Colgio Dinmico

Professor:

ARILSON

QUMICA
Isomeria ptica
A isomeria ptica um caso particular da isomeria espacial que s
ocorre em molculas quirais. O termo quiral se refere a ausncia de
simetria(assimtrico).Um objeto quiral no idntico a sua imagem especular,
a imagem e o objeto no so superponveis.Existem vrios exemplos de objetos
e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza.Dois exemplos
comuns de serem citados so: cristais quirais e as mos.

Para ocorrer a quiralidade em uma molcula ela deve ter um ou mais

carbonos assimtricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator
estrutural.

Carbono assimtrico
um carbono que est
ligado a quatro grupos
diferentes.

*Carbono assimtrico
O carbono assimtrico tambm pode ser denominado de quiral,
estereocentro ou estereognio.
Exerccio resolvido
01 Qual o nmero de carbonos quirais em cada composto abaixo?Justifique
indicando os carbonos assimtricos com uma seta.

O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa mo.

Diz uma lenda

chinesa que no incio dos
tempos foram criados seres
com as duas quiralidades.
Conviviam sem problemas,
at que, por razes
desconhecidas, desencadeouse uma enorme briga entre os
de quiralidades diferentes.
Deus, ento, resolveu separlos em dois mundos, sem que
um pudesse entrar em contato
com o outro.

a)

OH

Cl

b)

Cl

OH

A ausncia de quiralidade tambm se manifesta em nvel molecular.

Uma molcula quiral no idntica a sua imagem no espelho.As molculas
quirais no possuem plano de simetria.

c)

OH

d)

Cl

Resoluo

Cl
a)
Molculas diferentes

OH

Seis carbonos assimtricos

b)

O primeiro qumico que

separou um par de
enantimeros foi Louis
Pasteur em 1846.Pasteur
isolou os enantimeros do
sal tartarato de sdio e
amnio por catao.

Dois carbonos assimtricos

OH

c)

d)

OH

Dois carbonos assimtricos

Apesar de muito parecidos os enantimeros podem apresentar vrias

propriedades, como cheiro, sabor ,propriedades biolgicas e
qumicas,completamente diferentes.

Nenhum carbono assimtricos

Ismeros pticos
Existem duas classes de ismeros pticos:

Enantimeros = estereoismeros que so imagens especulares um do outro,

que no se superpem.
Diasteremeros = estereoismeros que no so imagens especulares um do
outro e que no se superpem.
*Carbono assimtrico
Os enantimeros s exibem comportamento diferente quando
interagem com outras substncias quirais ou com a luz polarizada.

O termo enantimeros s vezes substitudo por antpodas pticos

ou enantiomorfos e diasteremeros por diastereoismeros.
Enantimeros
Somente molculas quirais podem apresentar enantimeros.

O
H
Os enantimeros possuem propriedades fsicas (PE,PF
,densidade,ndice de refrao etc.) idnticas. Por isso uma mistura de
enantimeros muito difcil de ser separada. A separao (resoluo) pode ser
feita por mtodos qumicos ou biolgicos.

*
N
O
Talidomida

No caso de medicamentos a
isomeria ptica muito
importante. Molculas quirais
que so imagens uma da outra
apresentam comportamento
biolgico totalmente diferente.
A sociedade descobriu isso de
forma trgica. Na dcada de
1950 um medicamento para
gestantes foi comercializado
na forma de uma mistura com
os dois enantimeros da
Talidomida.Foi descoberto
posteriormente que um dos
ismeros causava o
nascimento de crianas sem
membros ou com membros
deformados. Os bebs
nascidos desta tragdia so
chamados de "bebs da
talidomida", ou "gerao
talidomida". Em 1962, quando
j havia mais de 10.000 casos
de defeitos congnitos a ela
associados em todo o mundo, a
Talidomida foi removida da
lista de remdios indicados.
Diasteremeros

Os diasteremeros possuem propriedades fsicas e qumicas

diferentes, portanto podem ser facilmente separados por mtodos fsicos
tradicionais.

