UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA

Ciencias bsicas e Ingeniera

LABORATORIO DE QUIMICA II
Prctica 2: SNTESIS DE ACETANILIDA

Profesora: Vernica De la luz Tlapaya

Equipo II
Garca Lpez Ana Mara
Martnez Cebrero Lorena
Villanueva Reynoso Josa Hayra
Clave: 2141088

Fecha: 02/06/2015

OBJETIVOS

Obtener acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico

Utilizar el proceso recristalizacin para obtener acetanilida pura.
Obtener el punto de fusin esperado con un rango de 113-114 C
Conocer y analizar el espectro, el nmero de ondas, buscando la presencia de
grupos funcionales.

INTRODUCCION
En la presente practica se llevara a cabo la obtencin de la acetanilida a partir de anilina y
acido anhdrido. La anilina: Son sustancias qumicas derivadas de los hidrocarburos
aromticos, ampliamente usadas en procesos industriales (teido de tejidos, produccin
de frmacos, plaguicidas y plsticos, entre otros).
El anhdrido actico, comnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhdridos carboxlicos
ms simples. Con frmula qumica (CH3CO)2O, es uno de los reactivos ms ampliamente
usados en sntesis orgnica. Es un lquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre
(cido actico) debido a su reaccin con la humedad del aire. Usos de la sustancia En
Ac2O es ampliamente empleado en qumica para la acetilacin de alcoholes y aminas. La
mayor parte de la produccin se utiliza para la fabricacin de acetato de celulosa
(plsticos y fibras textiles).
A partir de la sntesis obtenemos acetanilida: Es un slido inodoro qumico de la hoja o la
apariencia de escamas. Tambin es conocida como N-fenilacetamida, acetanil o
acetanilida, y era conocido por el nombre Antifebrin comercio. Se utiliza como un inhibidor
en el perxido de hidrgeno y se utiliza para estabilizar barnices de ster de celulosa.
Tambin ha encontrado usos en la intermediacin en la sntesis de goma del acelerador,
tintes y sntesis de intermedios del tinte, y la sntesis de alcanfor. La acetanilida se utiliza
para la produccin de cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, un intermedio clave para
la fabricacin de los medicamentos a base de sulfa. Tambin es un precursor en la
sntesis de la penicilina y otros productos farmacuticos.
Para obtener una sustancia pura libre de algunos otros factores empleamos: La
recristalizacin se utiliza para la purificacin de compuestos slidos y se basa en las
diferencias de solubilidad de los slidos en los distintos disolventes y en que estos son
mucho ms solubles en disolventes en caliente que en frio. El slido es soluble si no se
observa en la mezcla. Al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad, saturando la
solucin, pero al volver a enfriar la concentracin es tan grande, que se formarn
cristales, en los cuales no encajarn molculas diferentes. Las impurezas quedan en la
solucin. La tcnica consiste en los siguientes pasos:
*Disolver la sustancia en el disolvente a temperatura de ebullicin.
*Tratar con carbn activado para remover las impurezas absorbibles.

*Filtrar la solucin caliente para remover las impurezas insolubles.

