UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-213 - Laboratorio Qumica Orgnica General I

Profesor: Carlos Arias

Disolventes

Carn:

B12352

Estudiante: Montserratt Escobedo lvarez

Grupo:

09

Nombre del Asistente: Juan Morice

I Ciclo 2015
MTODOS DE CLASIFICACIN DE DISOLVENTES
Introduccin
Una disolucin se forma cuando una sustancia se dispersa de manera uniforme a travs
de otra (Brown, 2009). La disolucin est compuesta por dos actores principales: soluto y
disolvente. Es soluto es la sustancia que est en menor proporcin, mientras que el disolvente
est presente en mayor proporcin. En este caso se estudiarn las caractersticas y
comportamiento de algunos disolventes, tomando en cuenta los distintos mtodos de
clasificacin de los mismos.
La clasificacin de los solventes se puede hacer segn su polaridad, proticidad y su
habilidad donante. Los disolventes polares son aquellos que poseen uno o ms enlaces polares
y tienen un momento dipolar neto. Un indicador cuantitativo de la polaridad de un disolvente es
su constante dielctrica (). La constante dielctrica mide la capacidad relativa de una
sustancia para interferir con la atraccin entre cargas de signo opuesto (Stermitz, 1988). Debe
tomarse en cuenta que la prueba de polaridad no es determinante, ya que puede presentar
condiciones intermedias y pueden actuar como polares y no polares. Sin embargo, observando
la solubilidad de las sustancias y conociendo el comportamiento polar de alguna, se puede
determinar la polaridad de la sustancia a la que no se le conoce.
La proticidad corresponde a la habilidad de un compuesto de formar puentes de
hidrgeno. Es aqu donde nace una clasificacin de los solventes: polar prtico y polar aprtico.
Un solvente polar prtico, es aquel que es capaz de estabilizar las cargas al formar puentes de
hidrgeno con ellas. Por otro lado, uno aprtico y polar, es aquel que es capaz de formar una
capa fuerte de solvatacin1 solo alrededor de un catin, sin formar puente de hidrgeno. El
solvente prtico es capaz de solvatar cationes y aniones porque ambos polos de su dipolo
estn fcilmente disponibles (Laitinen, 1982).
1 Proceso donde se da la atraccin y la asociacin de los iones de un soluto y las molculas de
un disolvente.
1

En el momento que se necesite determinar si un disolvente es donador o no, se debe estudiar

las interacciones intermoleculares entre bases y cidos de Lewis. El disolvente donador tiene
pares de electrones no compartidos y acta como base de Lewis a un cido de Lewis. Esta
interaccin no depende de la polaridad, sino del nivel de energa y los efectos estricos de los
electrones (Prez, 2014).
Seccin experimental
A. Solubilidad: Se trabaj con una incgnita y al final se descubri su identidad mediante el
anlisis de los datos obtenidos. Se agregaron 20 gotas de agua al tubo de ensayo junto con
4 gotas de la incgnita. Se deba determinar si era miscible o no. Se tuvo que escoger 3
disolventes junto con los patrones y determinar la miscibilidad.
B. Determinacin de polaridad: En 4 tubos de ensayo se agreg una punta de esptula de
cada compuesto patrn. Se agregaron 10 gotas de los disolventes patrones y la incgnita y
as se determin el grado de solubilidad.
C. Determinacin de habilidad donante: Se agreg un cristal de yodo a 10 gotas de la
incgnita y a los disolventes orgnicos patrones y se observ el efecto de ste sobre ellos.
D. Determinacin de propiedades fsicas: A la incgnita se le determin su punto de
ebullicin, ndice de refraccin y densidad.
Resultados
Cuadro I. Determinacin de miscibilidad

Incgnita (isopropanol)
Patrn polar/ prtico
Etanol
Patrn polar/ aprtico
Acetona
Patrn no polar/ prtico
1-butanol
Patrn no polar/ aprtico
Tetrahidrofurano

Agua
Miscible

Acetonitrilo
Miscible

Metanol
Miscible

Dioxano
Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Parcial

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Glucosa
Ligeramente
soluble

Parafina

NaI

No soluble

Soluble

Cuadro II. Determinacin de polaridad

Acetanilida
Incgnita (isopropanol)
Patrn polar/ prtico
Etanol
Patrn polar/ aprtico
Acetona
Patrn no polar/ prtico
1-butanol
Patrn no polar/ aprtico
Tetrahidrofurano

