HIDRODESALQUILACIN TRMICA DEL TOLUENO (C 7H8) PARA

OBTENCIN DE BENCENO (C6H6).

Directora de proyecto: Prof. Dra. D. M del Carmen Mrquez Moreno.

Equipo de proyecto:
D. Mariano Martn Martn.
D. Aitor Horns Martnez
D. Luis Miguel Martn Tamames
D. Rubn Sancho Santos

Mediante este trabajo, se pretenden dar, de manera sencilla, unas

nociones acerca del proceso de hidrodesalquilacin trmica del tolueno para la
obtencin de benceno a nivel industrial, centrndose principalmente en los
balances de materia y energa. Para llevar a cabo este proceso se ha empleado
el simulador CHEMCAD 5.1.0 con el cual se obtiene una completa informacin
sobre de todas las corrientes que intervienen en la hidrodesalquilacin.
El trabajo consta de tres partes: 1 Breve descripcin del proceso, en la
que se da una visin general de la hidrodesalquilacin a nivel industrial, junto
con un diagrama de flujo de la planta de hidrodesalquilacin de tolueno. 2
Pasos a seguir para su integracin en CHEMCAD 5.1.0. 3 Resultados obtenidos
con ayuda de la simulacin.

Descripcin del proceso.

El proceso consiste en la hidrodesalquilacin trmica de tolueno para la

produccin de benceno a partir de tolueno puro (C 7H8), que entra en planta a 18
C y 101,6 kPa, e hidrgeno (H 2) al 95%, con un 5% de metano (CH 4), que se
proporciona a 37 C y 3749 kPa.
Para una mejor comprensin del proceso que se describe a continuacin,
conviene ver el diagrama de flujo que aparece en la pgina 3.
El tolueno fresco a temperatura y presin atmosfrica (corriente 1) se
mezcla con el procedente de la columna de tolueno (corriente 19). Juntos se
vaporizan con la ayuda de un intercambiador de calor (equipo 1) y se comprimen

mediante un sistema de compresin (equipos 18, 19 y 20) hasta 3500 kPa.

Entonces se mezclan con una corriente que procede de la unin del gas de
hidrgeno fresco, que se descomprime mediante una vlvula hasta 3530 kPa, y la
recirculacin, previamente comprimida (equipo 24) tambin a 3530 kPa; de este
modo se consigue alcanzar la proporcin 5:1 entre el hidrgeno y el tolueno para
evitar coquizacin dentro del reactor.
La mezcla hidrgeno-tolueno se calienta aprovechando el calor de los
productos del reactor en una primera etapa (equipo 10), y posteriormente en un
horno (equipo 11). En estas condiciones, 900 K y 3500 kPa, se introduce en el
reactor (equipo 12-13). Se trata de un reactor tubular no cataltico adiabtico, que
opera con una conversin por paso de tolueno del 50 % y una selectividad de
tolueno a benceno del 99%; sta se encuentra limitada por la conversin por paso
elegida, producindose difenilo (C12H10) e hidrgeno en una reaccin secundaria.
Reaccin principal: C7H8 + H2 C6H6 + CH4
Reaccin secundaria: 2C6H6 C12H10 + H2
La corriente de salida del reactor (corriente 12) acta como fluido
calefactor en el intercambiador de calor (equipo 10) empleado para aumentar la
temperatura de la mezcla reactiva de hidrgeno-tolueno. Despus de ese
intercambio trmico la corriente de productos es refrigerada mediante un
intercambiador de calor (equipo 2) hasta una temperatura de 311 K (corriente
14), para posteriormente atravesar una vlvula que le permite alcanzar una
temperatura de 310,75 K y una presin de 3200 kPa. A continuacin, esta
corriente es introducida en un separador Flash (equipo 8) donde el 86% en moles
sale como vapor y el 14% restante constituye la alimentacin a la columna
estabilizadora (equipo 7). De la fase vapor obtenida en el separador, el 70%
constituir la recirculacin del sistema por razones econmicas, mientras que
el resto constituye la purga.
Por otro lado, la mezcla lquida obtenida en el Flash pasa por el sistema de
separacin en serie, constituido por tres columnas de rectificacin, siendo la
primera de ellas la estabilizadora (equipo 7), mediante la cual se separa por
cabezas la mayor parte del hidrgeno y del metano que acompaa a la corriente
lquida.

La siguiente columna, llamada columna de benceno (equipo 6), emplea

como alimentacin la corriente de colas procedente de la estabilizadora (corriente
30), formada principalmente por tolueno, benceno y difenilo. En esta columna se
obtiene por cabezas un destilado constituido por un 99,97% molar de benceno y
el resto de tolueno (corriente 25).
La ltima columna, denominada columna de tolueno (equipo 5), emplea
como alimentacin el producto de colas de la anterior columna (corriente 20).
Obtiene por cabezas una corriente de destilado con aproximadamente un 100%
de tolueno junto con trazas de benceno y difenilo (corriente 17). Dicha corriente
es mezclada con la alimentacin fresca de tolueno; aunque lleva difenilo, no es
necesaria la separacin de ste porque el difenilo arrastrado ayuda a que la
reaccin de formacin del mismo en el reactor se produzca en menor medida. Por
otro lado, en esta columna de tolueno se obtiene por colas una corriente de
residuo con, aproximadamente, 100% molar de difenilo.

Diagrama de flujo de la planta de hidrodesalquilacin de tolueno.

Diagrama de flujo de la planta de hidrodesalquilacin de tolueno.

Este diagrama de flujo ha sido generado gracias al simulador CHEMCAD

5.1.0, en el cual los equipos estn representados mediante nmeros inscritos en
circunferencias y las diferentes corrientes tambin son representadas mediante
nmeros pero inscritos en cuadrados.
Para fijar las corrientes es preciso definir todas las especies qumicas que
participan en el proceso. Ello se hace mediante el men desplegable
Thermophysical, en el que se busca el apartado Components List:

El dibujo de dicho diagrama se efecta a partir del panel de control de

equipos del programa:

Arrastrando el equipo a la pantalla desde el control de equipos se llega a

la disposicin de la figura inicial. Las uniones se consiguen empleando la flecha
que aparece en la parte superior izquierda del panel.

Integracin en CHEMCAD 5.1.0.

A continuacin se muestra el modo de integrar en CHEMCAD 5.1.0 los

principales equipos que constituyen la planta de hidrodesalquilacin de tolueno,
mostrndose los valores introducidos realmente en los equipos.
Generalmente, CHEMCAD 5.1.0 indica de manera clara el nmero de
valores a introducir para la simulacin de los distintos equipos. Una vez
introducidos estos valores, proporciona instantneamente el valor de distintas
propiedades de los equipos en cajetines grises.
Horno.

Para la integracin de este equipo nicamente es preciso introducir la

temperatura de salida de los reactivos que llegan al horno, proporcionando
automticamente CHEMCAD el calor absorbido y la cantidad de combustible
necesaria.

Horno (equipo 11).

Sistema de compresin del tolueno.

Para simular los tres compresores en el cuadro de dilogo de CHEMCAD

se debe seleccionar la opcin de especificar la presin de salida y la eficiencia

como modo de operacin. En la planta se emplean compresores politrpicos,

siendo ste el modelo ha elegir.
Una vez introducidos los valores de presin y eficiencia, CHEMCAD
calcular el cociente CP/CV y la potencia terica.

Compresor (equipo 18)

Compresor (equipo 19).

Compresor (equipo 20).

Compresor de la recirculacin.

En este compresor se opera de manera similar a como se oper con los

compresores anteriores, siendo tambin un compresor politrpico.

Compresor (equipo 24).

Intercambiador de calor para el tolueno (equipo 1).

nicamente es preciso introducir la temperatura de salida del tolueno junto

con la cada de presin a travs del intercambiador, calculando CHEMCAD el
calor aportado.

Intercambiador de calor (equipo 1).

Intercambiador de calor de alimentacin al reactor.

Este tipo de intercambiador difiere del anterior, siendo necesario introducir

en ste las prdidas de presin de las corrientes 8 y 12 y la temperatura de la
corriente 9.

Intercambiador de calor (equipo 10).

Reactor.

