SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESTERIFICACIN DE FISHER)

Acua Vzquez Elia Gabriela; Ramrez Hernndez Perla Isabel

Laboratorio de Qumica Orgnica del Departamento de Qumica Orgnica de la Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas del
Instituto Politcnico Nacional
PALABRAS CLAVE
Ester, Sntesis, esterificacin, mezcla azeotropica, sustitucin nucleoflica, alcohol, acido, base.
INTRODUCCIN

Los steres son las sales alcohlicas, tanto de los

cidos inorgnicos como de los cidos carboxlicos.
Los steres lquidos se han empleado como
sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su
olor agradable.

Si se pone en contacto una base inorgnica con un

cido inorgnico, se forman agua y la sal
correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si
se mezcla un alcohol con un cido carboxlico, la
reaccin no se verifica de manera sencilla y
completa. La velocidad de formacin de la sal
disminuye continuamente hasta llegar a un estado
en el que, aparentemente, ya no hay formacin del
ster; el sistema se encuentra en estado de
equilibrio.
Frecuentemente
el
equilibrio
es
desfavorable para la formacin de la sal.
Se puede favorecer la esterificacin empleando un
exceso de alguno de los reactivos o eliminando
alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de
alcohol o por destilacin del ster, respectivamente.

MATERIAL Y MTODOS

La esterificacin de Fischer es una reaccin

catalizada por cido.
Los cidos carboxlicos se convierten directamente
en steres mediante la esterificacin de Fischer, al
reaccionar con un alcohol en presencia de un poco
de cido mineral, por lo general cido sulfrico
concentrado. Esta reaccin es reversible y alcanza
el equilibrio cuando an quedan cantidades
apreciables de reactivo.
La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque
nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol
al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al
grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado
como agua. El rol del catalizador es el de aumentar
la actividad carbonlica (la carga parcial positiva
sobre el tomo de carbono).
OBJETIVOS

Efectuar la sntesis de un ster mediante la

esterificacin de Fischer
Analizar los factores que se requieren para
conseguir que una reaccin en equilibrio se
desplace hacia la formacin de productos
Aplicar el mtodo de Fischer para la
preparacin de un ster con importancia
comercial

MATERIAL POR EQUIPO

1 matraz baln de 250 mL 14/23, 4 pipetas
graduadas de 10 mL, 1 trampa de Dean
Stark, 1 refrigerante de agua 14/23, 1
soporte universal, 1 embudo de separacin
de 250 mL,1 unin triple, 1 portatermmetro,
1 rejilla de asbesto, 1 anillo, 1 bao mara, 2
pinzas de tres dedos con nuez, 1 probeta
graduada de 50 mL, 1 termmetro de 250
C , 3 vasos de precipitados de 50 mL, 1
refrigerante de aire 14/23, 1 probeta de 25
mL, 1 mechero bunsen.
MATERIAL POR SECCIN
1 balanza granataria y 5 pipetas graduadas
REACTIVOS Y SOLUCIONES
Alcohol isoamlico 7.4 mL (0.068 moles),
cido actico glacial 6 mL (0.1 moles),
Tolueno 10 mL, cido sulfrico concentrado
1 mL, cido p-toluensulfnico 0.1 g, sulfato
de sodio anhidro 1 g, solucin saturada de
bicarbonato de sodio 15 mL.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1.

2.

En un matraz baln se colocaron 7.4 ml

(0.068 moles, 6 g) de alcohol isoamlico, 6
mL de cido actico glacial (0.1 moles) y 10
mL de tolueno; se adicionaron 10 gotas de
cido sulfrico concentrado y una pizca de
cido p-toluensulfnico como catalizadores,
se colocaron tambin cuerpos de ebullicin.
Se adapt una trampa de Dean Stark en el
matraz baln, y se virtipo tolueno por la
parte superior del refrigerante acoplado a la
trampa, hasta el nivel del tubo lateral.

3.