*Dejar enfriar la solucin para que se depositen los cristales de la sustancia.
*Filtrar la solucin fra para separar los cristales de la solucin sobrenadante (conocido
como licor o lquido madre).
*Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.
*Secar los cristales para remover las trazas del disolvente.
Es muy importante la eleccin del disolvente adecuado. Un disolvente ideal es aquel
que: no sea muy voltil, no sea inflamable, sea barato, no reaccione con el soluto,
disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a alta temperatura y poca a temperatura
ambiente, no disuelva ni en fro ni en caliente las impurezas o bien lo haga slo en fro.
Solubilidad en disolventes orgnicos: muy sol. EtOH, Me2CO; soluble en EtOAc, Et2O,
CHCl3.
Una vez obtenida nuestra sustancia lo ms pura posible, medimos su punto de fusin es
la temperatura a la cual un slido cambia a lquido a presin atmosfrica. En las
sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una sola temperatura y el aumento de
temperatura por la adicin de calor se detiene hasta que la fusin es completa. El punto
de fusin de la acetanilida se encuentra: 113-115 C; 115-116 C.
As pues cabe indicar que:
a) Las sustancias slidas puras tienen un punto de fusin constante y funden en un
intervalo pequeo de temperaturas.
b) La presencia de impurezas disminuye el punto de fusin y hace que la muestra funda
en un intervalo grande de temperaturas.
c) La presencia de humedad o de disolvente dar puntos de fusin incorrectos.
INFRARROJO (IR): Dentro del espectro electromagntico, la radiacin infrarroja se
encuentra comprendida entre el espectro visible y las microondas. Las ondas infrarrojas
tienen longitudes de onda ms largas que la luz visible, pero ms cortas que las
microondas; sus frecuencias son menores que las frecuencias de la luz visible y mayores
que las frecuencias de las microondas. El trmino infrarrojo cercano se refiere a la parte
del espectro infrarrojo que se encuentra ms prxima a la luz visible; el trmino infrarrojo
lejano denomina la seccin ms cercana a la regin de las microondas.
La significacin de una banda depende tanto de la regin espectral donde se encuentra
como de la intensidad. As una banda, an dbil, en la regin cercana a 2200 cmPP -1PP
es una fuerte indicacin de la presencia de triples enlaces en la molcula. Por otra parte la
presencia de una banda, aun de intensidad media o fuerte en la regin 1300-1000 cmPP
-1PP puede carecer de utilidad en la determinacin estructural. La ausencia de bandas

en una regin puede ser un criterio de utilidad equivalente a la presencia de las mismas.
As por ejemplo, la ausencia de absorcin por encima de 3000 cmPP -1PP, en la regin
1700-1470 cmPP -1PP y de fuerte absorcin por debajo de 1000 cmPP -1PP sugiere en el
espectro IR de un hidrocarburo que ste tiene carcter saturado. Deben tenerse en
cuenta siempre las condiciones de registro de un espectro IR. As, para los espectros
registrados en solucin deben eliminarse del anlisis las zonas de fuerte absorcin del
solvente.

MATERIAL Y EQUIPO DE LABORATORIO

REACTIVOS

2 vasos de precipitado de 100 ml

1 pipeta de 1 ml

*Anilina (C6H5NH2)

1 probeta de 100 ml

*Anhdrido actico (CH3COOCOCH3)

2 pipetas graduadas

*cido sulfrico (H2SO4)

1 cristalizador

*Hielo carbn activado

1 embudo buchner
1 frasco con tapn
1 agitador de vidrio
1 matraz quitazato de 250 ml
1 propipeta
1 parrilla de calentamiento
1 balanza
1 bomba de vaco
Papel filtro
1 sistema de vaco
Aparato Fisher Johns
1 esptula
1 mortero de gata
Aparato de FT-IR

EXPERIMEENTACIN
PROCEDIMIENTO (SNTESIS DE ACETANILIDA)
En esta prctica el procedimiento fue el siguiente:
1 * En un vaso de precipitado se mezcl 4.9 ml de anilina y 5.9 ml de anhdrido
actico.
2* se agito muy bien y se agreg a la mezcla 3 gotas de cido sulfrico concentrado.
3* se obtuvo una masa slida y cristalina .Esta mezcla se retir del enfriamiento y
despus se adiciono 50 ml de agua para lavar la acetanilida.
4* Se calent hasta la ebullicin, hasta disolver el slido que se haba formado .Despus
del paso anterior se dej enfriar a temperatura ambiente y despus con hielo hasta
obtener una buena cristalizacin. Posterior mente se filtr y se lav los cristales con agua
fra.
Notas:
*La masa que se obtuvo en el tercer paso sus caractersticas son las siguientes: slida, cristalina y de color caf.
*El producto obtenido se dejaron secar durante una semana.
* Se filtr al vaco en un embudo buchner

PROCEDIMIENTO (RECRISTALIZACIN DE ACETANILIDA)

RECRISTALIZACIN, PUNTO DE FUSIN E IR

En esta etapa de la prctica se escogi los disolventes adecuados para llevar a cabo el
proceso.
Los cristales obtenidos despus de la sntesis ,se recristalizarn las veces necesarias
para quitar las impurezas que tena el producto.
1) En un vaso de precipitado de 100 ml, se adiciono 80 ml de acetona grado reactivo ,esto
a su vez se coloc en una parrilla de calentamiento.
2) se calent hasta punto de ebullicin la acetona,para poder disolver el slido
(acetanilida)
3) una vez disuelto se filtr.