Br
I

CH3
Cl

Cl

OH I
CH3

CH3
Br
OH
CH3

Substncias Opticamente Ativas (SOA) = So as substncias que desviam o

plano de propagao da luz polarizada (quirais). Possuem carbono assimtrico
ou assimetria molecular.
Substncias Opticamente Inativas (SOI) = So as que no desviam o plano de
vibrao de luz polarizada (aquirais).
Os enantimeros desviam o plano da luz polarizada com o mesmo
desvio angular, mas em sentidos opostos. O ismero que produz o desvio para a
direita denominado de dextrogiro (d ou +), enquanto o outro, que provoca o
desvio para a esquerda, denominado de levogiro (l ou -).

Para facilitar a representao dos ismeros pticos comum a

utilizao das projees de Fischer. Nas projees de Fischer linhas verticais
representam ligaes que so projetadas para trs do plano do papel e linhas
horizontais representam ligaes que so projetadas para fora do papel.

Projeo de Fischer

CH3
Br
I

Cl
OH

CH3
Cl
I

CH3

Br
OH
CH3

Luz Polarizada

Jean-Batiste Biot foi o primeiro a verificar que algumas substncias orgnicas

podiam desviar o plano da luz polarizada(1815).
O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser
abandonado de acordo com a IUPAC.

A luz natural uma onda eletromagntica que possui infinitos

planos de vibrao, e a luz polarizada possui um nico plano de vibrao.

Para se verificar o desvio do plano da luz polarizada deve-se utilizar

um aparelho denominado de polarmetro.

A luz pode ser polarizada por vrias substncias, tanto naturais

quanto sintticas, que so denominadas polarizadores.

A mistura equimolar de um par de enantimeros (50% dextrogiro +

50% levogiro) denominada de mistura racmica ou racemato. Uma mistura
racmica opticamente inativa por compensao externa.
Clculo do nmero de ismeros pticos e racmicos
O clculo do nmero de ismeros pticos e racmicos pode ser feito
utilizando-se as seguintes equaes:
n = Nmero de carbonos assimtricos
2n = Nmero de ismeros opticamente ativos(IOA)
2n-1 = Nmero de racmicos e nmero de pares de enantimeros

Uma das principais caractersticas de uma molcula quiral a

capacidade de desviar o plano de propagao da luz polarizada. Substncias
com essa caracterstica so opticamente ativas.

O nmero de pares de diasteremeros pode ser calculado utilizandose anlise combinatria.

C2n, 2 - 2n-1 = Nmero de pares de diasteremeros

Exemplo:

OH
* *

OH

Cl

*Carbonos assimtricos
n=3
23 = 8 (IOA)
23-1 = 4 racmicos
Pares de enantimeros = 4
Pares de diasteremeros = C23, 2 23-1 = C8, 2 - 4

b
Molcula quiral

Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais

Quando um composto possui carbonos assimtricos com ligantes
iguais, as relaes matemticas citadas no tpico anterior no podem ser
aplicadas. Nesse caso o composto ir apresentar um estereoismero inativo
denominado de meso.O ismero meso um caso particular no qual a molcula
possui carbonos assimtricos e plano de simetria(aquiral).

Nessa situao teremos duas molculas espacialmente diferentes,

podendo formar um par de enantimeros (d e l) e uma mistura racmica.
Exemplo: O composto 1,3-dicloropropadieno possui dois ismeros
opticamente ativos.

H
C C C

Composto meso = composto opticamente inativo cuja molcula

aquiral mesmo quando contm tomos tetradricos ligados a quatro grupos
diferentes (carbonos assimtricos).

Cl

O cido tartrico o principal exemplo de composto orgnico que

possui ismero meso.

cido tartrico
Em compostos como o cido tartrico com dois carbonos quirais
com ligantes iguais, o nmero mximo de estereoismeros trs: um par de
enantimeros e um composto meso.

H
HO

H
COOH HOOC

HOOC

OH

OH

HO

COOH
H

Enantimeros

H
HO

COOH

HO

COOH

Plano de simetria
H
Meso
Como s temos um par de enantimeros s possvel a existncia de
uma mistura racmica.
O composto meso inativo por compensao interna.
O ismero meso s existe em molculas que possuem nmeros
pares de carbonos assimtricos.
Isomeria ptica sem carbono assimtrico
(assimetria molecular)
O aleno (C3H4) o mais simples dos alcadienos. Alguns derivados
do aleno apresentam isomeria ptica por no apresentarem plano de simetria
molecular. Isso ocorre quando a seguinte condio obedecida:

H
C C C

Cl Cl
Enantimeros

Cl