Faculdade de Cincias e Tecnologia de Montes Claros

Engenharia Qumica
Qumica Orgnica Experimental II

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

Acadmicos: Anna Ceclia Librelon

Ivan Martins

Montes Claros - MG
2014

1. Resumo
A obteno da Aspirina (cido Acetilsaliclico), que um cristal de cor branca, a partir da reao
do cido Saliclico e do Anidrido Actico, acontecer na presena de cido sulfrico que atua
como catalisador. Sero empregadas vrias tcnicas, como aquecimento em banho-maria,
banho-frio e filtrao simples, visando-se obter a cristalizao completa. Logos mais, a
purificao da aspirina ser obtida por recristalizao, dissolvendo-se o produto em etanol e
aquecendo-o.

2. Introduo
O cido acetilsaliclico um frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano
como um poderoso analgsico, antipirtico e anti-inflamatrio. Tem sido empregado tambm na
preveno de problemas cardiovasculares, devido sua ao vasodilatadora. Sobre o seu
mecanismo de ao: a aspirina interfere na sntese da prostaglandina (o hormnio responsvel
pela dor e inflamao) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipirticos resultam da
inibio da sntese da prostaglandina no hipotlamo. A aspirina tambm aumenta a vaso
dilatao e o suor. A inibio da ciclooxigenase tambm resulta numa diminuio da agregao
de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento. A sntese da aspirina possvel atravs de
uma reao de acetilao do cido saliclico, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui
dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico). Os tratamentos qumicos so normalmente
classificados em funo do tipo da ligao carbono - oxignio carbono formada, destacando-se
as ligaes ter, ster e acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as reaes de
esterificao, as de acetilao apresentam grandes vantagens em termos de custo e eficincia e
tm sido extensivamente usadas na sntese de diversos compostos orgnicos.
Sntese do cido acetilsaliclico: A reao de acetilao do cido saliclico (1) ocorre atravs do
ataque nucleoflico do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico (2),
seguido de eliminao de cido actico (3), formado como um subproduto da reao.
importante notar a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de
esterificao, tornando-a mais rpida e prtica do ponto de vista comercial.

Figura 1. Sntese da aspirina atravs da reao de acetilao do cido saliclico.

A maior impureza no produto final o prprio cido saliclico, que pode estar presente devido a
acetilao incompleta ou a partir da hidrlise do produto durante o processo de isolamento. Esse
material pode ser removido durante as vrias etapas de purificao e na recristalizao do
produto. O cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente, mas pouco solvel em

gua fria. Por diferena de solubilidade em um mesmo solvente ou em misturas de solventes,

possvel purificar o cido acetilsaliclico eficientemente atravs da tcnica de recristalizao.
Purificao dos compostos: Compostos orgnicos slidos quando isolados de reaes
orgnicas, raramente so puros; esto geralmente contaminados com pequenas quantidades de
outros compostos impuros, que so produzidos ao lado do produto desejado. A purificao de
compostos cristalinos impuros geralmente levada a efeito por cristalizao a partir de um
solvente apropriado ou de misturas de solventes. A purificao de slidos por cristalizao
baseia-se em diferenas de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes.
Em sua forma mais simples, o processo de cristalizao consiste em:
(I)

Dissoluo da substncia impura em algum solvente apropriado no ponto ou prximo ao

(II)
(III)
(IV)

ponto de ebulio,
Filtrao da soluo quente para separar partculas de material insolvel,
Deixar a soluo quente esfriar, produzindo assim a cristalizao da substncia dissolvida
Separao dos cristais da soluo. Aps a secagem, testa-se a pureza do slido
resultante (geralmente por uma determinao do ponto de fuso) e, se no estiver puro,
recristaliza-se novamente com um novo solvente. O processo repetido, at que seja
obtido o composto puro.

As caractersticas mais desejveis de um solvente apropriado para a recristalizao de uma

determinada substncia devem preencher os seguintes requisitos:
(I)
(II)
(III)
(IV)

Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas,

Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas,
Deve ser quimicamente inerte,
Deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser facilmente

(V)

removido da substncia recristalizada)

Deve solubilizar mais facilmente as impurezas do que a substncia.

A recristalizao refere-se a uma substncia, basicamente quando os dois slidos so solveis

num mesmo lquido, podendo acontecer que, durante a evaporao do solvente, um dos slidos
venha a se cristalizar antes, separando-se do outro slido que ainda permanece em soluo. O
resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito lentamente para que se
permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e
puros.
O cido Acetilsaliclico indicado como:

Analgsico e antipirtico nos casos de dor de cabea, nevralgias, ps-operatrios, entorses,

distenses e contuses, clicas menstruais, dores de dente, resfriados e diversos estados
febris;

Anti-inflamatrio na artrite reumtica, osteoartrites, entre outras inflamaes;

Anti-agregante plaquetrio, tornando o sangue mais fino.

