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LABORATORIO 6

:
1.

ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS

Al terminar ésta sesión, el estudiante será capaz de:
1.1
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta cuatro
átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de cuatro átomos de
carbono.
1.2
Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, y
observando la formación de precipitados.
1.3
Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el reactivo de
yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho reactivo;
tomando como evidencia visual (+) de reacción, la formación de un precipitado amarillo.
1.4
Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona
desconocidos.
2.

TEORÍA RELACIONADA

El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es común para aldehídos y cetonas; los aldehídos tienen
por lo menos un hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo el formaldehido o metanal
que es el más simple de los aldehídos, el grupo carbonilo está unido a dos hidrógenos; en las
cetonas el grupo carbonilo está unido a dos grupos carbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:

..O..
R

..O..

R
H
CETONA
ALDEHÍDO
Donde R y R´ son grupos alquílicos, cicloalquílicos o aromáticos.

REACCIONES:
 CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y las cetonas es su facilidad relativa de
oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo experimentan oxidaciones con
oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en
esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos de cetonas.
Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solución de Fehling, pueden usarse con este
objetivo porque no reaccionan con cetonas.

mientras que el aldehído se oxida hasta la sal del ácido carboxílico.. Tartrato + Cu2O + 3 H2O + Cu2+ + 5 -OH R H R ALDEHÍDO O- Los aldehídos aromáticos no reaccionan con Fehling o la hacen muy lento ..O.O. pero con agentes oxidantes fuertes.. O R R´ + CETONA  Cu2+ + 5 -OH Tartrato NO REACCIONA CON OXIDANTES FUERTES Las cetonas resisten la oxidación suave.. ... La reacción del aldehído con este reactivo convierte al aldehído en una sal de ácido carboxílico y el ión complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica (que se manifiesta con la formación de un espejo de plata).. .. R R´ + CETONA 2 Ag(NH3) 2OH NO REACCIONA Tollens El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato cúprico en forma de complejo con el ácido tartárico (el ácido tartárico evita la formación de Cu(OH)2).. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas.El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacal de nitrato de plata (el amoníaco evita la formación de Ag2O).. 2 Ag(NH3) 2OH R O- + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3 Tollens .. generalmente a altas temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo carbonilo (oxidación degradativa)  PRUEBA DEL YODOFORMO .O.O. El Cu2+ es reducido por el aldehído a óxido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta cobre metálico. + R H ALDEHÍDO .O.. . .

para dar un producto cristalino coloreado. CH3 presencia del grupo en aldehídos y cetonas o que por oxidación pueda generar este grupo. se utiliza para detectar la . anotarlo como miscible en agua. Agitar vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. A cada uno agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens.4-dinitrofenilhidrazona. CH2CH3  + 3 -OI CH3CH2 O- + 2 -OH REACCIONES DE ADICIÓN Debido a la insaturación y a la polaridad del enlace carbono-oxígeno.O. KI...  Reactivos oxidantes suaves Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HOColocar 5 gotas de formaldehído.. O.. con qué rapidez se forman éstos? Si es necesario. N H O2N Producto de eliminación PARTE O SECCIÓN EXPERIMENTAL  Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente.. N CH3 H N NO2 H O2N Producto de adición CH3 C CH3 . La evidencia visual de esta reacción es la formación de un sólido amarillo llamado comúnmente yodoformo de fórmula CHI3.. NaOH).. Si el compuesto se disuelve totalmente. Colocar 2...0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo.. calentar al baño de maría después de transcurrido el tiempo indicado. mediantela reacción de la 2.. La reacción con la acetona es la siguiente: .. H 2N N OH NO2 H O2N CH3 C . . CH3 3.. acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. .O. Agitar y dejar en reposo durante 15 minutos.4dinitrofenilhidrazina y un compuesto carbonilo. + CH3 .O.. NO2 .Una solución de yodo en yoduro de potasio en medio básico (I2. N ... los compuestos carbonilos presentan reacciones de adición en la cual la parte nucleofílica del reaccionante se une al carbono del grupo. . Si observa precipitados. Anotar los resultados. CH3 + + 2 -OH CHI3 + CHI3 ..O. CH3 . En este experimento se prepara la 2.. O 3 -OI H + H O- . . Un ejemplo de esta reacción es la formación de hidrazonas a partir de aldehídos y cetonas. al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de acetofenona. y luego adicionar al primer tubo 10 gotas de formaldehído.

hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo.Reactivo de Fehling Colocar 5 gotas de formaldehído. tratar de identificar el aldehído del cual proceden. agregarle gota a gota y agitando. En la sección que sigue determínele el punto de fusión a estos cristales.  Preparación de las 2. luego adicioinar. 2(B). con agitación 40 gotas del reactivo de 2. Estructura Reactivo Fórmula Reacción Evidencia Visual (+) PREGUNTAS Y/O COMENTARIOS 4. Agitar bien y calentar los tubos en baño maría durante 3 minutos. Anotar sus observaciones. Adicionar 5 gotas de formaldehído y. Tabla de Resultados Sustrato 4. Observar si aparece un precipitado amarillo. y con base en dicho punto de fusión. Repetir la experiencia utilizando una cetona en lugar del aldehído. 1(A) 3 gotas de Fehling No.  Prueba del Yodoformo Kl – I2/HOColocar 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo.4 – dinitrofenilhidrazonas. según su reactividad hacia una adición nucleofilica: a) Ciclobutano . A cada uno agregarle 3 gotas de Fehling No.carboxaldehído . acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. a ésta mezcla.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen. Realizar lo mismo con acetona y acetofenona. Enfriar la mezcla en un baño de agua – hielo y finalmente filtrar con succión (al vacío).4 – dinitrofenilhidracina. En un tubo de ensayo grande colocar 10 gotas de aldehído. explicando con reacciones químicas apropiadas.1 Cómo diferenciaría usted. y dejar reposar durante cinco minutos. secar los cristales a 100°C en la estufa durante 20 minutos sobre vidrio de reloj. Anotar los resultados. los compuestos siguientes: a) b) c) Etil – metil – cetona? Benzaldehído? Etanal? 4.

4.b) c) d) e) f) Benzaldehído metanal Etanal Acetofenona Etil – metil – cetona ___________________ _______________________ _______________________ ___________________ _______________________ _______________________ Explique en forma clara y concisa su ordenación. Determine la estructura del compuesto X: ________________________________ Explique su análisis.4 – D. reaccionó (+) con el reactivo de 2.H.3 Un compuesto desconocido X.N. pero dio (-) la prueba de Tollens. y con el reactivo del yodoformo. .F. cuya fórmula molecular es C8H8O.