Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Equipo 7 Integrantes:
Gonzlez Maldonado Adn Ral
Espaa Montiel Alan
Grupo: 2FM1
Prctica 1: Separacin de una mezcla ternaria por destilacin
Objetivos

Utilizar los diferentes tipos de destilacin para separar los componentes de una mezcla.

Aplicar las propiedades fsicas y qumicas de algunos compuestos, para su purificacin.

Fundamento
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles
en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o
sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no impelibles
Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la
suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de
ebullicin del componente ms voltil.
En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser voltiles,
inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto.
La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de
tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,
compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles y se encuentran en hojas, cscaras o semillas de
algunas plantas.

Introduccin
La mezcla a separar est formada por anilina, alcohol isoamlico y glicerol en cantidades iguales y para su
separacin se utilizara la destilacin por arrastre de vapor debido a la baja solubilidad del glicerol y su
miscibilidad en el agua, de esta forma se separa el glicerol del alcohol isoamlico y la anilina. Se tiene
ahora una mezcla de alcohol isoamlico y anilina; para su separacin se aprovecha el carcter bsico de la
anilina, transformndola en su sal. La baja volatilidad de la sal formada, permite la separacin por
destilacin por arrastre de vapor del alcohol isoamlico.

Procedimiento

En un matraz Erlenmeyer de 250mL colocar 5mL de alcohol isoamlico, 5mL de anilina* y 5mL de
glicerol; adicionar 30mL de agua.

Adaptar un aparato de destilacin por arrastre de vapor.

Destilar hasta que el matraz de destilacin contenga aproximadamente 12mL; el destilado contiene
anilina, alcohol iso-amlico y agua; el residuo contiene glicerol impuro.

Transferir ste a un matraz para su posterior destilacin

Agregar al destilado anterior (el que contiene anilina y alcohol iso-amlico), lentamente y con
agitacin cido sulfrico concentrado (H2SO4)** hasta alcanzar un pH entre 3 y 5 (el cual deber ser
medido con el uso de papel indicador de pH), por lo general con 1.5 mL del cido concentrado se
logra obtener dicho pH, observndose la aparicin de un precipitado de color blanco, una vez
alcanzado el pH deseado, adicionar 15 mL de agua y efectuar una destilacin por arrastre de
vapor.

..

NH2

+
NH3 HSO4
H2SO4
Bisulfato de anilonio

El destilado que ahora contiene alcohol iso-amlico y agua, transferirlo

a un embudo de

separacin, esperar a que se separen bien las fases y separar el alcohol presente en la fase
orgnica y que por diferencia de densidades debe ser la fase superior, secar la fase orgnica
(alcohol iso-amlico) con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

El residuo del matraz de destilacin, contiene la sal de bisulfato de anilonio, adicionarle una
disolucin de hidrxido de sodio (NaOH)*** al 40 % hasta la alcalinidad (pH 9); agregar 10 ml de
H2O y efectuar una destilacin por arrastre de vapor.

El destilado en esta fase del procedimiento est compuesto de anilina y agua, pasar el destilado a
un embudo, adicionar una disolucin saturada de cloruro de sodio, con la finalidad de romper la
emulsin y permitir la eficiente separacin entre las fases), una vez lograda la separacin de la
fase orgnica que es propiamente la anilina, secarla con Na2SO4 anhidro, tal como se hizo con el
alcohol iso-amlico.

NH+ 3 HSO4-

2NaOH

NH2

Na2SO4

2H O
2

Resultados

La mezcla adquirida de anilina glicerol y alcohol iso-amlico obtuvo una coloracin amarillo claro

En la primera destilacin obtuvimos de destilado anilina y alcohol iso-amlico y agua. De un Color

transparente y olor dulce que corresponde a la anilina. Y un residuo de glicerol.

Al aadir al destilado cido sulfrico obtuvimos una solucin de color rojiza con grumos blancos.