Debido a las limitaciones del CHEMCAD y dada la existencia de dos

reacciones implicadas en el proceso, para que la simulacin d resultados
coherentes ha sido preciso dividir la etapa de reaccin en dos partes, es decir, ha
sido necesario considerar que las reacciones se llevan a cabo en reactores
separados. Obviamente, esto no ocurre en la realidad donde se utiliza un nico
reactor adiabtico como se indic en la descripcin del proceso.
Teniendo esto en cuenta, se han considerado dos reactores
estequiomtricos, operando uno en rgimen adiabtico y otro en rgimen
isotrmico, situados en serie. En el primero de ellos se lleva a cabo la reaccin de
obtencin de benceno a partir de tolueno con la conversin dada y en el segundo
de ellos se simula la reaccin en equilibrio de benceno a difenilo, tomando como
datos de partida los obtenidos en el reactor anterior, de modo que la selectividad
se aplica a la cantidad total de benceno producida en el primer reactor. Puesto
que el programa trabaja a partir de datos de entrada en cada reactor, as los dos
reactores en serie producen el mismo resultado que se da en la realidad.
En ambos reactores es preciso introducir el mismo tipo de datos; esto es: el
componente al cual se refiere la conversin, dicha conversin y los coeficientes
estequiomtricos de la reaccin en base molar, presentado el coeficiente de los
reactivos signo negativo y el de los productos signo positivo. Adems, en el
reactor isotrmico es preciso introducir la temperatura de trabajo mientras que en
el reactor adiabtico no resulta necesario.

Reactor adiabtico de obtencin de benceno (equipo 12).

Reactor isotrmico de equilibrio benceno-difenilo (equipo 13).

Refrigeracin tras reactores.

Este intercambiador de calor es similar al empleado para el calentamiento

del tolueno (equipo 1), por lo que es necesario introducir como datos la cada de
presin y la temperatura de la corriente de salida (corriente 14).

Intercambiador de calor para refrigeracin (equipo 2).

Separador flash.

En este equipo es preciso introducir el modo de separador que se va a

emplear. Para este caso se ha empleado un separador flash en el cual es necesario

introducir la temperatura y presin de trabajo, calculando CHEMCAD de manera

instantnea el flujo de calor puesto en juego para llevar a cabo la separacin.

Separador flash (equipo 8).

Columna estabilizadora.

Para llevar a cabo la integracin en CHEMCAD de una columna de

destilacin de platos es preciso introducir, en primer lugar, una serie de
parmetros generales. Seleccionando un condensador parcial se ha de introducir
la presin en cabezas, la cada de presin a lo largo de la columna, el nmero de
platos y el plato en el cual se introduce la alimentacin.

Parmetros generales de la columna estabilizadora (equipo 7).

En segundo lugar se deben realizar una serie de especificaciones acerca de

balances de materia y energa en la columna. Es necesario seleccionar el modo de
operacin en el condensador, empleando la relacin de reflujo y asignando un
valor. Tambin se debe asignar el modo de operacin del caldern, asignando un
valor al flujo molar en el caldern.

Parmetros de materia y energa de la columna estabilizadora (equipo 7).

En el men Convergence se aportan datos iniciales y al ejecutar el

programa se comprueban las corrientes, fundamentalmente la relacin de reflujo.

Parmetros de convergencia en la columna estabilizadora (equipo 7).

Columna de benceno.

En esta columna las especificaciones sobre los diferentes mens son las
mismas que en el caso de la columna estabilizadora, a excepcin de que esta
columna opera con un condensador total.

Parmetros generales de la columna de benceno (equipo 8).

Parmetros de materia y energa de la columna de benceno (equipo 8).

Parmetros de convergencia en la columna de benceno (equipo 8).

Columna de tolueno.

En esta columna las especificaciones sobre los diferentes mens son las
mismas que en el caso de la columna estabilizadora, a excepcin de que esta
columna opera con un condensador total.

Parmetros generales de la columna de tolueno (equipo 5).

Parmetros de materia y energa de la columna de tolueno (equipo 5).

Parmetros de convergencia en la columna de tolueno (equipo 5).

Bomba en la alimentacin fresca de tolueno.

Para la simulacin de la bomba se introduce la presin de salida del

tolueno, as como la eficiencia con la cual trabaja la bomba.

Bomba para el tolueno de la alimentacin fresca (equipo 3).

Vlvulas.

En la instalacin se emplean cuatro vlvulas que corresponden a los

equipos 14, 17, 21 y 25, siendo preciso fijar la cada de presin a travs de ellas.

Vlvula (equipo 17).

Vlvula (equipo 14).

Vlvula (equipo 21).

Vlvula (equipo 25).

Intercambiador de calor posterior a columna estabilizadora.

Este intercambiador de calor es similar al empleado para el calentamiento

del tolueno (equipo 1), por lo que hay que indicar la cada de presin y
la temperatura de la corriente de salida (corriente 30).

Intercambiador de calor posterior a la columna estabilizadora (equipo 22).

Separador de corrientes para la recirculacin.

Se imponen las fracciones de las corrientes que se quieren dividir.

Separador de corrientes (equipo 15).

Ejecucin de la simulacin.

Una vez dibujado el diagrama de flujo y definidos todos los parmetros de

los equipos, as como las corrientes de entrada al sistema (corrientes 1 y 15), ya
se est en disposicin de realizar la simulacin. Para ello se opera de la siguiente
forma:

Resultados de la simulacin.
Resultado en cuanto a composiciones de corrientes.
Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction
Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl
Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction
Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl
Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h

291.0000*
101600.0002*
3065.1
0.00000
279.0000
25707.3387
29.4924
6253.41

291.0053
120000.0017
3065.8
0.00000
279.0000
25707.3387
29.4924
6253.41

322.7748
120000.0017
8730.8
0.00000
550.3598
50710.6985
58.1772
12335.57

450.0000
110000.0038
38503.
1.0000
550.3598
50710.6985
58.1772
12335.57

0.0000
0.0000
0.0000
25707.3387
0.0000

0.0000
0.0000
0.0000
25707.3387
0.0000

0.0000
0.0000
0.0404
50710.6560
0.0000

0.0000
0.0000
0.0404
50710.6560
0.0000

491.4932
400000.0000
41915.
1.0000
550.3598
50710.6985
58.1772
12335.57

538.4738
1399999.9761
45396.
1.0000
550.3598
50710.6985
58.1772
12335.57

589.5441
3550000.1535
47896.
1.0000
550.3598
50710.6985
58.1772
12335.57

436.4194
3529999.9209
-7245.3
0.98584
4019.9070
69805.1442
178.2959
90100.78

0.0000
0.0000
0.0404
50710.6560
0.0000

0.0000
0.0000
0.0404
50710.6560
0.0000

0.0000
0.0000
0.0404
50710.6560
0.0000

5391.4525
12521.0000
850.4523
51042.2356
0.0060

10

11

12

493.0000
3519999.9098
6089.9

900.0000
3509999.8987
1.0619E+005

950.2782
3509999.8987
1.0619E+005

950.0000
3509999.8987
1.0604E+005

Vapor mole fraction

Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl

1.0000
4019.9075
69805.1442
178.2959
90100.79

1.0000
4019.9075
69805.1442
178.2959
90100.79

1.0000
4019.9070
69805.2009
180.3218
90100.78

1.0000
4018.4674
69822.4870
180.3193
90068.51

5391.4525
12521.0000
850.4523
51042.2356
0.0060

5391.4525
12521.0000
850.4523
51042.2356
0.0060

4833.1184
16964.5726
22486.3864
25521.1178
0.0060

4830.2166
16987.6633
22261.5233
25521.1178
221.9668

Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction
Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl

13

14

15

16

311.0000
3199999.9754
-75437.
1.0000
3456.4939
23252.2363
126.6324
77472.63

311.0000
3490000.0869
-58763.
0.85939
4018.4979
69820.0773
180.3157
90069.19

4822.3438
16741.3077
1214.8756
473.6992
0.0086

4830.6453
16984.7238
22261.5587
25521.1780
221.9671

2015.7999
802.1500
0.0000
0.0000
0.0000

4830.6445
16984.7291
22261.5552
25521.1798
221.9671

17

18

19

20

Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction
Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl
Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction
Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl
Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction

353.0000*
311.0000
145000.0032* 3199999.9754
5665.0
16727.
0.00000
0.00000
271.3598
562.0041
25003.3580
46567.8339
28.6848
53.6833
6082.16
12596.56

318.0000*
310.7545
3699999.8992* 3199999.9754
-3122.5
-58763.
1.0000
0.86009
1050.0000
4018.4979
2817.9499
69820.0773
31.4760
180.3157
23534.33
90069.19

