Informe Nº7 Labo de Q.organica 1 (Acid. Carboxilicos)

Universidad Nacional
del Callao
Escuela Profesional de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera Qumica
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA I

CICLO REGULAR
TEMA
CIDOS CARBOXLCOS
PROFESORA
ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC
INTEGRANTES
ANGO TRAVEZAO, FIORELLA TANIA
CABRERA FERNANDEZ, ALDO LEONARDO
ESPINOZA CHIRIBOGA , JEAN PIERRE
HORQQUE CERNA, FIORELLA RUB
MORENO QUISPE, JORGE YOSEPH
PRNCIPE CAMPOS, JUAN JOS
BELLAVISTA 19 DE JUNIO DEL 2015
2015-A
1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
NDICE
I.INTRODUCCION............................................................................................. 3
II.OBJETIVOS................................................................................................... 4
III.MARCO TEORICO........................................................................................ 5
IV.MATERIALES:............................................................................................... 8
V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.................................................................9
VI.CALCULOS Y RESULTADOS......13
VII.RECOMEDACIONES.................................................................................. 17
VIII.CONCLUSIONES...................................................................................... 18
IX.CUESTIONARIO:........................................................................................ 19
X.BIBLIOGRAFIA............................................................................................ 22
XI. ANEXOS..............23
I.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION
pg. 2

Los cidos orgnicos, o cidos carboxlicos, son compuestos orgnicos que

contienen que constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En
el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
Estos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ya sea como

precursores de otros compuestos como los lpidos, las grasas y otros compuestos
como el vinagre o el acido frmico (Pavlov, 1970, p210).El grupo funcional puede
presentar un tomo de hidrogeno, un radical alquilo o un radical arilo.
Los cidos carboxlicos poseen una solubilidad en agua similar a los alcoholes,
disminuyendo a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono aunque
son ms solubles en disolventes orgnicos menos polares como el ter, el
benceno o los alcoholes. (Morrison, 1998, p803-806).Poseen tambin un punto de
ebullicin ms alto que los alcoholes, dada la propiedad de formar incluso hasta
dos puentes de hidrogeno entre las molculas. Una de las caractersticas de los
cidos carboxlicos, es el olor que desprenden, debido a su volatilidad, aunque
esta disminuye a medida que hacen la transicin hacia cidos carboxlicos
superiores. En cuanto a sus propiedades qumicas, los cidos carboxlicos, son
cidos menos fuertes que los cidos minerales, pero ms que los alcoholes y el
agua. Estos cidos al reaccionar con hidrxidos pueden generar sales con
facilidad.
II.
OBJETIVOS
1. Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades
pg. 3

qumicas de los cidos carboxlicos.

2. Aprender a reconocer al cido lctico, oxlico, tartrico y frmico,
mediante las experiencias en laboratorio, de manera cualitativa.
3. Obtener e identificar a los cidos carboxlicos.
III.
MARCO TEORICO
CIDO CARBOXILICO
pg. 4

Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos
al doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se denominan
compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo.
Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como CO 2 H), en los
cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que
contienen se conoce como grupo acilo.
Estructura
O
-COH
Frmula General.
OH
Ar
OH
cido Aliftico
PROPIEDADES FSICAS
Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son
lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son lquidos y
los cidos dicarboxilicos son slidos.
pg. 5

Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes
de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,
aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin.-
Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy
superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso

molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta
determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en
todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del
COOH.
Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando
interactan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los
metales
alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal
correspondiente.
CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)
pg. 6

Etanoato de sodio
CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)
Reduccin de los cidos a alcoholes

Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el
laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH 4 ya que es un agente
reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos
de la reaccin.
CH3COOOH
LiAlH4
cido etanoico
CH3CH2OH
Etanol
En general
RCOOH
LiAlH4
Acido Carboxilico
IV.
RCH2OH
Alcohol primario
MATERIALES
MATERIALES
10 tubos de ensayo
Gradilla
Mechero Bunsen
Pinzas de madera
pg. 7

Vaso de precipitado
Placa Petri
Trpode
Pipeta
REACTIVOS
cido Benzoico
cido Saliclico
cido Actico
cido Tartrico
Solucin de Yodato de Potasio
Solucin de Yoduro de Potasio
Solucin de Bicarbonato de Sodio
Solucin de Hidrxido de Sodio
Alcohol Iso- Amlico
Reactivo de Tollens
Solucin de Sulfato de cobre
Solucin de Cloruro de calcio
V.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO #1: Reaccin general

En un tubo de ensayo aadiremos 2ml de cido benzoico ( la alcuota debe
contener un porcentaje de precipitado)
Aadir 1ml de KI y 1ml de KIO3
Llevar a bao mara aproximadamente 1 minuto.
pg. 8

