cidos Carboxlicos y Derivados

1. Objetivos:
1.1.

Obtener cidos carboxlicos y reconocer sus propiedades fsicas y qumicas.

1.2.

Preparar y reconocer derivados de cidos carboxlicos, steres, anhdridos,

amidas, por sus reacciones qumicas.

2. Fundamento Terico:
cidos carboxlicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se
les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (R-COCl),
los anhdridos de cido (R-COOCO-R), los steres (R-COO-R), y las amidas (RCONH2).

Reacciones cido-base.
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato.
Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los cidos carboxlicos
simples son de alrededor de 10-5
.Por ejemplo, la constante de acidez del cido actico (CH3COOH) es de 10 - 4.7
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, son mucho
ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el cido
actico es 1011 veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De hecho, el cido
actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heteroltica de
un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido carboxlico se
genera un ion carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos tomos de
oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol genera un ion alcxido, en el que la
carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un slo tomo de oxgeno. La
deslocalizacin de la carga en el ion carboxilato hace que ste sea mucho ms estable
que un ion alcxido y por tanto, la disociacin de un cido carboxlico es menos
endotrmica que la de un alcohol.

2.1.

Preparacin del cido benzoico

Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al
50% pues se suele someter a una reaccin oxidacin-reduccin. La sntesis
se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilacin FriedelCrafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose
como producto de la reaccin tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio
alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y
Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase
acuosa y se obtiene el cido benzoico como un precipitado de color blanco.

2.2.

Solubilidad del cido benzoico

En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en
agua caliente o disolventes orgnicos.
La razn primaria para que el cido benzoico se disuelva apenas
ligeramente en agua fra es que, a pesar de que el grupo de cido
carboxlico es polar, la mayor parte de la molcula del cido benzoico es no
polar (el agua es polar). nicamente el grupo carboxlico que es polar.

Adems, no hay estructuras estabilizadoras internas que favorezcan el

carboxilato, R-COO-R, sobre el carboxlico, R-COOH.
Adems de la formacin de enlaces de hidrgeno, la ionizacin plena puede
producirse en caso de que haya algn agente causal de forzar esto. Las
bases pueden forzar la ionizacin, pero con un grado limitado de agua que
la produce de acuerdo con la ecuacin de reaccin: C6H5COOH + H2O --->
C6H5COO (-) + H3O (+) La ionizacin garantiza la solubilidad en agua, ya
que el agua es un disolvente polar.

3. Equipos, Materiales y Reactivos:

- Mechero Bunsen.
- Tubos de ensayo 16 x 150mm
- Pinza para tubos
- Termmetro
- Benzaldehdo
- Permanganato de potasio
- Alcohol etlico
- cido clorhdrico concentrado
- Hidrxido de sodio
- Acetato de sodio
- cido sulfrico
- cido actico
- Hidrxido de amonio
- Cloruro frrico
- cido actico glacial
- Cloruro de acetilo
- Metanol
- Anhdrido actico
- Agua destilada
- Anilina
4. Procedimiento Experimental

5. Cuestionario:
5.1.

Escribir la ecuacin de la reaccin de preparacin del cido benzoico.

5.2.

Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones del cido benzoico con
hidrxido de sodio. Qu ocurre si al producto de esta reaccin se le
adiciona HCl?
Como producto final se obtiene cido benzoico + sal.

5.3.

Si se coloca un papel de tornasol azul en la boca del tubo de ensayo, Qu

coloracin da? Por qu?
El papel tornasol azul examina cidos, como el jugo de naranja. ste se
torna rojo en una solucin cida.

5.4.

En la reaccin del cido actico con el cloruro frrico. Cules fueron las
observaciones? Escribir la ecuacin
Se presenci un pequeo calentamiento y un cambio de olor, que era
desagradable indicando que haba una reaccin qumica.

5.5.

A qu se llama cido actico glacial y que efecto tendra la adicin de agua

sobre el punto de congelacin del cido actico glacial?
Cuando se mezcla con agua libera calor y vapores txicos e
irritantes. El cido actico ligeramente arriba de la congelacin
puede causar la ruptura de su contenedor.
Cuando es calentado descompone produciendo dixido de carbono
y monxido de carbono. Puede tambin liberar vapores txicos e
irritantes.

5.6.

Escriba las respectivas ecuaciones qumicas de las reacciones de

esterificacin.
A partir de acetato de sodio

A partir de cloruro de acetilo

A partir de cido actico

Hidrlisis de anhdridos de cido

5.7.

Qu aplicaciones tienen los esteres en la industria qumica?

Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y
de la industria, como los siguientes:

Disolventes:
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a
utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los
alcoholes metlico, etlico y butlico.

Plastificantes:
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El
nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se
llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el
celuloide. El algodn dinamita es nitrato de celulosa con el 12,513,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de
ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los
sulfatos de dimetilo y dietilo (steres del cido sulfrico) son
excelentes agentes de alcoholizacin de molculas orgnicas que
contienen tomos de hidrgeno lbiles, como por ejemplo, el midn
y la celulosa.

Aromas artificiales:
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores
caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato
de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la
fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos alimentarios:

Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores

caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por
ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.

5.8.

Repelentes de insectos:
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el
mercado contienen steres.

Qu producto se obtendr al hacer reaccionar 1 mL de anhdrido actico

con 1 mL de alcohol etlico? Escriba la ecuacin qumica correspondiente.
Se obtiene etanoato de etilo + cido actico

5.9.

Qu caractersticas tiene el producto de la reaccin en la formacin de

amidas?, escriba las ecuaciones qumicas de las pruebas (a) (b) y (c) de
amidas.

a)

b)

c)

6. Conclusiones:

Se concluy que los acetatos se originan siempre a partir del cido actico
combinado con usa base fuerte la cual libera un in metlico que se une al
grupo carboxlico de carga negativa. Tambin se pueden formar a partir de
cido actico combinado alcohol, el cual produce un ster llamado segn el tipo
de alcohol, acetato de metilo, etilo, etc.

Se observ que un ster se obtiene de una sal + alcohol, a ciertas condiciones.

Se concluy que un ster se obtiene a partir de un cido carboxlico + alcohol.

Se observ que se puede obtener cidos carboxlicos a partir de un aldehdo +

Acido fuerte.

Se apreci que los cidos carboxlicos se desprenden mayormente en forma de

vapor y presentan un olor desagradable, caracterstico de los cidos.

Se observ que los steres al ser desprendidos por vapor presentan un olor
muy agradable, caracterstico de los steres.

La solubilidad es ms difcil a medida que aumentan la cantidad de carbonos.

Comprobamos que los cidos glaciales son inflamables.

7. Bibliografa:
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
http://www.ehowenespanol.com/acido-benzoico-ligeramente-soluble-aguasobre_465550/
http://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_benzo%C3%ADlo

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico