ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE

LITORAL
Departamento De Ciencias Qumicas Y
Ambientales

Laboratorio de Quimica ii

Obtencin benzoato de metilo

Profesor:
Ing. Michael Guillermo Rendon Moran

Estudiante:
Carolina Murillo Jimnez .
Fecha de entrega:
8 de Mayo del 2015.
Paralelo: 1

I TERMINO 2015 2016

Prctica # 3
Objetivos

Obtener Benzoato de metilo a partir del cido Benzoico y metanol anhidro.

Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin a presin
atmosfrica.
Determinar el porcentaje de rendimiento del producto obtenido.
Medir el ndice de refraccin al producto.
Realizar prueba especficas para identificacin de esteres.

Marco Terico

Qu son los reactivos nucleoflicos? Orden de nucleofilicidad.

Un reactivo nuclefilo tiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene

tendencia a ceder estos electrones, y por lo tanto, se comporta como base de
Lewis. Puesto que posee un exceso de lectrones, atacar especies o centros con
baja densidad electrnica (NH3, OH )

Como un nuclefilo es una especie rica en electrones, ataca a sitios de reaccin

deficientes en electrones, donando un par de electrones, Nuclefilos de carga
negativa y orden de nucleofilicidad, ordenados del ms fuerte al ms dbil:
(Nuclefilos fuertes)

Nuclefilos sin carga negativa, pero que tienen pares de electrones no

compartidos: (Nuclefilos dbiles)

Esterificacin de Fisher

La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar

un ster. Los steres se producen de la reaccin que tiene lugar entre los cidos
carboxlicos y los alcoholes. Los cidos carboxlicos sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reaccin, los
cuales por lo general son un cido fuerte, con la finalidad de formar un ster a
travs de la eliminacin de una molcula de H2O.
La reaccin contraria a la reaccin de esterificacin, tambin se encuentra
catalizada por ciertas trazas o restos de cido y se conoce bajo el nombre de
reaccin de hidrlisis. La reaccin tiene un equilibrio, el cual depende totalmente
de la naturaleza que presenten el alcohol y el cido que intervienen. Dicho
equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un ster si contamos con un
exceso de sustancia alcohlica. Por otro lado, la reaccin de hidrlisis se ve
ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo.

Qu son los grupos salientes? Cul es el orden de facilidad de

salida de los mismos?

La basicidad de una especie puede medirse con el valor del desplazamiento del
equilibrio cido-base que mantiene con un cido de referencia, el agua. La
constante de este equilibrio se denomina Kb y la basicidad se indica mediante el
valor de pKb. A mayor basicidad, mayor Kb y menor pKb.

Catlisis cida en las reacciones de adicin nucleoflica

El carbono se convierte en un catin, aumenta el carcter electroflico del C y es

ms reactivo frente a los nuclefilos

Principales derivados de los cidos carboxlicos.

Diferentes rutas sintticas para obtener los derivados de los cidos

carboxlicos.

Esteres
Sntesis

A partir de haluros de cido

A partir de anhidridos

A partir de cidos carboxlicos (esterificacin) :

A partir de otros steres (transesterificacin):

Amidas
Sntesis

A partir de haluros de cido

A partir de anhidridos

A partir de steres

A partir de cidos carboxlicos:

Nitrilos
Sntesis

Cmo se puede eliminar el agua en una reaccin de equilibrio?

La esterificacin de Fischer es una reaccin de equilibrio y las constantes de

equilibrio tpica no son muy grande (aproximadamente igual a 4). Pero cuando se
emplean alcoholes secundarios o terciarios la constante de equilibrio disminuye
ms an. Por lo tanto, la presencia de grupos voluminosos prximos al lugar de la
reaccin, en el alcohol o en el cido, disminuye la velocidad de esterificacin (y la
reaccin inversa; la hidrlisis).
Se puede favorecer la esterficacin hacia la derecha ya sea usando un exceso de
uno de los recativos o eliminando uno de los productos. Por ejemplo, en la
formacin de esteres etlicos se emplea con frecuencia etanol en exceso para
impulsar el equilibrio tan lejos como sea posible hacia el lado del ster. Tambin se
puede eliminar agua ya sea por destilacin, o por adicin de un deshidratante,
como el sulfato de magnesio o cristales de zeolita deshidratada.
Equipos, Materiales, y reactivos
Materiales y reactivos :

Reactivos
Acido benzoico.
Metanol.
cido sulfrico (concentrado) 98%
Agua
destilada
a
7
grados
centgrados.
ter di-etlico.
Hidrxido de sodio 3N
Sulfato de sodio. Como secante

Materiales
Matraz de fondo redondo de 50 mL 1
Anillo de hierro 1
Refrigerante
para
agua
con
mangueras 1 Probeta de 25 Ml 1
T de destilacin 1 Pipeta de 10 mL 1
Colector 3
Vasos de precipitados 150 mL 2
Pinzas de tres dedos con nuez 1
Esptula 1
Embudo de tallo corto 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Agitador de vidrio 1
Recipiente de peltre 1
Embudo de separacin con tapn 1
Vidrio de reloj 1
Termmetro 1
Mechero de Bunsen

