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PRACTICA N 1

CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
1.-INTRODUCCION:
Una importante parte de la quimica organica en general se enfoca en el estudio
de los compuestos que contienen al grupo funcional carbonilo, entre los
principales representantes de este tipo de estructuras se encuentran los
aldehidos y las cetonas, ya que las principales estructuras biologicas presentes
en la humanidad contienen este grupo funcional. Es esta entonces la
importancia del delicado estudio que se le da a este tipo de estructuras.
Entonces en el siguiente informe hacemos entrega de nuestras observaciones
dadas en los procedimientos experimentales que tuvimos para diferenciar estos
compuestos.

2.-MARCO TEORICO:
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo,
. Se
diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra
en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de
hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional
es
, que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio,
en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas,
mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, R
CHO, y aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas se clasifican en
alifticas, RCOR', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o
uno de cada clase, respectivamente.
Si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el grupo
carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su
molcula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas,
constituyen su grupo funcional caracterstico. Entre estos compuestos podemos
citar: cidos carboxlicos, COOH; halogenuros de acilo, CX,
steres, COOR, amidas, CONH2 , etc., sin embargo, el nombre de
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compuestos carbonlicos suele utilizarse en sentido restringido para designar


exclusivamente a los aldehdos y cetonas.
Los aldehidos y cetonas se caracterizan por la adicion de reactivos nucleofilicos
al grupo carbonilo, en especial derivados del amoniaco. Asi por ejemplo, un
aldehido o una cetona reaccionara con 2,4-dinitrofenilhidracina para formar un
solido insoluble, amarillo o rojo.
Los aldehidos se caracterizan y distinguen en particular de las cetonas, por su
facilidad de oxidacion: los aldehidos dan una prueba de tollens positiva,
mientras que para las cetonas es negativa, desde luego , se oxidan tambien
con muchos otros agentes oxidantes: con KMnO 4 diluido, frio y neutro, y con
CrO3 en H2SO4. (Morrison-1998)
Obtencin comunes a aldehdos y cetonas (Rodger-1981)
Oxidacin de alcoholes: La oxidacin de alcoholes primarios produce en una
primera etapa, aldehdos; mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios
conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse
sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehdos se
oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos correspondientes. Para evitar esta
oxidacin es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida
que se va formando, lo que se consigue por destilacin, aprovechando la
mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes
alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal:
Na2Cr2O7 + H2SO4
CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHO
60-70 C

1-propanol

propanal

Obtencin de aldehdos (Rodger-1981)


Reduccin de cloruros de acilo: La reduccin directa de cidos carboxlicos a
aldehdos no es fcil de realizar, porque los cidos se reducen con gran
dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el cido en su
cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a aldehdo:

Para impedir la posterior reduccin del aldehdo a alcohol se ha ideado el


empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con
azufre.
Obtencin de cetonas (Rodger-1981)
Reaccin de nitrilos con reactivos de Grignard: Los reactivos de Grignard o
magnesianos, RMgX, se adicionan fcilmente a los enlaces mltiples
polares, formando compuestos de adicin que se hidrolizan con gran facilidad.
Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos
en sntesis orgnica. En el caso de los nitrilos, RC N, la reaccin de adicin
y posterior hidrlisis (en medio cido), puede representarse esquemticamente
mediante la ecuacin:
RC N + R'
MgX

2H2O
(RR')C=NMgX

RCOR' + XMgOH +
NH3

Reacciones de los aldehdos y cetonas (Beyer-1987)


Hidrogenacin: Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al
hacerlos pasar sobre Cu a 300 C en un proceso inverso al de
deshidrogenacin de alcoholes.
Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:
Cu
RCHO + H2

RrCH2OH

300 C

aldehdo

alcohol primario

Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:


Cu
RCOR' + H2
cetona

300 C

RCHOHR'
alcohol secundario

Reaccin bisulftica: Los aldehdos y metilcetonas (con un grupo metilo en


posicin ), reaccionan con bisulfito sdico para dar lugar a un compuesto
cristalino: el compuesto bisulftico.
RCHO +
NaHSO3
3

RCHOH Na SO3

aldehdo

derivado bisulftico de un aldehdo

RCOCH3 + Na HSO3

RCOH(CH3) Na SO3

cetona

derivado bisulftico de una cetona

Adicin de HCN: Aldehdos y cetonas adicionan cianuro de hidrgeno para dar


lugar a la formacin de cianhidrinas (hidroxinitrilos).

RCHO +
HCN
aldehdo

RCHOHCN
cianhidrina

RCOR' + HCN

RCOH(CN)R'

cetona

cianhidrina

Condensacin aldlica: Los aldehdos en presencia de disoluciones diluidas


de hidrxidos alcalinos sufren la denominada condensacin aldlica, con
formacin de un aldol (molcula que contiene simultneamente las funciones
aldehdo y alcohol).

Polimerizacin: En presencia de cidos inorgnicos diluidos, los aldehdos


sufren una autoadicin con ciclacin simultnea en la que se forman trmeros
cclicos; as en el caso del formaldehdo se forma trioxano:

En el caso del acetaldehdo se forma paraldehdo. Las cetonas, sin embargo,


no se polimerizan.
Oxidacin: Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes
oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de cidos
carboxlicos con menos tomos de carbono cada uno de ellos que la cetona
que se oxida.
Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes
suaves para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero
de tomos de carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.

