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PROGRAMA PROFESIONAL DE

INGENIERA INDUSTRIAL

MANUAL DE PRCTICAS
QUMICA II
AREQUIPA PER
2013

Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

____________________________________________________________________________________

INTRODUCIN
Presentacin para el estudiante
Instrucciones para el trabajo en el laboratorio
Operaciones peligrosas
En caso de accidentes
Normas para el uso del laboratorio
Primeros auxilios
Pg.
Prctica N 1: Hibridaciones de los tomos de la Qumica
Orgnica y sus formas geomtricas

09

Prctica N 2: Anlisis Inmediato

17

Prctica N 3: Hidrocarburos alifticos

22

Prctica N 4: Halogenuros de Alquilo

29

Prctica N 5: Alcoholes

34

Prctica N 6: Aldehdos y Cetonas

41

Prctica N 7: cidos Carboxlicos

48

Prctica N 8: cidos Carboxlicos y Derivados

53

Prctica N 9: Aminas

55

Prctica N 10: Amidas

59

Prctica N 11: Carbohidratos: Monosacridos,


Disacridos y

Polisacridos

62

Prctica N 12: Aminocidos y Protenas

67

Prctica N 13: Polmeros

71

BIBLIOGRAFA

76

CONTROLES

78

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INTRODUCCIN

En el presente Manual del laboratorio ha sido diseado para verificar,


comprobar y reforzar conocimientos tericos. Se han considerado una serie de
experimentos ordenados de acuerdo a captulos introduciendo sntesis

aplicacin en la elaboracin de productos de acuerdo a la especialidad.

Este

manual esencialmente est dirigido a estudiantes de las reas de

Ciencias e ingenieras

y para todos los profesionales dedicados a la

enseanza aprendizaje experimental de esta ciencia.

Se han desarrollado 13 secciones de laboratorio con un orden secuencial en


unidades temticas respectivas.

Para cada unidad se han diseado los experimentos

y sus ecuaciones

fundamentales, separando las funciones ms importantes a efectos de que el


estudiante pueda observar, sugerir y crear, as como de poder formular
resultados ptimos.

Es nuestro deseo, que el presente manual les ayude a una mejor compresin,
tanto terica y experimental y se utilice como una obra de referencia y les
ayude a resolver inquietudes planteadas.

Responsable del Curso de Qumica II

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PRESENTACIN PARA EL ESTUDIANTE


Las reglas y normas que a continuacin se indican debern de ser cumplirlas
irrestrictamente ya que de ello depende su formacin integral y evaluacin en
el curso de Qumica.
1. La asistencia a las prcticas es obligatoria, el contar con 30% de
inasistencias se le considera como ABANDONO
2. El alumno deber de respetar el horario y el grupo asignado. La
puntualidad a la prctica es fundamental. El alumno no podr ingresar al
laboratorio pasada la hora de inicio y esto ser considerado inasistencia.
3. Al inicio del curso se le entregara el silabus del curso, donde encontrara el
programa del curso, fechas de evaluacin
actividades que se ejecutaran

y peso de las diferentes

en su aprendizaje, as como, la forma de

obtener el promedio final.


4. Las evaluaciones se efectuaran en el proceso y/o al final del curso tanto en
la parte terica como experimental.
5. Cuando Ud. ingrese al laboratorio debe previamente haber ledo con
suficiente anticipacin el MANUAL DE QUMICA II, as como el haber
comprendido los conceptos bsicos y otros que los Docentes le han
impartido en sus clases tericas.
6. Tener siempre consigo su cuaderno
datos y

de notas de laboratorio, anotar los

medidas directamente en el. Es un psimo hbito anotar

importantes datos en un pedazo de papel.


7. Consultar con el Docente cuando no se entiende una operacin o reaccin
qumica.
8. Hacer uso del mandil, lentes de seguridad en

forma obligatoria en los

ambientes de trabajo.
9. La ruptura o dao de los materiales y aparatos, es responsabilidad de los
estudiantes que se encuentren operando.

Todo accidente por mnimo que parezca o ante cualquier indicio de


intoxicacin

(cansancio, sueo, dolor de cabeza o nauseas, etc.)

deber de ser comunicado inmediatamente al profesor encargado


tratando de evitar el pnico para tomar las medidas necesarias de
acuerdo al caso.

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INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA II


1. Recuerde que el laboratorio es un lugar serio de trabajo. Debe conocer su
ubicacin

permanente en la mesa y mantenerla el orden.

2. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUMICA II


preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prcticas, solo efecte
las

sealadas

medida

que

las

realice,

complete

su

informe

correspondiente.
3. Deje sus mochilas, chaquetas y cualquier otro implemento, que no necesite
en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.
4. No juegue con las llaves de agua, gas, etc. que se encuentran en las mesas.
5. Si deja caer las sustancias qumicas sobre la mesa, limpiar inmediatamente.
6. No toque directamente con las manos las sustancias qumicas desconocidas.
7. Si desea conocer el olor de una sustancia, no acerque a la cara directamente,
abanique un poco de vapor a las fosas nasales, moviendo la mano sobre la
sustancia o el recipiente que contiene la sustancia
8. Compruebe cuidadosamente los rtulos de los frascos de reactivos antes de
usar su contenido.
9. No devolver los sobrantes de compuestos usados a los frascos originales, no
introducir objeto alguno dentro de ellos, no cambiarles de tapa por ningn
motivo.
10. Los frascos goteros no se debe destapar para usarlos, consulte su uso con el
profesor.
11. Antes y despus del experimento, asegrese de la limpieza de las mesas y
aparatos usados, deje todo en su sitio.
12. Todo material roto o extraviado durante la prctica ser de responsabilidad
de todos los integrantes del grupo.
13. Al momento de encender el mechero, verifique que las llaves y manguera
correspondan al respectivo mechero.
14. Antes y despus del experimento, asegrese de la limpieza de las mesas
de trabajo y aparatos usados, deje todo en su sitio.

FINALMENTE, LAVARSE BIEN LAS MANOS, CON AGUA Y JABN,


DESPUS DE HACER UN EXPERIMENTO Y ANTES DE SALIR DEL
LABORATORIO.