EXPERIMENTO #2: Reaccin de acidez

En un tubo de ensayo aadir 1ml de un cido carboxilo aliftico ( no usar
uno aromtico porque no se solubiliza bien )
Luego aadir 1 ml de NaOH
Agitar
pg. 9

EXPERIMENTO #3: Reaccin especfica con el cido Frmico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido frmico
Agregar 3ml de reactivo de Tollens
Llevar a Bao Mara
pg. 10

EXPERIMENTO #4: Reaccin especfica con el cido Oxlico

En un tubo de ensayo aadir 1ml de cido oxlico
Aadir 1ml de cloruro de calcio CaCl2
Llevar a bao Mara por 2 minutos y dejar reposar.
EXPERIMENTO #5: Reaccin especfica con el cido Tartrico
En un tubo de ensayo agregar 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NaOH

Aadir 1ml de cido Tartrico
Dejar reposar un minuto y llevar a bao Mara de 2 a 5 minutos
pg. 11

EXPERIMENTO #6 : Reaccin especfica con cido Saliclico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Saliclico
Agregar 1ml de alcohol iso-amlico
Aadir de3 a 4 gotas de cido sulfrico concentrado y llevar a bao Mara
de 2 a 5 minutos.
VI.
CALCULOS Y RESULTADOS
pg. 12

REACCIONES DE IDENTIFICACION
EXPERIMENTACION N1
Reaccin de Yodato Yoduro
La reaccin ser:
CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2
Observaciones:
despus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido
carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza
EXPERIMENTACION N2
Reaccion de Descarboxilacion
La reaccin ser:
COOH
COONa
OH
OH
+ 2 NaOH
+ Na2CO3
Cao
Se observa:
Na2CO3 + HCl NaCl +CO2 + H2O
El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se
habr llevado a cabo la descarboxilacion.
pg. 13

R-COOH + NaOH (CaO) RH + Na2CO3 + H2O
REACCIONES ESPECFICAS
EXPERIMENTACION N3
Acido Formico HCOOH
HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Ag + HCOONH4+NH3 + H2O
Observaciones:
Al agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego
al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo.
EXPERIMENTACION N4
Acido Oxlico
COOH
COO
+ CaCl2
COOH
Ca+2 + 2HCl
COO
Observaciones:
Al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao mara se forma
una solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido
oxlico.
EXPERIMENTACION N5
Acido Tartrico
pg. 14

CuSO4 + Na (OH) Cu (OH) 2 + Na2SO4
COOH
CHOH
COOH
+ Cu (OH)2
CHOH
Cu+2 + H2O
CHOH
CHOH
COOH
COOH
Observacin:
Se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido
Carboxlico.
EXPERIMENTACION N6
Acido Saliclico
pg. 15

Observaciones:
Al agregar el metanol y el H 2SO4 la solucin se mantiene incolora, esta solucin se
lleva mara, y una vez calentado se echa una pequea muestra de la solucin en
una placa petri para detectar el olor a frotacin.
VII.
1.
RECOMENDACIONES
Tener cuidado al observar los resultados obtenidos sobre todo en la

coloracin de los precipitados ya que muchos puedan confundirlos
y como explicamos cada Ac. Carboxlico posee propiedades nicas
de reaccin.
pg. 16

2.
Utilizar papel de filtro para observar coloracin de precipitados
VIII. CONCLUSIONES
1.
En las reacciones generales se utiliza una muestra, se verifica que dicha

muestra contiene acido carboxlico.
2.
En las pruebas especficas se concluy que la muestra de prueba era
pg. 17

cido Tartrico, debido a que se demostr que era un poliol y que tena
R-COOH en su composicin.
3.
Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
IX.
CUESTIONARIO
1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y

presente las reacciones de acidez respectivas:
pg. 18

cido oxlico
2-propanol
cido actico
Propino
pg. 19

ORDEN DE ACIDEZ DECRECIENTE
pg. 20

2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y ter de petrleo de los

siguientes compuestos: acido oxlico, cido saliclico, cido actico.
En agua:
Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua
MUESTRA
MEDIO
ES SOLUBLE?
Acido Oxlico
Agua
Si
cido Saliclico
Agua
Si
cido Actico
Agua
Si
En alcohol:
Los cidos carboxlicos son muy solubles en alcoholes debido a que
forman enlace puente de hidrogeno con ellos.
MUESTRA
MEDIO
ES SOLUBLE ?
Acido oxlico
ter
Poco soluble
cido saliclico
ter
si
cido actico
ter
si
MUESTRA
MEDIO
ES SOLUBLE ?
Acido oxlico
Alcohol
Si
cido saliclico
Alcohol
Si
cido actico
alcohol
Si
ter de petrleo
X.
BIBLIOGRAFIA
pg. 21

