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Compuestos producidos mediante procesos

biolgicos, ya sea por metabolismo primario o


secundario

Lpidos

Compuestos hidroflicos

Lpidos
Definicin:

Compuestos de baja
polaridad, insolubles en
agua

Grasas y aceites
Fosfolpidos
Prostaglandinas, leucotrienos y lipoxinas
Ceras
Terpenos y esteroides

Grasas y aceites
Tristeres de glicerilo o triglicridos
O
H2C

O
HC

O
H2C

Las grasas son triglicridos slidos


provenientes de cidos grasos saturados
O
H2C

C
O

HC

C
O

H2C

C
Trimiristina

Los aceites son triglicridos lquidos provenientes de


cidos grasos insaturados, por lo general con enlaces
dobles cis(Z) no conjugados
O
H2C

C
O

HC

C
O

H2C

Dipalmiooleato de glicerol

Acidos grasos comunes


Nombre
Comn
Saturados

Insaturados

Lurico

Nmero
de
carbonos
12

Frmula estructural

CH3(CH2)10COOH

Punto de
fusin
(C)
44

Mirstico

14

CH3(CH2)12COOH

58

Palmtico

16

CH3(CH2)14COOH

63

Esterico

18

CH3(CH2)16COOH

70

Araqudico

20

CH3(CH2)20COOH

77

Oleico

18

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

13

Linoleico

18

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

-5

Linolnico

18

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH

-11

Terminologa
O
H2C

H2C

O
HC

O
HC

O
H2C

triglicrido simple

Triglicerido saturados

C
O

H2C

triglicrido mixto
Triglicrido insaturado

Alimentos
Fabricacin de jabn

Lubricantes

Alimentos
Las grasas y aceites se utilizan para procesar
alimentos o como bases de aderezos
Las grasas se prefieren sobre los aceites para frer
ya que alcanzan puntos de ebullicin mayores por
lo que se logran el tostado de la superficie ms
fcilmente
Debido a que las grasas de origen animal
contienen colesterol, se prefieren las grasas
vegetales, las cuales se obtienen por hidrogenacin
de aceites vegetales

Hidrogenacin de triglicridos
insaturados
O

H2C O C (CH2)16CH3

H2C O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3


O
HC

O C (CH2)7CH

CH(CH2)7CH3

Ni
+ 3 H2 calor

HC

O C (CH2)16CH3
O

O
H2C O C (CH2)7CH

CH(CH2)7CH3

Trioleato de glicerilo
Componente del aceite de algodn
Pto fus. -17 C

H2C O C (CH2)16CH3
Triestearato de glicerilo
Ingrediente de la margarina
pto de fus 55 C

Saponificacin de grasas y aceites


O
H2C O C (CH2)14CH3
O

H2C OH

HC O C (CH2)14CH3 + 3 NaOH

HC OH
calor

Palmitato de sodio

O
H2C O C (CH2)14CH3
Tripalmitato de glicerilo
Componente del aceite de palma

+ 3 CH3(CH2)16COO- Na+

H2C OH
Glicerol

Modo de accin de los jabones


O
O Na

fragmento no polar, lipoflico

extremo polar,
hidroflico

Modo de accin de los jabones


O
O Na

fragmento no polar, lipoflico

extremo polar,
hidroflico

Fosfolpidos
O
C O CH2
O
C O CH
O
HC O
Cola no polar

Cefalina

P O
O

NH3

Cabeza polar

Importantes debido a que constituyen las


membranas celulares, controlando la
difusin de sustancias

Membrana celular
Protenas

Colas no polares de
hidrocarburos

Cabeza
polar

Otros fosfolpidos
(CH 2)12 CH 3
CH
CH
O HO

H
NH

H3C(H 2C) 22

CH 2 O P O
O

CH 3

CH 3

Sfingomielina

CH 3

Puntas cerebrales

H3C(H 2C) 3
O

O
NH

H3C(H 2C) 22

O
CH 2 O

Plasmalogeno
(membrana cerebral)

CH 3

P
O

CH 3

CH 3

Prostaglandinas
Compuestos relacionados con los cidos grasos, ya
que se biosintetizan a partir del cido araquidnico
(20 carbonos), mediante oxidacin y ciclacin.
Las prostaglandinas pueden alterar el metabolismo
de grasas, el ritmo cardiaco y la presin sangunea
O