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OPERACIONES PELIGROSAS
Las prcticas de Laboratorio requieren de mucho ms cuidado del que hasta
ahora se ha expuesto en estos puntos se exige al alumno EL USO DE LOS
LENTES DE SEGURIDAD. Hay pequeos detalles que se deben tener en
cuenta

para

realizar

ciertas

operaciones,

evitando

consecuencias

desagradables:
1. Nunca calentar un tubo de prueba, dirigiendo ste hacia s o hacia algn
compaero, las sustancias que se calientan, generalmente lquidas, pueden
proyectarse violentamente hacia afuera, provocando un accidente.
2. Nunca prenda un mechero, abriendo totalmente la llave de gas y
manteniendo la cara sobre el mismo; la presin del gas produce una llama
bastante larga que podra causarle quemaduras.
3. Tener mucho cuidado al introducir un tubo o un Termmetro a travs de un
tapn de corcho o de jebe. La presin deber ejercerse sobre el tubo en un
punto prximo al tapn; si se presiona desde el extremo opuesto, se tendr
mayor facilidad, pero puede producirse una palanca que fcilmente lo rompa,
es aconsejable cubrirse la mano con un trapo y humedecer en agua, aceite o
lcali el tubo o termmetro.
4. Emplear siempre la pinza para coger los tubos, especialmente cuanto est
efectuando calentamiento (recuerde que el tubo se pone rojo cuando est lo
suficientemente caliente, como para producir dolorosas quemaduras.
5. Mantener lejos de la cara, extendiendo bien los brazos toda clase de reactivos
cuando por primera vez se ha de verificar alguna reaccin qumica. Muchas
veces sta desprende gran cantidad de calor, que puede proyectar
violentamente los reactantes fuera del tubo.

TODO LO QUE NO SEA AGUA ES DAINO PARA EL OJO!!!!


LOS LENTES DE SEGURIDAD SOLO AYUDAN, SI LOS LLEVA
PUESTOS!!!!

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NORMAS PARA EL USO DEL LABORATORIO DE QUMICA II


Las clases prcticas de laboratorio son herramientas indispensables para el
desarrollo integral del Curso de Qumica II, por eso es necesario

cumplir

en

su cabalidad las normas de seguridad siguientes:


En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condicin alguna, tiene que
ser informado al Docente responsable del curso.
1. Recuerde que el laboratorio es un lugar de trabajo riesgoso, en virtud de los
equipos, aparatos, sustancias y elementos que se utilizan al realizar un
experimento. adicionalmente Ud. debe conocer su ubicacin permanente en el
mesn de trabajo y tiene que mantenerlo en orden.
2. Se debe trabajar sin prisas, pensando en cada momento lo que ests
haciendo y debe mantener los materiales y reactivos ordenados.
3. EN EL LABORATORIO EST PROHIBIDO hacer bromas, correr, jugar,
comer, etc. Un comportamiento irresponsable es motivo de EXPULSIN
INMEDIATA DEL LABORATORIO Y DE SANCIN ACADMICA.
4. Debe dejar sus mochilas, chaquetas y/o cualquier otro implemento, que no
necesite en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.
5. Ser nombrado en forma relativa un coordinador de grupo quin ser el
responsable del material o equipo recibido y apoyar ante cualquier Incidente.
6. Lea cuidadosamente el MANUAL

DE

PRACTICAS

DE

QUMICA

II

preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prcticas, solo efecte las


sealadas y a medida que las realice, complete su informe correspondiente.
7. ES OBLIGATORIO usar vestimenta adecuada: MANDIL CON MANGA LARGA
que cubra la ropa que llevan, preferentemente de algodn (que no ser
utilizado fuera del laboratorio), zapatos cerrados y tener el pelo recogido.
8. Es obligatorio el uso de LENTES DE SEGURIDAD durante la realizacin de
los Trabajos Prcticos. Los ojos son rganos muy vascularizados que pueden
absorber rpidamente algunos compuestos qumicos. Por otra parte, aunque
no estemos trabajando directamente estamos expuestos a posibles aerosoles
y vapores, y stos nos sirven de proteccin. Lentes de contacto no son
recomendados en el laboratorio. Las lentes de seguridad evitan la
salpicadura de reactivos hacia los ojos, sin embargo, ellas no evitan el

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contacto con algunos gases, que pueden secar los lentes de contacto e
incluso ser absorbidos por estos.
9. Los lentes son de uso personal y no pueden ser intercambiadas entre los
alumnos.
10. Finalmente, lavarse bien las manos, con agua y jabn, despus de hacer
un experimento y antes de salir del laboratorio.

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PRCTICA N 1
HIBRIDACIONES DE LOS TOMOS DE LA QUMICA ORGNICA Y SUS
FORMAS GEOMTRICAS
1.1- OBJETIVOS
Conocer y comprender los conceptos ms importantes relacionados con la
estructura molecular de los compuestos del carbono y las propiedades que
se derivan de tales estructuras.

Visualizar, con la ayuda de modelos, las formas tridimensionales de los


diferentes tipos de enlaces que se forman alrededor del tomo de carbono y
graficarlos de diversas maneras.
1.2.- FUNDAMENTO TERICO
La Qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayora
de molculas estn constituidos por enlaces covalente; para una mejor
compresin es necesario establecer la configuracin electrnica, la frmula
molecular, forma bidimensional y espacial de las molculas orgnicas.
La isomera es una de las mayores "complicaciones" de la qumica orgnica
que desconcert durante muchos aos a los qumicos y que no se resolvi
hasta mediados del siglo XIX.
Si consideramos que los tomos de carbono se unen entre s con diferentes
tipos de enlaces formando cadenas y anillos, con ramificaciones o sin ellas,
hasta llegar a lmites inalcanzables para los otros elementos; es posible
entender la existencia del gran nmero de molculas orgnicas. Desde las
molculas pequeas hasta las macromolculas que contienen miles de
tomos, el problema principal, es el complicado ordenamiento de los tomos.
Adems, hay muchas formas en que estos compuestos pueden romperse o
reordenarse, agregar tomos nuevos o sustituir algunos tomos de sus
estructuras para generar nuevas molculas, lo que complica ms su estudio.
La base para conocer a los miles de compuestos que contienen carbono,
ordenndolos de manera sistemtica, es la Teora Estructural, un marco de
ideas sobre la manera en que se unen los tomos para formar las molculas.
Se refiere al orden en que se juntan tales tomos y como los electrones los
mantienen unidos, a las propiedades que derivan de sus estructuras, con la
clase de reactivos que reaccionarn y al tipo de productos que se pueden
obtener.

Se podra saber mucho acerca de un compuesto desconocido

solamente a partir de su frmula estructural.


.

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La teora del Enlace valencia (TEV), derivada de la mecnica cuntica,


proporciona un buen modelo para explicar la naturaleza y variedades de
enlace

covalente

en

base

Hibridaciones

de

orbitales,

que

son

combinaciones o mezclas de orbitales atmicos puros de similar energa.


