INFORME II

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

DANIELA ACEVEDO LEN

MARIA FERNANDA RAIGOSA

CARLOS CHAPARRO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
BIOINGENIERIA
2015

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

OBJETIVOS

1. Analizar las diferentes reacciones qumicas que permiten caracterizar a los

hidrocarburos alifticos alcanos y alquenos.
2. Analizar las reacciones caractersticas de los hidrocarburos aromticos
bencnicos.
3. Comparar los efectos de activacin y orientacin producidos por los grupos
sustituyentes.

MARCO TEORICO

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por

carbono e hidrogeno. Se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden
ser saturados o insaturados. Los saturados pueden ser de cadena abierta, como el
etano, o de cadena cclica, como el ciclohexano. Los insaturados pueden ser de
cadena abierta, como el eteno o etileno o de cadena cclica como el ciclohexeno.
Por ltimo, los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares, como el
benceno, y polinucleares como naftaleno.
Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son:
1. Reacciones de adicin: va no polar (radicalaria)
Va polar (adicin electrofilica)
La reaccin polar se da de manera similar cuando se utiliza bromo, la cual
se puede visualizar por la decoloracin de la solucin de este.
2. Reacciones de oxidacin: se llevan a cabo principalmente, son una
solucin diluida de permanganato de potasio (color violeta), a temperatura
ambiente; dando como producto un glicol y oxido de manganeso (IV),
precipitado de color caf.
3. Reacciones de reduccin: la reduccin de alquenos o alquinos a alcanos
se realiza por medio de una hidrogenacin catalizada por metales.

4. Hidratacin con cido sulfrico: los alquenos cuando se tratan con cido
sulfrico concentrado forman un sulfato acido de alquilo, la reaccin es
exotrmica, que posteriormente hidroliza dando producto a un alcohol.
5. Benceno y derivados: Estos compuestos son menos reactivos que los
alquenos, debido a la estabilidad que le proporciona el efecto resonante del
anillo aromtico.
La presencia de un sustituyente produce dos tipos de efectos:
a) Un efecto cintico, el cual afecta la velocidad de la reaccin.
b) Un efecto de orientacin, que permite la mayor formacin del producto
de sustitucin en una determinada posicin.

SECCION EXPERIMENTAL
1. Lleve a cabo las siguientes reacciones de prueba con las tres clases de
hidrocarburos: saturados (ciclohexano o hexano), insaturado (ciclohexeno) y
aromtico (benceno).

a) Prueba con bromo: En un tubo de ensayo pequeo, adicionar 5 gotas de los

hidrocarburos mencionados anteriormente y 5 gotas de Br2/CCl4 al 2%, agite
ocasionalmente y observe los cambios que ocurrieron.
Saturado: Se decoloro cuando se puso a la luz de la bombilla, signo (+)
Insaturado: No se puso a la luz porque reacciono inmediatamente al adicionar
BrCCl4.
Aromtico: No reacciono al contacto con la luz de la bombilla, signo (-)

Conclusiones:

Result positivo slo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se

esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y
aromtico) y la relativa facilidad con la que el BrCCl4 accede a los enlaces dobles,
reaccionando con este.

Para la prueba b, el tubo que contena el alcano usado en exp.1 dio positivo al
exponerse a la luz directa. Este resultado, seala el uso de la luz como
requerimiento para lograr la reaccin de los hidrocarburos saturados. Al igual que
en el exp.1, la decoloracin de la solucin fue la evidencia de la reaccin. Por otro
lado, el que contena al aromtico, no reaccion, de nuevo, por su poca reactividad
y porque no se presentaron las condiciones ideales.

b) Prueba con bromo para alcanos: En un tubo de ensayo pequeo, adicione 5

gotas de hidrocarburo saturado y 5 gotas de solucin BrCCl4 al 2%, tpelo y
coloque este tubo y el de la prueba anterior en la bombilla de luz, agite
ocasionalmente y observe sus cambios.
El anlisis de esta prueba es incluida en la primera.

c) Prueba con KMnO4: Agregue a 5 gotas del hidrocarburo, dos gotas de solucin
KMnO4 al 1% en agua, agite bien y observe resultados.
Insaturado: Color signo (+) para un doble enlace o uno triple.
Saturado: Color violeta signo (-) no reacciona.
Aromtico: Color violeta signo (-) no reacciona.