4) Se lavaron los cristales con agua fra y por ltima vez se filtr y se dejaron secar para
poder tomar el nivel de pureza por medio de punto de fusin y datos espectroscpico IR.
PUNTO DE FUSIN
Para medir el punto de fusin utilizar el aparato de Fisher Johns
-Insertar la muestra cristalina en dos vidrios, despus colocarlo sobra la placa de
calentamiento a su vez moderar la temperatura.
-para observar el punto de fusin, se observa a travs de una lupa ajustable, la lente
incorporada enfoca un haz de luz en la placa para facilitar la observacin.
-cuando se alcanza el punto de fusin (el vidrio de cubrir exhibe gotitas de lquido) leer la
temperatura en el termmetro de mercurio cuando este fenmeno ocurra , registrar los
datos y compararlos con los de la literatura .
Notas:
*Es importante que el aparato Fisher-Johns este con una temperatura ambiente para poder trabajar y no all
alteraciones. *Para medir el punto de fusin de nuestro producto, fue muy necesario dejarlo secar durante
das, para tener una medicin precisa.

OBSERVACIONES
*La solubilidad del soluto depende de la temperatura.
*Al filtrar al vaco,se dej el sistema durante 20 minutos de esa manera los cristales se
formaron lentamente en las paredes del frasco, la temperatura del frasco disminuyo .
*se recristaliz aproximadamente 10 veces, quitando el papel filtro con el carbn
activado.
*En cada repeticin se le agrego aproximadamente 3 gramos de carbn activado, para
quitar el color amarillo que tena la mezcla.
NOTAS Y SUGERENCIAS

La anilina sirve para dar color

La anilina Es toxica
La anilina Es aromtica
La anilina No soluble en agua
La anilina Se puede recristalizar en agua
Cte. Dielctrica: aislador solo separa sus cargas, ordena cargas pero no
conduce
La solubilidad de un soluto depende de su naturaleza
La diferencia entre un vidrio y un cristal es que las molculas del vidrio
estn en desorden mientras que en un cristal tienen un orden
Electronegatividad es la capacidad de un tomo para atraer un electrn
Se utilizaron aprox. 3 gramos de carbn activado
El agua se comporta como un dipolo por que puede orientar sus cargas

RECOMENDACIONES
Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y
puede salpicar, Los dispositivos calientes, como mecheros y el agua hirviendo, hay que
manejarlos con cuidado para evitar quemaduras. Tomar bien las medidas de
concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla indicada en el
procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un
compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el
resultado final ya no ser el mismo o el producto se podra alterar y no obtener los
resultados experimentales que coincidan con la practica .El anhdrido actico puede
causar irritacin tisular, especialmente en las fosas nasales, evite aspirar los vapores y

evite tambin el contacto con piel y ojos, anilina es una sustancia txica que puede ser
absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla.
CUESTIONARIO
1.-Investigue los usos ms comunes de la acetanilida
La acetanilida y fenacetina son analgsicos y antipirticos suaves y forman parte de la
composicin de algunos medicamentos que se utilizan como remedio contra dolores y la
fiebre ligera. La acetanilida por uso habitual, o en dosis excesivas, puede ocasionar serios
desordenes sanguneos, como el denominado metahemoglobinemia o transformacin de
la hemoglobina en metahemoglobina. La fenacetina est sometida a las mismas
desventajas que la acetanilida, pero en un grado menor.
La acetanilida se utiliza como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y se utiliza para
estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin ha encontrado usos en la
intermediacin como acelerador en la sntesis de goma, tintes y sntesis de intermedios
del tinte, y la sntesis de alcanfor. La acetanilida se utiliza para la produccin de cloruro de
4-acetamidobencenosulfonilo, un intermedio clave para la fabricacin de los
medicamentos a base de sulfa. Tambin es un precursor en la sntesis de la penicilina y
otros productos farmacuticos como el paracetamol.
2.-Con que propsito se acilan las amidas primarias y secundarias?
Las aminas es un grupo funcional en qumica orgnica que contiene nitrgeno y estas
pueden ser primarias, secundarias o terciarias.