353.0110
120000.0017*
5665.0
0.00000
271.3598
25003.3580
28.6848
6082.16

397.3222
145000.0032
8041.2
0.00000
272.7992
25225.3224
28.9010
6114.43

0.0000
0.0000
0.0404
25003.3173
0.0000

8.3007
243.4204
21046.6753
25047.4788
221.9584

0.0000
0.0000
0.0404
25003.3173
0.0000

0.0000
0.0000
0.0404
25003.3226
221.9586

21

23

24

25

263.2169
1150000.0142
-1154.3
1.0000
19.2840
254.3130
0.9313
432.22

311.0000
3199999.9754
-22631.
1.0000
1036.9483
6975.6708
37.9897
23241.79

480.0261
1219999.9867
33902.
0.00000
542.7202
46313.5351
52.7520
12164.34

323.0000
110000.0000
14184.
0.00000
269.9207
21088.1755
23.8509
6049.91

8.2989
242.6313
3.3584
0.0244
0.0000

1446.7032
5022.3922
364.4627
142.1098
0.0026

0.0019
0.7876
21043.3301
25047.4539
221.9585

0.0019
0.7876
21043.3017
44.0836
0.0000

27

28

29

30

901.5296
3499999.8876
92715.
1.0000

311.0000
3199999.9754
-52806.
1.0000

375.9125
120000.0017
33902.
0.62443

367.0000
110000.0038
22374.
0.00000

Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl

4018.4979
69820.0844
180.3157
90069.19

2419.5456
16276.5651
88.6427
54230.84

542.7203
46313.5351
52.7520
12164.34

542.7203
46313.5351
52.7520
12164.34

4830.6440
16984.7291
22261.5569
25521.1798
221.9671

3375.6404
11718.9159
850.4130
331.5895
0.0060

0.0019
0.7876
21043.3301
25047.4539
221.9585

0.0019
0.7876
21043.3301
25047.4539
221.9585

Stream No.
Stream Name
Temp K
Pres Pa
Enth MJ/h
Vapor mole fraction
Total kmol/h
Total kg/h
Total std L m3/h
Total std V m3/h
Flowrates in kg/h
Hydrogen
Methane
Benzene
Toluene
Diphenyl

31

32

33

34

318.0216
3529999.9209
-3122.5
1.0000
1050.0000
2817.9499
31.4760
23534.33

320.1871
3529999.9209
-55142.
1.0000
3469.5455
19094.5148
120.1187
77765.17

321.2969
3529999.9209
-52020.
1.0000
2419.5456
16276.5651
88.6427
54230.84

555.8971
180000.0026
274.88
0.00000
1.4393
221.9606
0.2162
32.26

2015.7999
802.1500
0.0000
0.0000
0.0000

5391.4405
12521.0657
850.4129
331.5894
0.0060

3375.6404
11718.9159
850.4130
331.5895
0.0060

0.0000
0.0000
0.0000
0.0019
221.9587

279.0000
25707.3387
291.0053
120000.0017
0.0000
3065.8
591.7900
4108000.1838
0.872
3.181
30.6873
92.1410
870.4396
29.5337
29.4924
6253.4075

550.3598
50710.6985
322.7748
120000.0017
0.0000
8730.8
591.7900
4108001.0254
0.872
3.181
30.6873
92.1410
841.0307
60.2959
58.1772
12335.5705

550.3598
50710.6985
450.0000
110000.0038
1.000
38503.
591.7900
4108001.0254
0.872
3.181
30.6873
92.1410
2.7699
18307.7528
58.1772
12335.5705

Resultados en propiedades de las corrientes.

Stream No.
1
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
279.0000
Mass flow kg/h
25707.3387
Temp K
291.0000
Pres Pa
101600.0002
Vapor mole fraction
0.0000
Enth MJ/h
3065.1
Tc K
591.7900
Pc Pa
4108000.1838
Std. sp gr. wtr = 1
0.872
Std. sp gr. air = 1
3.181
Degree API
30.6873
Average mol wt
92.1410
Actual dens kg/m3
870.4443
Actual vol m3/h
29.5336
Std liq m3/h
29.4924
Std vap 0 C m3/h
6253.4075
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
Mass flow kg/h
Average mol wt
Actual dens kg/m3
Actual vol m3/h
Std liq m3/h
Std vap 0 C m3/h
Cp J/kmol-K
Z factor
Visc Pa-sec
Th cond W/m-K
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
279.0000
Mass flow kg/h
25707.3387
Average mol wt
92.1410
Actual dens kg/m3
870.4443
Actual vol m3/h
29.5336
Std liq m3/h
29.4924
Std vap 0 C m3/h
6253.4075
Cp J/kmol-K
147145.9059
Z factor
0.0050
Visc Pa-sec
0.0006033
Th cond W/m-K
0.1341
Surf tens N/m
0.0288

550.3598
50710.6985
92.1410
2.7699
18307.7528
58.1772
12335.5705
157643.5962
0.9781
1.038e-005
0.0255
279.0000
25707.3387
92.1410
870.4396
29.5337
29.4924
6253.4075
147128.3852
0.0059
0.0006034
0.1341
0.0288

550.3598
50710.6985
92.1410
841.0307
60.2959
58.1772
12335.5705
159607.6199
0.0055
0.0004272
0.1264
0.0250

Stream No.
5
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
550.3598
Mass flow kg/h
50710.6985
Temp K
491.4932
Pres Pa
400000.0000
Vapor mole fraction
1.000
Enth MJ/h
41915.
Tc K
591.7900
Pc Pa
4108001.0254
Std. sp gr. wtr = 1
0.872
Std. sp gr. air = 1
3.181
Degree API
30.6873
Average mol wt
92.1410
Actual dens kg/m3
9.6282
Actual vol m3/h
5266.8751
Std liq m3/h
58.1772
Std vap 0 C m3/h
12335.5705
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
550.3598
Mass flow kg/h
50710.6985
Average mol wt
92.1410
Actual dens kg/m3
9.6282
Actual vol m3/h
5266.8751
Std liq m3/h
58.1772
Std vap 0 C m3/h
12335.5705
Cp J/kmol-K
171427.9688
Z factor
0.9369
Visc Pa-sec
1.145e-005
Th cond W/m-K
0.0302
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
Mass flow kg/h
Average mol wt
Actual dens kg/m3
Actual vol m3/h
Std liq m3/h
Std vap 0 C m3/h
Cp J/kmol-K
Z factor
Visc Pa-sec
Th cond W/m-K
Surf tens N/m

550.3598
50710.6985
538.4738
1399999.9761
1.000
45396.
591.7900
4108001.0254
0.872
3.181
30.6873
92.1410
35.2717
1437.7178
58.1772
12335.5705

550.3598
50710.6985
589.5441
3550000.1535
1.000
47896.
591.7900
4108001.0254
0.872
3.181
30.6873
92.1410
115.6360
438.5372
58.1772
12335.5705

550.3598
50710.6985
92.1410
35.2717
1437.7178
58.1772
12335.5705
193183.3184
0.8170
1.307e-005
0.0363

550.3598
50710.6985
92.1410
115.6360
438.5372
58.1772
12335.5705
281457.4842
0.5772
1.717e-005
0.0453

8
4019.9075
69805.1442
436.4194
3529999.9209
0.9858
-7245.3
292.8969
15390424.0202
0.392
0.600
229.5917
17.3649
17.1331
4074.2963
178.2958
90100.7866
3962.9780
64744.2927
16.3373
15.9189
4067.1336
172.4268
88824.7941
48893.5327
0.9985
1.381e-005
0.1138
56.9295
5060.8515
88.8969
706.5617
7.1626
5.8691
1275.9968
199962.7942
0.1364
0.0001351
0.0981
0.0115

