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Lpidos
Compuestos hidroflicos
Lpidos
Definicin:
Compuestos de baja
polaridad, insolubles en
agua
Grasas y aceites
Fosfolpidos
Prostaglandinas, leucotrienos y lipoxinas
Ceras
Terpenos y esteroides
Grasas y aceites
Tristeres de glicerilo o triglicridos
O
H2C
O
HC
O
H2C
C
O
HC
C
O
H2C
C
Trimiristina
C
O
HC
C
O
H2C
Dipalmiooleato de glicerol
Insaturados
Lurico
Nmero
de
carbonos
12
Frmula estructural
CH3(CH2)10COOH
Punto de
fusin
(C)
44
Mirstico
14
CH3(CH2)12COOH
58
Palmtico
16
CH3(CH2)14COOH
63
Esterico
18
CH3(CH2)16COOH
70
Araqudico
20
CH3(CH2)20COOH
77
Oleico
18
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
13
Linoleico
18
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
-5
Linolnico
18
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH
-11
Terminologa
O
H2C
H2C
O
HC
O
HC
O
H2C
triglicrido simple
Triglicerido saturados
C
O
H2C
triglicrido mixto
Triglicrido insaturado
Alimentos
Fabricacin de jabn
Lubricantes
Alimentos
Las grasas y aceites se utilizan para procesar
alimentos o como bases de aderezos
Las grasas se prefieren sobre los aceites para frer
ya que alcanzan puntos de ebullicin mayores por
lo que se logran el tostado de la superficie ms
fcilmente
Debido a que las grasas de origen animal
contienen colesterol, se prefieren las grasas
vegetales, las cuales se obtienen por hidrogenacin
de aceites vegetales
Hidrogenacin de triglicridos
insaturados
O
H2C O C (CH2)16CH3
O C (CH2)7CH
CH(CH2)7CH3
Ni
+ 3 H2 calor
HC
O C (CH2)16CH3
O
O
H2C O C (CH2)7CH
CH(CH2)7CH3
Trioleato de glicerilo
Componente del aceite de algodn
Pto fus. -17 C
H2C O C (CH2)16CH3
Triestearato de glicerilo
Ingrediente de la margarina
pto de fus 55 C
H2C OH
HC O C (CH2)14CH3 + 3 NaOH
HC OH
calor
Palmitato de sodio
O
H2C O C (CH2)14CH3
Tripalmitato de glicerilo
Componente del aceite de palma
+ 3 CH3(CH2)16COO- Na+
H2C OH
Glicerol
extremo polar,
hidroflico
extremo polar,
hidroflico
Fosfolpidos
O
C O CH2
O
C O CH
O
HC O
Cola no polar
Cefalina
P O
O
NH3
Cabeza polar
Membrana celular
Protenas
Colas no polares de
hidrocarburos
Cabeza
polar
Otros fosfolpidos
(CH 2)12 CH 3
CH
CH
O HO
H
NH
H3C(H 2C) 22
CH 2 O P O
O
CH 3
CH 3
Sfingomielina
CH 3
Puntas cerebrales
H3C(H 2C) 3
O
O
NH
H3C(H 2C) 22
O
CH 2 O
Plasmalogeno
(membrana cerebral)
CH 3
P
O
CH 3
CH 3
Prostaglandinas
Compuestos relacionados con los cidos grasos, ya
que se biosintetizan a partir del cido araquidnico
(20 carbonos), mediante oxidacin y ciclacin.
Las prostaglandinas pueden alterar el metabolismo
de grasas, el ritmo cardiaco y la presin sangunea
O
COOH
C OH
cido araquidnico
H
H OH
H OH
Prostaglandina E2(PGE2)
Leucotrienos y Lipoxinas
Compuestos tambin biosintticamente derivados del
cido araquidnico por oxidacin de las posiciones 5
y/o 15 sin ocurrir ciclacin.
