PRCTICA N 2

RECRISTALIZACIN.

Ramrez C. Jorge I. Y Surez A. Daniel

RESUMEN.
Se efectu la sntesis de acetanilida por medio de anilina, anhdrido actico y cido actico como catalizador, para poder llevar a cabo
la recristalizacin de la acetanilida utilizando el agua como disolvente ptimo.

INTRODUCCIN.
Se dice que si en una primera cristalizacin no se consigue la
purificacin completa de un compuesto, el proceso se puede
repetir y hablaremos de recristalizacin, y esta sigue los
mismos pasos que una cristalizacin.(3)
La recristalizacin es una tcnica que se utiliza para llevar a
cabo la purificacin de sustancias solidas que contienen
pequeas impurezas(2), esta tcnica se basa en el hecho de
que la mayora de los compuestos incrementan su solubilidad
a mayor temperatura, esta para que el compuesto a
recristalizar se disuelve en uno o ms disolventes a su
temperatura de ebullicin.(3) Despus la solucin se deja enfriar
lentamente de modo que se genera una solucin saturada de
la muestra, lo que favorece la formacin de cristales de esta al
encontrarse en mayor proporcin. El crecimiento de cristales
en una red cristalina ordenada de forma lenta favorece la
incorporacin de molculas del compuesto excluyendo de esta
red cristalina las molculas de las impurezas, es decir Una
cristalizacin rpida formara cristales pequeos y una lenta
dar cristales grandes.(1)
Los pasos para efectuar una cristalizacin (Figura 1) son:

1.
2.

Eleccin del disolvente.

Disolucin de la sustancia en caliente.

3.

Filtracin de la solucin en caliente. (Figura 1.1).

4.
5.

Precipitacin o cristalizacin.
Separacin de los cristales. Filtracin al vaco o por
gravedad. (Figura 1.3).

6.

Secado de los cristales. (1)

Aplicaciones
Las empresas qumicas y biofarmacuticas estn actualmente
sometidas a presiones para desarrollar procesos de
cristalizacin, a menor costo y con mayor calidad.(2)
Entre las aplicaciones de la cristalizacin se incluyen:

Cristalizacin por lotes en laboratorio - Diseo de

procesos escalables de cristalizacin por lotes
proporcionando detalles esenciales sobre la forma de
los cristales, la formacin de aceites, la nucleacin
secundaria y la homogeneidad entre lotes.

Escalado - Eliminacin de los problemas de escalado

de la cristalizacin, tales como la falta de
homogeneidad en la distribucin de tamaos de
cristales de un lote a otro, en las prdidas de
rendimiento y en el perfil de pureza, que tienen un
notable efecto en la calidad del producto y en la
eficiencia de los procesos posteriores.

Cristalizacin a gran escala - Uso de la tecnologa

analtica de procesos (PAT) para aumentar el
rendimiento y la capacidad, al tiempo que se
consigue un tamao de partcula, una pureza y una
densidad a granel del producto repetibles, con
reduccin de los tiempos de ciclo y eliminacin del
producto defectuoso.
Molienda hmeda - Garanta de la distribucin de
partculas deseada y deteccin de los puntos finales
de la molienda hmeda en tiempo real, sin necesidad
de muestreo, mediante caracterizacin de partculas
en lnea.(4)

DISCUSIN DE RESULTADOS.
En la (Tabla 1). Se observan las propiedades fisicoqumicas
que influyeron en el desarrollo experimental.
Tabla 1
(3)

Acet
anili
da

.
sali
clic
o

Dibenza
lacetona

Anili
na

P.M.

135.1
7
g/mol

234
g/mol

Punto
de
fusin.
Miscib
ilidad

114.3
C

138.
12
g/m
ol
159
C
Eta
nol,
ter
y
acet
ona

Acetona
y
clorofor
mo

93.1
2
g/mo
l
6.2
C
Ben
ceno
alco
hol,
ter
y
cloro
form
o

Inmisc
ibilida
d
Densid
ad

ter
etlic
o

104-10
C

Agua

Agu
a

ter
y
etanol

Agu
a

1.2
g/mL

1.4
g/Ml

1.02
g/mL

Anh
drid
o
act
ico
102.
09
g/mo
l
73.1
C
Rea
cci
n
con
el
agua
(]hid
rlisi
s
viole
nta)
..

1.08
g/mL

Experiencia A): Pruebas de solubilidad.

(Figura 1.4)

Se realizaron 5 pruebas de solubilidad para la acetanilida. Las

pruebas se hicieron con diferentes disolventes, tomndose 5
tubos de ensayo los cuales se etiquetaron de la siguiente
manera.
a.
b.
c.
d.
e.

tubo 1: agua
tubo 2: acetona
tubo 3: etanol
tubo 4: acetato de etilo
tubo 5: ter etlico

A cada tubo se le adiciono 0.1 g de acetanilida, y 2 mL del

respectivo disolvente.
A travs de las pruebas de solubilidad, se observ que la
acetanilida no se disolvi en frio tanto en agua y ter por lo
que uno de estos podra haber sido nuestro disolvente ptimo
por lo que se procedi a llevar el tubo con agua a temperatura
alta resultando as la disolucin de acetanilida y de esta
manera confirmar el agua como el mejor disolvente ya que un
disolvente optimo no solubiliza en frio pero si en caliente y
puede cristalizar en frio. El ter, se descarto debido a que es
un compuesto inflamable.
En cuanto a los disolventes restantes (acetona, etanol y el
acetato de etilo), disolvan en frio lo que significo su exclusin
ya que los disolventes con puntos de ebullicin bajos y que no
disuelven en fro no sirven como un disolvente ptimo.
Por lo que el agua fue el disolvente ptimo para efectuar la
experiencia b de recristalizacion de acetanilida.