No soluble
Soluble

No soluble

No soluble

Soluble

Soluble

Ligeramente
soluble

No soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

No soluble

Soluble

Cuadro III. Determinacin de habilidad donante

Incgnita (isopropanol)
Patrn polar/ prtico
Etanol
Patrn polar/ aprtico
Acetona
Patrn no polar/ prtico
1-butanol
Patrn no polar/ aprtico
Tetrahidrofurano

Color de la disolucin de I2
Caf claro

Donador/ No donador
Donador

Caf claro

Donador

Caf oscuro

Donador

Caf ms claro

Donador

Caf oscuro

Donador

Cuadro IV. Determinacin de propiedades fsicas de la incgnita (Patm= 663,9 mmHg)

Punto ebullicin (C)

Incgnita #5
2-propanol

ndice de refraccin
Temperatura
nDtemp
(C)

76

21,7

Densidad

1,3780

Ms denso

Cuadro V. Correccin punto de ebullicin y del ndice de refraccin junto con su porcentaje de
diferencia

Sustancia
Incgnita #5
2- propanol

Mtodos correccin punto ebullicin

ClausiusNomograma
Regla de Crafts (C)
Clapeyron (C)
(C)
79,47

80,2

72,65

nD20
1,3788

Cuadro VI. Comparacin ndice de refraccin entre el 2-propanol, etanol y acetonitrilo

Sustancia
2-propanol
Etanol
Acetonitrilo

nD20 terico
1,3756
1,3600
1,3440

nD20 corregido

Porcentaje de diferencia
0,23
1,38
2,59

1,3788

Cuadro VII. Propiedades fsicas tericas del 2-propanol (incgnita #5)

Nombre y
Frmula
Isopropanol,
Alcohol
isoproplico,
2-propanol

Estructura

Masa
molar
(g/mol)

Densidad
(g/cm3)

P.Ebullicin
(C)

P.Fusin
(C)

nD20

60,09

0,7863

82

-88

1,3756

C3H8O

Muestra de Clculos

Correccin ndice de refraccin:

Temp
n20
D =nD +( C Diferencia0,00045)

n20
D =

n20
D =1,3780+(1,70,00045)

1,3788

Correccin punto de ebullicin con Clausius-Clapeyron2:

1

( )

T2=

P2
ln
P1

( )

T 1 H vap
R

760
ln
663,9
1
T2=

39,85
( 349,15 )
8,314 x 103

T 2 =352,62 K =79,47 C

Correccin punto de ebullicin con la Regla de Crafts:

P . Eb663,9 mmHg =76

( ( 273+76 ) x ( 760663,9 ) )
10000

P . Eb660 mmHg =72,65 C

Correccin punto de ebullicin con el nomograma:

2 Los datos de entalpa de vaporizacin fueron tomados del Handbook of Chemistry and
Physics, 84th
4

Figura 1. Correccin del punto de ebullicin utilizando el nomograma.

Discusin
El principal objetivo de la prctica era el obtener la identidad de la incgnita asignada en el
laboratorio. Para eso se realizaron pruebas para poder saber su nombre. Igualmente se trabaj
con una gran cantidad de disolventes orgnicos agrupados de acuerdo a su poder disolvente y
segn sus caractersticas en cuatro grupos principales: polar/prtico, polar/aprtico, no
polar/prtico y no polar/aprtico.
En la primer parte del experimento (observar Cuadro I) se determin la miscibilidad de
varios disolventes escogidos inteligentemente (utilizando disolventes de distintos tipos) para
poder compararlos con la incgnita. Como se puede ver en el Cuadro I todas las sustancias
utilizadas, incluso la incgnita, fueron miscibles en los disolventes, a excepcin del 1-butanol
que fue ligeramente miscible en agua. Con estos datos no se gener un panorama claro para
poder identificar la incgnita, sin embargo se tienen las siguientes pruebas para completar la
caracterizacin de la incgnita. Se logra concluir en esta seccin del experimento que la
incgnita es polar, ya que se disolvi en agua, y como se menciona en la teora: lo semejante
disuelve a lo semejante (Bruice, 2008), y como el agua es polar, la incgnita es polar. Una
observacin por realizar es que como el 1-butanol no es miscible en agua, se puede asegurar
que la molcula no presenta un comportamiento polar/prtico.
La parte del experimento correspondiente a la solubilidad ayud a clarificar un poco ms
acerca de las caractersticas de la incgnita, ya que nos indicar la polaridad de la sustancia.
Basndose en el concepto de lo semejante disuelve a los semejantes es como se determinar
la polaridad y apoyndose en los resultados obtenidos en el Cuadro I. Analizando los datos del
Cuadro II y sabiendo que la parafina es un compuesto no polar, se puede afirmar que la
incgnita es Polar, ya que no se solubiliz la parafina en el disolvente. Por lo tanto, como la
prueba de miscibilidad y polaridad afirmaron que la incgnita es polar, se puede finalmente
determinar que se est trabajando con una sustancia polar como incgnita.