Ambos tienen funciones especfcas, especialmente en
reacciones de inflamacin e inmunolgicas
HO
COOH
COOH
HO
Leucotrieno B4
OH
H
Lipoxina A
Ceras
Monosteres sencillos en los cuales tanto la
parte de cido como la parte del alcohol
estan constitudas por cadenas largas
O
CH3(CH2)14
C O(CH2)15CH3
Palmitato de cetilo
Cera componente de la
esperma de ballena
CH3(CH2)24
C O(CH2)29CH3
Cera de abejas
Terpenos y esteroides
Compuestos liposolubles que contienen
mltiplos de cinco carbonos
(5,10,15,etc.), los cuales provienen del
pirofosfato de isopentenilo
H
O
H
P O
P O
Isopentenilpirofosfato (IPP)
P O
P O
Dimetilalilpirofosfato(DMAPP)
Geraniol
OH
Terpineol
Alcanfor
Sesquiterpenos
C-15
OH
O
O
Diterpenos
C-20
HO
H
O
O
Vernolepin
Agente anti-tumor
producido por Compositae
O
C
O O H
Giberilina A3
Hormona de crecimiento
Triterpenos y Esteroides
C-30
Escualeno
Presente en el hgado de tiburn
Sales biliares
H
H
HO
Coles terol
Hormonas s exuales
Vitamina D
Biosntesis de colesterol
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
HO
H3C
Biosntesis de colesterol
H
CH3
CH3
CH3
H
CH3
HO
H
H3 C
H
CH3
CH3
CH3
H
CH3
CH3
CH3
HO
HO
Lanosterol
CH3
CH3
H
H
HO
Colesterol
COOH
H
OH
OH
Vitamina D3
Acido Biliar
O
HO
OH
H
H
O
H
H
O
Testosterona
Andrgeno(hormona sexual masculina)
Desarrolla los rganos sexuales masculinos
para la reproduccin y las caractersticas
masculinas secundarias (voz, vello, msculo)
Progesterona
Estrgeno(Hormona sexual femenina)
Prepara el tero para la implantacin del
vulo fecundado y evita ovulaciones
posteriores
Otros esteroides
(CH3)2N
OH
OH
H
H
H
H
O
O
Noretindrona
RU 486 (mifepristona)
O
OH
OH
O
H
H
H
H
HO
O
Cortisona
Estradiol
Compuestos Hidroflicos
Carbohidratos
Aminocidos y protenas
Carbohidratos
Compuestos hidroflicos con frmula Cn(H2O)n
para los carbohidratos ms comunes. En
general
son
polihidroxialdehdos
polihidroxicetonas.
H
OH
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
D-glucosa
OH
H
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
O
H
OH
OH
HO
H
H
OH
OH
D-Glucosa
D-fructosa
Grupo
cetona
Clasificacin de monosacridos
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
HO
H
H
O
OH
H
OH
OH
OH
Triosa
3C
D-gliceraldehdo
Tetrosa
4C
D-eritrosa
Pentosa
5C
D-ribosa
OH
Hexosa
6C
D-glucosa
Aldehdo
HO
H
HO
H
H
OH H
H HO
OH H
OH H
OH
Alditol
D-glucitol
Cetona
Ac. Carboxlico
OH
HO
OH
H
OH
OH
O
H
OH
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
Aldosa
D-Glucosa
HO
H
H
OH
Cetosa
D-fructosa
OH
Acido aldnico
Acido D-glucnico
OH
OH
HO
O
O
HO
OH
OH
D-galactopiranosa
O
Pirano
OH
D-fructofuranosa
O
Furano
OH
OH
HO
OH
HO
O
OH
OH
HO
Carbono anomrico
MAS ESTABLE
H
-D-Glucosa
OH
OH
HO
O H
HO
OH
HO
O
H
H
OH
OH
O
O
H
-D-Glucosa
Carbono anomrico
MENOS ESTABLE
OH
OH
HO
HO
H
OH
OH
OH
HO
Azucar D
OH
O
H
-D-Glucosa
OH
HO
H
HO
H
OH
H
OH
HO
HO
H
Azucar L
OH
HO
H
-L-Glucosa
Hexosas Aldosas
CHO
OH
CHO
HO
CHO
OH
OH
HO
OH HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
D-altrosa
HO
OH
D-glucosa
OH
D-manosa
OH
OH HO
HO
HO
CHO
HO
OH
OH
OH
D-alosa
CHO
CHO
CHO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
D-idosa
HO
HO
OH
D-gulosa
CHO
D-galactosa
OH
OH
D-talosa
OH
HO
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
HO
OH
OH
Maltosa
4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa
Celobiosa
4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa
HO
HO
HO
OH
HO
OH
OH
O
OH OH
O
O
O
HO
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
Lactosa
4-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa
OH
HO
Sacarosa
-D-glucopiranosil--D-fructofuranosido
-D-fructofuranosil)--D-glucopiranosido
Polisacridos
Amilosa:polmero de glucosa con enlace 1,4-
Amilopectina:polmero de glucosa con enlaces
1,4- y ramificaciones 1,6- (MM 300-5000)
Glicgeno: polmero de glucosa con enlaces
1,4- y ramificaciones 1,6- (MM 100 000)
Celulosa: polmero de glucosa con enlaces
1,4-
Aminocidos
R CH C
NH OH
2
O
R CH C
NH3
Zwitterin
sal interna
HO
H2N
H
CH3
L-alanina
Aminocidos escenciales
O
H
O
OH
H3C
NH2
OH
OH
NH2
valina
NH2
alanina
glicina
NH2
serina
NH2
treonina
cistena
OH
prolina
fenilalanina
OH
S
NH2
metionina
O
OH
OH
NH2
NH2
isoleucina
O
OH
HS
NH2
NH
NH2
leucina
OH
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
NH2
HO
tirosina
OH
NH
triptofano
NH2
Pptidos y protenas
Estn constituidos por aminocidos enlazados por
enlace peptdico, o se una amida formada entre el
grupo -amino y el grupo carboxlico de otro
aminocido.
O
R CH C
R
NH CH C O
NH3
N terminal
enlace peptdico
C terminal
Ile
Gln
Tyr
Asn
Cys
N-terminal
Arg
Cys
S
NH2
Pro
Leu Gly
C-terminal