Conclusin:
En la prueba con KMnO4 slo el ciclohexeno present reaccin. Esta se inicia con
enlaces entre los oxgenos del permanganato y el doble enlace del alqueno,
posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como
producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color caf oscuro.

d) Prueba con cido sulfrico: Adicione a 5 gotas del hidrocarburo, cuidadosamente

y con agitacin suave 5 gotas de cido sulfrico concentrado, note si se desprende
calor, observe y anote resultados.
Insaturado: precipitado caf, signo (+) reacciona.
Saturado: incoloro, signo (-), no reacciona.
Aromtico: incoloro, signo (-), no reacciona.
Conclusin:

Dio positiva, de nuevo, slo para el insaturado. La adicin de H2SO4 dio

paso a una reaccin de hidratacin de carcter exotrmica. Esto ltimo fue
la evidencia de tal reaccin. Adems, el producto obtenido fue una mezcla
homognea de color oscuro (caf). Los dems tubos no reaccionaron.

2. En dos tubos de ensayo agregue 5 gotas de soluciones de:

Tubo 1: benceno.
Tubo 2: fenol en benceno.
Luego adicione a cada tubo 5 gotas de solucin de BrCCl4 al 2%, una porcin
de lana de hierro y tpelo, agite ocasionalmente y compare la velocidad de
reaccin de los dos compuestos aromticos teniendo en cuenta el tiempo de
reaccin gastado para la decoloracin de BrCCl4.
Benceno: reacciono ms lento, quedan algunos puntos en la solucin.
Fenol en benceno: velocidad de reaccin alta, queda ligeramente amarillo.
Conclusin:
La reaccin, en la que se agreg Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio
para el compuesto aromtico que presentaba un sustituyente, es decir, para el
fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teora, y se asume
que el efecto cintico del OH fue de activacin: la velocidad de la reaccin
aument considerablemente respecto a la que lugar con el benceno.

Sustancia
Saturado
(Hexano)

Reactivos
Br/CCl4
Positivo
intervencin
energa.

KMnO4
con Negativo
de

HSO4
Negativo

Insaturado
(Ciclohexeno)

Positivo

Positivo

Positivo

Aromtico
(Benceno)

Negativo

Negativo

Negativo

Fenol en benceno

Positivo

PREGUNTAS:
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas
positivas.

2. Escriba los productos esperados de sustitucin en las reacciones del benceno

y fenol con la solucin BrCCl4 en presencia de hierro.

3. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electrofilica del

nitrobenceno con relacin al benceno.

El nitrobenceno est desactivado respecto a la sustitucin electrofilica

aromtica en cualquier posicin, pero la desactivacin es ms fuerte en las
posiciones orto y para. La reaccin se produce en posicin meta, pero es
ms lenta que la reaccin del benceno.
En el nitrobenceno, el anillo es atacado por el ion nitronio que es una
partcula electrofila y acta como un grupo desactivante que extrae
electrones de la sustancia aromtica destruyendo enlaces pi y hacindola
ms resistente a ataques externos, disminuyendo as la velocidad de la
reaccin, de manera que las reacciones tardan ms incluso bajo
condiciones fuertes.

4. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electrofilica del tolueno

con relacin al benceno.

El tolueno al tener un metilo en su anillo aromtico, que acta como un

grupo activante, est dndole electrones a este hacindolo an ms
reactivo con relacin al benceno que no posee ningn sustituyente siendo
una molcula normalmente estable.

5.
Qu es un radical libre?
Es una especie qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada por poseer uno
o ms electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones
qumicas, a partir de la ruptura homoltica de una molcula y, en general, es
extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida
media muy corta.
Cul es el mecanismo radicalario?
El mecanismo de la halogenacin radicalaria consta de tres etapas:
iniciacin, propagacin y terminacin. En la iniciacin la molcula de
halgeno rompe de forma homoltica generando radicales. En la etapa de
propagacin se produce la sustitucin de hidrgenos del alcano por
halgenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el
medio se unen entre s, producindose la etapa de terminacin.
Mecanismo Radicalario
Halogenacin del metano: reaccin global
La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de
radicales libres y tiene lugar en tres etapas.
Etapa de iniciacin
En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl.
Esto se consigue con calor o mediante la absorcin de luz.
Primera etapa de propagacin
Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de
un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generndose el radical metilo.
Segunda etapa de propagacin
Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las
molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo
vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
Etapa de terminacin

Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el
medio se unen entre s.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/145-adicion-dehalogenos.html
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/352-hidratacion-dealquenos.html

http://www.chemp.mobi/node/29
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a-e/e1b/test-de-hidrocarburos