Stream No.
9
10
11
12
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
4019.9075
4019.9075
4019.9070
4018.4674
Mass flow kg/h
69805.1442
69805.1442
69805.2009
69822.4870
Temp K
493.0000
900.0000
950.2782
950.0000
Pres Pa
3519999.9098 3509999.8987 3509999.8987 3509999.8987
Vapor mole fraction
1.000
1.000
1.000
1.000
Enth MJ/h
6089.9
1.0619E+005
1.0619E+005
1.0604E+005
Tc K
292.8969
292.8969
280.5382
280.9055
Pc Pa
15390424.0202 15390424.0202 14596621.0096 14632715.8188
Std. sp gr. wtr = 1
0.392
0.392
0.387
0.388
Std. sp gr. air = 1
0.600
0.600
0.600
0.600
Degree API
229.5917
229.5917
233.6945
233.5988
Average mol wt
17.3649
17.3649
17.3649
17.3754
Actual dens kg/m3
14.8756
8.0546
7.6313
7.6381
Actual vol m3/h
4692.5851
8666.4461
9147.2449
9141.3347
Std liq m3/h
178.2958
178.2958
180.3218
180.3192
Std vap 0 C m3/h
90100.7866
90100.7866
90100.7795
90068.5125
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
4019.9075
4019.9075
4019.9070
4018.4674
Mass flow kg/h
69805.1442
69805.1442
69805.2009
69822.4870
Average mol wt
17.3649
17.3649
17.3649
17.3754
Actual dens kg/m3
14.8756
8.0546
7.6313
7.6381
Actual vol m3/h
4692.5851
8666.4461
9147.2449
9141.3347
Std liq m3/h
178.2958
178.2958
180.3218
180.3192
Std vap 0 C m3/h
90100.7866
90100.7866
90100.7795
90068.5125
Cp J/kmol-K
53079.3270
68248.3393
69163.5186
69188.3462
Z factor
1.0026
1.0114
1.0110
1.0110
Visc Pa-sec
1.510e-005
2.338e-005
2.557e-005
2.555e-005
Th cond W/m-K
0.1225
0.2069
0.2111
0.2109
Stream No.
13
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
3456.4939
Mass flow kg/h
23252.2363
Temp K
311.0000
Pres Pa
3199999.9754
Vapor mole fraction
1.000
Enth MJ/h
-75437.
Tc K
106.2847
Pc Pa
5433763.1334
Std. sp gr. wtr = 1
0.184
Std. sp gr. air = 1
0.232
Degree API
638.4171
Average mol wt
6.7271
Actual dens kg/m3
8.2729
Actual vol m3/h
2810.6424
Std liq m3/h
126.6324
Std vap 0 C m3/h
77472.6340
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
3456.4939
Mass flow kg/h
23252.2363
Average mol wt
6.7271
Actual dens kg/m3
8.2729
Actual vol m3/h
2810.6424
Std liq m3/h
126.6324
Std vap 0 C m3/h
77472.6340
Cp J/kmol-K
32131.9125
Z factor
1.0064
Visc Pa-sec
1.153e-005
Th cond W/m-K
0.1121
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
Mass flow kg/h
Average mol wt
Actual dens kg/m3
Actual vol m3/h
Std liq m3/h
Std vap 0 C m3/h

14

15

16

4018.4979
1050.0000
4018.4979
69820.0773
2817.9499
69820.0773
311.0000
318.0000
310.7545
3490000.0869 3699999.8992 3199999.9754
0.8594
1.000
0.8601
-58763.
-3122.5
-58763.
280.9016
44.4491
280.9015
14632692.2528 2081056.4700 14632688.8862
0.388
0.090
0.388
0.600
0.093
0.600
233.6042
1447.6034
233.6042
17.3747
2.6838
17.3747
26.5171
3.6894
24.3777
2633.0230
763.7953
2864.0929
180.3157
31.4760
180.3157
90069.1921
23534.3294
90069.1921
3453.4554
23125.4003
6.6963
8.9742
2576.8651
126.4299
77404.5886
32163.2245
1.0072
1.155e-005
0.1125
565.0426
46694.6770
82.6396
831.4889
56.1579
53.8857
12664.6043

1050.0000
2817.9499
2.6838
3.6894
763.7953
31.4760
23534.3294
29507.6277
1.0181
1.004e-005
0.1700

3456.2707
23235.0689
6.7226
8.2740
2808.2120
126.6123
77467.6786
32125.0149
1.0064
1.152e-005
0.1121
562.2273
46585.0084
82.8582
833.6481
55.8809
53.7034
12601.5224

Cp J/kmol-K
Z factor
Visc Pa-sec
Th cond W/m-K
Surf tens N/m

137684.8577
0.1464
0.0004504
0.1313
0.0230

137892.6141
0.1346
0.0004552
0.1315
0.0233

Stream No.
17
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
271.3598
Mass flow kg/h
25003.3580
Temp K
353.0000
Pres Pa
145000.0032
Vapor mole fraction
0.0000
Enth MJ/h
5665.0
Tc K
591.7900
Pc Pa
4108004.8128
Std. sp gr. wtr = 1
0.872
Std. sp gr. air = 1
3.181
Degree API
30.6873
Average mol wt
92.1410
Actual dens kg/m3
811.7141
Actual vol m3/h
30.8032
Std liq m3/h
28.6848
Std vap 0 C m3/h
6082.1635
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
271.3598
Mass flow kg/h
25003.3580
Average mol wt
92.1410
Actual dens kg/m3
811.7142
Actual vol m3/h
30.8032
Std liq m3/h
28.6848
Std vap 0 C m3/h
6082.1635
Cp J/kmol-K
171741.7916
Z factor
0.0063
Visc Pa-sec
0.0003216
Th cond W/m-K
0.1190
Surf tens N/m
0.0216
Stream No.
21
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
19.2840
Mass flow kg/h
254.3130
Temp K
263.2169
Pres Pa
1150000.0142
Vapor mole fraction
1.000
Enth MJ/h
-1154.3
Tc K
169.3153
Pc Pa
5481971.7465
Std. sp gr. wtr = 1
0.273
Std. sp gr. air = 1
0.455
Degree API
386.2090
Average mol wt
13.1878
Actual dens kg/m3
7.0663
Actual vol m3/h
35.9893
Std liq m3/h
0.9313
Std vap 0 C m3/h
432.2247
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
19.2840
Mass flow kg/h
254.3130
Average mol wt
13.1878
Actual dens kg/m3
7.0663
Actual vol m3/h
35.9893
Std liq m3/h
0.9313
Std vap 0 C m3/h
432.2247
Cp J/kmol-K
34452.3028
Z factor
0.9808
Visc Pa-sec
1.027e-005
Th cond W/m-K
0.0450
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
Mass flow kg/h
Average mol wt
Actual dens kg/m3
Actual vol m3/h

18

19

20

562.0041
46567.8303
311.0000
3199999.9754
0.0000
16727.
574.7831
5121493.7130
0.868
2.861
31.4733
82.8603
833.4364
55.8745
53.6833
12596.5616

271.3598
25003.3580
353.0110
120000.0017
0.0000
5665.0
591.7900
4108004.8128
0.872
3.181
30.6873
92.1410
811.7034
30.8036
28.6848
6082.1635

272.7992
25225.3224
397.3222
145000.0032
0.0000
8041.2
593.2892
4130911.0370
0.874
3.193
30.4719
92.4685
767.0570
32.8859
28.9010
6114.4253

562.0041
46567.8303
82.8603
833.4364
55.8745
53.6833
12596.5616
137982.4375
0.1345
0.0004540
0.1315
0.0233

271.3598
25003.3580
92.1410
811.7034
30.8036
28.6848
6082.1635
171738.4535
0.0052
0.0003215
0.1190
0.0216

272.7992
25225.3224
92.4685
767.0570
32.8859
28.9010
6114.4253
190460.3161
0.0059
0.0002153
0.1084
0.0168

23

24

25

1036.9483
6975.6708
311.0000
3199999.9754
1.000
-22631.
106.2847
5433765.6584
0.184
0.232
638.4171
6.7271
8.2729
843.1927
37.9897
23241.7916

542.7202
46313.5351
480.0261
1219999.9867
0.0000
33902.
579.4278
4603100.2578
0.879
2.946
29.5254
85.3359
657.0350
70.4887
52.7520
12164.3386

269.9207
21088.1755
323.0000
110000.0000
0.0000
14184.
562.0884
4896816.8655
0.885
2.698
28.3932
78.1273
847.4566
24.8841
23.8509
6049.9062

542.7202
46313.5351
85.3359
657.0350
70.4887

269.9207
21088.1755
78.1273
847.4566
24.8841

1036.9483
6975.6708
6.7271
8.2729
843.1927
37.9897
23241.7916
32131.9245
1.0064
1.153e-005
0.1121

