PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

Resumen
En la primera parte de la prctica se observa exitosamente la aparicin
de un espectro de colores que aunque no es exactamente un arcoris a
partir de una solucin saturada de bromo, registrndose de manera
lenta pero estable varios colores dentro de la mezcla. En la segunda
parte se registro el cambio de color y claridad en varias sustancias a
partir de sus reacciones con acetileno a partir de carburo de calcio y
agua.
Introduccin
Las reacciones que sucedieron en el laboratorio se deben a la alta
reactividad de los alquinos y alquenos debido a sus enlaces mltiples.
Al comportarse los alquenos como nuclofilos, les es posible donar un
par de electrones, haciendo as una adicin electroflica. En esta
reaccin, el par de electrones forma un enlace sigma, atrayendo
electrfilos y permitiendo las diversas reacciones que ocurren con los
hidrocarburos aromticos y su comportamiento frente a sustancias
que rompen sus enlaces [1]. Por medio de la ruptura de este doble
enlace se genera una mol de reactivo ya que solo hay un par de
electrones libres, en cambio al hacer reaccionar un alquino se forman
dos moles de compuesto debido a la disponibilidad de dos electrones
enlazantes.
El licopeno es un compuesto en el jugo de tomate que junto con
carotenoides le da su color caracterstico. El efecto de arcoris se da
debido a variaciones en el gradiente de concentracin de este, ya que
a medida que el bromo se une a los dobles enlaces, los colores indican
la reaccin de formacin de especies intermedias, las cuales
caracterizan las reacciones de alquenos.
Anlisis y Resultados
Jugo de tomate: El primer color visible fue el amarillo claro como
resultado de la primera adicin de agua de bromo. Poco despus
apareci un todo verdoso en la mezcla que dio paso a que
posteriormente se viera el color azul en la disolucin. El jugo de tomate
permaneci con estas tonalidades y el arcoris se expandi
considerablemente a medida que reposaba con el agua de bromo.
Conforme avanza la reaccin las distintas coloraciones que se pueden
observar se deben a distintos productos intermedios que se originan
de los ataques por parte del bromo a los enlaces del licopeno. Cuando
se agreg agua de bromo en exceso a adems se agito la mezcla, sta
finalmente adquiri una coloracin verde oscura en la totalidad del

beaker significando que la reaccin alcanza su mayor avance

en tal punto.

Propiedades del acetileno

Producto

Color inicial

Color final

Agua de bromo

Amarillo

transparente

KMnO4

Morado

Verde oscuro-caf

Nitrato de plata

Transparente

Amarillo turbio-Blanco

Cloruro de cobre

Azul aguamarina

Morado oscuro-caf

El objetivo de esta parte de la prctica era la de llevar a cabo distintas

reacciones con triple enlace, debido a esto se produjo acetileno a
travs de la reaccin con carburo de calcio y agua que luego se hizo
reaccionar con distintos compuestos.
En primer lugar est la bromacin del triple enlace:
C2 H 2+B r 2 C 2 H 2 B r 2
En esta se degrada el triple enlace hasta enlace simple para poder unir
los bromos a su cadena, es decir, se pierden los enlaces y se
forman enlaces entre el carbono y el bromo lo cual se aprecia
fsicamente cuando el color del agua de bromo que inicialmente era
amarilla se vuelve completamente transparente.
Luego se procedi a oxidar el acetileno:
C2 H 2+ KMnO4 C2 H 2 ( OH )2
En sta reaccin se oxida el triple enlace con un agente oxidante
bastante fuerte que es el permanganato de potasio, de esta manera se
introducen grupos OH a la cadena adems de formar otros
subproductos como MnO2 y KOH durante la reaccin. Fsicamente lo
que ocurre es que el permanganato de potasio que inicialmente es de
coloracin morada oscura, al entrar en contacto con acetileno gaseoso
comienza a reaccionar de manera que el color original se transforma
en un verde oscuro.

Otra reaccin fue mezclar acetileno con solucin amoniacal de nitrato

de plata:
C 2 H 2+

AgN O3
AgC CAg
N H3

Esta reaccin es muy importante ya que permite agregar compuestos

metlicos a la cadena con triple enlace lo cual es muy importante
porque no existen muchas formas de obtener dicho resultado, y este
tipo de compuestos son altamente apreciados en la industria. La
solucin amoniacal de nitrato de plata es inicialmente transparente
pero conforme reacciona con el acetileno la mezcla se torna de color
blanco y se forma una especie de precipitado pues se observan
grumos en el tubo de ensayo, esto se debe a que hay otros
subproductos basados en nitrgeno surgiendo de la misma reaccin
que se manifiestan en forma de dicho precipitado. A sta reaccin
tambin se le llama prueba del reactivo de Tohlens.
Finalmente la ltima reaccin es la de cloruro de cobre en solucin
amoniacal:
Cu ( N H 3 )2 Cl+C 2 H 2 C u 2 C 2
Esta reaccin inicialmente es de color azul aguamarina y cuando se
agrega el acetileno se torna rpidamente de un color morado oscuro
que finalmente se vuelve caf, una razn para explicar ste fenmeno
es que otro subproducto de la reaccin es cido clorhdrico y la
presencia de ste cido es la causa de la coloracin caf.
De
izquierda
derecha: Agua
Bromo,
permanganato
potasio, nitrato
plata, cloruro
cobre

a
de
de
de
de

De
izquierda
a
derecha
Permanganato de potasio, agua de
bromo, nitrato de plata, cloruro de
cobre

Conclusiones
Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por que tienen al
menos un triple enlace en su estructura, por lo cual tienen ciertas
propiedades de inters para la qumica. El alquino de estructura ms
simple se llama acetileno y fue el objeto de estudio en la segunda
parte de sta prctica. Se llevaron a cabo distintos tipos de reacciones
como halogenacin, oxidacin y adicin en el acetileno donde por
medio de la halogenacin se elimin el triple enlace para convertirse
en un enlace simple, se oxid el acetileno formando cido carboxlico y
adems se adicionaron compuestos metlicos para formar acetiluros
que son compuestos explosivos por lo que se debe ser muy cuidadoso
al manipular estos productos pero adems son muy valiosos en la
industria y se obtienen nicamente mediante la reaccin de
hidrgenos terminales de triples enlaces.
Referencias
[1]
http://revistas.pucp.edu.pe/index.php/quimica/article/viewFile/5578/55
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