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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE

LITORAL
Departamento De Ciencias Qumicas Y
Ambientales

Laboratorio de Qumica ii

Nitracin del benzoato de metilo


Profesor:
Ing. Michael Guillermo Rendn Moran

Estudiante:
Carolina Murillo Jimnez.
Fecha de entrega:
8 de Mayo del 2015.
Paralelo: 1

I TERMINO 2015 2016

Prctica # 4
Objetivos

Aplicar el proceso de nitracin a un compuesto aromtico


Purificar el producto obtenido por medio de la recristalizacin y
determinar su punto de fusin
Realizar clculos estequiometricos y determinar el porcentaje de error
del procedimiento realizado.

Marco Terico
Sustitucin aromtica
La reaccin ms representativa e importante de los compuestos orgnicos
aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Un electrfilo (E+)
reacciona con un anillo aromtico y remplaza a uno de los hidrgenos.
En este tipo de reaccin es posible incluir distintos sustituyentes al anillo
aromtico.

Halgenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),

Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2),

Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H),

Alquilar(sustituir

por

un

grupo

alquilo:

-R)

Nitracin
La nitracin es un proceso qumico en la que un grupo nitro ingresa a un
compuesto orgnico. En la reaccin interviene un compuesto orgnico y un
agente nitrante (por ejemplo el cido ntrico) que introduce un grupo nitro
en el hidrocarburo produciendo un ster. La nitracin, comercialmente es
una de las reacciones ms importantes ya que sintetiza gran cantidad de
productos de importancia industrial
Clases de nitracin
Segn la estructura qumica del producto nitrado, la nitracin se clasifica
en:

C Nitracin: El grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un tomo de carbono

Figura 1 textos cientficos

O Nitracin: Se forma un nitrato, tambin conocida como esterificacin.

Figura 2 textos cientficos

N Nitracin: sustitucin de un tomo de hidrogeno por el grupo nitro


como resultado se obtiene nitro aminas

Figura 3 textos cientficos

Caractersticas de la nitracin

Este proceso es altamente exotrmico, libera al medio ms de 30 Kcal


/ mol.

El calor de reaccin vara con el hidrocarburo a nitrar.

El proceso de nitracin depende tanto de los


condiciones de procedimiento.

Las reacciones pueden ser del tipo inico del tipo radicales libres.

Las reacciones de tipo inico podemos encontrarla generalmente en


la nitracin de hidrocarburos aromticos, alcoholes simples glicoles,
gliceroles, celulosas y aminas.

Las reacciones tipo radical libre se encuentra en la nitracin de


parafinas, ciclo parafinas y olefinas algunos hidrocarburos pueden
algunas veces ser nitrados reaccionando con radicales libres.

reactivos como las

Frecuentemente son usados catalizadores slidos para el proceso.

Los productos obtenidos por nitracin son: derivados de celulosa,


explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitro parafinas,
nitro fenoles, nitrocelulosa.

Equipos, Materiales, y reactivos


Materiales y reactivos :
Materiales
Matraz de 50 ml.
2 pipetas de 10 ml
1 pera
Equipo de bao de hielo
Vaso de precipitado de 100 ml
Termmetro
Imn para agitacin
Agitador de vidrio
Vaso de precipitado de 500 ml
Pipeta Pasteur
Soporte universal
Aro de calentamiento
Malla de calentamiento
Tubo acodado
Capilar
Mechero de bunsen
Tapn
Papel filtro
Embudo Buchner

Reactivos
Benzoato de metilo 4g
H2SO4 conc (98%) 3 ml
HNO3 conc. 3 ml 60%
Etanol 10 ml.
Agua destilada

Procedimiento
1) Pesar 4g del benzoato de metilo obtenido en la prctica anterior en
un matraz de 50 ml con un imn.
2) Llevarlo a un bao de hielo y con agitacin, agregar 8 ml de H2SO4
durante 1 minuto.
3) En un vaso de precipitados de 100 ml y en bao de hielo, se mezclan
con cuidado 3 ml de H2SO4 y 3 ml de HNO3.
4) Con cuidado, utilizando pipeta Pasteur y con agitacin magntica,
aadir la mezcla sulfontrica preparada sobre la disolucin sulfrica
del ster, rodeada de bao de hielo.

