CETONAS Y ACIDOS

1. CETONAS (R-CO-R)

Su frmula general es como se ve en la figura:

1.1. Definicin
Son compuestos oxigenados que se derivan tericamente de la
sustitucin de un carbono secundario de 2 tomos de H por 1 tomo
de O.
1.2. Propiedades Generales
1.2.1. Propiedades Fsicas
Las cetonas inferiores hasta el carbono 10, son lquidas, las
siguientes son slidas, poseen olor aromtico y son solubles en
agua (debido a la polaridad que tiene el grupo carbonilo). Su
punto de ebullicin son algo superiores a los de los aldhedos
correspondientes pero inferior al de los alcoholes.
1.2.2. Propiedades Qumicas
Hidrogenacin.- Llegan a ser alcoholes secundarios.
R CO R + H2 (cetona) R CHOH R (alcohol secundario)
Oxidacin.- Contrariamente a los aldehdos, las cetonas no son
reductoras, no reacciona frente al reactivo de Tollns ni de
Fehling.

1.2. Clasificacin de las Cetonas

Las cetonas se clasifican en cetonas alifticas, cetonas aromticas, y

cetonas mixtas.
1.2.1. Cetonas Alifticas.- Resultan de la oxidacin moderada de los
alcoholes secundarios, Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se
denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando
exista un tomo covalente con otro.

Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero
de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera
de posicin. (En casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

1.2.2. Cetonas Aromticas.- Se destacan las quinonas, derivadas del

benceno y tolueno.

1.2.3. Cetonas Mixtas.- Cuando el grupo carbonil se acopla a un

radical arlico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.

Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por
orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Nomenclatura de Cetonas
Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el
nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA,
indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe
tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el
localizador ms bajo.

Nomenclatura radicofuncional

Nomenclatura radico funcional en cetonas simtricas

Nomenclatura radico funcional en cetonas asimtricas.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las

cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran
los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son
iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una
cetona asimtrica.

Nomenclatura en casos especiales

Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una

misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta
nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos
(di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura
radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena
se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri,
tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra
directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar
las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de
nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-CO-

CH3-CH2-CO-

CH3-CH2-CH2-CO-, etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la

terminacin fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de
la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia

de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo
oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados
en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el
grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones
con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al
grupo CO se emplea el prefijo OXO:

Uso industrial de las Cetonas

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls,
emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls)
y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza
en gran medida para la obtencin de la caprolactama que es un
monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el
cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Fuentes Naturales
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin
cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria
como disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las
pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolventecemento de los tubos de PVC.

2. ACIDOS
Llamados tambin cidos carboxlicos, son compuestos orgnicos que
poseen el grupo funcional carboxilo (-COOH) y en forma natural se
encuentran presentes en las plantas (hortiga), frutas, (limn,
manzana) entre otros.

2.1.Estructura

2.2. Obtencin.- Se obtiene mediante la oxidacin severa de alcoholes

primarios u oxidacin de aldehdosR CH2-OH (alcohol) R-CHO (Aldehdo) R-COOH (cido carboxlico)
2.3. Nomenclatura
Comn (C) cido (raz comn) + ico
IUPAC (I): cido (nombre del hidrocarburo) + oico

Ejemplos:
ESTRUCTURA
HCOOH

NOMBRE
IUPAC
cido
metanoico

NOMBRE
COMN
cido frmico

FUENTE
NATURAL
Destilacin
destructiva de
hormigas

CH3COOH

cido etanoico

cido actico

CH3CH2COOH

cido
propanoico
cido butanoico

cido
propinico
cido butrico

CH3CH2CH2CO
OH

Fermentacin
del vino
Fermentacin
de lcteos
Mantequilla

2.4. Reacciones

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir

del cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En
estas sales el hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de
un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico
reacciona con hidrogeno carbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma

para llegar a la amida mediante deshidratacin. La reaccin general y su
mecanismo son los siguientes

2.5. Acidos Grasos

A los cidos grasos monobsicos saturados en masa molecular elevado, se les
considera cidos grasos.
Se hallan en las grasas naturales de animales o vegetales:

Grasas slidas:

Cebo

Grasas semislidas:

Manteca

Grasas lquidas:

Aceite

Saturado con dobles

enlaces
Saturado con dobles
enlaces
Insaturado con enlaces
dobles

Bibliografa
Quimica Teora y Practica, Walter Cartoln Rodriguez, Coleccin Uniciencia,
Editorial San Marcos Segunda Edicin 2014.
Quimica, Coleccin Compendios Acadmicos, Lumbreras Editores, Primera
Edicin Febrero del 2015.