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UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE PEREIRA

ESCUELA DE QUMICA
Estudiante: Sttefania Ramrez Ospina cd: 1088017664
Docente: Vctor Manuel Pineda
ANLISIS ORGNICO, GRUPO N 2, MUESTRA N 95
INFORME N 4, IR, MASAS, C NMR, H NMR
15 DE MAYO DE 2015

Segn los espectros entregados se puede deducir que el compuesto


problema es el 2,5-dihidrofurano

NOMBRE: 2,5-dihidrofurano
N CAS: 1708-29-8

ESTRUCTURA EN 3D:

Figura 1. Estructura en 3D del 2,5-dihidrofurano. (Realizado en


ChemSketch)

ANALISIS IR:

Primera banda: Estiramiento, vibracin de tensin C H alcano a


2900 cm-1.
Esta banda est ubicada en la regin del IR medio, con una frecuencia
entre 2850-2970 cm-1. Es una banda muy intensa y doble, tiene una
vibracin de tensin (varia la distancia de enlace) y flexin
(deformacin). Estas caractersticas son apropiadas para Csp3-H. Por
ende el compuesto 95 tiene presencia de CH3, CH2 y CH.1
Segunda Banda: vibracin de tensin C=O a 1810-1670 cm-1
Esta banda est ubicada en la regin del IR medio, con una frecuencia
entre 1900-1650 cm-1. Es una banda intensa y triple, con una
vibracin de valencia de enlaces dobles esta banda es caracterstica
para compuestos como cidos, aldehdos, cetonas, amidas, esteres,
anhdridos.

Tercera Banda: Flexin en el plano (de tijera) C H a 1480 cm-1.


La siguiente banda est ubicada en la regin del IR medio
aproximadamente en la regin de la huella dactilar. Es una banda
delgada y con una intensidad media-baja. Tiene vibracin de flexin
(deformacin) y est solapada con carbonos CH2.
Cuarta Banda: Vibracin de tensin, tensin asimtrica C-O-C a 11501078 cm-1
Esta banda est ubicada en la regin del IR medio aproximadamente
en la regin de la huella dactilar. Esta banda tiene una intensidad
media-fuerte. Como se observa en el espectro, esta tiene una
vibracin de tensin entre C-O Segn las tablas de IR, esta banda que
est ubicada en 1050 cm-1, es perteneciente a un ter aliftico.

Quinta banda: Deformacin fuera del plano (de tijera) C H a 900


cm-1
Esta banda est ubicada en la regin del IR medio aproximadamente
en la regin de la huella dactilar. Esta banda tiene una intensidad
media. Como se muestra en el espectro, esta tiene una vibracin de
tensin entre C=C-H

Sexta Banda: Flexin fuera del plano C H.


En compuestos cclicos aparecen varias bandas semejantes entre
800~650 cm-1. Difcil de asignarlas. Esta ultima banda est ubicada
en la regin de la huella dactilar con una intensidad medio-baja, la
banda tiene una frecuencia de 650-800 cm -1 que es correspondiente a
compuestos ciclados.2

aH
O

a
H

Hb

ANLISIS 13C NMR: ASIGNACIN DE SEALES A LA


ESTRUCTURA
Entre 120 y 130 (ppm) hay presencia de un doblete debido a los Hb
Ente 70 y 80 (ppm) se nota un triplete debido a los Ha

ANLISIS H NMR:
Se evidencia 2 tipos de protones ambos son dobletes
Se muestra una seal de casi 6 ppm el cual es caracterstico de un
enlace (C=C-H) a 4.6-6 ppm y pertenece a Hb
Se muestra otra seal de 4.7 ppm caracterstico de un enlace C-O

MECANISMO PARA ESPECTRO DE MASAS; FRAGMENTACIN


DEL COMPUESTO:

+
+

m/z= 69

m/z = 70
+

HC

O
+

CH

OCH 3
+

CH

HC

CH

m/z= 39

CH

m/z= 40

m/z= 41

+
+

m/z=69

H
H

m/z= 43

CH

CHO

C
H

H
H
H

HC

CH

1. BIBLIOGRAFA

1. Shriner R. L., F. R. C., Hermann C.F., Morril T.C., Curtin D.Y.,


Identificacin Sitemtica de Compuestos Orgnicos. LIMUSA:
Mxico D.F., 2013; p 720.
2. Toapanta P. Tablas de espectro infrarrojo. Consultado el
20/10/2014 a las 2:15 pm. Disponible en internet: http://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/Tablas+de+IR.pdf.