Std liq m3/h

Std vap 0 C m3/h
Cp J/kmol-K
Z factor
Visc Pa-sec
Th cond W/m-K
Surf tens N/m

52.7520
12164.3386
217622.2048
0.0455
9.867e-005
0.0881
0.0076

23.8509
6049.9062
131536.7727
0.0041
0.0004441
0.1357
0.0249

Stream No.
27
28
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
4018.4979
2419.5456
Mass flow kg/h
69820.0844
16276.5651
Temp K
901.5296
311.0000
Pres Pa
3499999.8876 3199999.9754
Vapor mole fraction
1.000
1.000
Enth MJ/h
92715.
-52806.
Tc K
280.9016
106.2847
Pc Pa
14632690.5695 5433764.3959
Std. sp gr. wtr = 1
0.388
0.184
Std. sp gr. air = 1
0.600
0.232
Degree API
233.6042
638.4170
Average mol wt
17.3747
6.7271
Actual dens kg/m3
8.0250
8.2729
Actual vol m3/h
8700.3299
1967.4494
Std liq m3/h
180.3157
88.6427
Std vap 0 C m3/h
90069.1921
54230.8424
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
4018.4979
2419.5456
Mass flow kg/h
69820.0844
16276.5651
Average mol wt
17.3747
6.7271
Actual dens kg/m3
8.0250
8.2729
Actual vol m3/h
8700.3299
1967.4494
Std liq m3/h
180.3157
88.6427
Std vap 0 C m3/h
90069.1921
54230.8424
Cp J/kmol-K
67742.4680
32131.9345
Z factor
1.0111
1.0064
Visc Pa-sec
2.457e-005
1.153e-005
Th cond W/m-K
0.2009
0.1121
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
Mass flow kg/h
Average mol wt
Actual dens kg/m3
Actual vol m3/h
Std liq m3/h
Std vap 0 C m3/h
Cp J/kmol-K
Z factor
Visc Pa-sec
Th cond W/m-K
Surf tens N/m

29
542.7202
46313.5351
375.9125
120000.0017
0.6244
33902.
579.4278
4603100.2578
0.879
2.946
29.5254
85.3359
5.4135
8555.2587
52.7520
12164.3386

30
542.7202
46313.5351
367.0000
110000.0038
0.0000
22374.
579.4278
4603100.2578
0.879
2.946
29.5254
85.3359
799.1943
57.9503
52.7520
12164.3386

338.8897
28485.3532
84.0549
3.3384
8532.7074
32.4316
7595.7561
119117.0157
0.9668
9.252e-006
0.0177
203.8305
17828.1820
87.4657
790.5628
22.5513
20.3203
4568.5843
170798.3907
0.0047
0.0002614
0.1156
0.0189

542.7202
46313.5351
85.3359
799.1943
57.9503
52.7520
12164.3386
162986.6809
0.0043
0.0002818
0.1187
0.0198

Stream No.
31
Name
- - Overall - Molar flow kmol/h
1050.0000
Mass flow kg/h
2817.9499
Temp K
318.0216
Pres Pa
3529999.9209
Vapor mole fraction
1.000
Enth MJ/h
-3122.5
Tc K
44.4491
Pc Pa
2081056.4700
Std. sp gr. wtr = 1
0.090
Std. sp gr. air = 1
0.093
Degree API
1447.6034
Average mol wt
2.6838
Actual dens kg/m3
3.5226
Actual vol m3/h
799.9582
Std liq m3/h
31.4760
Std vap 0 C m3/h
23534.3294
- - Vapor only - Molar flow kmol/h
1050.0000
Mass flow kg/h
2817.9499
Average mol wt
2.6838
Actual dens kg/m3
3.5226
Actual vol m3/h
799.9582
Std liq m3/h
31.4760
Std vap 0 C m3/h
23534.3294
Cp J/kmol-K
29496.8849
Z factor
1.0172
Visc Pa-sec
1.003e-005
Th cond W/m-K
0.1699
- - Liquid only - Molar flow kmol/h
Mass flow kg/h
Average mol wt
Actual dens kg/m3
Actual vol m3/h
Std liq m3/h
Std vap 0 C m3/h
Cp J/kmol-K
Z factor
Visc Pa-sec
Th cond W/m-K
Surf tens N/m

32

33

34

3469.5455
19094.5148
320.1871
3529999.9209
1.000
-55142.
89.3415
4716186.2732
0.159
0.190
757.8359
5.5035
7.2150
2646.5004
120.1187
77765.1683

2419.5456
16276.5651
321.2969
3529999.9209
1.000
-52020.
106.2847
5433764.3959
0.184
0.232
638.4170
6.7271
8.8184
1845.7535
88.6427
54230.8424

1.4393
221.9606
555.8971
180000.0026
0.0000
274.88
772.9983
3380040.5742
1.028
5.324
6.2046
154.2101
814.9682
0.2724
0.2162
32.2608

3469.5455
19094.5148
5.5035
7.2150
2646.5004
120.1187
77765.1683
31442.3317
1.0116
1.152e-005
0.1294

2419.5456
16276.5651
6.7271
8.8184
1845.7535
88.6427
54230.8424
32339.0441
1.0082
1.184e-005
0.1154
1.4393
221.9606
154.2101
814.9682
0.2724
0.2162
32.2608
365104.6928
0.0086
0.0002191
0.1063
0.0152

http://campus.usal.es/~ingquimica/benceno.htm

PRODUCCIN DE BTX EN MXICO: USOS, TOXICOLOGA Y ANLISIS

Angeles Martnez-Toledo (CV)

Universidad Autnoma de San Luis Potos, Facultad de Ingeniera, San Luis Potos
angeles.martnez@uaslp.com
M. del C. Cuevas-Diaz
Universidad Veracruzana, Facultad de Ciencias Qumicas, Veracruz, Mxico

RESUMEN
En Mxico la produccin de Benceno, Tolueno y Xilenos (BTX), as como de otros compuestos
aromticos se lleva a cabo en el complejo Petroqumico La Cangrejera, el cual se localiza al

sureste de la Ciudad de Coatzacoalcos, Veracruz. En el ao 2009 la produccin de aromticos de

este complejo fue de 3 192 000 ton, parte de los cuales 139 000 ton fueron de Tolueno, 79 000 ton
de Benceno y 60 000 ton de Xilenos. Estos compuestos se utilizan ampliamente como disolventes,
como ingredientes bases para otros productos qumicos o como aditivos. La exposicin a estos
aromticos provoca toxicidad crnica sobre mdula sea. Para medir la concentracin de estos
disolventes en sangre y orina se emplean los biomarcadores de exposicin, con la finalidad de
prevenir los daos irreversibles sobre el sistema hematoinmunolgico de las personas
ocupacionalmente expuestas. El objetivo del presente texto es exponer la procedencia del
Benceno, Tolueno y Xilenos, as como sus caractersticas toxicolgicas, sus efectos en salud y los
mtodos de cuantificacin en muestras ambientales y biolgicas.
Palabras clave: benceno, biomarcador, exposicin, tolueno, xilenos, salud.
ABSTRACT
In Mexico, Benzene, Toluene and Xylenes (BTX) besides another aromatics compounds are
produced in the Complejo Petroqumico La Cangrejera, its located at southeast of Coatzacoalcos
City in Veracruz. In 2009, the aromatics products production in this Complex were of 3 192 000 ton,
part of these production, were for Toluene (139 000 ton), Benzene (79 000 ton) and Xylenes (60
000 ton). These compounds are extensively employed as solvents, raw material for others
compounds or additives. Expositions to these aromatic compounds cause chronic toxicity in bone
marrow. To determined solvents concentration in blond and urine it had been employed exposition
biomarkers in order to prevent irreversible damages in the hematologic and immunologic system
from the exposed employed people. The objective of this text is to present the origin of Benzene,
Toluene and Xilene, as well as, their toxic characteristics, human health effects, and quantification
methods in environmental and biological samples.
Keys words: benzene, biomarker, exposition, toluene, xylenes, human health.
INTRODUCCIN
El Complejo Petroqumico Cangrejera (perteneciente a Petrleos Mexicanos) se encuentra
localizada al sureste de la ciudad de Coatzacoalcos, Veracruz (18529 de latitud Norte y
942134 de longitud Oeste) el cual empez a producir desde 1980, es el segundo complejo ms
grande de Mxico con una capacidad instalada de 2.8 millones de toneladas mtricas de productos
al ao, es la ms grande de su tipo en Amrica Latina. Actualmente opera con 16 plantas, las
cuales se encuentran dirigidas a una cadena de derivados de Etileno y otra de Aromticos,
obteniendo como productos principales el Polietileno de Baja Densidad, Estireno, xido de Etileno,
Benceno, Tolueno entre otros (www.sener.gob.mx/webSener/res/86/Petroquimica_final.pdf). Para la
produccin de aromticos se emplea el proceso de refinacin cataltica de Naftas. En el 2009 el
Complejo Petroqumico reporto una produccin de 3 129 000 ton de aromticos, de los cuales 79
000 ton fueron de Benceno, 139 000 ton de Tolueno y 60 000 ton de Xilenos. En el mismo ao el
Complejo contrato 3 058 personas, de las cuales 3046 fueron de contratos definitivos
(www.ri.pemex.com). Adems, los BTX son utilizados ampliamente para la obtencin de productos
finales tales como: pinturas, detergentes, cosmticos, telfonos, bolsas, juguetes, farmacuticos,
cintas, etc. (Lauwerys, 1994). Aumentando as el nmero de personas expuestas a dichos
disolventes.
La va de entrada de estos compuestos a nuestro organismo es la respiratoria y la cutnea, lo que
representa un riesgo para la salud de los personas que laboran en tales industrias. Los BTX tienen
la capacidad de atravesar la barrera hematoenceflica y producir dao orgnico cerebral por su