Procedimiento
a) Pesar 24.4 g de cido benzoico.
b) Agregar 40 ml de metanol.
c) Colocar en la solucin 4 ml de H2SO4 concentrado.
d) Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.
e) Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min.
f) Enfriar 150 ml de agua destilada a 7 grados centgrados aproximadamente y
aadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado).
g) El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar ter di-etlico
(aproximadamente 30 ml).
h) Separar la parte orgnica y colocar en la ampolla de decantacin 30 ml de
NaOH (conc,), esperar que se separen las capas.
i) Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.
j) Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez.
k) Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4. 5
l) Destilar la muestra obtenida y realizar la destilacin con un bao mara para
que la muestra no se queme por el incremento rpido de temperatura.
m) Apagar el sistema cuando la ltima gota de ter caiga en el recipiente.
n) Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un tubo
de ensayo para utilizarlo en la siguiente prctica.

Datos
Acido benzoico
m = 24,4 g
Peso molecular= 122 g

Benzoato de metilo
m=
Peso molecular= 136 g/ml
Densidad = 1.094 g/ml

Clculos
Calculo del volumen del benzoato de Metilo

m
v

d=

27.2

v Benzaldehido= 1.094

=24.86 ml

Rendimiento teorico

1mol C 7 H 6 O 2
1 mol C 8 H 8 O2
122 g C 7 H 6O 2
136 g
24.4 g C7H6O2
1 mol C 7 H 6 O2

=27.2 g C 8 H 8O 2
1 mol C 8 H 8O 2
Rendimiento Real
20 ml

rendimiento real

% de rendimiento = rendimientoteorico

100=

20 ml
100=80,45
24.86 ml

Mecanismo de reaccin de la obtencin del benzoato de metilo

Mecanismo de la Reaccin

Como la diferencia de electrones en el tomo de carbono del grupo carbonilo del

cido (1) no es muy alta, o sea su electrofilia es baja, en consecuencia su
reactividad es baja. Por esta razn se emplea un catalizador cido, para
incrementar la electrofilia de dicho grupo funcional. Dado que el cido mineral
utilizado (cido sulfrico) es ms fuerte que el cido (1), se lleva a cabo una
reaccin de cido-base, para formar el intermediario (2) y el anin bisulfito. Como
se puede ver, el intermediario (2) implica la formacin de un grupo carbonilo
protonado, el cual se encuentra en resonancia con un carbocatin,
incrementndose as su electrofilia.

As, una vez que se forma el carbocatin (2), el cual puede actuar como un
electrfilo, ste reacciona con un nuclefilo dbil como el metanol, para formar un
enlace C-O y dar lugar al intermediario (3). A travs de un equilibrio cido-base se
puede protonar cualquiera de los dos grupos hidroxilos presentes en la estructura
del intermediario (3), para formar as el intermediario (4), el cual tiene dentro de
su estructura agua como grupo saliente.

Dentro del intermediario (4), cuando se rompe heterolticamente el enlace C-O,

sale agua como grupo saliente y se forma un carbocatin el cual es estabilizado
por el grupo hidroxilo, para formar as el intermediario (5), el que es en realidad el
benzoato de metilo protonado. El ster protonado (5) se encuentra en un equilibrio
cido-base con el agua, para formar el producto final, el benzoato de metilo (6)

Observaciones

Al agregar cido sulfrico a la solucin esta se calent el baln

Al calentar la solucin este se torna de un color blanquecino
En la decantacin por diferencia de densidades las sustancias se separan el
benzoato de metil tiene menor densidad.

Recomendaciones
Se debe tener precaucin de no tocar los instrumentos inmediatamente
despus del calentamiento, hay que esperar unos minutos para que se
enfren y evitar quemaduras.
No debemos agitar tanto la solucin cuando lavamos con agua por
que podran mezclarse las 2 sustancias y no separarse en el
proceso de decantacin.

 Se debe esperar hasta que las dos capas se separen totalmente para iniciar
el proceso de decantacin
Conclusiones
El cido sulfrico no reacciono, su papel en la reaccin fue actuar como
catalizador y ayudar a aumentar la velocidad de reaccin
En esta prctica aplicamos una esterificacin de Fisher para obtener el
benzoato de metilo
Nuestro procedimiento dio un porcentaje de rendimiento del 80% que es
aceptable dentro de las industrias eso quiere decir que nuestro
procedimiento es eficaz e aplicable.
Es sulfato de sodio nos ayuda a atrapar las molculas restantes de agua de
la solucin
El hidrxido de sodio nos ayuda a neutralizar la solucin es decir a eliminar
el cido restante que pudiera quedar.

Anexos

Bibliografa

 Blog Quimica Organica

http://www.escire.com/2010/05/reactivos-electrofilos-y-nucleofilos-j2001c5/
Nucleofilos y electrfilos
http://es.slideshare.net/Nikaty/reactividad-en-qumica-orgnica
Uva Quimica organica I
https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45949/1/Documento.p
df
Universidad de Navarra
www.unav.es/ocw/farmaceutica1_f0708/adicion.pdf
Campus usal, Documentos de Qumica
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf
Guia de Qumica
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion#ixzz3cTXTw36R