Al obtener el destilado de la segunda destilacin sali de un color entre transparente y amarillo, el

cual se traspaso a un embudo de separacin y se obtuvo alcohol iso-amlico que secamos con
sulfato de sodio el cual fue de 5 mL

% eficiencia =

5 ml
x 100
5 ml

= 100%

El 1er destilado obtenido fue

una mezcla de agua, anilina y
alcohol isoamlico

PRIMERA DESTILACIN

El residuo resultante tras la

primera destilacin fue el
glicerol con impurezas

SEGUNDA DESTILACIN

Tras agregar H2SO4* y agua,

se volvi a destilar la mezcla,
despus el destilado (alcoholagua) se separ por diferencia
de densidades, el alcohol
isoamlico se sec con Na2SO4
para eliminar el agua
El residuo que qued en el
matraz era la anilina con agua,
que por falta de tiempo ya no
se pudo trabajar y se desecho
pero experimentalmente se
debi de haber destilado y
posteriormente secado con
Na2SO4 para eliminar el exceso
de agua

*NOTA: El H2SO4 en exceso oxida a la anilina y al momento de trabajar con el compuesto

demasiadamente oxidado, se produce un olor desagradable que al principio puede ser tolerable pero
conforme se trabaja llega a ser sofocante

Anlisis de resultados
Los resultados que obtuvimos en esta prctica, distintos de cada quipo de nuestros compaeros, creemos
que es debido a que se adicion a la mezcla anilina/alcohol/agua demasiado H 2SO4 lo que provoc que se
oxidara demasiado, es un agente oxidante moderadamente fuerte. En realidad, las propiedades oxidantes
observadas se deben a la presencia de SO 3, por eso el poder oxidante disminuye con la concentracin ya
que desaparecen las molculas de SO 3 para forman HSO4- y SO4-2. El poder oxidante de las especies
presentes en las disoluciones de cido sulfrico disminuye en el orden:
SO3 > H2SO4 > HSO4- > SO4-2
El cido sulfrico concentrado disuelve metales pero tambin llega a reaccionar fuertemente con
compuestos orgnicos.
El alcohol obtenido dentro de la prctica fue de 2.4 mL, cuando en realidad desde el principio ocupamos o
aadimos a la mezcla inicial 5 mL de ste, lo que nos dice que en cada destilacin an haba alcohol
isoamlico por destilar y que se debi de haber destilado por ms tiempo para poder obtenido un
rendimiento mayor.

Conclusiones
De acuerdo a las distintas propiedades, tanto fsicas como qumica (puntos de ebullicin, miscibilidad en
agua, tipos de enlaces, densidad, solubilidad, entre otras) de los compuestos, pudimos llevar a cabo la
separacin de dicha mezcla en sus componentes originales.
Gracias a esto concluimos que el proceso de destilacin es un proceso idneo para llevar a cabo la
separacin de sustancias aparentemente unidas o mezclados, las cuales en conjunto resulta imposible su
separacin sin emplear ningn proceso qumico; por lo cual se someten a calentamiento, y conociendo sus
propiedades fsicas, el punto de ebullicin principalmente, podemos obtener los compuestos
individualmente conforme vayan generndose al alcanzar sus puntos de ebullicin tericos.
Lamentablemente para nuestro fin experimental y la realizacin de algunos procesos especficos, procesos
de calentamiento principalmente, no pudimos alcanzar muchas de las cantidades de sustancia destiladas
esperadas por lo que obtuvimos cantidades inferiores de los compuestos individuales.
En conclusin esta prctica nos mostr una forma fcil y emprica de separar mesclas de compuestos
aparentemente similares o iguales, en relacin nicamente a sus propiedades fsicas y qumicas
empleando solamente procesos de calentamiento peridico y enfriamiento posterior de los vapores
desprendidos.

Cuestionario

1. Indicar a que se atribuye la baja volatilidad del glicerol

R= El glicerol tiene baja volatilidad debido a su elevado punto de ebullicin y a su baja presin de
vapor, adems los alcoholes con forme vayan incrementando las cadenas de carbonos y los grupos
funcionales Hidroxi (OH-), comienzan a descender su volatilidad. Tambin se atribuye a su estructura,
ya que contiene mayor cantidad de enlaces por puente de hidrogeno y por eso son ms fuertes sus
enlaces, elevando as su punto de ebullicin.

