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DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL
unmsm.amme@gmail.com
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
METANOL
-Llamado tambien alcohol metilico o espiritu de madera.
- Se obtiene en la destilacion seca de la madera, como tambien de la hidrogenacion del
monoxido de carbono:
CO + 2H2 ------- CH3OH
ETANOL
-Llamado tambien alchol etilico, espiritu de vino o simplemente alcohol.
n(C6H10O5)
Almidon
C12H22O11
maltosa
Amilasa
-------- C12H22O11
maltosa
maltasa
-------- C6H12O16
glucosa
zimasa
FENOLES
-El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blancoincoloro a temperatura ambiente.
- Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de
43C y un punto de ebullicin de 182C.
- El Fenol es conocido tambin como cido fnico o cido
carblico, cuya Ka es de 1,3 *10 (elevado a la -10).
- Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidacin
de Cumeno (isopropil benceno) a Hidroperoxido de cumeno, que
posteriormente, en presencia de un cido, se excinde en fenol
y acetona, que se separan por destilacin.
- El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial
es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y
alquitranado.
ETERES
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales
dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de
oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R.
En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en
los asimtricos son diferentes.
El compuesto mas conocido de esta familia es el eter etilico, (CH3CH2)2O,
que frecuentemente se llama simplemente eter.
lo que se conoce como eter de petroleo y que se encuentra frecuentemente
en laboratorio, es una mezcla de hidrocarburos de bajo punto de ebullicion,
obtenidos a partir del petroleo y que no pertenece a la familia de los eteres.
NOMECLATURA
En el sistema IUPAC, los eteres se consideran como hidrocarburos con
sustituyentes RO- , que se llaman GRUPOS ALCOXI.
En el sistema COMUN, se dan los nombres de los dos grupos R en 2
palabras separadas seguidas de la palabra eter, o mencionando primero la
palabra eter y a continuacion el nombre de los 2 grupos en una sola palabra y
con la terminacion ico.
EJEMPLOS:
OCH2CH3
CH3CH2OCH3
CH3CHCH3
IUPAC: Metoxietano
Comun: Eter metiletilico
IUPAC: 2-etoxipropano
Comun: Eter etilisopropilico
CH OCH
3
IUPAC: Metoximetano
Comun: Eter metilico
CH3CHCH2COOH
OC6H5
IUPAC: Acido 3-fenoxibutanoico
SINTESIS DE ETERES
1. SINTESIS DE ETERES DE WILLIAMSON: con este metodo se puede
obtener tanto eteres simetricos como asimetricos. Esta reaccion se efectua con
un halogenuro de alquilo y un alcoxido de sodio.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3 + NaI
(60%)
CH3 + Na2SO4
(72%)
Cobre
OK --------------210 230 C
+ KBr
eter fenilico(90%)
2
4
2ROH -------------ROR + H2O
Calor
H SO
2
4
2CH3CH2CH2CH2OH ----------(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
Calor
60%
PROPIEDADES FISICAS
Los eteres son sustancias de olor generalmente agradables, mas ligeros que el
agua y de bajo punto de ebullicion, ya que no estan asociados.
Sin embargo el atomo de oxigeno tiene caracteristicas basicas y puede formar
enlaces con acidos de Lewis, como en el reactivo de Grignard y tambien puede
sufrir asociaciones con moleculas que tengan hidrogenos bastante acidos como
para formar puentes de hidrogeno.
Sin embargo, la mayoria de los eteres son poco solubles en agua.
El eter es un buen disolvente de la mayoria de los compuestos organicos de
polaridad intermedia.
--------
RI +
120 C
RI
H2O
H + CH3I
fenol
Los eteres diarilicos son muy dificiles de romper, ya que existen dos uniones
carbono-oxigeno aromaticas. El eter difenilico no sufre ruptura con el HI ni aun a
250 C.
Br OCH2CH3
(65%)
Br
CH3 + Br2 -------
CH3
4%
Br
CH3 + HBr
96%
Los epoxidos pueden considerarse como eteres ciclicos con un anillo muy
tensionado.
La presencia de un anillo de epoxido se indica anadiendo la palabra epoxi
como prefijo e indicando su posicion mediante numeros apropiados antepuestos
al nombre del alcano base.
O
O
CH---CH2
Epoxietano
Oxido de estireno
CH3CH---CHCH3
2,3-epoxibutano
PREPARACION DE EPOXIDOS
El compuesto mas importante de esta serie es el oxido de etileno.
El oxido de etileno se obtiene indutrialmente mediante la oxidacion deirecta
del etileno en presencia de plata como catalizador.
OH
W
+ HW ---------- CH2CH2OH
+ NH3 ------
OH
NH2
--CHCH
W = H, R, Ar
3. Ruptura mediante Reactivos de Grignard: el grupo organico de un reactivo
de Grignard es nucleofilico y reacciona con el oxido de etileno, abriendo el
anillo y produciendo, despues de la hidrolisis del intermediario un alcohol
primario. El producto que se obtiene tiene 2 atomos de carbono mas que el
reactivo de Grignard.
CH3CH2MgBr +
HO
2
---------- CH3CH2CH2CH2OMgBr --------
CH3CH2CH2CH2OH + MgBrOH
83%
4. Eteres de etilenglicol: un gran numero de eteres del etilenglicol se emplean
como disolventes en la industria. Estos eteres se pueden obtener entre el oxido
de etileno y los alcoholes.
150 C
CH3CH2OCH2CH2OH +
En lacas de secado
rapido, barnices y
pinturas
----- CH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
carbitol