accin neurotxica (Spiker y Morris, 2001); las poblaciones especialmente susceptibles son, las
mujeres en las primeras etapas del embarazo, los trabajadores menores de 18 aos y los mayores
de 65 aos, pues en los primeros los mecanismos de defensa an no estn completamente
desarrollados y en los segundos ya se encuentran deteriorados, as como las poblaciones en mal
estado general, la mala nutricin, las enfermedades crnicas, la obesidad y la sensibilizacin por
afecciones previas (NOM-047-SSA1-1993).
Para evaluar la concentracin de BTX en las personas ocupacionalmente expuestas se utilizan
biomarcadores de exposicin que son una medida de la concentracin del solvente o de sus
metabolitos en fluidos o tejidos corporales. La Agencia para el Registro de Sustancias Txicas y
Enfermedades (ASTDR, por sus siglas en ingls), ha publicado las metodologas de anlisis y los
lmites de concentracin en diferentes matrices tanto biolgicas como ambientales, elaboradas por
otras instituciones internacionales como el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional y
la Agencia de Proteccin Ambiental (NIOSH y EPA por sus siglas en ingls, respectivamente), etc.
Con la finalidad de proteger la salud de las personas expuestas a estos compuestos.
PROCESO DE REFORMACIN CATALTICA DE NAFTAS PARA LA OBTENCIN DE
BENCENO, TOLUENO Y XILENOS (BTX)
Los compuestos aromticos son hidrocarburos que contienen en sus molculas uno o varios
ncleos de seis carbonos, de cadena cerrada, y de forma hexagonal los cuales tienen en su
estructura tres dobles ligaduras. Las fuentes principales de estos compuestos son el alquitrn de
hulla y el petrleo. El nombre aromticos se debe al fuerte y agradable olor de algunos de estos
compuestos, los compuestos de mayor importancia son el Benceno, Tolueno y Xilenos a los que se
les denomina el grupo de los BTX. Se consideran txicos por su nula solubilidad en agua, y por su
alta permaneca en los ambientes debido a su difcil biodegradacin (Tabla 1).
Lquido de color amarillo claro a incoloro, no polar, altamente refractivo y de olor aromtico, cuyos
vapores arden con una llama humeante. Con un punto de ebullicin: 80.1 C, punto de
congelacin: 5.5 C, gravedad especfica (20/4 C): 0.8790, ndice de refraccin: 1.50110 a 20 C,
punto de inflamacin (vaso cerrado): -11 C, punto de autoignicin: 562 C, y tensin superficial: 29
dinas/cm. Solubilidad: miscible con alcohol, ter, acetona, tetracloruro de carbono, disulfuro de
carbono, cido actico y ligeramente soluble en agua. Denominado tambin metilbenceno o
fenilmetano. Lquido incoloro, txico, de olor semejante al del benceno, con densidad de 0.865 a
870, con punto de ebullicin de 110.7C, punto de inflamacin de 4.4 C y temperatura de
autoignicin de 536 C. Es insoluble en agua y soluble en alcohol, benceno y ter. Inflamable, con
lmites de explosin en el aire de 1.27% a 7.0 %. Hidrocarburos aromticos con peso molecular de
106.16 y peso especfico de 0.860 a 0.872 (20/4 C). Productos derivados del benceno en el cual
dos de los tomos de hidrgeno han sido sustituidos por grupos metilo. Su formula condensada es
C8H10. Lquidos claros, insolubles en agua y solubles en alcohol y ter.
Recopilado de: Diccionario de trminos de Pemex Refinacin.
(www.energiauacm.org.mx/pdf/DICREF.PDF)
La nafta es la materia prima para la produccin de BTX, la reformacin cataltica de estas se lleva a
cabo en reactores catalticos, los catalizadores empleados son a base de Pt o Pt-Rh, este proceso
se realiza principalmente para elevar el octanaje de las gasolinas, sin embargo, tambin se utiliza
como lnea de proceso para la obtencin de BTX, el efluente de los reactores catalticos es una
mezcla de aromticos, de la cual se separa por destilacin el butano y los molculas ms ligeras.
El resto se somete al proceso de separacin por extraccin lquido lquido para lo cual se utiliza
un disolvente (generalmente, etilenglicol o dietilenglico) que disuelve a los aromticos y los separa
de las parafinas y naftenos (compuestos no aromticos). En seguida por destilacin se recupera el

disolvente, quedando los BTX, los cuales se pasan a torres de destilacin y por diferencia en
puntos de ebullicin se separan el Benceno, Tolueno y la mezcla de Xilenos (Fig. 1) (Primo, 1996).
USOS DE LOS BTX
El benceno se utiliza generalmente como un disolvente, pero actualmente se emplea como materia
prima para la sntesis de otros qumicos. El porcentaje de benceno en gasolina est entre 1% y 2%
vol. El tolueno se emplea en la formulacin de pinturas, lacas, tiner y agentes de limpieza,
pegamentos, y en muchos otros productos. El tolueno tambin se utiliza en la produccin de otros
qumicos. La gasolina contiene del 5% al 7% vol. de tolueno.
Los Xilenos al igual que el benceno y el tolueno son los componentes mayoritarios de las gasolinas
y combustibles para aviones. El xileno se usa como disolvente y en la sntesis de compuestos
intermediarios (Lauwerys, 1994). Estos son empleados ampliamente para la elaboracin de una
amplia gama de productos qumicos. En la Tabla 2 se presenta una lista de actividades industriales
en las cuales se involucra el uso de estos disolventes
(www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-2).
RUTAS DE EXPOSICIN BTX
Las rutas ms comunes de exposicin a BTX son la inhalacin y la ingestin (Tabla 3). En la
mayora de los casos los seres humanos estamos expuestos a mezclas de contaminantes, sin
embargo la mayora de los estudios epidemiolgicos se han enfocado a evaluar la exposicin
ocupacional a estos disolventes en forma individual. Los BTX pueden estar presentes
contaminando en aire, el agua y los alimentos. El humo de cigarro es la principal fuente de
contaminacin por BTX en aire de interiores. La poblacin en general est expuesta a estos
compuestos por el aire contaminado los automotores (Lauwerys, 1994).
La inhalacin es la ruta de mayor porcentaje (99%) de exposicin de la poblacin en general. El
humo de cigarro suministra 1800 g/da y los fumadores pasivos reciben 50 g/da. Mientras qu la
entrada por alimentos y agua es mnima. El benceno tambin se puede absorber por la piel. La ruta
principal de exposicin a tolueno es el aire contaminado de los automotores. El tolueno es el
componente mayoritario del humo del tabaco la cantidad de tolueno en el humo de un cigarro sin
filtro puede ser de 100 a 200 g. La entrada por alimentos y agua es mnima. Debido a las bajas
concentraciones de xilenos reportadas en agua, el aire es la principal ruta de exposicin a estos
compuestos. La exposicin diaria se estima en un rango de 0.05 a 0.5 mg. La exposicin puede
aumentar cuando el aire est contaminado con humo de cigarro.
Recopilado de: Lauwerys, 1994
CARACTERISTCAS TOXICOLOGCAS DE LOS BTX
Toxicocintica del Benceno
El metabolismo del benceno empieza con una oxidacin a epxido catalizado principalmente por la
enzima CYP2E1 (). El xido de benceno se metaboliza por tres diferentes rutas 1) Conjugacin con
GHS () para formar cido premercapturico, el cual se convierte en cido fenil mercapturico; 2)
Arreglo no enzimtico para formar fenol y 3) Hidracin por la enzima epxido hidratasa a benceno
dehidrodiol el cual puede ser oxigenado por la enzima dihidrodiol dehidrogenasa a catecol. Si el
fenol se hidroliza en su posicin orto, se puede producir ms catecol. El catecol puede convertirse
a p-benzoquinona. Se cree que el o- y p-benzoquinonas son los ltimos metabolitos txicos del

