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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

CAROLINE ZACCARON PADOIN


THAIN BECKER VOLPATO

REAES DE ESTERIFICAO: ACETATO DE ISOPENTILA

CRICIMA, MAIO DE 2015

CAROLINE ZACCARON PADOIN


THAIN BECKER VOLPATO

REAES DE ESTERIFICAO: ACETATO DE ISOPENTILA

Relatrio apresentado disciplina de

Qumica

Orgnica Experimental, do curso de Engenharia


Qumica

ministrado

Colonetti.

CRICIMA, MAIO DE 2015.

pelo

professor

Emerson

Sumrio
1.

INTRODUO................................................................................................... 4

2.

OBJETIVO......................................................................................................... 5

3.

REFERENCIAL TERICO................................................................................... 6

4.

5.

3.1.

Reao de esterificao............................................................................... 6

3.2.

Acetato de isopentila................................................................................... 7

3.3.

Refluxo....................................................................................................... 8

4.3

Destilao.................................................................................................. 9

MATERIAIS E MTODOS..................................................................................11
4.1.

Materiais.................................................................................................... 11

4.2.

Reagentes................................................................................................. 11

4.3.

Procedimento............................................................................................. 11

RESULTADOS E DISCUSSES.........................................................................14
5.1.

Clculo do Rendimento do Acetato de isopentila........................................14

5.2.

Densidade................................................................................................ 15

6.

CONCLUSO.................................................................................................. 16

7.

REFERNCIAS................................................................................................ 17

1. INTRODUO
Os steres esto entre os mais comuns de todos os compostos de
ocorrncia natural. O principal mtodo para caracterizar um ster implica a
identificao do cido e do lcool que o compe. Muitos steres simples so lquidos
de odor agradvel, os quais so responsveis pela fragrncia de flores e frutos.
O acetato de isopentila um ster que apresenta cheiro caracterstico de
banana. Pode ser obtido atravs da reao de esterificao do cido actico com
lcool isopentlico, a qual catalisada por um cido. Esta reao conhecida como
esterificao de Fischer. As esterificaes catalisadas por cidos se desenvolvem
muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas alcanam o equilbrio em
poucas horas.
No presente relatrio, ser realizado uma esterificao de Fischer com o
objetivo de purificar o acetato de isopentila.

2. OBJETIVO

Preparao de acetato de isopentila por esterificao direta de cido


actico com lcool isopentlico na presena de cido sulfrico.

3. REFERENCIAL TERICO
3.1.

Reao de esterificao
De acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), os cido carboxlicos

reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao
conhecida como esterificao.
A ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente, mas se
refluxados com pequenas quantidades de cido sulfrico ou cido clordrico
concentrado, a velocidade desta reao pode aumentar, ou seja, a reao ocorrer
mais rpido. Os steres tm odores prazerosos, alguns at lembram cheiro de
frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, esses steres so
usados na fabricao de sabores artificiais, outros so usados na fabricao de
fragrncias. GRAHAM SOLOMONS (2006).
3.1.1 Esterificao de Fisher
Os cidos carboxlicos reagem com lcoois para formar steres atravs
de uma reao de condensao, Figura 1, conhecida com esterificao:
Figura 1: Reao geral de esterificao

Fonte: GRAHAM SOLOMONS (2006).

Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas elas


atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so
refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico
concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster
formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o
rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reao de
esterificao pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao
medida que ela formada.

Figura 2 - Etapas do mecanismo da reao de esterificao

Fonte: GRAHAM SOLOMONS (2006).

3.2.

Acetato de isopentila
steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres

simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as


propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os
aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de
substncias, onde h a predominncia de um nico ster. (PINTO, 2006)
Os qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar
aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos.

Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem


para seus aromas caractersticos. (PINTO, 2006)
Um ster bastante utilizado nos processos de aromatizao o Acetato
de isopentila. Ele pode ser preparado a partir do 3-metil-1-butanol (lcool isoamlico)
e cido actico, mediante aquecimento e na presena do cido sulfrico.
Acetato de isopentila tem um forte odor de banana quando no est
diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo. (PINTO,
2006)
Apesar do odor agradvel dos steres, eles raramente so usados em
perfumes que so aplicados ao corpo (PINTO, 2006), por duas razes. A primeira
que steres no so adequados para perfumaria em geral, pois tendem a se
hidrolisar em seus dois constituintes primrios, que so um lcool e um cido (neste
caso lcool isopentilico e cido actico).
A segunda e mais interessante razo que molculas pequenas podem
ter funes bem diferentes na natureza dependendo da perspectiva. No caso dos
humanos, o acetato de isoamila tem odor agradvel, mas para as abelhas um dos
feromnios liberados durante as ferroadas.