Os efeitos colaterais do cido acetilsaliclico incluem, nusea, vmitos, dor no estmago, lcera
pptica, azia, insuficincia renal, dor de cabea, zumbidos e Sndrome de Reye.
Objetivo: Obter a Aspirina (cido Acetilsaliclico), que um cristal de cor branca, a partir do
cido Saliclico e do Anidrido Actico.

3. Materiais e reagentes

Bquer de 250 e 100 ml;

Basto de vidro;
Kitazato de 250 e 125 ml;
Esptula;
Pipeta de Pasteur;
Funil de Bucher;
Proveta de 25 e 10 ml;
Papel de filtro;
Placa de Petri;
Pisseta;
cido saliclico (C7H603);
cido sulfrico (H2SO4);
Anidrido actico (C4H603);
Erlenmeyer de 125 ml.

4. Parte experimental
Pesou-se em um bquer de 100 ml, cerca de 3,0 g de cido saliclico, foi adicionado 6 ml de
anidrido actico e juntou-se 6 gotas de cido sulfrico (H2SO4). O bquer foi aquecido em banhomaria, a 50-60 durante 10 minutos, e com um basto de vidro a mistura foi agitada com
pequenos intervalos de tempo. Removeu-se o bquer do banho-maria e foi adicionado 30 ml de
gua destilada. Aps esse procedimento o bquer foi resfriado em um banho de gelo. Filtrou-se
sob suco utilizando o funil de Buchner e lavado duas vezes com 5 ml de gua gelada. O
rendimento foi calculado pela razo entre quantidade de produto obtida experimentalmente e a
quantidade obtida teoricamente.

5. Resultados e discusso

Ao adicionar o anidrido actico ao cido saliclico formou um precipitado branco. Aps juntar o
cido sulfrico o precipitado branco continuou visvel, mas notou-se mais transparncia, assim
como a subida da temperatura, este fator mostrou que foi uma reao exotrmica. Quando em
banho-maria o precipitado branco continuou, mas agora, mais intenso. Aos 50-60 estava
completamente dissolvido. Ao adicionar a gua libertou-se vapor de cido actico. Quando
adicionou a gua comeou a formar cristais brancos slidos. Durante a secagem, os cristais
comearam a ficarem mais rijos, isto se deve evaporao da gua.
Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, necessrio ter em conta as condies em que
tal feito, pois estas afetam significativamente o rendimento final.

Determinao da quantidade prevista do cido acetilsaliclico:

Massa (m) cido saliclico = 3,0g
Volume (v) anidrido actico = 6,0ml
Massa molar (MM) cido saliclico = 138,13 g / mol

Nmero de mols (n) acido saliclico = 3/138,13 = 0,0217 mol

Determinao do reagente limitante:

1 mol de acido saliclico

1 mol de acetilsaliclico

0,0217 mol de acido saliclico x

X= 0,0217 mol de acetilsaliclico
Massa molar cido acetilsaliclico = 180,17 g / mol
0,0217= m(acido acetilsaliclico) / 180,17: m = 3,909 g

Determinou que a quantidade prevista do cido acetilsaliclico 3,909 g

Noes sobre mecanismo de reao:

6. Concluso
No final do trabalho prtico pode-se concluir que possvel sintetizar cido acetilsaliclico em
laboratrio fazendo reagir cido saliclico com anidrido actico e utilizando cido sulfrico para
catalisar esta reao. possvel concluir que este processo de sntese permite obter cristas de
cido acetilsaliclico com um rendimento bastante positivo.

7. Bibliografia
Wikipdias. cido Acetilsaliclico. Disponvel em: < pt.wikipedia.org/wiki/cido_acetilsaliclico>.
Acesso em: 02 de abril de 2015.
Tua Sade. cido Acetilsaliclico. Disponvel em: < http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico/
> Acesso em: 02 de abril de 2015.
Brasil Escola. Stese do cido Acetilsaliclico. Disponivel em: <
http://www.brasilescola.com/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm > Acesso em: 03 de abril de
2015.
Bulas med. cido Acetilsaliclico. Disponivel em: <
http://www.bulas.med.br/bula/5622/acido+acetilsalicilico.htm > Acesso em: 03 de abril de 2015.