El tomo de carbono que es el central en los compuestos orgnicos, por su
gran versatilidad para formar cadenas puede hibridarse de tres formas
distintas, tales como sp3, sp2 y sp.
I. Hibridacin sp3: Se produce en los tomos de carbono que presentan
nicamente enlaces simples o sigma y consiste en la unin del orbital 2s con
los tres orbitales 2p, lo que da lugar a la formacin de cuatro orbitales
atmicos hbridos desapareados, llamados sp3:

2px 2py 2pz

2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Energa
2s2

1s2

ESTADO BASAL

ESTADO REAL

El diagrama de energa muestra al tomo de carbono primero en su estado


basal, es decir en su estado ideal sin ninguna influencia externa, donde est
su configuracin electrnica. Para poderse combinar es necesario un cambio,
ya que se requieren cuatro orbitales iguales y de la misma energa para
formar cuatro enlaces covalentes idnticos con otros tomos de carbono o
tomos diferentes, generalmente H, O y N. Al igualar la energa se produce el
salto de un electrn 2s hasta el orbital vaco 2pz, lo que implica la mezcla
de los cuatro orbitales. La forma geomtrica de este tipo de hibridacin es la
de un tetraedro regular con ngulos de separacin de 109,5.
Esta hibridacin es caracterstica de los hidrocarburos alcanos y tiene gran
estabilidad.

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Metano (CH4)
II. Hibridacin sp2: Se presenta en tomos de carbono que forman un doble
enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aqu slo se mezclan
tres orbitales: un orbital 2s y dos orbitales 2p, dando lugar a tres orbitales
hbridos llamados 2sp2 que se dirigen a los vrtices de un tringulo equiltero
con un ngulo de separacin de 120. La diferencia con el caso anterior est
en que el orbital 2pz no interviene en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza
en la formacin del enlace doble o pi ().
(

=
2px 2py 2pz

2sp22sp22sp22pz

Energa
2s2

1s2

ESTADO BASAL

ESTADO REAL

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Diagrama de energa de la hibridacin sp2, ntese el salto del electrn de 2s al


orbital vaco 2py formando as los tres orbitales hbridos.

Forma trigonal plana del carbono en la hibridacin sp2.

Etileno (C2H4)
Es necesario mencionar que el enlace simple o sigma () es el principal, muy
fuerte y difcil de romper porque deriva de la interaccin frontal de los
orbitales atmicos por lo que los electrones compartidos se ubican en el eje
internuclear y por lo tanto, estn muy cerca de los dos ncleos de los tomos
que forman el enlace. En cambio, los electrones de los enlaces pi () resultan
de una interaccin lateral de los orbitales p puros, no pueden ingresar al eje
internuclear por la repulsin electrnica con el primer par de electrones, y
deben ubicarse en la periferia, estn ms lejos de los ncleos atmicos y se
pueden romper con facilidad.
II. Hibridacin sp: Propia de carbonos con un enlace triple (hidrocarburos
alquinos), que consta de un enlace sigma y dos enlaces pi. Es la
combinacin del orbital 2s con solamente un orbital 2p, cambio que

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permite la formacin de dos orbitales hbridos tipo 2sp que se separan con
un ngulo de 180 con una estructura lineal. Los orbitales puros 2py y
2pz no forman parte de la mezcla y se utilizan en la formacin de los dos
enlaces pi, que de hecho son bastante inestables.

=
2px 2py 2pz

2sp 2sp 2py 2pz

Energa
2s2

1s2

ESTADO BASAL

ESTADO REAL

Diagrama de energa que muestra la hibridacin sp, el salto del electrn de s


es hasta el primer orbital vaco de 2p. Aqu el electrn promovido de 2s slo
llega hasta el orbital 2px.

Etino (C2H2)

QUIRALIDAD Y ENANTIMEROS: Los dos objetos representados en la figura


1.1 parecen idnticos a todos los efectos. A cada arista, cara o ngulo en uno
de ellos, le corresponde su arista, cara o ngulo en el otro. Con todo, los dos
objetos no son superponibles entre s y, por tanto, son objetos diferentes; se

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relacionan entre s como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en


un espejo.
Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano
izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen idnticas
i
bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta
perfectamente a un guante para la mano derecha pero no a un guante para la
mano izquierda, por ende las manos no son idnticas. La propiedad general
que define esa relacin
n se denomina Quiralidad.. Cualquier objeto que no es
superponible con su imagen especular es quiral.. Por otra parte, si un objeto y
su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son
aquirales.
REGLAS DE SECUENCIA PARA ESPECIFICAR
AR LA CONFIGURACIN:
Aunque los dibujos constituyan una representacin de la estereoqumica, es
difcil traducirlos en palabras. As, tambin es necesario un mtodo verbal
para explicar el arreglo tridimensional de los tomos (la
(la configuracin)
configuracin en
un centro
o estereognico. En el mtodo acostumbrado se emplean las mismas
reglas de secuencia (Z
Z o E).
). Revisemos brevemente las reglas de Cahn-IngoldCahn
Prelog a fin de ver cmo pueden servir para especificar la configuracin de un
centro estereognico (carbono asimtrico).
1. Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico
y se asignan prioridades en orden decreciente de nmero atmico. El grupo
con mayor nmero atmico tiene la mxima prioridad; el grupo con el menor
nmero atmico tiene la mnima prioridad.
2. Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los
nmeros atmicos de los tomos unidos en segundo lugar en cada
sustituyente; si es necesario se

contina hasta los terceros, cuartos o ms

tomos,
tomos, hasta que se encuentre una diferencia.
3. Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero
equivalente de tomos con enlaces simples. Por ejemplo:

Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono
quiral, se describe la configuracin estereoqumica alrededor del carbono

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quiral orientando mentalmente la molcula de modo que el grupo de menor


prioridad (cuatro) apunte directamente
directamente hacia atrs, lo ms alejado posible del
observador. Despus se analizan los tres sustituyentes restantes, que se
dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada
desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda prioridad
pri
y de
ah hacia el de tercera (1 2 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro
estereognico tiene la configuracin R (latn rectus,, derecho). Si por el
contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el
centro
ro esterognico tiene la configuracin S (latn sinister,, izquierdo).
Consideremos el cido lctico como un ejemplo de la forma en que se asigna
la configuracin.
1. El primer paso es asignar prioridades.
2. Orientar la molcula, de tal manera que el grupo
grupo de menor prioridad est
dirigido hacia atrs.
Prioridades:
4 -H

(baja)

3 -CH3
2 -COOH
cido lctico.

DIASTERMEROS:

Molculas

1 -OH

como

las del

(alta)

cido

lctico, alanina y

gliceraldehdo son relativamente fciles de estudiar, puesto que cada una


tiene slo un centro estereognico y slo puede existir en dos configuraciones

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enantiomricas. Sin embargo, la situacin se torna ms compleja en el caso


de molculas que tienen ms de un centro estereognico.
Consideremos por ejemplo el aminocido esencial treonina (cido 2-amino-3hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos centros estereognicos C2 y
C3,

existen

cuatro

estereoismeros

posibles,

como

analizaremos

continuacin: (Se sugiere al alumno que verifique por s mismo que la


configuracin R, S es correcta.

ASIGNACIN

DE

CONFIGURACIONES

R,

PROYECCIONES

DE

FISCHER: Es posible asignar las configuraciones estereoqumicas R, S a las


proyecciones de Fischer siguiendo los tres pasos que se indican a
continuacin:
1. Se asignan prioridades a los cuatro sustituyentes de modo usual.
2. Se realiza uno de los dos movimientos permitidos para colocar el grupo de
menor prioridad (cuarta) en la parte de arriba de la proyeccin de Fischer.
3. Se determina el sentido de la rotacin al pasar de la prioridad 1 a la 2 y a
la 3, y se asigna la configuracin R o S como determina la regla. (R en el
sentido del reloj y S en el sentido contrario del reloj).
1.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.Guiados por el profesor, los alumnos debern observar y estudiar los modelos
que muestren las diversas formas de hibridacin del tomo de carbono.
Experimento N 2.
1. Haga los estreos ismeros del cido tartrico, e indique los enantimeros y
diasteroismeros.
2.- Haga los Confrmeros del Cloroetano y del ciclohexano en forma alternada
y eclipsada
1.4. REPORTE DE RESULTADOS
1. Graficar detalladamente dichos modelos.
2. Establecer las diferencias entre las hibridaciones del tomo de carbono y
sus formas geomtricas, relacionndolas con las propiedades y estabilidad
de sus compuestos.
3. Revisen la informacin y construyan las estructuras del etano, eteno y
etino. Construidas y despus de obtener el visto bueno, dibjenlas con sus
enlaces sigma y pi segn corresponde

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PRCTICA N 2
ANLISIS INMEDIATO
2.1. OBJETIVOS
Conocer y aplicar las operaciones del laboratorio necesarias para efectuar
anlisis preliminares de reconocimiento de muestras diferentes.
Efectuar diversas operaciones qumicas para obtener algunas sustancias
orgnicas con buen grado de pureza.
2.2. FUNDAMENTO TERICO
Para iniciar primeramente el estudio de las propiedades e identificacin de los
diferentes compuestos qumicos, es requisito que la muestra no presente
impurezas, para ello es necesario realizar diferentes operaciones conocido
como anlisis Inmediato
Se entiende por proceso qumico al conjunto de operaciones fsicas o qumicas
utilizadas en la transformacin de las materias inciales en productos finales
diferentes. En un proceso algunos pasos son meramente fsicos y otros
implican variadas reacciones qumicas. En el proceso qumico cada de las
operaciones es unitaria dentro del proceso global.
Las operaciones del laboratorio qumico se clasifican en:
1.2.1 OPERACIONES DE DIVISION: Que tienen por objeto reducir el tamao
de las sustancias hasta un grado de divisin que permita la descomposicin o
transformacin

ulterior.

Aqu

se

ubican:

Pulverizacin,

porfirizacin,

tamizacin, martilleo, etc.


2.2.2. OPERACIONES DE DISOLUCION: Entre las que se encuentran:
Solucin simple. Que consiste en disgregar uniformemente un slido,

lquido o gas en otro lquido, que para las sustancias orgnicas puede ser
ter, cloroformo, alcohol, acetona, etc.
Maceracin. Es el ablandamiento de una sustancia slida golpendola o

sumergindola en un lquido. Es un proceso de extraccin slido lquido,


en el que la materia prima slida contiene una serie de compuestos
solubles en el lquido extractante que se pretenden disolver. Se usa mucho
en herboristera, es decir, el arte de utilizar las plantas medicinales y
hierbas para curar o preparar diversos productos. La maceracin se puede
efectuar en fro o en caliente.
Digestin.

Que es una forma especial de maceracin en caliente.

Generalmente se aplica este trmino a la descomposicin de los alimentos


en los sistemas digestivos.

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2.2.3. OPERACIONES DE SEPARACION: Como lo dice su nombre dividen un


sistema homogneo o heterogneo para tener a sus componentes en forma
aislada o eliminar impurezas, logrando as productos puros. Entre estas
operaciones podemos citar:
Decantacin. Permite separar un slido de un lquido o dos lquidos
inmiscibles entre s. Consiste en dejar en reposo la fraccin insoluble de un
sistema y luego escurrir con cuidado el lquido sobrenadante.
Filtracin. Emplea medios porosos, como el papel filtro, que permiten el
paso slo de los lquidos separndolos de porciones insolubles no deseadas
que contengan. Los lquidos filtrados son soluciones limpias libres de
residuos slidos.
Evaporacin. Es el paso espontneo de un lquido al estado de vapor, a
temperatura y presin del medio ambiente. Si se eleva la temperatura hasta
el punto de ebullicin el vapor se formar ms rpido, en este caso el
proceso se denomina vaporizacin.
Desecacin. Utilizando desecadores o estufas se eliminan los lquidos,
principalmente agua, incorporados a los slidos.
Deshidratacin.

Operacin

empleada

para

eliminar

agua

de

otras

sustancias lquidas para lo cual se agita el lquido acuoso con sustancias


deshidratantes, tales como: CuSO4 anhidro, CaCl2, Na2SO4 anhidro, slica
gel, etc.
Destilacin. Es una de las operaciones ms comunes del laboratorio,
consiste en separar dos o ms lquidos miscibles por calentamiento y
posterior enfriamiento con un condensador o refrigerante. El proceso se
basa en las diferentes temperaturas de ebullicin de los lquidos
componentes de la mezcla.
Precipitacin. Es un tipo de reaccin qumica, casi siempre de mettesis, en
la que se obtiene una sustancia insoluble que por su mayor densidad se va
al fondo del recipiente.
Calcinacin. Se someten las sustancias a la accin de altas temperaturas
para originar cambios en su composicin qumica.
Cristalizacin. Es un buen mtodo para obtener slidos puros cristalizados.
Se puede lograr por sublimacin o por evaporacin de soluciones saturadas
o sobresaturadas.

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2.2.4. OPERACIONES DE MEDICION: Que utilizan la balanza analtica para


medir slidos y diversos recipiente volumtricos de vidrio (fiolas, probetas,
pipetas, etc.) para medir lquidos.
Las etapas del anlisis orgnico son:
 Anlisis Inmediato: Es el conjunto de ensayos

separar

purificar

sustancias

orgnicas,

que se realizan para

mediante

procedimientos

mecnicos, fsicos y qumicos.