3.3.

Refluxo

Segundo (LABJEDUARDO) (2009), esse mtodo importante para que


no se perca reagente ou solvente por evaporao. Isso pode ser feito usando um
condensador de refluxo.
J que um dos fatores que controlam uma reao a temperatura, pois
vrias reaes no ocorrem ou so muito lentas temperatura ambiente, tornandose necessrio manter a mistura em reao temperatura de ebulio, por algum
tempo para que ocorra a reao. (LABJEDUARDO) (2009).

Figura 3 Sistema de Refluxo

Fonte: GRAHAM SOLOMONS (2006).

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4.3 Destilao

Segundo (LABJEDUARDO) (2009) a destilao simples consiste na


vaporizao de um lquido por aquecimento. Seguida da condensao do vapor e
recolhimento do condensado num frasco apropriado. O parmetro mais usado para
se destilar dois lquidos de uma mistura a temperatura de ebulio. Esta a
temperatura em que o vapor e o lquido esto em equilbrio a uma dada presso.
Ainda segundo (LABJEDUARDO) (2009), O ponto de ebulio das
misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e
das propores de seus constituintes. Esse processo tambm usado na separao
de lquidos de impurezas no volteis de um solvente usado na extrao.

Figura 4 Aparelho de Destilao simples

Fonte: GRAHAM SOLOMONS (2006).

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4. MATERIAIS E MTODOS
4.1.

Materiais

Balo de fundo redondo


Prola de ebulio
Condensador de bolas
Manta aquecedora
Funil de separao
Bequer
Erlenmeyer
Papel indicador universal
Vidro relgio
Balana

12

Esptula
Vaselina
Termmetro

4.2.

Reagentes

4.3.

lcool isoamlico
cido actico glacial
cido sulfrico
gua Deionizada
Bicarbonato de sdio 5%
Soluo saturada de cloreto de sdio
Sulfato de sdio anidro
Procedimento

Inicialmente transferiu-se 15 mL de lcool isoamlico e 20 mL de cido


actico glacial para um balo de fundo redondo com capacidade para 500 mL.
Adicionou-se cuidadosamente e com agitao, 4 mL de cido sulfrico concentrado
e 3 prolas de ebulio, que tem como funo promover uma ebulio regular, sem
a formao de bolhas. Montou-se um sistema de refluxo onde foi utilizado um
condensador de bolas acoplado ao balo e usou-se a manta como fonte de
aquecimento. Deixou-se a mistura em refluxo por 1 hora e esperou-se esfriar em
temperatura ambiente para seguir para a prxima parte.
Na segunda parte, transferiu-se a mistura fria preparada anteriormente,
para um funil de separao de 250 mL e adicionou-se cuidadosamente 55 mL de
gua deionizada fria. Utilizou-se 10 mL de gua deionizada para lavar o balo em
que se encontrava a mistura e transferiu-se para o funil. Efetuou-se a extrao
seguindo tcnica correta.
Agitou-se a mistura e aps separao da fase aquosa da fase orgnica,
adicionou-se cuidadosamente 25 mL de soluo aquosa de bicarbonato de sdio
5%. Removeu-se a fase aquosa e repetiu-se a extrao adicionando mais 25 mL da
soluo de bicarbonato de sdio 5%. Novamente removeu-se a fase aquosa e
verificou-se atravs do papel indicador universal se a mistura se apresentava bsica.
Adicionou-se fase orgnica 25 mL de gua deionizada e 5 mL de soluo saturada

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de cloreto de sdio. Agitou-se a mistura suavemente e removeu-se a fase aquosa.


Esse processo pode ser observado na Figura 5.
Figura 5: Mistura antes (esquerda) e depois (direita) da decantao da fase
orgnica.

Fonte: Autores.