COOH

C OH

cido araquidnico

H
H OH

H OH

Prostaglandina E2(PGE2)

Leucotrienos y Lipoxinas
Compuestos tambin biosintticamente derivados del
cido araquidnico por oxidacin de las posiciones 5
y/o 15 sin ocurrir ciclacin.
Ambos tienen funciones especfcas, especialmente en
reacciones de inflamacin e inmunolgicas
HO

COOH

COOH

HO
Leucotrieno B4

OH

H
Lipoxina A

Ceras
Monosteres sencillos en los cuales tanto la
parte de cido como la parte del alcohol
estan constitudas por cadenas largas

O
CH3(CH2)14

C O(CH2)15CH3

Palmitato de cetilo
Cera componente de la
esperma de ballena

CH3(CH2)24

C O(CH2)29CH3

Cera de abejas

Terpenos y esteroides
Compuestos liposolubles que contienen
mltiplos de cinco carbonos
(5,10,15,etc.), los cuales provienen del
pirofosfato de isopentenilo
H
O
H

P O

P O

Isopentenilpirofosfato (IPP)

P O

P O

Dimetilalilpirofosfato(DMAPP)

Monoterpenos:2 unidades de IPP


OH
O

Geraniol

OH
Terpineol

Alcanfor

Sesquiterpenos
C-15
OH

O
O

Diterpenos
C-20

HO

H
O
O
Vernolepin
Agente anti-tumor
producido por Compositae

O
C
O O H
Giberilina A3
Hormona de crecimiento

Triterpenos y Esteroides
C-30
Escualeno
Presente en el hgado de tiburn

Sales biliares

H
H
HO
Coles terol

Hormonas s exuales
Vitamina D

Biosntesis de colesterol
CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H
CH3

HO
H3C

Biosntesis de colesterol
H

CH3

CH3

CH3

H
CH3

HO
H

H3 C

H
CH3

CH3

CH3
H

CH3
CH3

CH3

HO

HO
Lanosterol
CH3
CH3

H
H

HO
Colesterol

Algunos esteroides importantes


OH

COOH

H
OH

OH

Vitamina D3

Acido Biliar
O

HO
OH
H
H
O

H
H

O
Testosterona
Andrgeno(hormona sexual masculina)
Desarrolla los rganos sexuales masculinos
para la reproduccin y las caractersticas
masculinas secundarias (voz, vello, msculo)

Progesterona
Estrgeno(Hormona sexual femenina)
Prepara el tero para la implantacin del
vulo fecundado y evita ovulaciones
posteriores

Otros esteroides
(CH3)2N
OH

OH
H

H
H

H
O

O
Noretindrona

RU 486 (mifepristona)
O

OH
OH

O
H

H
H

H
HO

O
Cortisona

Estradiol

Compuestos Hidroflicos
Carbohidratos
Aminocidos y protenas

Carbohidratos
Compuestos hidroflicos con frmula Cn(H2O)n
para los carbohidratos ms comunes. En
general

son

polihidroxialdehdos

polihidroxicetonas.
H

OH
OH

H
HO
H
H

OH
H
OH
OH

O
OH

OH

HO
HO

OH

OH
OH

OH
D-glucosa

OH

Monosacridos: azcares que


contienen slo una unidad de
carbohidrato
Grupo
aldehdo

H
H
HO
H
H

OH

OH
H
OH
OH

O
H
OH
OH

HO
H
H

OH

OH

D-Glucosa

D-fructosa

Grupo
cetona

Clasificacin de monosacridos

Por nmero de carbonos


Por su grupo funcional ms oxidado
Por su forma cclica
Por la configuracin del carbono anomrico
Por la configuracin del ltimo carbono
estereognico