 Anlisis Elemental Cualitativo: Para determinar el tipo de tomos que

forman la molcula del compuesto. As, la presencia de C e H se detecta por


combustin, calentando la sustancia con CuO, que convierte al carbono en
CO2 y al hidrgeno en H2O. Los elementos N, S y halgenos enlazados
covalentemente primero deben convertirse en iones para luego ser
detectados por mtodos bastante conocidos. Esta conversin en iones se
puede efectuar por dos caminos: Por medio de la fusin con sodio o por la
oxidacin de Schringer con oxgeno gaseoso. Para el oxgeno no hay
ningn ensayo qumico simple, su presencia o ausencia se demuestra por
un anlisis cuantitativo.
 Anlisis Elemental Cuantitativo: Determina el nmero relativo de los

distintos tipos de tomos presentes en la molcula, o sea que sirve para


hallar la frmula emprica.
 Anlisis Funcional: Para determinar el grupo o grupos funcionales que se

encuentran presentes en un compuesto orgnico, como por ejemplo. OH,


CHO, COOH, NH2, etc.

2.3. PARTE EXPERIMENTAL


Experimento N 1.- Densidad mtodo del Picnmetro
Un picnmetro es un pequeo frasco de vidrio de volumen exacto y conocido
(Vp). Se pesa vaco (wp), luego se llena completamente (incluido el capilar) con
el lquido cuya densidad se desea determinar y finalmente se pesa (wpl). Con
estos datos se puede calcular la densidad del lquido:

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Se usar el picnmetro para medir la densidad de cada lquido. Enjuague


primero el picnmetro con un poco del lquido de inters antes de llenarlo. La
densidad se calcula por medio de la ecuacin
Temperatura del lquido (T): __________ C
Peso del picnmetro vaco (wp): __________ g
Volumen del picnmetro (Vp): __________ mL
Experimento N 2.- Anlisis Cualitativo del oxgeno
Colocar en 2 tubos de ensayo unos cristalitos de yodo
A uno de ellos aadir una muestra liquida orgnica que contenga oxigeno
(Etanol, butanol, etc.) Y al otro tubo una muestra orgnica que no tenga
oxigeno (Heptano, cloroformo, etc.)
Si aparece una coloracin parda rojiza esto nos indicara la presencia de
oxgeno en la muestra, si se torna color violeta indicara la ausencia de
oxgeno.
Experiencia N 3.- Sublimacin del yodo
Coger un tubo de ensayo limpio y agregarle unos cristales de yodo
molecular.
Calentar suavemente el tubo y su contenido, utilizando un mechero de
alcohol.
Observar y registrar los cambios que se producen en el yodo slido que se
sublima con facilidad y cristaliza en la parte superior del tubo.

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2.3.

REPORTE DE RESULTADOS.

a) Datos obtenidos con el picnmetro


Mtodo del picnmetro
Muestra

wpl (g)

wpl- wp (g)

Agua

b) Seale cinco diferencias entre compuestos inorgnicos o minerales

compuestos orgnicos.
c) Formule cinco ejemplos de cambios fsicos y cinco de cambios qumicos.

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PRCTICA N 3
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
3.1. OBJETIVOS
Verificar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los
hidrocarburos alifticos saturados e insaturados
3.2. FUNDAMENTO TERICO
Hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su composicin
tienen tomos de carbono e hidrgeno. Se clasifican en dos grupos:
Segn su estructura:
a) Hidrocarburos alifticos: Formados por cadenas de tomos de carbono con
enlaces directos entre s, en forma de cadena lineal o ramificada.
b)

Hidrocarburos

Alicclicos:

Llamados

Carbocclicos

cuyas

molculas

incluyen cadenas de carbono en forma de anillos.


c) Hidrocarburos Heterocclicos: Son los que contienen sistemas de anillos
adems de carbono e hidrgeno otros elementos.
Segn la naturaleza los hidrocarburos pueden ser:
a) Hidrocarburos saturados: Cuando los tomos de carbono estn enlazados
por un enlace simple.
b) Hidrocarburos no saturados: Cuando los tomos de carbono estn unidos
por un doble enlace (Eteno o metileno) o triple enlace (Etino o acetileno).
c) Hidrocarburos aromticos: Todas las series del benceno y derivados.
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbonocarbono son enlaces simples frmula molecular es CnH2n+2
Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar
el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena
ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los
alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad Los buenos disolventes para los alcanos son el
benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos

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METODOS DE OBTENCIN
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de
alquenos.

PROPIEDADES QUMICAS: Los hidrocarburos saturados

presentan baja

reactividad frente a reactivos como: bases fuertes, cidos fuertes, agentes


oxidantes

poderosos como el KMnO4, agentes reductores fuertes. Su baja

reactividad es debida a sus enlaces que se encuentran saturados. Pero en


condiciones energticas dan lugar a REACCIONES DE SUSTITUCIN tal
como la halogenacin.
Los hidrocarburos alifticos no saturados tienen uno o ms enlaces mltiples
(dobles o triples) entre carbono carbono en sus molculas. Poseen por lo
tanto menor cantidad de hidrgenos de la mxima como
En los alcanos (hidrocarburos saturados), es esta la razn por el que se les
llama insaturados. El doble o triple enlace les da ciertas caractersticas a
estos

compuestos

por

eso

estos

compuestos

dan

REACCIONES

DE

ADICIN
REACCIONES:
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la
combustin y la halogenacin.
Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en

ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales,


que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

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Combustin.

La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms


importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustin de alcanos. Sin embargo, esta combustin deja de ser una
reaccin orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin
son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto
pr
deseado de la reaccin es el calor que desprende y no los productos obtenidos
en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los
alcanos son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a
su volumen, constituye
nstituye un importante problema.

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Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se


obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al
Carbono ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar
violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la
halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se
lleva a cabo.
FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRLEO
Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales. Por
ejemplo, la cubierta cerosa de las hojas de la col contiene nonacosanos (nC29H60), y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La cera de abejas
contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).
Las principales fuentes de alcanos son, los depsitos mundiales de gas
natural y petrleo, derivados de la descomposicin de materia orgnica
marina sepultada hace aos. El gas natural consiste principalmente en
metano, aunque tambin contiene etano, propano, butano e isobutano. Estos
hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades para calentar casas
habitacin, para cocinar alimentos y como combustible en las industrias. El
petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario refinar
para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.

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Productos de la refinacin del petrleo

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS:


A
Los alcanos tambin se llaman a veces
parafinas, un nombre derivado del latn parumaffinis (que significa de poca
afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los
alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son
qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en
qumica orgnica. Sin
Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos
reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias.

