Universidad Nacional de Misiones

Facultad de Ciencias Exactas, Qumicas y Naturales

COLOQUIO N 4
PROBLEMA N 1
a) Cuntos ismeros de frmula CH3Y serian posibles si el metano fuera una pirmide de
base rectangular? Cules son?
b) Cuntos ismeros de frmula CH2YZ seran posibles si el metano fuera un cuadrado
con el carbono en el centro? Cules son?
c) Conteste lo mismo para el caso del metano de arreglo tetradrico.
PROBLEMA N 2
A) En cada uno de los compuestos marque los que poseen centros quirales:
I) 1-cloropentano.
II) 2-cloropentano.
III) 3-cloropentano.
IV) 1-cloro-2-metilpentano.
V) 2-cloro-2-metilpentano.
VI) 3-cloro-2-metilpentano.
VII) 4-cloro-2-metilpentano.
VIII) 2-bromo-1-clorobutano.
B) Identifique los tomos de carbono quirales en las siguientes estructuras:

PROBLEMA N 3
a) La concentracin de colesterol disuelto en cloroformo es 6,15 gr por 100 ml de solucin.
I) En un polarmetro de 5 cm, una porcin de esta solucin produce una desviacin
observada de 1,2. Calcule la rotacin especfica del colesterol.
II) Pronostique la rotacin observada, si la misma solucin se colocara en un tubo de 10
cm.
III) Pronostique la rotacin observada si los 100 ml de la solucin se diluyen a 200 ml y
se colocan en un tubo de 5 cm.
b) Explique la modificacin del poder rotatorio observada en la siguiente serie de
reacciones:

c) El poder rotatorio del (S)-2-butanol es de +13,9. Formule el compuesto. Indique el poder

rotatorio del enantimero y formule el mismo. Qu puede decir de la composicin de un 2butanol de poder rotatorio nulo?

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PROBLEMA N 4
Cules de los siguientes pares de estructuras representan ismeros estructurales?

PROBLEMA N 5
a) Dibuje los enantimeros, de haberlos, especifquelos como R o S:
I) 3-cloro-1-penteno.
II) 3-cloro-4-metil-1-penteno.
III) cido mlico.

IV) C2H5CH(CH3)NH2
V) metidietil-n-propilisopropilmetano.
VI) C6H5CHOHCOOH cido mandlico.
VII) CH3CH(NH2)COOH alanina.
b) Dibuje frmulas estereoqumicas para todos los estereoismeros posibles de los
compuestos siguientes. Marque pares de enantimeros y compuestos meso. Indique que
ismeros sern ptimamente activos, si se encuentran separados de todos los dems
estereoismeros. Escoja ejemplos de diasteroismeros:
I) 1, 2 dibromopropano.
II) 3, 4 dibromo 3, 4 dimetilhexano.
III) 2, 4 dibromopentano.
IV) 2, 3, 4 tribromohexano.
V) 1, 2, 3, 4 tetrabromobutano.
VI) 2-bromo-3-clorobutano.
VII) 1-cloro-2-metilbutano.
VIII) 1, 3-dicloro-2-metilbutano.
c) A bajas temperaturas correspondientes a energas de colisin reducidas se han aislado
por cristalizacin dos formas ismeras del CHBr2CHBr2 espacialmente muy impedido.
I) Indique una frmula o formulas correspondientes a cada una de las formas
separables.
II) De los materiales aislados a baja temperatura, cul podra ser pticamente activo?
Explquelo.

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PROBLEMA N 6
a) Cuntos tipos de compuestos orgnicos distintos de frmula molecular C3H8O pueden
existir? Indique cules de ellos son ismeros funcionales y cules son ismeros de posicin.
b) D el nombre completo de los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura E-Z.

PROBLEMA N 7
a) Escriba las proyecciones de Fischer, los caballetes y las correspondientes proyecciones
de Newman de:
I) etano;
II) butano;
III)1,2-etanodiol;
IV) cido 3-cloropropanoico.
b) Para las especies anteriores, en el caso de existir seale el confrmero ms estable.
c) Disponga los siguientes grupos en orden de prioridad creciente, segn las reglas de
Cahn, Ingold y Prelog.

PROBLEMA N 8
a) El D-(+)-gliceraldehdo (HOCH2CH(OH)CHO) se oxida a cido (-)-glicrico. D la
asignacin D o L de dicho cido.
b) Designe como R o S la configuracin de:

c) Nombre segn IUPAC los siguientes compuestos:

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PROBLEMA N 9
a) Escriba todos los estereoismeros posibles de los siguientes compuestos, indique la
relacin entre ellos (enantimeros, diasteroismeros, formas meso) e indique la
configuracin R o S de cada centro quiral.

b) Cules de las siguientes frmulas representan compuestos meso?:

c) En caso de existir dibuje el enantimero de las siguientes molculas:

c) Escriba la estructura de los siguientes compuestos indicando sus estereoismeros

cuando existan:
I) 1-bromo-3-metil-1-buteno;
II) 3-bromo-3-metil-1-buteno;
III) 2-metilciclohexanol;
IV) 1-metilciclohexanol;
V) 1,2-dimetilbenceno;
VI) 3-penten-1-ino;
VII) 1,2-dimetilciclohexeno
PROBLEMA N 10
Dados los siguientes pares de estructuras, indique si se trata de ismeros estructurales,
enantimeros, diasteroismeros o molculas idnticas. Cules presentarn actividad
ptica?

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PROBLEMA N 10
a) El compuesto H3CCH=C=CHCH3 no tiene carbonos quirales y sin embargo existe como
un par de enantimeros. Explique.
b) Idem para el siguiente compuesto:

c) Indique si el siguiente compuesto tiene actividad ptica: