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Sociedade Brasileira de Qumica ( SBQ)

Estudo de inibio de colinesterase em metablitos secundrios


isolados de plantas medicinais da Amaznia.
Alana B. V. da Silva* (IC), Maria L. B. Pinheiro (PQ), Valdir F. V. Jnior (PQ). *alanabvs@hotmail.com
Departamento de Qumica da Universidade Federal do Amazonas-UFAM, Campus Universitrio, Setor Sul, Av.
Rodrigo Otvio Jordo Ramos, 3000, Coroado, 69077-040, Manaus, AM.
Palavras Chave: inibidores, acetilcolinesterase, Doena de Alzheimer, alcalides.

Introduo
Os estudos fitoqumicos tm permitido a descoberta
de substncias com variadas atividades biolgicas.
Os alcalides constituem uma das principais classes
de metablitos secundrios, apresentando inmeras
atividades. Atualmente, o principal medicamento
para o tratamento da doena de Alzheimer (DA) o
1
alcalide galantamina que atua inibindo a enzima
acetilcolinesterase. A DA uma desordem
neurodegenerativa que causa perda neural
irreversvel e est associada deficincia
colinrgica. O presente trabalho faz parte de um
projeto que visa preparar padres para avaliao de
atividades biolgicas, a partir de amostras de
alcalides isolados de plantas amaznicas ao longo
de trinta anos, pelo grupo de pesquisa do prof. A. I.
da Rocha DQ-UFAM, e, mais recentemente, por
bolsistas de PIBIC e alunos do Programa de Psgraduao em Qumica da UFAM. Nesta etapa, as
amostras alcalodicas foram avaliadas quanto a sua
pureza
e
atividade
inibitria
da
enzima
2
acetilcolinesterase, atravs do mtodo de Ellman ,
3
modificado por Rhee . O mtodo de Ellman um
mtodo eficaz, altamente preciso e o mais utilizado
para obter uma rpida visualizao. Os alcalides
testados foram: Epiheyneanina, Harmina, Olivacina,
Voacangina, Vobasina, Annomontina, e Liriodenina.

Resultados e Discusso
Os ensaios em CCD para verificao da pureza
foram realizados em todas as amostras. O grau de
pureza foi verificado em dois sistemas de solventes
e determinado pela presena de uma nica mancha,
evidenciada em dois reveladores, soluo alcolica
vanilina/cidosulfrico, de uso geral, e reagente de
Dragendorff, para deteco dos alcalides. As
substncias que apresentaram impurezas foram
submetidas coluna cromatogrfica adequada, para
purificao. A avaliao qualitativa da atividade
inibidora da enzima acetilcolinesterase foi efetuada
2
pelo mtodo descrito por Ellman . O padro, o
solvente e as amostras foram aplicados em placas
de CCD analticas, pr-empacotadas, Merck. As
33a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

placas foram borrifadas, preliminarmente, com


soluo ATCI/DTNB. Aps secagem, aplicou-se a
enzima a 37C, secando-se em seguida. Em alguns
minutos verificou-se a colorao amarelada nas
placas, observando-se um halo branco onde houve
a inibio. Os ensaios foram realizados em 7
amostras puras, das quais, 5 apresentaram
atividade inibitria em comparao com o padro
eserina. O alcalide -carbolnico harmina(1) e os
alcalides
indoloterpnicos
voacangina(2),
olivacina(3), epiheyneanina e vobasina(4), foram
considerados ativos, sendo os dois ltimos,
aparentemente, menos ativos. O alcalide pirimido-carbolnico annomontina(5) e o oxoaporfnico
liriodenina(6) no evidenciaram atividade, nas
condies usadas.

Concluses
Os resultados obtidos confirmam a atividade
inibitria da enzima acetilcolinesterase, observada
em trabalhos anteriores, para a voacangina,
olivacina e harmina e apresentam dois alcalides,
aparentemente menos ativos, epiheyneanina e
vobasina, junto a dois inativos, annomontina e
liriodenina, cujas estruturas, podem contribuir para a
investigao da relao entre estrutura e atividade
anti-acetilcolinesterase. Adicionalmente, estimulam
a continuao das pesquisas, com a realizao de
ensaios quantitativos em microplacas, a fim de
encontrar novas
substncias, em
especial
alcalides, potencialmente teis, para o tratamento
da DA.

Agradecimentos

Sociedade Brasileira de Qumica ( SBQ)

Os autores agradecem CAPES e ao CNPq, pelo


auxilio financeiro e bolsa PIBIC-UFAM/CNPq, da
aluna Alana B.V.da Silva
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Almeida, P. O.; Arq Neuropsiquiatr, 1998, 56(3-B):688-69


Ellman, G. L. Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88.
Rhee, I. K.; Meent, M. V.; Ingkaninan, K.; Verpoorte, R. J.
Chromatogr. A 2001, 15, 217.
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25a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica - SBQ