Los alcanos

presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el de


fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que tambin
t
se
refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbonocarbono
carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de
1.54 0.01 A y energas de enlace de 85 3 Kcal/mol.
Las molculas no polares, como las de los alcanos, se atraen dbilmente entre
s por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals.
Waals Estas fuerzas,
que actan slo a distancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida
de las nubes electrnicas en las molculas. Aunque la distribucin
distribu
electrnica
en una molcula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribucin
en un instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molcula puede
por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado

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opuesto. Cuando esto ocurre, la molcula posee un momento dipolar temporal


y puede provocar que otra molcula cercana adopte temporalmente un dipolo
opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atraccin entre las dos
molculas.
Como podra esperarse, las fuerzas de van der Waals

aumentan con el

tamao de la molcula. Si bien participan otros factores, al menos parte del


incremento en el punto de ebullicin observado al aumentar el nmero de
carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de
van der Waals. El efecto de la ramificacin en los puntos de ebullicin
tambin puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los
alcanos ramificados tienen una forma ms esfrica que los alcanos de cadena
lineal; como resultado, tienen menor rea superficial, menos fuerzas de van
der Waals, y consecuentemente puntos de ebullicin ms bajos.
ALQUENOS: Son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El
doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,
paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo. A
diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones ms bien no
especficas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar
muchas reacciones con marcado carcter especfico.
Histricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el
nombre de olefinas. Este nombre, ms bien raro, proviene del latn oleum,
aceite surgi porque los derivados de tales compuestos tenan, a menudo,
apariencia oleaginosa. La estructura geomtrica del etileno, el alqueno ms
sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscpicos
y de difraccin. La molcula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis
del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una regin con dos pares de
electrones.
PROPIEDADES FSICAS. Las

propiedades fsicas de los alquenos son

similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos ms pequeos


son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los
alquenos son lquidos voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos de
ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser separadas mediante una
destilacin fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran
eficacia.

Los

momentos

dipolares

son

pequeos

en

el

caso

de

los

hidrocarburos, pero permite una distincin entre los ismeros cis y trans. Por

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ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeo mientras que el


trans-2-buteno tiene un momento.

3.3. PARTE EXPERIMENTAL


PRIMERA PARTE: HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
Con la muestra proporcionada realice

una bsqueda bibliogrfica deber

consignar las siguientes propiedades fsicas: Olor, Color y Estado fsico.


Solubilidad en Cloroformo

Obtener un tubo de ensayo y aadir 0,5 mL de muestra

Aadir en el tubo 0,5 mL de Cloroformo

Agitar las muestras

En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Cloroformo

Solubilidad en Agua

Obtener un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de muestra

Aadir en el tubo 0.5 mL de agua

Agitar las muestras

En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua

Experimento N 2.- Combustin

Obtener una capsula de porcelana y colocar 0.5 ml de muestra.

Acercar la llama de un cerillo con cuidado

Registrar tus observaciones

Experimento N 3.- Prueba con el H2SO4

A cada uno de los tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y de


alcohol.

Cuidadosamente y con agitacin suave agregar 5 gotas de H2SO4


concentrado.
Observe si se desprende calor y si el compuesto reaccin
Registra tus observaciones:

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3.4.

REPORTE DE RESULTADOS

Experimento N 1. - Determinacin de propiedades fsicas

MUESTRA

Problema

OLOR
COLOR
ESTADO FSICO
SOLUBILIDAD EN CLOROFORMO
SOLUBILIDAD EN AGUA
Experimento N 2.- Combustin
Registre sus observaciones

Realice Ud. la ecuacin de combustin

Indique Ud. si deja algn residuo

Experimento N 3.- Prueba con el H2SO4


Observar la reaccin y anotar los resultados

Qu ha sucedido con las muestras?

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PRCTICA N 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
4.1. OBJETIVOS

Obtener algunos halogenuros de alquilo y evaluar sus propiedades fsicas


y qumicas.

4.2. FUNDAMENTO TERICO


Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a
un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y
por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por


radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que
siempre resultan

mezclas de productos. El orden de reactividad de los

alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales:


terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el
radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de
transicin que conduce a l es ms estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos.
Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromacinallica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo
por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna
de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical
alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos
formas resonantes individuales.
Las longitudes y las energas de enlace de los diferentes haluros que se dan
a

continuacin:

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____________________________________________________________________________________

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS


HA
DE ALQUILO:
El enlace carbono-halgeno
halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
superposicin de un orbital de carbono con hibridacin sp3 y un orbital de
halgeno. As, los tomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
configuracin geomtrica aproximadamente
aproximadamente tetradrica, con ngulos de enlace
H-C-X

cercanos a 109. Los halgenos aumentan de tamao al descender

en l la tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces


en la serie de los halometanos.
Como los halgenos son ms electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el tomo de carbono tiene una
ligera carga positiva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga
negativa.

Dado que el tomo de carbono de los halogenuros de alquilo est polarizado


positivamente, estos compuestos son buenos electrfilos. Se ver que gran
parte de la qumica de los halogenuros de alquilo est determinada por su
carcter electrfilo.
NOMENCLATURA: Los haluros de alquilo se nombran como derivados
halogenados de los hidrocarburos:

PROPIEDADES FSICAS
La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lquidos insolubles
a igual que los hidrocarburos de peso molecular comparable. Sin embargo, los
tomos de halgeno representan una fraccin muy importante del peso
molecular que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el
caso del yodo metano CH3I es un lquido comparado con el metano que es gas.
Con la
a excepcin de los hidrocarburos mono clorados,, la mayora de los
compuestos orgnicos halogenados son ms densos que el agua

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Los halogenuros de alquilo se forman por reacciones de sustitucin de los


alcanos y adicin en los alquenos; los derivados clorados no son inflamables,
son utilizados en los extintores contra incendios y lavado en seco de la ropa,
son insolubles en agua y cuando el halogenuro sta presente en ms del 70%
de su composicin, son ms densos que el agua. Algunos de ellos son
utilizados como anestsicos y refrigerantes.
4.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
La muestra a trabajar es el Cloroformo, con una bsqueda bibliogrfica usted
deber consignar las siguientes propiedades fsicas: Olor, Color y Estado
fsico.
Solubilidad en Hexano
En un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de Cloroformo
Aadir en el tubo 0.5 mL de Hexano
Agitar las muestras
En la tabla proporcionada, registre si la muestra es soluble en Cloroformo
Solubilidad en Agua
Obtener un tubo de ensayo y aadir 0,5 mL de Cloroformo
Aadir en el tubo 0,5 mL de agua
Agitar las muestras
En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua.
Experimento N 2.- Obtencin del CHI3 (yodoformo)
Aadir en un tubo de ensayo 1 mL de Etanol o propanona
Aadir al mismo tubo de ensayo 0,5 mL de yoduro de potasio al 10 %
Adicionar gota a gota solucin de hipoclorito de sodio
Proceda a la agitacin
Se formara un precipitado amarillo olor a hospital.
Observar

la

reaccin

anotar

los

resultados

en

el

apartado

de

observaciones.
CH3 CH2 OH + KI + NaClO CHI3 + HCOOK+ NaCl + KOH + H2O
CH3 CO CH3 + KI + NaClO CHI3 + CH3COOK + NaCl + KOH

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4.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas

MUESTRA

CLOROFORMO

OLOR
COLOR
ESTADO FSICO
SOLUBILIDAD EN AGUA

Experimento N 2.- Obtencin del CHI3 (yodoformo)


Observar la reaccin y anotar los resultados

Qu ha sucedido con la solucin una vez una vez que se ha adicionado el


hipoclorito de sodio?