1. GIBAJA OVIEDO, alcanos. Edit. UNMSM. Lima. 1985

2. WadeJr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin
3. MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional. Thomson
Editores S.A
XI.
ANEXOS
CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
pg. 22

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de
cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR) y las amidas (RCONH2). El grupo carboxilo,
-COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo.
Reacciones de los cidos carboxlicos:
Formacin de sal
Debido a su acidez reforzada, los cidos carboxlicos reaccionan con las bases para
formar sales inicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:
RCOOH + NaHCO3
RCOO (-) Na(+) + CO2 +

H2O
RCOOH + (CH3)3N:
RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCOOH + AgOH
RCO2(-) Ag(+) + H2O
En el caso de hidrxidos de metales alcalinos y la amina ms simple (o amonaco) las

sales resultantes poseen un carcter inico y son normalmente solubles en el agua. Los
metales pesados como plata, mercurio presentan en sus sales un enlace que tiene ms
carcter covalente (ejemplo3), y su solubilidad en agua es reducida, sobre todo para
cidos que tienen cuatro o ms tomos del carbono.
Reduccin de cidos carboxlicos.

Tanto los cidos carboxlicos como los steres se pueden reducir a alcoholes empleando
un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
pg. 23

El LiAlH4 es una
base fuerte y el
primer paso en la
reaccin
de
reduccin de los
cidos
carboxlicos es la
desprotonacin
del cido. En
este paso se
desprende
hidrgeno
gaseoso y se
forma la sal ltica
del cido y AlH3.
El AlH3 transfiere
un hidruro al
grupo carbonilo
del
carboxilato
ltico generando
un
intermedio
tetradrico que,
al regenerar el
grupo carbonilo,
forma
un
aldehdo.
A continuacin, el
aldehdo
se
reduce
rpidamente a un
alcxido de litio.
La hidrlisis de la mezcla de reaccin protona el alcxido y forma el alcohol.
pg. 24

La reaccin de alfa-halogenacin de cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se
pueden convertir en alfabromocidos
o
alfaclorocidos
mediante
reaccin con fsforo rojo y
bromo, o cloro. Esta reaccin
se conoce con el nombre
de reaccin de halogenacin
de
Hell-Volhard-Zelinsky y
consiste en tratar al cido
carboxlico con una mezcla
de fsforo rojo y bromo (o
cloro), lo que genera un (o cloruro de alfa-clorocilo), seguida de hidrlisis al alfabromuro de alfa-bromoacilo bromocido (o del alfa-clorocido).
Los cidos carboxlicos tienen muy poca tendencia a enolizarse y no reaccionan con
halgenos ni siquiera en presencia de un catalizador cido. Sin embargo, los bromuros y
los cloruros de cido son dbilmente enlicos y como la mezcla de fsforo y bromo
contiene algo de tribromuro de fsforo, parte de cido carboxlico se convierte en el
correspondiente bromuro de cido. El enol derivado del bromuro de cido es el que
experimenta la halogenacin para dar el bromuro de alfa-bromocido. La hidrlisis de este
compuesto proporciona el alfa-bromocido.
pg. 25

Substitucin del Hidrgeno del Grupo Hidroxilo

Esta reaccin podra clasificarse como una sustitucin electroflica sobre el oxgeno y se
puede esquematizar del siguiente modo: (E es un electrfilo).
RCOO-H
E(+)
RCOO-E
H(+)
Se proporcionan algunos ejemplos de esta substitucin en las ecuaciones (1) a -(4).
pg. 26

Si E es un electrfilo fuerte, como en la primera ecuacin, atacar el oxgeno nucleoflico

del cido carboxlico directamente, dando un intermedio positivamente cargado que
entonces pierde un protn. Si E es un electrfilo dbil, como un haluro de alquilo, se hace
necesario convertir el cido carboxlico al anin de carboxilato para facilitar la sustitucin.
ste es el procedimiento usado en las reacciones 2 y 3. La ecuacin 4 ilustra el uso del
diazomethane del reactivo (CH2N2) para la preparacin de steres de metilo. Este gas
txico y explosivo se usa siempre en una solucin de ter (color amarillo luminoso). La
reaccin se sigue fcilmente por la evolucin de gas nitrgeno y la desaparicin del color
del reactivo. Se cree que esta reaccin procede por la vinculacin rpida de un electrfilo
fuerte a un anin del carboxilato. Las ecuaciones 2 y 3 son reacciones SN2.
Los haluros de alquenilo tambin pueden servir como electrfilo en las reacciones de la
substitucin de este tipo, como se ilustra con la sntesis de acetato de vinilo del acetileno.
El carboxilo intramolecular se adiciona al grupo alqueno generando un ster cclico
conocido como lactonas. Ciclos de cinco-miembros (gamma) y seis-miembros (delta)
lactonas, son formados. Las especies electroflicas como cidos o halgenos son
iniciadores necesarios de lactonizacin. Incluso el yodo electroflico dbil comienza la
iodolactonizacin de?? - y?? los cidos insaturados. Substitucin del Grupo Hidroxilo.
Reacciones que conducen a sus derivados
pg. 27