Reaccin de Tollens:

RCHO + 2AgOH +
aldehdo

NH4OH
hidrxido
amnico

RCOONH4 + 2 H2O + 2Ag


sal amoniacal del
cido carboxlico

El reactivo es una disolucin amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la


plata se deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.

Reaccin de Fehling:

RCHO + 2Cu(OH)2 +
aldehdo

NaOH
hidrxido
sdico

RCOONa + 3 H2O + Cu2O


sal amoniacal del
cido carboxlico

Los reactivos son: una disolucin de sulfato cprico y otra de hidrxido


sdico y tartrato sodopotsico (que evita la precipitacin del hidrxido cprico).

3.-OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas mediante la dinitrofenil
hidrazina.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas
z

5.-DISCUSIONES
Segn Gonzales C, Soto N
No se produce reaccin con un aldehdo aromtico debido a que este es
estabilizado por efecto de resonancia y el fehling es un oxidante suave y una
cetona ya que estas no tienen hidrogeno unido al carbono carbonilo y son
estabilizadas mediante efecto conductivo.(Test de Tollens y Test de
Fehling,Gonzales C, Soto N).
Pero en la parte experimental se observo que el anisaldehido ( aldehdo
aromtico) ( ver fig. ) reacciona , cambiando su color a uno pardo amarillento,
y el benzaldehdo y acetona no reaccionan.
En la practica se observo que la glucosa y la lactosa presentaron diferentes
tonalidades (anaranjado ladrillo), esto debido a que tienen diferentes unidades,
adems a diferencia de los otros reactivos el volumen permaneci constante
pues no se volatiliz, ya que tanto la glucosa como la lactosa estn disueltas en
agua.
Teniendo en cuenta lo mencionado por Mc Murry J. la polarizacin del grupo
carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de las cetonas y
de los aldehdos, lo que hace que los puntos de ebullicin sean ms altos que
los hidrocarburos y teres de masas moleculares similares.

Lo visto en el laboratorio nos confirma que a pesar de que los aldehdos y


cetonas poseen un relativo alto punto de ebullicin, entre ellos existe una
relacin corroborada en el laboratorio, ya que al agregarle 2,4-dinitrohidrazona
a un tubo que contena acetona y a otro con acetaldehdo; el primero no
desprenda gases, tambin demoraba para la formacin de precipitado.
Mientras que para el acetaldehdo ocurra todo lo contrario, haba
desprendimiento notorio de gas, se formaba precipitado ms rpido que la
acetona.

En la pasada prctica se llevaron a cabo pruebas, para la identificacin de


aldehdos y cetonas; los aldehdos reaccionan de manera diferente de las
cetonas a pesar de que ambos contengan en su estructura un grupo carbonilo,
ello permite que se d o no la reaccin con un reactivo especifico presentando
un indicador como lo es el cambio en la coloracin. Por tanto, un cambio en el
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color indica que si hubo reaccin, lo cual es precisamente lo que se observ en


la prctica, permitiendo as la identificacin de un aldehdo o de una cetona.

En el laboratorio se dio un inconveniente ya que al agregar reactivo de


Fehheling, para identificar a los aldehdos, de 7 muestras entre las cuales
haban: acetona, acetaldehdo, anisaldehdo, ciclohexanona, glucosa, lactosa y
benzaldehdo. Para la ciclohexanona, luego de agregar reactivos de Feheling A
y B y de llevar a BM, la prueba dio positivo, pero segn segn Morrison. R,
sta tiene que dar negativo ya que los reactivos mencionados no reaccionan
con cetonas pero s con aldehdos, por lo que podemos decir que en ese tubo
de ensayo hubo una contaminacin previa de residuos de aldehdos.

6.-CONCLUSIN
En la presente prctica hemos identificado el grupo carbonilo en los aldehdos y
cetonas con ayuda del reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina) ya que este
forma un precipitado amarillo rojizo al contacto con el aldehdo y cetona. La
aparicin de este precipitado indica que la prueba es positiva.
Las cetonas al igual que los aldehdos son sustancias muy reactivas y
parecidas en sus reacciones pero existen pruebas caractersticas como la
Feheling y Benedict que contienen sulfato de cobre (+2) que permite identificar
aldehdos, ya que estos son buenos agentes reductores y se oxidan
posteriormente a cido carboxlico . Al reaccionar con el Cu +2 (color azul) lo
reduce hasta Cu +1 (color pardo); en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacin mediante estas pruebas.

7.-REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
Beyer H. Manual de quimica organica. 19 ed. Barcelona: Editorial REVERTE;
1987.
Morrison R, Boyd R. Quimica organicac. 5 ed. Mexico: Pearson Educacion;
1998.

Rodger W, Granados R, Melendez E. Quimica organica moderna. 1 ed.


Barcelona: Editorial REVERTE; 1981.
Gonzales Carla; Soto Nicols. Test de Tollens y Test de Fehling. Facultad de
Ciencias naturales, Matemticas y del medio ambiente. Universidad
Tecnolgica Metropolitana