UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS -CUMUNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AO

GUIA DE ESTUDIO 2014

SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO
Elaborado por: Lic. Fernando Andrade Barrios
1. Lea el capitulo 12 inciso 12.5 Compuestos Aromticos del libro de texto QUMICA,
General, Orgnica y Biolgica. Estructuras de la Vida. Timberlake K. y en base a las
paginas 465 a la 468 responda las siguientes preguntas:

1. Qu es el benceno?

2. Cules son los compuestos aromticos?

3. Describa la estructura del benceno

4. Coloque las representaciones estructurales del benceno:

5. Qu caracterstica hace al benceno especialmente estable?

6. Observe el siguiente video para comprender la formacin de enlaces simple

sigma y enlace pi gigante del benceno:
http://www.youtube.com7watch?v=1rg0QClmtm4

1/10

2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS

A. NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
1. Cuando el benceno tiene un solo sustituyente el anillo no se enumera
Ejemplos:

CH3CH2

Yodobenceno

Etilbenceno

NO2
2

Fluorobenceno

Nitrobenceno

2. En algunos compuestos aromticos el sustituyente y el anillo bencnico unidos

forman un nuevo nombre base que proviene de la nomenclatura comn pero se
acepta en la UIQPA. El sustituyente puede escribirse arriba, a un lado o abajo del
anillo, ya que el hexgono es simtrico y todas sus posiciones son equivalentes.

OH

Fenol

CH3
Anilina

Tolueno

SO3H
Acido
Bencensulfonico

O
CH

NH2

Benzaldehdo

O
C-NH2
Benzamida

O
C-OH

Acido
Benzoico

2/10

B. NOMENCLATURA DE BENCENOS DISUSTITUIDOS

Cuando estn presentes dos sustituyentes sus posiciones se indican mediante el
uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).
orto

meta

para

X
X
Sustituyentes en carbonos
adyacentes

Sustituyentes separados por

un carbono entre si

OH

CH3

X
Sustituyentes separados
por dos carbonos entre si

NH2

Cl
Br
o- Clorotolueno

m- Bromofenol

Br
p- Bromoanilina

Algunos reciben nombres especficos, ejemplos:

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
o-Xileno

m-Xileno

CH3
P-Xileno

RADICALES DE LOS AROMATICOS GRUPO ARILO

NOMBRE

Grupo fenilo

DESCRIPCIN

Grupo arilo que se

3/10

CH2
Grupo bencilo

forma cuando se
elimina un H del
benceno.
Es un grupo alquilo
que se deriva
eliminando un tomo
de H del grupo
metilo del tolueno.

3. Ejercicios
1.Complete el siguiente cuadro:

ESTRUCTURA

Nombre

OH

p-bromoanilina

CH3

CH3
OH

Cl

Br

4/10

m-clorotolueno

etilbenceno

2. Escriba los nombres de los siguientes alcanos con un sustituyente aromtico.

CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2 CH2 CH2-CH3

4. PROPIEDADES QUIMICAS
El Benceno presenta reacciones qumicas de SUSTITUCIN en donde uno de los
hidrgenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos:

NITRACION: sustitucin de un hidrgeno por el grupo nitro (-NO2) del cido ntrico

+ HNO3

H2SO4

NO2

+ H2O

EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones qumicas:

5/10

+ HNO3

H2SO4

NO2

H2SO4

+ H2O

SULFONACION: sustitucin de un hidrgeno por el grupo cido sulfnico (-SO3H)

EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones qumicas

HALOGENACION: sustitucin de un H por un halgeno

+ X2

FeX3

+ HX
(X= Cl, Br)

EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones qumicas

+ Cl2

FeCl3
6/10

Br

FeBr3

Cl

+ Cl2

+ HBr

+ HCl

ALQUILACIN: sustitucin de un hidrgeno por un grupo alquilo (-R)

+ CH3CH2CH2CH2Br

AlCl3

CH2CH2CH2CH3

+ HBr

EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones qumicas

+ CH3CH2CH2CH2Cl

AlCl3

AlCl3

+
CH3
CH-CH3

+ HCl

+ CH3CH2Cl

AlCl3

4. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICCLICOS

(ANILLOS FUSIONADOS)
Los hidrocarburos aromticos polinucleares contienen dos o ms anillos aromticos, y
cada par de ellos comparte dos tomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y el
fenantreno son los ms comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran
en el alquitrn de hulla y en los residuos de petrleo de alto punto de ebullicin.