Por su nmero de carbonos


H
H

O
OH
OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

H
H
HO
H
H

O
OH
H
OH
OH

OH
Triosa
3C
D-gliceraldehdo

Tetrosa
4C
D-eritrosa

Pentosa
5C
D-ribosa

OH
Hexosa
6C
D-glucosa

Por su grupo funcional


Alcohol

Aldehdo

HO

H
HO
H
H

OH H
H HO
OH H
OH H
OH

Alditol
D-glucitol

Cetona

Ac. Carboxlico

OH

HO

OH
H
OH
OH

O
H
OH
OH

H
HO
H
H

OH
H
OH
OH

OH
Aldosa
D-Glucosa

HO
H
H

OH
Cetosa
D-fructosa

OH
Acido aldnico
Acido D-glucnico

Por forma cclica


OH

OH

OH

HO
O
O

HO

OH

OH

D-galactopiranosa

O
Pirano

OH
D-fructofuranosa

O
Furano

OH

Por la configuracin del carbono


anomrico
OH
HO
HO

OH
HO

OH

HO

O
OH

OH

HO

Carbono anomrico
MAS ESTABLE

H
-D-Glucosa
OH

OH
HO

O H

HO
OH

HO

O
H

H
OH

OH

O
O

H
-D-Glucosa

Carbono anomrico
MENOS ESTABLE

Por la configuracin del ltimo


carbono estereognico
O

OH

OH
HO

HO
H

OH

OH
OH

HO

Azucar D

OH
O
H
-D-Glucosa

ltimo carbono estereognico


con OH a la derecha
O

OH

HO
H
HO

H
OH
H
OH

ltimo carbono estereognico


con OH a la izquierda

HO

HO

H
Azucar L

OH
HO
H
-L-Glucosa

Hexosas Aldosas
CHO
OH

CHO
HO

CHO
OH

OH

HO

OH HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH
D-altrosa

HO

OH
D-glucosa

OH
D-manosa

OH
OH HO

HO

HO

CHO

HO

OH

OH

OH
D-alosa

CHO

CHO

CHO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

D-idosa

HO
HO

OH
D-gulosa

CHO

D-galactosa

OH
OH
D-talosa

Disacridos: azcares que


contienen 2 monosacridos
El enlace glicosdico se presenta entre el carbono anomrico
y un hidroxilo de otra unidad de monosacarido
OH
HO
HO

OH
HO
HO

OH
O
HO

OH
OH

OH

O
HO

OH

OH
Maltosa
4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa

Celobiosa
4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa
HO

HO

HO

OH
HO

OH

OH
O
OH OH
O

O
O
HO

OH

OH

OH
O
OH

OH

O
OH

Lactosa
4-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa

OH
HO

Sacarosa
-D-glucopiranosil--D-fructofuranosido
-D-fructofuranosil)--D-glucopiranosido

Polisacridos
Amilosa:polmero de glucosa con enlace 1,4-
Amilopectina:polmero de glucosa con enlaces
1,4- y ramificaciones 1,6- (MM 300-5000)
Glicgeno: polmero de glucosa con enlaces
1,4- y ramificaciones 1,6- (MM 100 000)
Celulosa: polmero de glucosa con enlaces
1,4-

Aminocidos

R CH C
NH OH
2

O
R CH C
NH3
Zwitterin
sal interna

HO

H2N

H
CH3

L-alanina

Aminocidos escenciales
O
H

O
OH

H3C

NH2

OH

OH
NH2
valina

NH2
alanina

glicina

NH2
serina

NH2

treonina

cistena

OH
prolina

fenilalanina

OH

S
NH2
metionina

O
OH

OH
NH2

NH2
isoleucina

O
OH

HS

NH2

NH

NH2
leucina

OH

O
OH

OH

HO

O
OH

OH

NH2
HO
tirosina

OH
NH
triptofano

NH2

Pptidos y protenas
Estn constituidos por aminocidos enlazados por
enlace peptdico, o se una amida formada entre el
grupo -amino y el grupo carboxlico de otro
aminocido.
O
R CH C

R
NH CH C O

NH3

N terminal

enlace peptdico

C terminal

Algunos pptidos interesantes


Arg Pro Pro Gly Phe Ser Pro Phe
bradiquinina (regulador de presin sangunea)

Ile

Gln

Tyr

Asn

Cys
N-terminal

Arg

Cys
S

NH2
Pro

Leu Gly

Oxitoxina (regulador de las contracciones uterinas)

C-terminal

Estructuras de las protenas

Primaria: secuencia de aminocidos


que constituyen el biopolmero
Secundaria: doblado de los polmeros
debido a interacciones de puente H
Tercearia: Tridimensionalidad
Globular(funcin especfica)Fibrosa(estructural)
Cuaternaria: Agregados de protenas

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