Experiencia B): Purificacin (recristalizacin)

de un compuesto orgnico slido obtenido por
sntesis.
Esta experiencia comenz con la sntesis de acetanilida, para
que se pudiera llevar a cabo la purificacin de dicho
compuesto por medio de una recristalizacin. Por lo que se
prepar la mezcla colocando 2.5 mL de anilina, 0.5 mL de
cido actico, la mezcla se agito suavemente y se adicionaron
4 mL de anhdrido actico, donde se generaron vapores y el
matraz se puso muy caliente debido a la reaccin exotrmica
que se gener, ya su vez, siendo esta una reaccin de adicin
nucleoflica en donde el grupo (-NH2) acta como nuclefilo y
ataca al carbono carbonlico del anhdrido (electrfilo), para
obtener acetanilida y cido actico como productos de la
reaccin. (Figura 1.5)

lo que se tuvo que agregar un poco ms de disolvente (agua

caliente) y se sigui agitando hasta que la solucin se hiciera
cristalina, la solucin cristalina indico que la solucin estaba
lista para la formacin de cristales de acetanilida, y
continuamos con una filtracin en caliente (debido a que la
solucin estaba caliente y de esta forma no iba a cristalizar)
utilizando un embudo de tallo corto y un matraz Erlenmeyer, la
filtracin ayudo a eliminar las impurezas inmiscibles (cido
actico) de la solucin saturada de acetanilida, despus de la
filtracin en caliente, la solucin se dej enfriar, despus el
matraz con la solucin de acetanilida se coloc en un bao de
agua y hielo(Figura 1.7)

Despus se calent a reflujo (Figura 1.6) para evitar que la

acetanilida se proyectara y a su vez no perder nuestro
disolvente (agua) durante el proceso sin que se libere este en
la atmosfera.

Despus del calentamiento a reflujo, la solucin se dej enfriar,

pero debido a que se dej enfriar demasiado, esta solidifico
rpidamente por lo que se tuvo que volver a disolver
agregando agua caliente (disolvente), una vez hecho esto se
deposit toda la solucin de acetanilida y cido actico en un
vaso de precipitados con 15 mL de agua y un poco de hielo,
con esto se procedi a la filtracin con un embudo de tallo
corto y papel filtro para separar la acetanilida del cido actico,
quedando la acetanilida en el papel filtro y en el vaso de
precipitados quedo cido actico el cual se desech.
Una vez separada la acetanilida del cido actico, esta se
verti en otro vaso de precipitados con agua, se coloc sobre
una parrilla elctrica y se agito, y se observ que se tena una
solucin sobre saturada ya que se vea turbia y grumosa por

y se dej reposar aproximadamente 5 minutos para que los

cristales crecieran a su tiempo y con una forma de aguja (ya
que una cristalizacin lenta permite la formacin de cristales
grandes o en forma de aguja), la formacin de los cristales nos
llev a preparar un embudo de Buchner para despus realizar
una filtracin al vacio, por lo que al embudo se le coloc un
papel filtro para cubrir por completo todos los orificios de la
placa del Bchner, y as evitar que los cristales pasen al
kitasato al momento de la filtracin. Esto se consigui
humedeciendo el papel con agua y distribuyendo los bordes
del papel con una esptula de laboratorio. Ya listo el embudo
de Buchner, se efectu la filtracin al vacio vertiendo la
solucin con los cristales en el embudo y se coloca agua para
quitar los cristales que quedan pegados al matraz (el que
contena la solucin cristalina) al momento de la filtracin, y as
conseguir mayor producto. (Figura 1.8)

Esta filtracin nos ayud a separar por completo los cristales

de acetanilida del agua.
Despus de la filtracin se procede al lavado de los cristales
con agua fra para eliminar el resto de impurezas (miscibles)
adheridas de cido actico.
Con frecuencia por concentracin las aguas madres (filtrado)
pueden generar cristales, pero por lo regular estos seran ms
impuros.

Se observ, que se obtuvo una gran cantidad de cristales de

acetanilida los cuales se depositaron en una caja de papel y se
dejaron secar al aire libre. (Figura 1.9) para terminar de
eliminar el disolvente que an estaba adherido.

4.

http://es.mt.com/es/es/home/applications/L1_AutoChe
m_Applications/L2_Crystallization.html

(4)

CONCLUSIONES.
Se sintetizo acetanilida mediante la acetilacin de la anilina
con el anhdrido actico para obtener acetanilida y cido
actico, y por medio de la eleccin del agua como disolvente
ptimo se efectu una recristalizacin de acetanilida. Dando
como resultado.
Acetanilida recristalizada 1.8g en un rendimiento de 48.78 %,
con un Punto de Fusin de 114C el cual fue determinado,
utilizando el aparato para determinar punto de fusin (Fisher
Johns).

BIBLIOGRAFA.
1.

Domnguez, X. A. (1992), Qumica orgnica

experimental,Limusa, 1. Ed.,Mxico, pp.88 y 89.(1)

2.

Romero R, Laura E. y Rodrguez E. Blanca E.(2014)

Qumica experimental, PEARSON, 1 Ed., Mxico,
pp.10 y 12.(2)

CIBERGRAFA.
3.

http://ocw.unizar.es/ciencias-experimentales/tecnicasbasicas-de-laboratorioquimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf

(3)