NDICE

I.

INTRODUCCIN..2

II. OBJETIVOS..3
III.

MATERIALES...3

IV.

MARCO TERICO...4

V.

PROCEDIMIENTO7

VI.

RESULTADOS..8

VII.

CUESTIONARIO.. 9

VIII. CONCLUSIONES...15

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Pgina 2

I.

INTRODUCCIN
Las reacciones de compuestos orgnicos son generalmente lentas, si se comparan con
las reacciones inicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se
realizan frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reaccin.
En el caso de nuestro experimento, buscamos sintetizar acetanilida y esta es el frmaco
madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno) adems de que tiene
propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre; est en la misma clase de frmacos como
el acetaminofn (paracetamol).
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar
barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como
acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de
alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros
medicamentos y sus intermedios.

Anilina
con
Anhidrido
actico
puesto en
bao
maria

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II.

OBJETIVOS
Investigar los cambios de energa potencial elstica en un sistema masa-resorte.
Establecer diferencias entre la energa potencial elstica y la energa potencial
gravitatoria.

III.

MATERIALES

Anilina
Anhdrido actico
Agua fra y caliente
Ender Meyer
Tubo de ensayo
Papel filtro
Micro esptula
Estufa
Cocinilla
Matraz

Erlenmeyer

Anilina

Anhidrido
actico

Papel filtro

Tubos de
ensayo

Cocinilla
elctrica

IV.

MARCO TERICO
Amidas
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Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las aminas. La
N H 2

sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino,

o el grupo

N H2

, el grupo

NHR

da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente,

cuyas frmulas
estructuras son

las

siguientes:

El

grupo funcional

de

las aminas es,

por lo tanto, el enlace carbonlico carbono nitrgeno, que tambin se conoce como enlace
amida.
A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos orgnicos. La terminacin ico
del nombre comn del cido o la terminacin oico del nombre IUPAC se reemplaza por el
sufijo amida. Los sustituyentes alqulicos o arlicos unidos al nitrgeno se mencionan como
prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, por ejemplo Metanamida o
Formamida,

H CO N H 2

Bencecarboxamida,
C H 3 C H 2 CONH C H 3

; Etanamida o Acetamida,
C6 H 5 CON H 2
;

C H 3 CO N H 2

; Benzamida o

; N-metilpropanamida o N-metilpropionamida,

N,N-dimetiletanamida

N,N-dimetilacetamida,

C H 3 CO N (C H 3)2 ; N-p-hidroxifeniletanamida o Acetaminofen,

C6 H 5 CONH C 6 H 4 OH

Las amidas se forman por reaccin de con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La
reaccin se realiza bajo calefaccin.

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A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y no
como nuclefilos.

Esta reaccin acido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el

ataque nuclefilo que formara la amida.

Mecanismo de la sntesis de amidas

El mecanismo de la reaccin transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo carboxilo

Etapa 2. Equilibrio acido-base para transformar el OH en buen grupo saliente.

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Etapa 3. Eliminacin de agua.

cidos Carboxlicos
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado

COOH

C O2 H

) se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de

compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido ( RCOCl ), los
RCON H 2
anhdridos de cido ( RCOOCOR ), los steres ( RCOOR ), y las amidas (
).

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El grupo carboxilo,

COOH , es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de

un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres
comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico,
es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica,
hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El
cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego
protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que
se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se
encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico.
La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra cido.

V.

PROCEDIMIENTO
1. Colocar en un tubo de ensayo seco y limpio anilina (0.5ml) con anhdrido actico
(1ml).
2. Llevar a bao caliente por un tiempo de 8 a 10 minutos teniendo cuidado de que todo
el lquido este homogneo en temperatura.
3. Una vez cumplido el tiempo verter el contenido (anilina y anhdrido actico) en el
recipiente donde se coloc el agua fra previamente.
4. Enjuagar varias veces el tubo de ensayo con el agua fra de esta manera se obtiene
todos los residuos del compuesto.
5. Notara que se form cristales estos se llevaran a filtrar usando el papel filtro, tener
cuidado de no doblar ni deteriorar el papel.
6. Una vez obtenido los cristales llevar a la estufa por un tiempo de 3 a 5 minutos.