Realice Ud. el balanceo de la Obtencin del CHI3 (yodoformo)

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PRACTICA N 5
ALCOHOLES
5.1. OBJETIVOS
Comprobar

experimentalmente

las

principales

propiedades

fsicas

qumicas de los alcoholes.


Mediante

reacciones

qumicas

diferenciar

los

alcoholes

primarios,

secundarios y terciarios
5.2. FUNDAMENTO TERICO.
Estructura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que
un alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua
por un grupo alquilo. Los alcoholes presentan el grupo funcional

En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor


que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso
que el tomo de hidrgeno, que contrarresta el efecto de compresin del
ngulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las
longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en
los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 )
debido al mayor radio covalente del carbono en comparacin con el del
hidrgeno. En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la
formacin del enlace C-O en los alcoholes y las energas de enlace en el
metanol:

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NOMENCLATURA
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el
grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms
bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la
terminacin o del alcano por ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los


alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de
tomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican
las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:

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PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que
causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los
correspondientes halo alcanos.
REACCIONES
Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
Ruptura del enlace C - O
 Deshidratacin de alquenos
 Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes
Ruptura del enlace O - H
 Sntesis de teres

Esta

reaccin

no

conduce

necesariamente

al

ter

como

producto

mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.

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Oxidacin
 Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones


 Alcohol secundario

 Alcohol terciario

No se oxida.
FENOLES
Reacciones

Las reacciones de los fenoles son de sustitucin electroflica aromtica


teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH
5.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Propiedades fsicas
Anotar las propiedades fsicas que se detallan a continuacin de alcoholes
primarios, secundarios, terciarios: Estado fsico, color, olor
Anote sus observaciones.
Experimento N 2.- Ensayo para diferenciar monoles de polioles
En dos tubos de ensayo colocar 0.5 ml de solucin de sulfato de cobre y
0.5 ml de solucin de hidrxido de sodio concentrado
Observar la formacin de un precipitado, agitar
Al primer tubo agregar 0.5 ml de etanol y observar

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Al segundo tubo agregar unas gotas de glicerina, agitar


Anotar tus resultados
Experimento N 3.- Acidez de los alcoholes
Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
Aadir una lenteja de sodio metlico previamente secado con papel.
Observar el gas desprendido
Compare el tiempo que demora en reaccionar en cada caso
Experimento N 4.- Reaccin de oxidacin
Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente,
luego adicionar 0,5 ml de solucin de dicromato de potasio al 10 % a cada
tubo de ensayo y unas gotas de cido sulfrico diluido
Caliente ligeramente la mezcla si fuera necesario
Observe los cambios producidos.

6.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N1: Anote sus observaciones.

Experimento N 2:
Ecuaciones de las reacciones

Funcin que cumple el sulfato cprico y Na(OH), con Monoles y polioles.

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Experimento N 3:
Ecuaciones de las reacciones.

Qu gas se forma? Explicar

Experimento N 4
Qu funcin cumple el Dicromato de potasio?

Complete las ecuaciones de las reacciones de los alcoholes

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PRCTICA N 6
ALDEHIDOS Y CETONAS
6.1. OBJETIVO
Conocer algunos mtodos sencillos para la obtencin de compuestos
orgnicos carbonlicos.
Comprobar experimentalmente las propiedades fsicas de los compuestos
carbonlicos
Comprobar experimentalmente las propiedades qumicas: reacciones de
oxidacin, diferenciacin, adicin, coloracin, etc.
6.2. FUNDAMENTO TERICO
El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo
carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas
nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos
tomos de carbono

La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y


la de una cetona como R CO R. Para nombrar los aldehdos, la o final del
nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo al. Para los miembros
inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como
por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehdo, CH3
CHO; propanal o propionaldehido, CH3 CH2 CHO; butanal o butiraldehido,
CH3 CH2 CH2 CHO; valeraldehido, CH3 CH2 CH2 CH2 - CHO y
benzaldehdo, C6H5 CHO
Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se
sustituye por el sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o

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dimetilcetona, CH3 CO CH3; y la butanona es denominada tambin


metiletilcetona, CH3 CO CH2 - CH3.
La

2- Pentanona,

CH3 CO CH2 CH2 - CH3 y

la

3-pentanona,

CH3 CH2 CO CH2 - CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o


acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromticas porque
alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son
grupos arilos.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la
fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el
acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no
son hidrosolubles.
Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen
propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su
suave olor
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo
carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico
ms hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin
electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo
y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse
como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la
siguiente manera

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al


doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se
adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono
OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico
respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en
presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.

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La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:

Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay


oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un
aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente
dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos Cpricos o argentosos que
reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una
muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color
azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos
y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo
ladrillo de xido cuproso.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en
partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico
pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sodio y potasio e
hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene
un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente
manera:
El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de
un

precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la

oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico

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Reactivo de Benedict
La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,
por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En
este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico
potsico y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio
alcalino. La reaccin de oxidacin es la siguiente:
Aldehdos y Cetonas

Reactivo de Tollens
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La
plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente
donde se realice la prueba. La reaccin general es:

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Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosa anilina que se decolora con cido
sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura.
Permite diferenciar aldehdos y cetonas
Reaccin del Haloformo
El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del
haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos
se tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano.
Usando yodo como halgeno, el trihalometano formado es un precipitado
amarillo de olor caracterstico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo,
bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de haloformo.

Aldehdos y Cetonas importantes


El formaldehido es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se
disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida,
astringente, antisptico y fungicida. La conservacin de cadveres con
formaldehido depende ms de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de
los tejidos (se conjuga con las protenas)
El acetaldehdo es un lquido incoloro, extremadamente voltil e importante
en sntesis orgnica.
El cloral es el tricloroacetaldehdo, aceite inestable y desagradable por lo cual
se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 CH (OH)2. Se
utiliza en la sntesis del DDT y es el ms antiguo de los hipnticos. Es muy
irritante a la piel y a la mucosa
El paraldehdo es un compuesto cclico que se forma por la adicin
nucleoflica de tres molculas de acetaldehdo. Es un lquido incoloro, de
aroma fuerte y sabor urente desagradable. Es un hipntico de accin rpida.
Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento
urgente del ttano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos
Convulsionantes se ha empleado en el tratamiento urgente del ttano,
eclampsia,

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6.3.
.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Propiedades fsicas
Anotar las propiedades fsicas indicadas a continuacin de los aldehdos y
cetonas en estudio: Estado fsico, color y olor.
Experimento N 2.- Obtencin del etanal
Calentar un espiral de cobre hasta el rojo, luego introducirlo en un vaso
que

contiene etanol, percibir el olor que se desprende.