Ya se ha visto que
una
reaccin
fundamental
del
grupo carbonilo de
los aldehdos y
cetonas
es
la
reaccin de adicin
nucleoflica al doble
enlace C=O.
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados se
caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflica-eliminacin, que culmina
en una ruptura del enlace acilo -oxgeno y la sustitucin del OH (OR) por el nuclefilo que
se adicion en la primera etapa en el grupo carbonilo. Tambin este mecanismo se suele
llamar de sustitucin acilnucleoflica.
El mecanismo de esta reaccin se indica a continuacin:
La primera parte del proceso anterior es idntica a la que tiene lugar sobre el grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos
mecanismos. El intermedio tetradrico formado en el ataque del nuclefilo a un grupo
carbonilo de aldehdo o cetona normalmente acepta un protn para dar lugar al producto
de adicin estable.
Por el contrario, el intermedio tetradrico formado en la adicin del nuclefilo al grupo
carbonilo de los cidos y sus derivados, elimina un grupo saliente, lo que provoca la
regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y por tanto un producto de sustitucin.
pg. 28

Los aldehdos y cetonas no

experimentan el proceso de
adicin nucleoflica - eliminacin.
Si un aldehdo o una cetona
reaccionase
mediante
un
proceso de adicin nucleoflicaeliminacin,
el
intermedio
tetradrico debera expulsar un
in hidruro (H-) o un in alcanuro
(R-). Ambos son compuestos
muy bsicos y por tanto muy
malos grupos salientes.
La reaccin del haloformo, estudiada en el tema anterior, constituye uno de los pocos
ejemplos en los que un in alcanuro puede actuar como grupo saliente. Este caso est
justificado porque el anin trihalometano (X3C-) es muy poco bsico y por tanto un buen
grupo saliente.
Los derivados del cido carboxlico, donde se observa el mecanismo de adicin
.eliminacin, es ilustrado con los siguientes ejemplos.
Reactividad relativa de los derivados de cido.
pg. 29

El orden de reactividad de los derivados de cido para los procesos de adicin

nucleoflica-eliminacin es:
El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente.

Cuando reaccionan los cloruros de cido, el grupo saliente es el in cloruro. Los
anhdridos expulsan un cido carboxlico o un in carboxilato. Los steres reaccionan
eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. De todos estos
compuestos el menos bsico es el in cloruro y por tanto los cloruros de cido son los
derivados de cido ms reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las aminas son, de entre
todos los grupos salientes anteriores, los ms bsicos y por tanto las amidas son los
derivados de cido menos reactivos.
La estabilizacin por resonancia tambin afecta a la reactividad de los derivados de cido.

Por ejemplo, una parte de la estabilizacin por resonancia de las amidas se pierde cuando
el grupo carbonilo resulta atacado por un nuclefilo.
En los steres la estabilizacin por resonancia es menor que en las amidas porque la
estructura resonante que presenta separacin de cargas coloca una carga positiva sobre
el oxgeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con separacin de cargas
pg. 30

coloca la carga sobre el nitrgeno, que es menos electronegativo que el oxgeno.

Este razonamiento tambin contribuye a explicar la mayor reactividad de los steres en
comparacin con las amidas.
La estabilizacin por resonancia en un anhdrido es semejante a la de un ster, pero el

aporte de densidad electrnica del oxgeno se tiene que repartir entre dos grupos
carbonilo y por tanto cada grupo carbonilo est menos estabilizado que el grupo carbonilo
de un ster, en consecuencia, los anhdridos son ms reactivos que los steres.
pg. 31

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Estos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ya sea como

1. Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades

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qumicas de los cidos carboxlicos.

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Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso

alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal

CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)

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EXPERIMENTO #3: Reaccin especfica con el cido Frmico

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EXPERIMENTO #5: Reaccin especfica con el cido Tartrico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NaOH

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R-COOH + NaOH (CaO) RH + Na2CO3 + H2O

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CuSO4 + Na (OH) Cu (OH) 2 + Na2SO4

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En las reacciones generales se utiliza una muestra, se verifica que dicha

En las pruebas especficas se concluy que la muestra de prueba era

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Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.

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