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7. Separar una pequea porcin de estos cristales secos y diluir con etanol, recordar
que debe ser una sustancia saturada.
8. Someter esta solucin (acetanilida con etanol) a cromatografa, colocando una gota
de la solucin en la parte posterior de la cromatoplaca.

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VI.

RESULTADOS
Luego de verter la anilina y el anhdrido actico en agua fra se formaron los cristales
que eran de color marrn (muy parecido a polvo marrn)
Al echar el etanol a unos cuantos cristales se diluyo completamente quedando un
color ms claro que anteriormente.
La muestra en la cromatoplaca est por analizarse

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VII.

CUESTIONARIO
1. Desarrolle ecuaciones qumicas de cidos carboxlicos y sus derivados.
A. Conversin a cloruros de cido. Los principales reactivos que se emplean
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

B. Conversin a anhdridos. La reaccin de un cloruro de cido (ms reactivo)

con un cido carboxlico permite obtener anhdridos de cido con buen
rendimiento.
O
C

O
Cl

R1

O
H3C

CH2 C

O
OH

O
O

H3C

CH2 C

R1

HCl
O

O
Cl

OH

H3C

CH2 C

CH2 CH3

anhdrido propanoico

C. Conversin a steres.

Ya se ha estudiado que la reaccin de un cido

carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una reaccin catalizada

por cido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que
se desplaza hacia la formacin de ster eliminando agua del sistema de
reaccin. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la produccin de steres
transformando el cido en un cloruro de cido que es ms reactivo, y luego
hacerlo reaccionar con el alcohol.
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O
OH

R1 OH

O
R

OR1

O
OH

SOCl2

H2O

O
Cl

R1 OH

OR1

O
OH

CH2 C

H3C

H2SO4

SOCl2

H3C

CH2 C

O
Cl

+ H3C

CH2OH

H3C

CH2 C

CH2CH2

D. Conversin a aminas. La reaccin de un cido carboxlico con amoniaco,

aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas
primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificacin se consigue
un mejor rendimiento empleando un cloruro de cido en lugar del
correspondiente cido carboxlico.

O
R

OH

R1 NH2

NH3 R1

OH

R1 NH2

calor

NH2 R1

R1

R1

R1

R2
amida 3

R2

O
CH2 C

C NH
amida 2
O

R2

H3C

R1

O
R

O
calor

O
OH

H3C

CH2 NH

CH3

N-metil-etilamina

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12

H3C

CH2 C

CH2 CH3

CH3
N etil,N metilpropanamida

E. Reacciones de reduccin. Los cidos carboxlicos se pueden reducir a

aldehdos previa transformacin en cloruro de cido y alcoholes primarios
mediante el empleo de hidruros.
O
R

OH

O
R

1) LiAlH4
2) H3O

CH2OH

O
OH

SOCl2

O
Cl

LiAl[OCO(CH3)3]H

F. Reaccin de descarboxilacin. Tambin llamada Reaccin de Hunsdiecker

permite obtener un haluro de alquilo con un tomo de carbono menos a partir
de un cido carboxlico por medio de un ion metlico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

G. Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con los halgenos en

presencia de fsforo producindose la sustitucin de un hidrgeno por un
tomo de halgeno. Esta es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.

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13

H. Reacciones de neutralizacin. Los cidos carboxlicos como cidos que son

reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.

2.
2.
2.
2.
2.
Con qu finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?
Despus de haber obtenidos los cristales por cristalizacin inducida, estos an
quedan con agua en el tubo de ensayo, para obtener mejor pureza en los cristales
se vuelve a recristalizar. Los cristales obtenidos son de color marrn claro y bordes
oscuros. Luego para comparar nuestro estado de pureza a partir de la
recristalizacin se realiza el mtodo de la cromatografa, la cual nos indica hasta
que cierto punto una muestra problema es comparable con uno en estado de
pureza mayor.

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3. Cules son las propiedades y aplicaciones de cidos carboxlicos?