benceno. Pero tambin puede formarse otro metabolitos txicos, el muconaldehido a partir de los
anillos abiertos del xido de benceno. El muconaldehido sufre una serie de reacciones que llevan
al cido t, t-mucnico, el cual puede encontrarse en orina (Brucker y Warren, 2001).
Efectos de intoxicacin aguda y crnica del Benceno
El efecto txico ms importante del Benceno es su toxicidad en sangre. La exposicin crnica de
benceno puede provocar dao en la mdula sea, que puede manifestarse inicialmente como una
anemia, leucemia y trombocitopnia, o una combinacin de stas (Brucker y Warren, 2001). La
depresin del sistema nervioso central se presenta cuando al inhalar benceno su concentracin en
la sangre alcanza 2.1 mg/L, ocasionando la perdida de la conciencia, la hiperactividad motora y la
hipertona muscular, adems de la hiperreflexia El dao hematolgico se presenta en los tres
elementos sanguneos, eritrocitos, leucocitos y plaquetas. Su exposicin crnica provoca aplaca
medular y leucemia, y su efecto desengrasante provoca dermatitis en la piel (Albert, 2006).
Concentraciones de 65000 mg/m3 en aire, pueden provocar efectos letales despus de 5 a 10 min
de exposicin. Se presentan desordenes subjetivos debidos a envenenamientos leves tales como:
vrtigo, entumecimiento, euforia, excitacin, vmito, dolor de cabeza, fatiga y somnolencia. Los
efectos a exposicin crnica del benceno se presentan en tres niveles: eritropoyesis, leucopoyesis,
y trombopoyesis. Los signos severos de intoxicacin son panmieloptisis (anemia aplsica),
panmielopata, y panctopenia, tambin se han observado aisladas citopenias en las tres reas
hematopoyticas. Se observan trastornos mieloproliferativos despus de una pancitopenia aguda
que puede culminar enfermedades malignas tales el caso de la leucemia mielgena crnica.
Debido a su efecto leucemognito, el benceno se clasific como cancergeno al ser humano por
numerosas agencias de salud pblica, como la Agencia Internacional de Investigacin en Cncer
(IARC por sus siglas en ingls) en 1982 (Spiker y Moriss, 2001).
La leucosis (leucemia) se manifiesta despus de 1.5 a 5 aos de exposicin. Se observan daos
biolgicamente estables en clulas somticas despus de la unin covalente de los metabolitos
reactivos del benceno (hidroquinonas, p-benzoquinonas) con el ncleo de ADN (cido
desoxirribonucleico), adems de puntos de mutacin (delecciones, inversiones, y translocaciones
cromosomticas) que pueden desarrollarse a la formacin de tumores. Se tiene respuesta de los
linfocitos perifricos (in vivo y in vitro) al intercambio de cromtidas hermanas (SCE por sus siglas
en ingls) y a otras aberraciones cromosmicas. Se presenta disminucin de aglutininas y de
inmunoglobulinas IgG (inmunoglobulina G) e IgA (inmunoglobulinas A) y un aumento de IgM
(inmunoglobulinas M), adems de la prdida de leucocitos y una disminucin de linfocitos T (Koss y
Tessaraux, 1999).
La mayora de la gente, desafortunadamente, puede empezar a detectar el olor del benceno en el
aire cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire
(ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a
detectar el sabor del benceno cuando este se encuentra en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en
el agua (www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs3.pdf.). Su concentracin mxima permisible (CMP) es
de 10 ppm, su umbral de valor lmite (TLV) con respecto a el valor promedio ponderado del tiempo
de exposicin (TWA) se encuentra en 0.5 ppm. La concentracin mxima permisible en un
ambiente de trabajo es de 25 ppm (Crdoba, 2001). La vigilancia mdica se realiza
semestralmente realizando un hemograma y recuento de plaquetas; adems de un examen mdico
anual que contempla un anlisis clnico dermatolgico, hematolgico, oftalmolgico,
otorrinolaringolgico, neumolgico y neurolgico, y se debe realizar tambin, un examen peridico
que contemple la vigilancia biolgica (Tabla 4). (www.estrucplan.com.ar/Producciones/imprimir.asp?
IdEntrega=546).

Anlisis de Benceno en muestras biolgicas y ambientales

Se han desarrollado mtodos analticos para medir benceno en aire exhalado, sangre, y en varios
tejidos. Estos anlisis se realizan principalmente por cromatografa de gases (CG) acoplado a
detector de ionizacin de flama (DIF), detector de fotoionizacin (DFI) o de masas (SM). Uno de los
mtodos ms sensibles (3 ppt, partes por trilln) es la cromatografa de gases de alta resolucin
acoplado a un detector de masas (CGAR/SM) para detectar benceno en aire exhalado y en sangre.
Para prevenir la contaminacin de las muestras se siguen rigurosos mtodos para su recoleccin y
su preparacin (ASTDR, 2005a).
Los mtodos para determinar metabolitos de Benceno en orina son la cromatografa de gases con
detector de ionizacin de flama o de espectrometra de masas y la cromatografa lquida de alta
resolucin (HPLC), mtodos que son ampliamente utilizados (ASTDR, 2005a), para determinar
cido t-t-mucnico se emplea HPLC con detector de UV (ultravioleta visible). Se cuenta con
mtodos para determinar benceno en el aire (ambiente, ocupacional e industrial), agua, sedimento,
suelo, alimentos, humo de cigarro, gasolina, en combustibles para avin. La mayora de ellos
involucra la separacin por CG con DIF, DFI, SM, adems de CLAR/UV y espectrometra. (ASTDR,
2005a), el mtodo analtico utilizado para mayora de las muestra ambientales es la cromatografa
de gases con detector de masas y de ionizacin de flama. Las normas y reglamentos que
establecen los lmites de exposicin para el benceno estn elaboradas por agencias de
reconocimiento internacional como, IARC, WHO, EPA, etc. (ASTDR, 2005a). Su CMP es de 10
ppm, TLV-TWA 0.1 ppm (ACGIH). Clasificacin carcinognico A1, en agua embotellada debe estar
en 0.005 mg/l (FDA). De acuerdo a la OHSA las concentraciones son PEL = 1 ppm, STEL = 5 ppm.
Toxicocintica del Tolueno
El Tolueno inhalado se adsorbe en pulmones y se trasporta por la sangre a otros tejidos y rganos,
es absorbido en el tracto digestivo, se acumula rpidamente en el cerebro. Subsecuentemente se
acumula en tejido adiposo en donde se retiene en altos niveles de concentracin. El metabolismo
del Tolueno se realiza va citocromos P450s transformndolo en alcohol bencnico y en pequeas
cantidades de cresoles. El alcohol bencnico se convierte a su vez en cido bencnico por la
accin de la enzima alcohol deshidrogenasa, el cual se conjuga y se elimina por orina (Brucker y
Warren, 2001). Al igual que el Benceno el Tolueno se comporta como depresor de SNC, son varios
los rganos afectados por este solvente, los ndices ms altos de afectacin se presentan en
hgado, rin y rganos del SNC y del sistema nervioso perifrico. Es causante de hematopata,
tubulopata y distal, ataxia, temblores y lateraciones en el comportamiento, as como de
polineuropatas (koss y Tesseraux, 1999).
El Tolueno puede ser incorporado por peces y mariscos, plantas y animales que viven en aguas
que contienen Tolueno, pero no se encuentran o acumulan en altos niveles por que la mayora de
estos organismos pueden degradar al Tolueno a otros productos que luego excretan
(www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs56.pdf). Su CMP est en una concentracin de 100 ppm. Su TLV
de acuerdo con el TWA es de 50 ppm. Se debe realizar un examen mdico peridico que incluye el
anlisis clnico dermatolgico, gastroenterolgico y neurolgico, as como hepatogramas, anlisis
completo de orina, un hematograma y un recuento de plaquetas,
(www.estrucplan.com.ar/Producciones/imprimir.asp?IdEntrega=549). El cido hiprico es el
biomarcador ms ampliamente utilizado para medir la exposicin a tolueno, sin embargo, tambin
se puede evaluar con el orto-cresol pero como un sustituto (Tabla 5), ya que este solo representa el
0.1% de los metabolitos de la biotransformacin del tolueno, adems de que presenta limitaciones
ya que el valor depende del tipo de sexo, se altera por el consumo de alcohol y cigarros, y por el
tipo de actividad fsica. Por otro lado, su determinacin es ms elaborada que la del cido hiprico.