Las aminas pueden reaccionar como un nuclefilo o como una base:

Las aminas primarias y secundarias reaccionan rpidamente con halogenuros de cido

para formar amidas, a este proceso se le conoce como acilacin. Las aminas primarias y
secundarias se acilan para formar amidas.
3.-La acetanilida es un intermediario qumico importante Por qu?
Una amida es muchsimo menos bsica que la amina correspondiente debido a la
disminucin de densidad electrnica en el N por un efecto inductivo y de resonancia. Una
consecuencia de la baja basicidad es que no experimentan acilaciones posteriores
mediante halogenuros de cido.
La acetanilida es el compuesto que resulta de la acilacin de la anilina, el grupo acetilo
(R-CO-) protege el grupo amino de la anilina. Adems el grupo acetilo se libera fcilmente
por hidrolisis.

La acetanilida es un intermediario qumico importante ya que se es posible incorporar al

anillo (benzeno) ms grupos funcionales en posicin para, principalmente, sin modificar el
grupo amino.
4.-Qu ocurrira si la anilina se hace reaccionar con una cetona o aldehdo en lugar de
un acido carboxlico?
Las aminas pueden reaccionar como un nuclefilo, si la analina se hace reaccionar con
una cetona o un aldehdo se dara lugar a una reaccin de aminacin reductiva. La anilina
actuara como nucefilo condensndose con la cetona o aldehdo formando una base
Schiff (imina N-sustituida). La posterior reduccin de la imina N-sustituida dara lugar a
una amina secundaria.

5.-Investigue un mtodo fcil que le permita probar la identidad y pureza de la acetanilida

Un mtodo fcil para identificar y determinar la pureza de la acetanilida es por su punto de
fusin el cual es de 115 C.
6.-Cmo puede regenerase la amina con que se tuvo la amida de la presente practica?
La amina puede regenerarse mediante una hidrolisis bsica.
DISCUSIONES Y CONCLUSIONES

En est presente prctica podemos concluir lo siguiente:

El objetivo general se cumpli, se obtuvo acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico
esto formo una amina secundaria.
El producto que se obtuvo se encuentra puro ya que su punto de fusin prctico que se
observ en el laboratorio fue de (113-114C) y ya comparados con tablas de literatura
corresponde a su punto de fusin, cabe mencionar que todos los cristales se fundieron al
mismo tiempo.
El peso del producto solido ya puro fue de 4.8 gramos
El rendimiento disminuyo debido a la recristalizacin ya que perdimos cristales a la hora
de lavar el material.
*En el IR, para los compuestos aromticos en el que el benceno tiene un solo
sustituyente, se muestran varias bandas de intensidad similar entre 200 y 1600 cm-1 en
nuestro espectro se observan entre 1250 a 1600cm-1 aproximadamente
Observar estas bandas nos confirma la presencia de un anillo aromtico en el compuesto.
Aproximadamente en 3300 a 3500 cm-1 se encuentra el grupo funcional correspondiente
a la amida (C(=O)N-H) en el espectro se observa en 2260 cm -1 .
*observar grafica de IR anexo 1.estos datos se compararon con tablas de libros anexo 2

ANEXOS

Anexo 1 ----- ESPECTRO DEL PRODUCTO OBTENIDO (ACETANILIDA)

GRFICA DE INFRAROJO

Grupos funcionales detectados :

Anillo aromtico :1250-1600 cm-1
Amida : 3300 a 3500 cm-1

ANEXO 2

BIBLIOGRAFAS
Allinger. N; Jhonson. C; Lebel. N. Qumica Orgnica. Editorial Revert S.A. 2 Edicin.
Espaa. 1986. (Pginas).
Qumica orgnica moderna. Rodger W. Griffin
Principios de qumica orgnica. T. A. Geissman Reverte, 1973
Manual del laboratorio de qumica orgnica 1 miguel ngel Garca Snchez
http://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/137907-ANHIDRIDO_ACETICO.pdf
http://www.aetox.es/wp-content/uploads/2009/04/Anilinas.pdf

http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/09/purificacion-de-compuestosorganicos.html
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html
http://www.fq.uh.cu/dpto/%23qf/docencia/pregrado/estruc_2/curso_08_09/3_8_IR3.pdf
https://books.google.com.mx/books?isbn=8429171800