7/10

Naftaleno
(C10H8)

Antraceno
(C14H10)

Fenantreno
(C14H10)

Fenantreno
(C14H10)

Naftaleno: Slido blanco y se volatiliza fcilmente se usa en forma de bolas como

repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la sntesis de colorantes.
Fenantreno: Slido cristalino, muy soluble en ter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromtico en los esteroides.
Lea la qumica en la salud HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS (PAH)
pgina 468 y conteste:
1. Cmo acta el benzopireno como cancergeno?

2. En dnde se ha identificado el benzopireno?

3.. A qu tipo de cncer est asociado fuertemente el benzopireno?

HALUROS DE ALQUILO COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

DERIVADOS HALOGENADOS
Los haluros de alquilo se forman por la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno de
un hidrocarburo por tomos de halgeno.
.
CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO
a) Por el radical al que se unen:
- Si el hidrocarburo sustituido es aliftico el derivado es un haluro de alquilo y
su representacin general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
-

Si el hidrocarburo es aromtico el derivado es un haluro de arilo y su

representacin general es Ar-X. Ejemplo
Br

b) Por el carbono al que se unen:

8/10

Si el halgeno esta unido a un carbono primario el derivado ser primario.

Ejemplo : CH3CH2CH2Br
Si el halgeno esta unido a un carbono secundario el derivado ser
secundario. Ejemplo:
CH CHCH
3

Br
-

Si el halgeno esta unido a un carbono terciario el derivado ser terciario.

CH3
Ejemplo:
CH3 - C - Cl
CH3

c) Por el halgeno al que se unen: Si el halgeno es:

- Cloro el derivado ser clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
- Flor el derivado ser fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
- Bromo el derivado ser bromado. Ejemplo: CH3Br
- Yodo el derivado ser yodado. Ejemplo : CH3CH2I
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
COMN: El nombre comn de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del
halgeno, con la terminacin uro (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido por el
nombre del grupo alquilo. Ejemplo:
CH3CH2CH2Cl

Cloruro de propilo

UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos.

CH3CHCH3
2- cloropropano
Cl

PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

PUNTO DE EBULLICION: Cuanto ms grande es el halogenuro de alquilo, mayor el

punto de ebullicin. El tamao de menor a mayor es, F, Cl, Br, I.
SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carcter polar pero solo los
fluoruros de alquilo cuentan con un tomo capaz de formar un puente de hidrgeno con el
agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los teres o
alcoholes con el mismo nmero de carbonos.
Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:
HALOGENURO
DE ALQUILO

CLASIFICACION

NOMBRE
UIQPA
NOMBRE

9/10

COMN

TIPO DE CARBONO

1.

CH3CH2CH2Br

2.

(CH3)3 CF

3.

CHCl3

4.

CH3I

5.

CH3CH2Cl

6.

CH3CHFCH3

7.

CH2Br2

HALOGENO

1. Lea en capitulo 11 La qumica en la salud USOS COMUNES DE LOS

HALOALCANOS del libro de texto QUMICA, General, Orgnica y Biolgica.
Estructuras de la Vida. Timberlake K. pgina 422 y haga un resmen general del
tema:

2. Escriba la estructura de:

A. ISOFLUORANO
B. ENFLURANO
C. HALOTANO

3. Cul es el uso de los compuestos anteriores?

10/10