Tomando la parafina como parmetro para determinar la polaridad de los disolventes, se

tienen las siguientes afirmaciones:

Disolventes polares (los que no se disolvieron en la parafina): incgnita, etanol, acetona

y THF.
Disolventes no polares (los que se disolvieron en la parafina): 1-butanol

Es, por lo tanto, el 1-butanol rechazado de nuevo, descartando que la incgnita sea un
disolvente no polar/prtico. Por ende, esta prueba an categoriza a la incgnita dentro de los
otros tres grupos de disolventes. Debe recalcarse que al comparar los resultados de las
columnas del Cuadro II de la Acetanilida y la Glucosa (las otras dos sustancias se descartan
porque los comportamientos de solubilidad fueron los mismos) nos acerca a que el disolvente
es polar/aprtico, sin embargo no es una definicin clara. Esta hiptesis es cuestionable ya
que slo se asemejan en que son ligeramente solubles y no debe ser una razn determinante
para afirmar que es polar/aprtico.
Una observacin importante por hacer es que hubo que agitar varias veces los tubos de
ensayo para ver si los slidos eran solubles, lo cual pudo generar algn tipo de error a la hora
de determinar la solubilidad. La sustancia que pudo haber generado ms problema es la
parafina, porque se pudo haber utilizado ms de la cuenta, haciendo que el disolvente no fuera
suficiente para disolverlo. De esta forma, la prueba de solubilidad est propensa a mucho error,
al igual que la de miscibilidad, porque se depende totalmente de la visin para obtener los
datos.
A la hora de realizar la prueba de los cristales de yodo se ayud un poco ms a
determinar la identidad de la incgnita. Viendo los cambios de color tabulados en el Cuadro III,
se pudo afirmar que todos los disolventes eran donadores, porque cuando se aada el cristal
de yodo todas las disoluciones se pusieron de color caf. Esto muestra que el rango de
absorbancia del yodo al pasar a color caf es de [460-480nm]. Debe notarse que los
disolventes presentaron distintos tonos de caf. Estos tonos iban desde el tono caf ms claro,
al claro y al oscuro. Aqu se muestra una similitud entre la incgnita y el etanol, ya que los dos
cambiaron a color caf claro. Entonces se tiene otra hiptesis que apunta a que la incgnita es
un disolvente polar/prtico.
Por el anlisis realizado de las tres primeras partes del experimento (miscibilidad,
solubilidad y habilidad donante) y por las hiptesis planteadas, se puede afirmar que la
incgnita tiene posibilidad de ser un disolvente polar/prtico o polar/aprtico. Por la seccin de
solubilidad se afirma que es aprtico ya que se present una similitud con la solubilidad en la
Glucosa, Parafina y NaI, pero con la acetanilida no, lo cual no nos lleva a una afirmacin directa
de la naturaleza de la incgnita. En la parte del anlisis de la habilidad donante, los resultados
nicamente apuntan a que la incgnita es prtica por la semejanza de colores, lo cual puede
considerarse una prueba un poco ms acertada. Por lo tanto, se sostendr momentneamente
que la incgnita es un disolvente polar/prtico.
Como las pruebas anteriores no indicaron concretamente la identidad de la incgnita y
como se tenan muchos disolventes, se procedi a realizar la determinacin de las propiedades
fsicas de la especie a determinar. Al medir el punto de ebullicin de la incgnita se obtuvo un
valor de 76 C. Como se trabaj con una presin atmosfrica de 663,9 mmHg se puede afirmar
que el punto de ebullicin corregido va a estar por encima de esa temperatura, ya que
conforme baja la presin, la temperatura de ebullicin disminuye. Observando la muestra de
clculos y el Cuadro V se puede descartar el mtodo de la Regla de Crafts, porque la
6

