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moleculas

Historia[editar]
La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos,
relacionado con la vida; en oposicin a inorgnico, que sera el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgnicos en
el siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos
vivos. La teora de que los compuestos orgnicos eran fundamentalmente
diferentes de los "inorgnicos", fue refutada con la sntesis de la urea, un
compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina de
organismos vivos, sntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de
amonio por Friedrich Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del carbono
que todava se consideran inorgnicos son los que ya lo eran antes del tiempo de
Whler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas",
tales como minerales.1

Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]


La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas
maneras, atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.:
aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso
molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alifticos

Compuestos aromticos

Compuestos heterocclicos

Compuestos organometlicos

Polmeros

Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico.


Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya
qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir
en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.

Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters
en bioqumica, medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos
ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno
(O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura
no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:

Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa)

Trisacridos (maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgnicos como labencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
slo un tipo de lpidos procedentes deanimales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como

los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de las bicapas) y la


reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin
de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantsima de molculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o
la seda de araa.
cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister.
Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos
encadenados. Estn formados por las partculas
decarbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos
almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y
el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea"
en el argot qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado


(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no
por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas
como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las

molculas pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su


relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos[editar]

Sello alemn conmemorativo de 1964 con la descripcin de la estructura del benceno


por Friedrich August Kekul en 1865

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una


gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados
para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la sntesis orgnica de
estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.3

Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos
orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos

incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras


txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general,
ocolorantes orgnicos.
Vase tambin: Sntesis orgnica

Introduccin a la nomenclatura en qumica


orgnica[editar]
Artculo principal: Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos

Hidrocarburos[editar]
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de
hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono,
formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno,
se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como


el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que


cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz
correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos
prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as
sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado
delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer

con radicales es el metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se


nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil,
10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales[editar]


Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin
otros grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos
funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo
de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehdo

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de lacelulosa.

Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno y puenden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente


en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer


puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por


poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer


un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de
un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble


enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos
al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos,
steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y
teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de


compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre

el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede


representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura.


Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil
saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como
el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin
son steres de cidos grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen


tener bajo punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos
motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus
vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados[editar]

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la


presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH 2),
secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar
compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u
orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la


presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidasnaturales formadas por enlaces
peptdicos entre distintos aminocidos.

Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este


grupo es muy electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para
descomponerse mediante latransposicin de Hofmann dar una amina y
anhdrico carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas
primarias o secundarias para dar ureas.

Cclicos[editar]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u

hormonas como elestrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas


como el colesterol.

Aromticos[editar]

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del


Furano mostrando la nube electrnica de electrones .

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es


el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn
el tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se define un compuesto
aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hckel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos aromticos
se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc),


fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc

Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Ismeros[editar]

Ismeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede


tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros,
molculas tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y
propiedades.

Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin,


tautomera, estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el
compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal,
el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y
la acetona, ambos con frmula C3H6O.

Fuentes[editar]
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a partir
de organismos o del petrleo y por sntesis orgnica.
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de forma
artificial, aunque un subconjunto importante todava se extrae de fuentes naturales
porque sera demasiado costosa su sntesis en laboratorio. Estos ltimos son
utilizados en reacciones de semi-sntesis.
Vase tambin: Reaccin orgnica

Variedad[editar]
El anlisis estadstico de estructuras qumicas se llama informtica qumica.
La base de datos de Beilstein contiene una amplia coleccin de compuestos
orgnicos. Un estudio informtico que implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5
millones de reacciones, demostr que el universo de compuestos orgnicos
consiste en una base de alrededor de 200.000 molculas muy relacionadas entre
s y de una periferia grande (3,6 millones de molculas) a su alrededor.4 La base y
la periferia estn rodeadas por un grupo de pequeas islas no-conectadas que
contienen 1,2 millones de molculas, un modelo semejante al www.
Ms estadsticas:

Las molculas de la base (solamente 3,5% del total) estn implicadas en el


35% de todas las reacciones que dan lugar al 60% de todas las molculas.

La distancia media entre dos molculas en la base es de 8,4 pasos


sintticos, y el 95% de todas las reacciones conectan con menos de 15 pasos.
Cualquier molcula de la periferia puede ser alcanzada por una de la base en
menos de 3 pasos.

La base contiene el 70% de los 200 productos qumicos industriales ms


utilizados.

Un inventario qumico ptimo de 300 productos qumicos que contenga


10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y
18 aldehdos aromticos, permite a una compaa qumica hipottica la
sntesis de hasta 1,2 millones de compuestos orgnicos.

Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 molculas para tener


un conocimiento que permita trabajar con la bioqumica de las clulas. Dos de
esas molculas son los azcares glucosa y ribosa; otra, un lpido; otras veinte,
los aminocidos biolgicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas,
molculas que contienen nitrgeno y son constituyentes claves de los
nucleidos.

Tambin algunos elementos son orgnicos como el carbono, nitrgeno, oxgeno,


fsforo, azufre, selenio, berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, radio, potasio,
cloro, sodio, boro