Se sumergi el matraz en un bao de aceite

y se calent aprox. A 110C, para que el
condensado del refrigerante cayera al tubo
separador a la velocidad de unas 100 gotas
por minuto.
4. Cuando no aument el volumen de agua en
el tubo separardor se dej de calentar y se
dej enfriar el sistema y se pas todo el
contenido del matraz a un embudo de
separacin.
5. Se lav la mezcla dos veces con porciones
de 15 mL de agua, y una vez con 15 mL de
solucin saturada de bicarbonato de sodio,
se lav una vez ms con 15 mL de agua. La
fase acuosa se neutraliza con bicarbonato
de sodio hasta la desaparicin de la
efervecencia y se desecho en la tarja,
6. Se separ la capa orgnica en un vaso de
precipitados y se sec con sulfato de sodio
anhidro. Se mont un sistema de destilacin
fraccionada colocando la fase orgnica
anhidra en el matraz con cuerpos de
ebullicin.
7. Se destil en bao de aceite a temperatura
aproximada de 120C, se recolect el
destilado en bao de hielo para evitar que
se incendiara o explotara. El destilado se
vaci en el contenedor de desechos NO
clorados.
8. Se transiri el residuo de la destilacin a
una probeta para medir el rendimiento.
9. Se identific el ster por su aroma y por su
solubilidad en agua.
10. Se guard el resto del ster en un frasco
bien sellado.

Acetato de Isoamilo
m= (moles de reactivo limitante)(PM acetato
de isoamilo)
m= (0.1 moles) (130)
m= 13.65 g
= 0.8756 g/mol

RENDIMIENTO TERICO
V= m/
V= 13.65g/ 0.8756
V= 15.58

RENDIMIENTO PORCENTUAL
Rendimiento experimental/ Rendimiento
Terico X 100
6mL/ 15.58 X 100= 38.51%

DISCUSIN
A travs de una esterificacin de Fischer, fue posible
obtener a nuestro producto deseado, acetato de
isoamilo, esto de acuerdo a la siguiente reaccin

RESULTADOS
RENDIMIENTO
EXPERIMENTAL
(PRODUCTO OBTENIDO)
Solubilidad en agua
Olor caracterstico

6 mL de acetato de
isoamilo
Poco soluble
Pltano

Alcohol isoamilo----- REACTIVO EN

EXCESO
= 0.81 g/mol
V=7.4 mL
m= V
m= 6 g
moles= m/PM
moles= 6/ 88= 0.068 moles

cido actico glacial----REACTIVO

LIMITANTE
= 1.05 g/mol
V=6 mL
m= V
m= 6.3 g
moles=m/PM
moles=6.3/ 60= 0.105 moles

En donde el alcohol isoamilico al reaccionar con el

cido actico glacial en un medio cido tiene la
capacidad de producir al acetato de isoamilo, cabe
destacar que las caractersticas de este medio se
logran mediante la combinacin de dos cidos, en
donde el primero de ellos, acido p-toluensufonico
(compuesto orgnico) es quien inicia la reaccin
pues se encuentra en el medio adecuado, es decir
un medio no acuoso, una vez que inicia la reaccin
con este cido se genera agua, la cual cataliza al
cido sulfrico generando as el medio cido donde
se encontrar el protn quien intervendr en el
ataque electrofilico haca el cido actico glacial
para as iniciar la segunda parte de la reaccin con
el mismo.
En cuanto al bajo rendimiento obtenido de acetato
de isoamilo en nuestra prctica a pesar de haber
usado la trama de Dean Stark, esto pudo haberse
propiciado debido a diferentes factores, como lo son
una mala destilacin, errores al medir las cantidades

requeridas de los reactivos o al mismo uso

inadecuado de la trampa antes mencionada, quien
tena la funcin de extraer el exceso de agua.
CONCLUSION
A travs de la prctica realizada se logr la sntesis
del acetato de isoamilo (de gran importancia
comercial) mediante el mtodo de la esterificacin
de Fischer. Como conclusin ante la reaccin,
tenemos que esta se llevara a cabo siempre y
cuando exista un medio cido no acuoso al inicio de
la reaccin y que el desplazamiento hacia la

generacin de productos puede llevarse a cabo si

nosotros extraemos el agua del medio pues la
reaccin tratar de equilibrarse segn la ley de Le
Chatelier.
BIBLIOGRAFA

Mc Murry John, Qumica orgnica, Mxico

Cengage Learning: 7a edicin, 2008,
pgina: 795-798.

William H Brown., introduccin a la Qumica

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