Transferiu-se a mistura (ster), pela parte superior do funil, para um


erlenmeyer e adicionou-se aproximadamente 2 gramas de sulfato de sdio anidro.
Tampou-se o erlenmeyer e agitou-se at que o lquido se apresentasse lmpido.
Por fim, montou-se um sistema de destilao simples (Figura 6) e coletouse a frao destilada entra 134 e 143 C. recebendo o destilado em um erlenmeyer
mantido em banho de gelo para evitar que o destilado evapore com facilidade. Aps,
pesou-se o produto para poder calcular o rendimento. Calculou-se a densidade para
posterior comparao com a literatura.
Figura 6: Sistema de destilao simples com Erlenmeyer em banho de gelo.

14

Fonte: Autores

5. RESULTADOS E DISCUSSES
5.1.

Clculo do Rendimento do Acetato de isopentila

Inicialmente determinou-se o reagente limitante.


- Nmero de mols do cido actico glacial

15

n cido actico=

1 mol
1,0446 g

20 mL=0,3479mol
60,052 g
1 mL

- Nmero de mols do lcool isopentlico:


n cidoisopentlico =

1mol
0,8104 g

15 mL=0,1379 mol
88,148 g
1 mL

Como reagem com a proporo de 1:1, conclui-se que o reagente limitante o


lcool isopentlico com 0,1379 mol.
Utilizando o nmero de mol do lcool, que igual ao nmero de mols de ster
formado, pode-se calcular o rendimento.
n mol do lcool=n mol de ster formado=0,1379 mols

Na tabela abaixo, podemos obter a massa molecular do acetado de isopentila


conforme sua frmula molecular.
Reagente
Acetato de isopentila

Frmula Molecular
C7H14O2

Massa Molecular (g/mol)


130,18

- Multiplica-se o nmero de mols pela massa molecular:


m = 0,1379 mol X 130,18 g . mol-1 m = 17,95 gramas de acetato de isopentila

- Calcula-se o rendimento atravs da relao:


Rendimento :

m(obtido)
100
m(estequiomtrico)

Massa de acetato de isopentila obtida atravs do experimento = 9,81 gramas


Rendimento :

9,81
( 17,95
) 100 =54,64

Atravs da relao, obteve-se um rendimento de 54,64% de acetato de isopentila. O


rendimento pode no ter sido satisfatrio por diversos fatores, algum erro durante o

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processo ou pode ter ocorrido perda da parte orgnica do material por no ter
deixado decantar o suficiente, por isso, o rendimento alcanou apenas 54,64%.
5.2.

Densidade

Para calcular a densidade, utilizou-se a relao:


d=

m
v

Pode-se observar a densidade na tabela abaixo.

Volume (mL)
5

Massa (g)
4,16

Densidade (g/mL)
0,832

Conforme Vogel, a densidade do acetato de isopentila de 0,873-0,877 g/mL, o


resultado se aproximou ao da literatura, porm, algumas impurezas ou erros no
processo podem ter efetuado o desvio.

6. CONCLUSO

Aps a concluso do experimento, entende-se que, para a obteno do


ster, composto orgnico largamente utilizado na indstria para dar sabor e aroma a
produtos, necessrio empregar tcnicas, como a esterificao, juntando lcool e
cido carboxlico, sendo adicionado um catalisador para a reao ocorrer com mais
rapidez, na presena de calor.
De acordo com as etapas descritas por Fischer, foi completamente
possvel desenvolver o aroma de banana, o ster acetato de isopentila, em
laboratrio, sendo possvel comprovar o resultante final pelo odor caracterstico
produzido.

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muito importante salientar que, uma das comprovaes que houve a


formao de uma parte orgnica e que ali se encontrava o ster, foi formao de
uma parte menos densa que a gua, um lquido de colorao marrom ou amareloamarronzado, no qual medida que foram feitas as lavagens tanto com gua, como
com o dessecante, que o sulfato de sdio anidro, tornou-se de colorao mais
clara.
A necessidade desse ster se faz presente hoje, para a indstria
alimentcia, cosmtica, farmacutica entre outros, podendo ser encontrado na
natureza como feromnio de abelhas.

7. REFERNCIAS
VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3
PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material
didtico, PUC-Campinas, 2006.
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica- Volume 2. 9.ed LTC,
So Paulo, 2013.

LABJEDUARDO disponvel em http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm)


acessado em 27/05/2015.

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