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Diferencia entre los grupos: Ismeros geomtricos,

Enantiomeros y Diastereoisomeros
Ismeros geomtricos
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de
los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que
los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace
o en caras opuestas del cicloalcano.1 Se caracteriza en:

poseen la misma frmula

diferentes propiedades qumicas y fsicas.

En lo que respecta a las propiedades fisicas, los ismeros geomtricos guardan la


misma relacin entre s que los dems diasteremeros estudiados. Tienen los
mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades qumicas similares;
no son idnticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idnticas, ni son

imgenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad
diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los ismeros geomtricos
tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullicin y de fusin,
ndices de refraccin, solubilidades, densidades, etc. Basndonos en estas
propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre s e identificarse, una
vez establecida la configuracin de cada uno.

Enantiomeros
En qumica, los enantimeros (del griego '', enntios, "opuesto", y
'', mros, "parte" o "porcin"), tambin llamados ismeros pticos, son una
clase de estereoismeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen
especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen
especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra.
Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del
latn rectus, derecho) o S (del latn sinister, izquierdo).1 Los compuestos
enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los lmites de deteccin, slo
una de las dos molculas quirales.
Las dos formas enantimeras tienen las mismas propiedades fsicas excepto la
interaccin con la luz polarizada en un plano: un ismerodesva el plano de
polarizacin hacia la derecha, mientras el otro ismero lo desva en la direccin
contraria.
Tambin tienen las mismas propiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras
molculas quirales. De hecho, los enantimeros son molculas quirales. Por eso,
presentan muy diferente actividad biolgica ya que la mayora de las molculas
presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es ms
potente que la S(+)adrenalina.4
La mezcla en cantidades equimolares de cada enantimero en una solucin se
denomina mezcla racmica y es pticamente inactiva.

Diastereoisomeros
Un estereoismero es un ismero que tiene la misma frmula molecular y la
misma secuencia de tomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus
tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el
espacio.1 2 Se diferencian, por tanto, de los ismeros estructurales, en los cuales
los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de la molcula.

Ismeros
conformacionales, confrmeros o
rotmeros,
fcilmente
interconvertibles entre s por la rotacin en torno a enlaces. 4
Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.

Ismeros configuracionales, slo interconvertibles entre s mediante ruptura


de enlaces.
Estos, a su vez, se pueen clasificar en:

Estereoismeros quirales: No son superponibles con su imagen en el


espejo. Pueden ser enantimeros y diastereoismeros. 5

Enantimeros, que son imgenes especulares no superponibles entre


s. Si una molcula tiene un ismero especular no superponible se dice
que es una molcula quiral, que poseequiralidad o que es pticamente
activa.

Diastereoismeros o distermeros, que son los dems estereoismeros,


los que no son enantimeros, o sea, no son imgenes especulares
entre s.

Un compuesto puede tener como mximo un enantimero pero puede tener


varios diastereoismeros.

Estereoismeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el


espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenacin de los tomos en el
plano. Pueden ser formas meso, ismeros cis-trans, ismeros sin-anti,
ismeros E-Z, ismeros endo-exo, e ismeros in-out.5

Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran


cantidad de energa para interconvertirlos (energa necesaria para la
ruptura de enlaces), mientras que los ismeros conformacionales
generalmente no son aislables, debido a la facilidad de interconversin aun
a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que

estudia los ismeros conformacionales que son aislables (la mayora


derivados del bifenilo) se llama atropoisomera.

Diferentes configuraciones del cido tartrico. Los dos superiores son


enantimeros. Los dos inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de
las estructuras superiores es un diastereoismero de las estructuras inferiores. La
mezcla en proporciones iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un
racmico o mezcla racmica, sin actividad ptica.