temperatura es menor a 76 C. Ahora para determinar cul temperatura es la ms exacta se

hace referencia al informe realizado sobre Propiedades Fsicas, donde experimentalmente se
determin que los datos corregidos con el Nomograma eran ms exactos. Por lo tanto, se toma
el valor de 80,2 C como la temperatura de ebullicin de la incgnita.
Revisando los puntos de ebullicin tericos de los disolventes que se iban a trabajar en
la prctica del laboratorio, se tena entre los siguientes disolventes como candidatos a ser la
incgnita por su punto de ebullicin terico: Etanol (78 C), Acetonitrilo (82 C), Ciclohexano (81
C) y t-butanol (78 C). Sin embargo, se puede descartar el ciclohexano y el t-butanol porque
son disolventes no polares. De esta manera las opciones son etanol y acetonitrilo, haciendo
que la eleccin de nuevo se haga entre un disolvente prtico y uno aprtico.
Como an el punto de ebullicin no define exactamente cul es la identidad de la
incgnita, se procedi a determinar el ndice de refraccin, donde la medicin est reportada en
el Cuadro IV. Realizando la correccin del ndice, como se observa en la muestra de clculos,
se obtuvo un ndice de 1,3780. Al realizar los clculos de los porcentajes de diferencia entre los
ndices de refraccin del etanol y el acetonitrilo (Cuadro VI) se ve que los datos estn
desviados un 1,38% y 2,59% respectivamente. Sin embargo, en la prctica de laboratorio de
Propiedades Fsicas, el mayor porcentaje de diferencia reportado fue de 0,18%, lo cual indica
que el etanol y el acetonitrilo no terminan siendo aceptados, sin embargo, el ndice de
refraccin del etanol es el que ms se aproxima. Una observacin importante que se hizo fue
que cuando se estaba midiendo el ndice de refraccin se tuvo que volver a poner incgnita en
el refractmetro, lo cual indica que se trata de una sustancia voltil.
Como se encontraban varias coincidencias y diferencias entre los datos para definir la
identidad de la incgnita, se realiz la consulta para ver cmo proceder. Y se nos indic que
con anterioridad se haba definido trabajar con dos disolventes que no iban a estar dentro de la
lista de disolventes publicada en Mediacin Virtual. Por lo tanto, se prosigui a volver a
comparar los datos de las propiedades fsicas obtenidas con una nueva tabla de disolventes, se
lleg a la conclusin de que la incgnita era 2-propanol. Observando los valores del Cuadro VI
y VII se puede ver la congruencia entre los datos tericos y experimentales. Por lo tanto, se
puede llegar a la conclusin que la incgnita se trataba de un disolvente polar/prtico.
Tomando en cuenta que la incgnita corresponda a un disolvente polar prtico, se va a
proceder a evaluar el comportamiento mostrado del etanol, ya que ste fue el disolvente
polar/prtico elegido como patrn, para ver si como integrantes del mismo grupo presentan
caractersticas similares. En la primera prueba de miscibilidad, se pudo observar que los dos
alcoholes son miscibles en agua. Los alcoholes tienen un grupo alquilo no polar y un grupo OH
polar al mismo tiempo. Esto llega a confundir a la hora de determinar si un alcohol es polar o
no, pero la polaridad depende de qu tan grande sea el grupo alquilo. Al aumentar el tamao
del grupo alquilo, la molcula se vuelve menos soluble en agua, es decir, se va haciendo
menos polar. Existe una norma para determinar la solubilidad en agua de los alcoholes: si
tienen menos de cuatro carbonos son solubles, los que tienen ms de cuatro son insolubles. En
el caso del etanol y el 2-propanol, ambos fueron solubles, ya que poseen 2 y 3 carbonos
respectivamente dentro de su estructura como se puede observar en la Figura 2.