Tolueno en sangre es el biomarcador ms prctico, relevante y sensitivo, pero tambin su

determinacin se ve limitada por su bajo tiempo de permanencia en sangre (WHO, 2000)
Efectos por intoxicacin aguda y crnica por Tolueno
La exposicin a Tolueno provoca la disfuncin del SNC. Las deficiencias en el funcionamiento
neuroconductual son indicadoras de toxicidad en el SNC. La inhalacin intencional de Tolueno
disminuye el funcionamiento cognoscitivo, afectando principalmente cerebro, cerebelo, atrofia en
tallo cerebral, ataxia, degeneracin neuronal y desordenes de personalidad. En adictos a Tolueno y
en recin nacidos (hijos de madres adictas), se presenta acidosis tubular renal distal. En estos
nios tambin se han observado trastornos congnitos como bajo peso al nacer, crecimiento
retardado, microcefalias, disfuncin del SNC y anomalas fsicas menores en el rea crneo facial y
en miembros; tambin, se han presentado muertes perinatales. Se tienen evidencias de abortos
espontneos en mujeres ocupacionalmente expuestas a Tolueno (Koss y Tesseraux, 1999).
Anlisis de Tolueno en muestras biolgicas y ambientales
La mayora de los mtodos para el anlisis de Tolueno de fluidos biolgicos (sangre, leche
materna, orina, aliento, tejido cerebral y adiposo) usan tcnicas de cromatografa de gases. El
aliento usualmente se colecta en trampas adsorbentes o en bolsa para muestra o contenedores y
se analizan por CG. El mtodo de anlisis con mayor sensibilidad (0.088g/l) es la cromatografa
de gases acoplado a detector de masas (CG/SM) (ASTDR, 2000).
Los mtodos ms representativos para detectar cido hiprico en muestras biolgicas son HPLC
con detector UV y el ms sensible (0.5g/l) es acoplado a detector de Fluorescencia (DF). Adems
se pueden determinar el o-cresol, cido bencilmercapturico o el cido S-p-toluilmercapturico
(ASTDR, 2000). Los mtodos de anlisis para determinar Tolueno en muestras ambientales son
mtodos validados y probados por agencias y organizaciones como la EPA, ASTM, APHA y
NIOSH, existen mtodos disponibles para matrices como aire, ambiente ocupacional, agua,
alimentos, suelo, sedimento y residuos slidos (ASTDR, 2000). Los mtodos de anlisis ms
sensibles (en rangos de partes por billn (ppb)), son la cromatografa de gas acoplado a detector
de masas (CG/SM) y el acoplado a ionizacin de flama (IF). Las normas y reglamentos de
observancia sobre lmites de concentracin de Tolueno en aire, agua y otras matrices estn
elaboradas por agencias como la ACGIH (TLV-TWA = 50 ppm), NIOSH (REL = 100 ppm y REL =
100 ppm) y OSHA (PEL = 200 ppm). El Tolueno est clasificado como carcinognico A4.
Toxicocintica de los Xilenos
La toxicidad de los Xilenos es muy parecida a la que producen otros disolventes aromticos como
el Benceno (Albert, 2006). El Xileno es adsorbido por pulmones y el tracto intestinal, y es
distribuido a los tejidos de acuerdo a su irrigacin sangunea o contenido de lpidos (Brucker y
Warren, 2001). El metabolismo de los tres ismeros del Xileno, es una oxidacin del grupo metil y
la subsecuente conjugacin con glicina (cido metil hiprico). La hidroxilacin del anillo y la
conjugacin con el cido glucoronco, que es aproximadamente del 2%. El Xileno sin trasformacin
puede ser eliminado por exhalacin y los metabolitos de su transformacin son arrojados por la
orina (Koss y Tesseraux, 1999). La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del Xileno
en el aire cuando est en concentraciones de 0.08 a 3.7 ppm y de 0.53 a 1.1 ppm en agua
(atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs71.pdf).
Efectos de intoxicacin aguada y crnica por Xilenos

El Xileno aparentemente tiene una capacidad limitada para producir efectos adversos en los
rganos del SNC, sin embargo, la exposicin aguda, despus de 1 -2 h con apenas unos
miligramos de Xilenos por m3 de aire, provoca dermatitis que se manifiesta por piel seca, agrietada
y eritematosa, adems de disfuncin neuroconductual que incluyen cefalea, labilidad emocional,
fatiga, prdida de la memoria, dificultad en la concentracin, disminucin del perodo de atencin,
somnolencia, entumecimiento, dolor de cabeza y vrtigo.
La exposicin crnica con 1300 mg/m3 de aire produce efectos narcticos y desordenes
funcionales en hgado, riones y corazn (Koss y Tesseraux, 1999). Su CMP es de 100 ppm, su
TLV de acuerdo con el TWA es de 50 ppm, y su STEL de acuerdo al lmite de exposicin en el corto
tiempo es de 150 ppm. La deteccin de los efectos txicos (vigilancia mdica) se realiza
anualmente, incluye un anlisis clnico con orientacin dermatolgica, gastroenterolgica, y
neurolgica. Adems de un hepatograma, un hematograma, un anlisis completo de orina y el
recuento de plaquetas. La vigilancia biolgica (biomarcador de exposicin) se realiza midiendo la
concentracin en orina del cido metil hiprico (1.5 g/g de creatinina, como lmite de tolerancia
biolgica). (www.estrucplan.com.ar/Producciones/imprimir.asp?IdEntrega=550; WHO, 2000).
Anlisis de Tolueno en muestras biolgicas y ambientales
Existe un nmero limitado de mtodos utilizados para determinar las concentraciones traza de
Xileno en tejidos (pescado y ratn) y fluidos biolgicos (sangre humana, orina y aliento exhalado),
stos incluyen la cromatografa de gases acoplado a espectrometra de masas (CG/SM) que es el
ms sensible para detectarlo en sangre ( de 1ng/L de m-xileno), espectrometra de gases acoplado
a un detector de ionizacin de flama con nitrgeno (CG/DIF) y la cromatografa lquida de alta
resolucin (CLAR) (ASTDR, 2005b).
La cromatografa de gases equipado con el detector adecuado es el instrumento analtico usado
para la determinacin de Xileno en muestras ambientales (aire, agua subterrnea, agua superficial,
suelo, sedimento y residuos). El equipo con el mayor nivel de deteccin es el equipado con un
detector de captura de electrones (1ng/L de Xileno). Para evitar las fugas del Xileno en el aire se
debe realizar con precaucin su aislamiento, recoleccin y almacenamiento (ASTDR, 2005b). Las
normas y los reglamentos, que regulan los lmites de exposicin a Xileno estn reportados por
agencias internacionales como ACGIH (TLV-TWA = 435 mg/m3 y Tel = 655 mg/m3), NIOSH (REL =
435 mg/m3 y STEL= 655 mg/m3), etc. (ASTDR, 2005b).
NORMAS Y REGLAMENTOS EN MXICO
Las normas y reglamentos con los que actualmente cuenta Mxico para determinar los niveles de
concentracin del Benceno, Tolueno y Xilenos en muestras ambientales y biolgicas, se presentan
a continuacin:
1. Norma Oficial Mexicana NOM-047-SSA1-1993, Que establece los lmites biolgicos mximos
permisibles de disolventes orgnicos en el personal ocupacionalmente expuesto.
2. NOM-127-SSA1-1994, Salud ambiental, agua para uso y consumo humano- lmites permisibles
de calidad y tratamientos a que debe someterse el agua para su potabilizacin.
3. CCE-CCA-01-1989. Criterios ecolgicos de calidad del agua CC-CCA-001-1989.

4. NMX-AA-141-SCFI-2002 Suelos- benceno, tolueno, etilbenceno y xilenos (BTEXs) por

cromatografa de gases con detectores de espectrometra de masas y fotoionizacin. Mtodo de
prueba.
5. Norma Oficial Mexicana NOM-138-SEMARNAT/SS-2003 Lmites mximos permisibles de
hidrocarburos en suelo y las especificaciones para su caracterizacin y remediacin.
Se observa una baja vigilancia de la concentracin de los BTX en alimentos, De acuerdo al listado,
en lo que respecta a alimentos contaminados con estos disolventes hace falta ms trabajo de
investigacin a nivel nacional, para la adecuacin de metodologas analticas que permitan
evidenciar su presencia en estas matrices, as como para fomentar la creacin de nuevas leyes y
reglamentos al respecto.
Bibliografa
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Uso industrial de Estireno/Etilbenceno/Benceno/tolueno/Xileno [En lnea]
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