5) Debemos adicionar con sumo cuidado, observando que la


temperatura de reaccin excede de 5-10 C as se evita una
polinitracin, as como peligrosas proyecciones debido a reacciones
violentas)
6) Retirar del bao de hielo y luego agitar a temperatura ambiente
durante 15 minutos.
7) Verter el contenido en un vaso de precipitacin de 100 ml que
contenga hielo. Agitar con la varilla hasta la fusin del hielo y
formacin de un precipitado granular casi blanco.
8) Luego proceder a filtrar en un embudo al vaco utilizando agua muy
fra
9) Recoger el producto obtenido dejar que se seque un poco y llevarlo a
pesar.
10)
Amar un sistema para bao Mara, colocar el producto obtenido
en un matraz y dejar que este se fusione.
11)
Recristalizar de nuevo el producto obtenido para purificarlo,
filtrar al vaco para obtener los cristales finales.
Datos
Benzoato de metilo
Formula molecular: C8H802
m=4g
Peso molecular= 136 g

Benzoato de metilo
C8H7O4N
m=
Peso molecular= 181 g/ml
Solubilidad: Insoluble.
Punto de ebullicin: 279 C
Punto de fusin :78 - 80 C

Clculos
Rendimiento terico
4

g
1 mol C 8 H 802
1 mol C 8 H 7 O 4 N
136 g C 8 H 802
181 g C 8 H 7 O 4 N
1 mol C 8 H 8 O2

=5, 32C 8 H 7 O 4 N
1 mol C 8 H 7 O 4 N

Rendimiento Real
3, 25 g
rendimiento real
3,25 ml
% de rendimiento = rendimientoteorico 100= 5,32 100=61

C7H6O2

Mecanismo de reaccin de la obtencin del benzoato de


metilo

Figura 4. Manual de prcticas Qumica orgnica

Observaciones

Al agregar cido sulfrico este se torna de un color medio tomate y


adems el vaso de precipitacin se calienta demasiado.
Al mezclar cido ntrico con cido sulfrico este produce unos vapores
Despus de 10 min de agregar la mezcla de cido ntrico con cido
sulfrico a la muestra que contiene el benzoato de metilo, este se
torna de un color amarillo adems que eleva su temperatura con
cada gota insertada.
Cuando tiramos la solucin en hielo se formaron grnulos de color
amarillo
Despus de filtrar el producto este tiene an una coloracin amarilla,
despus de lavar varias veces se torna de un color blanquecino
El m-nitro benzoato de metilo es insoluble en agua

Recomendaciones
Debemos tener mucho cuidado con la temperatura este no debe
sobrepasar los 10 grados centgrados para favorecer la reaccin y
evitar productos no deseados.
Debemos tener cuidado a la hora de filtrar debemos lavar la muestra
con agua fra ya que esta podra calentarse y romper el papel de
filtracin.
Primero se debe poner el vaso de precipitacin con el benzoato de
metilo en hielo y luego agregar cido sulfrico.
Debemos de tener cuidado ya que se producen reacciones violentas y
muy exotrmicas.
Debemos tener una mascarilla ya que se producen vapores cidos.
Conclusiones
La reaccin de la solucin de benzoato de metilo con la solucin de
cido sulfrico es una reaccin violenta y exotrmica.
En esta prctica aplicamos una nitracin aromtica para obtener el
m-nitro benzoato de metilo.
Nuestro procedimiento dio un porcentaje de rendimiento del 60% no
es un rendimiento alto y esto se produjo debido a una confusin
durante el desarrollo de la prctica, como consecuencia tuvimos
perdida de producto.
En el mecanismo de reaccin pudimos constatar que al mezclar el
cido sulfrico con el cido ntrico se forma el ion nitronio
El etanol nos ayuda a recristalizar y purificar el m-nitro benzoato de
metilo.
Anexos

Bibliografa
Bibliografa
textos cientificos.com (s.f.). Blog cientifico. Recuperado el 12 de Junio de
2015,/sustitucion
aromatica:http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucionaromatica
scribd.com. (s.f.). scribd. Recuperado el 12 de Junio de 2015, de Slideshare/
Nitracion
del
benzoato
de
metilo:
https://www.scribd.com/doc/110730166/Informe-de-laboratorio-de-quimicaorganica-II-Nitracion-del-Benzoato-de-Metilo
scribd.com. (s.f.). scribd. Recuperado el 12 de Junio de 2015, de UNAM/ Nitracion
del
benzoato
de
metilo
http:
https://www.scribd.com/doc/39569970/Nitracion-Del-Benzoato-de-Metilo
UNAM. (s.f.). UNAM.mx. Recuperado el 12 de Junio de 2015, de UNAM/manual de
practicas:http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manual-QFB1411_27969.pdf
textos cientificos.com (s.f.). Blog cientifico. Recuperado el 12 de Junio de
2015,/Nitracion : http://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion