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estratgia de anlise de

espetros de infravermelho
de molculas orgnicas

Tcnicas e Mtodos de Laboratrio II


2014/2015
1

Procurar a presena do grupo carbonilo


(anlise na regio 1820 1660 cm-1)
pico muito intenso,
provavelmente o maior do espetro
C

Se o grupo carbonilo est presente, de que tipo ?


cidos: presena do grupo OH (absoro larga no
intervalo 3000 2400 cm-1). Sobrepe-se distenso da
ligao C-H (stretching).
O
C
OH

Existe tambm uma banda devida ligao simples C-O a


11001300 cm-1. A banda do carbonilo aparece a 1725
1700 cm-1.
2

amidas: presena do grupo NH (absoro mdia perto


de 3500 cm-1, por vezes com um pico duplo).

steres: presena do grupo C-O (bandas de grande


intensidade perto de 1300 - 1000 cm-1). No existe banda
devida a O-H.
O
C
O

R'

anidridos: tem duas bandas C=O perto de 1810


1670 cm-1.

aldedos: presena do grupo C-H, parte do grupo


funcional CHO (duas bandas fracas a cerca de 2850 e
2750 cm-1). O carbonilo aparece a 1740-1720 cm-1.
O
C
H

cetonas: As bandas de absoro fracas C-H do aldedo


no esto presentes. A banda do carbonilo aparece a
1725-1705 cm-1.
O

C
4

Se o grupo carbonilo no est


procurar um grupo lcool (OH):

presente,

lcoois e fenois: procurar a presena do grupo O-H


(banda larga a 3600 3300 cm-1 e banda C-O a 1300
1000 cm-1 para confirmao).

Se o grupo lcool (OH) no est presente,


procurar:
teres: presena do grupo C-O (na ausncia do grupo OH.
Banda perto de 1300 1000 cm-1).
R''

R'
5

Se no se puder identificar os grupos anteriores,


procurar N-H ou ligaes duplas e aromticos:
aminas: procurar a presena do grupo N-H (bandas
mdias perto dos 3500 cm-1).

ligaes duplas e anis aromticos:


procurar C=C banda pequena perto de 1650 cm-1;
existe ainda uma banda devida ao estiramento da ligao
C-H a cerca de 3000 cm-1.

bandas mdias ou fortes na regio 16501450 cm-1


identificam um anel aromtico. A banda C-H muito mais
fraca do que nos alcenos.

Procurar ainda ligaes triplas e compostos


nitro:
ligaes triplas:
-CC- banda fraca e aguda a cerca de 2150 cm-1.
-CN- banda mdia a cerca de 2250 cm-1.
os grupos C-H acetilnicos aparecem a 3300 cm-1.
compostos nitro: presena de duas bandas fortes nas
regies 1600-1500 cm-1 e 1390-1300 cm-1.
Se no se puder identificar nenhum dos grupos
anteriores, procurar alcanos:
alcanos: A principal banda de absoro devida a uma
estiramento da ligao C-H e aparece a 3000 cm-1. O
espetro simples com outra banda a 1450 cm-1.
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Tabela simplificada de vrios grupos funcionais comuns,


indicando os valores de nmero de onda a que ocorrem as
bandas de absoro caratersticas.
(s = strong, m = medium, w = weak sh = sharp, br broad)

Consultado em :

Spectrometric Identification of Organic Compounds, R.M. Silverstein,


F.X.Webster, D.J. Kiemle, John Wiley & Sons, 2005.

Organic Compound Identification Using Infrared Spectroscopy, Walt


Volland, Bellevue Community College.
<http://www.800mainstreet.com/irsp/eir.html>

<http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/irtable.html>
Synchrotron infrared beamlines
<http://infrared.als.lbl.gov/content/web-links/60-ir-band-positions>