2. Explicar por qu las sales de los componentes orgnicos tienen puntos de ebullicin elevados
R= En qumica orgnica, los enlaces inicos se encuentran principalmente en las sales de los cidos y
bases. Las sales orgnicas son generalmente solubles en agua por la misma razn que las sales
inorgnicas ms familiares; los iones unidos formando una red cristalina regular, se disocian y se
solvatan, cuando se ponen en agua, dando una disociacin de iones aislados. La porcin orgnica de
la molcula conserva su integridad estructural. Ejemplo:
CH3-COO- + Na+
La mayor parte de las sales son slidas, frecuentemente de puntos de ebullicin elevados debido a las
interacciones inicas preservan la integridad de una red cristalina de forma que para destruir la
disposicin ordenada de los iones es necesaria una agitacin trmica enrgica, conseguida por la
elevacin de la temperatura.

3. Indicar qu caractersticas debe tener una sustancia para purificarse con arrastre con vapor de
agua
R= Estas sustancias deben de cumplir con las siguientes condiciones:

Ser voltiles
Inmiscibles en agua
Tener presin de vapor baja
Punto de ebullicin alto

4. Indicar cmo se sabe cundo ha terminado una destilacin por arrastre de vapor
R= El proceso termina cuando el tono del destilados vare un poco, adems de que el volumen de la
sustancia y la temperatura no vare con el tiempo.

5. Explicar en qu casos debe utilizarse la destilacin a presin reducida

R= En los casos en los que se debe de utilizares cuando se destilan compuestos orgnicos para que
no se descompongan al llegar a su punto de ebullicin o por debajo de ste, por lo general se utiliza en
compuestos que ebullen a temperatura por encima de 150-200, tambin en los casos en los que los
compuestos tienen un punto de ebullicin semejante, logrando as su separacin.

6. Proponer un procedimiento para separar cada una de las siguientes mezclas:

e) cido actico-acetona-octano
R= Mediante una destilacin simple para el cido actico y acetona, obteniendo como
destilado acetona y posteriormente aplicando una destilacin a presin reducida para el cido
actico y octano.

f) Anilina-cloruro de sodio-acetato de sodio

R= Utilizar agua para disolver el cloruro de sodio y el acetato, la anilina al ser inmiscible se
podra separar por arrastre de vapor y el cloruro de sodio junto con el acetato de sodio se
pueden separar por medio de una sedimentacin, por cristalizacin o por presin reducida.

7. Sugerir un procedimiento diferente al empleado en el laboratorio para separar la misma mezcla

R= Se pueden separar de diferentes manera, la primera mediante una destilacin fraccionada para
obtener los compuestos ms voltiles, y posteriormente una destilacin a vaco para obtener el glicerol,
la segunda por medio de la tcnica de extraccin separando en orden anilina-glicerol-alcohol

8. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan entre cada uno de los componentes de la
mezcla ternaria
R= Las molculas de alcohol iso-amlico y de la anilina presentan fuerzas hidrfobas porque no se
asocian con el agua por puente de hidrogeno ni mediante interacciones ion-dipolo, al contrario del
glicerol que forma puentes de hidrogeno con el agua.

9. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan en cada uno de los componentes ya

separados. (suponga una separacin ideal)
R= En la anilina con el glicerol y el alcohol iso-amlico pueden interactuar por puente de hidrgeno

Bibliografa:

-Brown Qumica la ciencia central 9 Edicin, Editorial Pearson Prentice Hall, Mxico 2004. Pg. 426.
-WILLIAM. H Brown Qumica Orgnica, 2da edicin, CECSA. Pg. 271-274.
-ATKINS de Paula. Qumica Fsica, 8 Edicin, Editorial Medica Panamericana, Madrid Espaa 2006,
Pg. 182
-Morrisn y Body, Qumica Orgnica, 5Edicion, Adison-Wesley-Iberoamericana Pg. 22-23. 983-987.