Propiedades
Solubilidad
Los cidos carboxlicos son polares. Debido a que son los dos aceptores de
enlaces de hidrgeno y donantes de enlaces de hidrgeno, que tambin participan
en el enlace de hidrgeno. Juntos, el grupo hidroxilo y carbonilo forma el grupo
funcional carboxilo. cidos carboxlicos generalmente existen como pares de
dmeros en medios no polares, debido a su tendencia a la "libre asociado". cidos
carboxlicos ms pequeas son solubles en agua, mientras que los cidos
carboxlicos ms altos son menos solubles debido a la creciente naturaleza
hidrfoba de la cadena de alquilo. Estos cidos de cadena ms larga tienden a ser
ms solubles en disolventes menos polares tales como teres y alcoholes.
Los puntos de ebullicin
Los cidos carboxlicos tienden a tener puntos de ebullicin ms altos que el
agua, no slo debido a su mayor rea de superficie, pero a causa de su tendencia a
formar dmeros estabilizados. Los cidos carboxlicos tienden a evaporarse o hervir
como estos dmeros. Para que se produzca la ebullicin, ya sea los bonos dmero
deben romperse, o toda la disposicin dmero deben ser vaporizados, ambos de los
cuales aumento de los requisitos de entalpa de vaporizacin de manera
significativa.
Acidez
Los cidos carboxlicos son tpicamente cidos dbiles, lo que significa que se
disocian slo parcialmente en H cationes y RCOO-aniones en solucin acuosa
neutra. Por ejemplo, a temperatura ambiente, slo el 0,4% de todas las molculas
de cido actico se disocian. Sustituyentes electronegativos dan cidos fuertes.
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15

La desprotonacin de los cidos carboxlicos da aniones carboxilato, que es

estabilizado por resonancia debido a la carga negativa est deslocalizada entre los
dos tomos de oxgeno que aumenten su estabilidad. Cada uno de los enlaces
carbono-oxgeno en anin carboxilato tiene carcter de doble enlace parcial.
Olor
cidos carboxlicos con frecuencia tienen olores fuertes, especialmente los
derivados voltiles. Las ms comunes son el cido actico y cido butanoico. Por
otra parte, los steres de cidos carboxlicos tienden a tener olores agradables y
muchos se usan en perfumes.
Caracterizacin
Los cidos carboxlicos se identifican ms fcilmente como tal por
espectroscopia infrarroja. Exhiben una banda aguda asociada con la vibracin del
enlace vibracin CO entre 1680 y 1725 cm-1. Una banda caracterstica? OH
aparece como un pico ancho en cm-1 regin de 2.500 a 3.000. Por espectrometra
de RMN 1H, el hidrgeno hidroxilo aparece en la regin de 10-13 ppm, aunque a
menudo se ampli ya sea o no observ debido al intercambio con trazas de agua.
Aplicaciones
Muchos cidos carboxlicos se producen industrialmente a gran escala. Ellos
tambin son omnipresentes en la naturaleza. Los steres de cidos grasos son los
principales componentes de los lpidos y las poliamidas de cidos amino
carboxlicos son los principales componentes de las protenas.
Los cidos carboxlicos se utilizan en la produccin de polmeros, productos
farmacuticos,

disolventes,

aditivos

alimentarios.

cidos

carboxlicos

industrialmente importantes incluyen el cido actico, cidos acrlicos y metacrlico,

cido adpico, cido ctrico, cido etilendiaminotetraactico, cidos grasos, cido
maleico, cido propinico, cido tereftlico.
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16

VIII.

CONCLUSIONES

La acetanilida, que es la sustancia que se obtuvo; en forma slida es

blanquecina pero tras la experiencia en laboratorio se observ que esta
tomo un color marrn y no blanca, esto se explica porque la sustancia no
es del todo pura y tras someterla a cromatografa se corrobora lo dicho.

La temperatura a la que se someti la acetanilida fue fundamental

ya que ambos compuestos buscan ser solubles o enlazar sus molculas
en su totalidad es por ello que se someti a agua caliente.

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IX.

BIBLIOGRAFIA
RANKOFF, Henry y ROSE, Norman, Qumica orgnica fundamental. Mxico. Editorial
Noriega.2003.
Qumica anlisis de principios y aplicaciones, Lima editorial Lumbreras, 2013.
https://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4544
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf
https://www.youtube.com/watch?v=P3UDwtk9Zjo (video)

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