Figura 2. Estructuras del etanol (izquierda) y del 2-propanol (derecha)

Al estudiar la segunda seccin del experimento para determinar si la acetanilida, la
glucosa, la parafina y el NaI son solubles en el 2-propanol y el etanol surgieron situaciones
interesantes. Con la parafina y el NaI no hubo diferencia de comportamientos. La parafina no
es soluble el alcoholes, sino slo en ter, benceno y algunos steres, mientras que el NaI es
soluble en agua y alcoholes alifticos3. El problema se present con la glucosa y la acetanilida,
ya que dieron resultados diferentes. Con respecto a la glucosa se nota una mala ejecucin de
la agitacin del tubo de ensayo, porque la glucosa al ser polar, tuvo que haberse disuelto
completamente en los dos alcoholes. En el caso de la acetanilida, sta si presenta una alta
solubilidad en el etanol, mientras que el 2-propanol efectivamente no trabaja como disolvente
con este slido, por lo tanto los datos obtenidos s son congruentes. Esto demuestra que la
acetanilida es un compuesto orgnico con grupo polar y grupo no polar, ya que con el 2propanol actu como no polar y como polar con el etanol.
Con la prueba de yodo se observ que todas las combinaciones con los disolventes
presentaron distintos tonos de caf. Esto indica que el yodo form un complejo con un donador.
El yodo al ser no polar presenta casos donde no forma compuestos con disolventes polares,
como por ejemplo con el agua, que incluso presenta una baja solubilidad. Sin embargo, cuando
se mezcla yodo con algn alcohol s hay solubilidad a pesar de que el alcohol sea una
sustancia polar. El caso del agua se puede explicar porque como el yodo al ser una molcula
tan grande y tener los electrones externos tan alejados, puede polarizarse con el agua, aunque
la solvatacin se hace difcil por el tamao del yodo. Lo que ocurre con los alcoholes es que al
ser menos polares que el agua se hace ms fcil su solubilidad y se crean complejos. Estos
complejos pueden ser visualizados por el grado de absorbancia, y con el color se puede
realizar la clasificacin en disolvente donador o no donador.
Observando el anlisis hecho sobre el comportamiento del grupo prtico/polar se
hallaron varias similitudes. Se vio que los dos compuestos estudiados fueron solubles en agua
por la estructura molecular que poseen. Luego se observ que tuvieron comportamientos
distintos de solubilidad con los slidos, sin embargo debe tenerse en cuenta la posibilidad del
error humano a la hora de realizar el experimento. Tambin, se observ el mismo tono de color
caf con la prueba de yodo en los dos disolventes. Igualmente, mientras se realizaba el
experimento, se percibi el olor de las sustancias ya que eran muy fuertes. Entonces se pudo
sentir el cierto parecido de las dos sustancias con respecto a su olor. Por lo tanto, se puede
afirmar que al evaluar sustancias del mismo grupo de clasificacin de disolventes se pueden
hallar muchas semejanzas entre ellas. Estas semejanzas podran ayudar en otra ocasin a
definir la identidad de otra incgnita.
3 Alcohol que contiene una cadena abierta o serie grasa de hidrocarburos (ejemplo el etanol e
isopropanol)
8

Referencias
Bockris, J., & Reddy, A. (2003). Electroqumica Moderna. Espaa: Editorial Revert.
Brown, T., l, LeMay, E., Bursten, B., & Murphy, C. (2009). Qumica La Ciencia Central (11a. ed.).
Mxico: Pearson Educacin.
Bruice, P. (2008). Qumica Orgnica (5 ed.). Mxico: Pearson Educacin.
Lafuente, S., Burguete, M., & Altava, B. (1997). Introduccin a la Qumica Orgnica. Litografa
Castelln S.A.
Laitinen, H., & Harris, W. (1982). Anlisis Quimico. Espaa: Editorial Revert S.A.
Lide, D. (2004). Handbook of Chemistry and Physics (84th ed.).
Miller. (27 de abril de 2015). Miller's Home. Obtenido de Solvent Polarity Table:
https://sites.google.com/site/miller00828/in/solvent-polarity-table
Prez, A., Lamoureux, G., Artavia, G., Corts, C., & Arias, C. (2014). Manual de Laboratorio
Qumica Orgnica I.
Smallwood, I. (1996). Handbook of Organic Solvent Properties. New York: Elsevier L.td.
Stermitz, W. (1988). Qumica Orgnica. Barcelona: Editorial Revert.