Hacer la reaccin
Repetir la operacin
peracin varias veces.
Guardar la solucin para hacer su reconocimiento.

Experimento N 3.- Propiedades Qumicas


Reacciones de xido Reduccin
a) Reaccin con el reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo 0.25
0.
ml de
solucin de Fehling A y 0.25
0. 5 ml de solucin de Fehling B, homogenizar:
aadir 0.5 ml de aldehdo en estudio. Calentar suavemente en bao mara.
Repetir el ensayo con una cetona.
Anotar sus observaciones.

6.4.
.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento N1: Anote sus observaciones.

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____________________________________________________________________________________

Experimento N 2:
Escriba la reaccin

Experimento N 3:
Anote las ecuaciones de la reaccin con el reactivo de Fehling

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PRCTICA N 7
ACIDOS CARBOXILICOS
7.1. OBJETIVOS
Estudio de las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos
En base a este estudio el alumno estar capacitado para poder diferenciar
un cido carboxlico de los dems compuestos oxigenados
7.2. FUNDAMENTO TERICO
cidos carboxlicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una
serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de
cido (RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y
las amidas (RCONH2).

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ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace
cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El
cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin
causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido
actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido
propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin
del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas
de las cabras (caprien latn).
En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los
nombres UPAC de los cidos carboxlicos simples

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Sales.

Se sustituye la terminacin - ico del cido por la terminacin -ato. En caso de


que se haya utilizado el sufijo -carboxlico
carboxlico para nombrar el cido se sustituye
por - carboxilato.. A continuacin el nombre del metal correspondiente.

PROPIEDADES
Los compuestos carboxlicos que tengan enlaces O-H N-H
H (pueden formar
enlaces mediante puentes de H) tendrn un punto de ebullicin ms
elevado que aquellos que no posean esos enlaces.
La principal caracterstica de los cidos carboxlicos, como su propio nombre
indica, es la

acidez
acidez.

Por lo que forman sales con gran facilidad.


facilidad
7.3.
.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Propiedades Fsicas
Nombre

Estado

Color

Fsico

Olor

Solubilidad

Solubilidad

en agua

en CHCl3

Experimento N 2.- Determinacin del pH


Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limn y colocar la
muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en
el vinagre y colocarla en el centro de la otra seccin del papel pH.

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Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar


una esptula para pasar una pequea cantidad de polvo a un vidrio de reloj.
Agregar unas gotas de agua destilada mezclar bien y determinar el pH.
Experimento N 3.- Formacin de sales y reconocimiento

En tres tubos de ensayo coloque, en el primero 15 gotas de cido actico,


al segundo adicionar acido oxlico y al tercer tubo cido benzoico.

A los tres tubos agregar 2 mL de agua y observar.

A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL


de Na(OH) al 10 %, homogenizar y observar lo que sucede.

Experimento N 4.- Reaccin del complejo Frrico


Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar
(cido saliclico y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 mL de
etanol.
Adicionar unas 2 gotas de solucin acuosa de cloruro frrico al 3%, agitar
vigorosamente.
Comparar el color de la solucin con un tubo testigo al que solo se le debe
agregar etanol y el cloruro frrico.
Anotar sus observaciones.
Experimento N 5.- Saponificacin
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de aceite vegetal y 3 mL de hidrxido
de sodio al 20%.
Agitar enrgicamente y colocar el tubo al bao mara de 20 a 30 minutos.
Transcurrido este tiempo se puede observar en el tubo 3 capas: la inferior
clara, que contiene la solucin de sosa sobrante junto con la glicerina
formada; la superior amarilla de aceite no utilizado, la intermedia de
aspecto grumoso. Que es el jabn formado.

7.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N 1.- Propiedades Fsicas
Nombre

Estado
Fsico

Color

Olor

Solubilidad

Solubilidad

en agua

en CHCl3

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Experimento N2: Anote sus observaciones.


MUESTRA

pH

Limn
Vinagre

Experimento N 3:
Complete las ecuaciones de las reacciones

Experimento N 4.- Reaccin del complejo Frrico


Para la prueba del complejo frrico indicar cuales compuestos dieron prueba
positiva

Experimento N 5.- Saponificacin


Explique

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PRCTICA N 8
ACIDOS CARBOXILICOS: DERIVADOS DE CIDOS
8.1. OBJETIVOS
Estudio de las propiedades fsicas y qumicas de los derivados de los cidos
carboxlicos
En base a este estudio el alumno estar capacitado para poder diferenciarlos
derivados de cido carboxlico de los dems compuestos oxigenados
8.2. FUNDAMENTO TERICO
cidos carboxlicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una
serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de
cido (RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR), y
las amidas (RCONH2).
Los esteres son compuestos orgnicos derivados de la reaccin de cidos
orgnicos con un alcohol, o sus derivados como los cloruros de cido con
alcoholes o fenoles.
Una de las reacciones ms importantes de esteres es la hidrolisis alcalina o
saponificacin.

Los anhdridos de cido y los cloruros de cido son derivados de los cidos
carboxlicos, algunas propiedades fsico qumicas son similares a los cidos
carboxlicos y los esteres.
Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase de
compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde
el grupo acilo est unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede
actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitucin.

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cido carboxlico

Halogenuro de cido

Anhdrido de

( X = F,Cl, Br, I)

cido

Amida

Nitrilo

ster

Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los
cloruros de cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado
de cido y as con cada uno de ellos tal como se muestra a continuacin en
forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se
mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodologa
expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.
8.3.
.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Reconocimiento de Esteres
Solicite a los alumnos varios empaques que golosinas, gelatinas, etc. para
proceder a identificar la presencia de los esteres y los usos correspondientes
Experimento N 2.- Obtencin de esteres alifticos
a) Salicilato de Etilo
tilo:: En un tubo de ensayo colocar unos mg de cido
saliclico
clico y agregar o.5 ml de etanol,
etanol, dos gotas de cido sulfrico
concentrado, calentar suavemente aadir agua destilada y percibir el olor
que se desprende.
b) Acetato de Etilo:: En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de etanol y 0,5 mL
de cido etanoico, luego agregar dos gotas de cido sulfrico concentrado,
agitar la muestra y calentar suavemente, aadir agua destilada y percibir el
olor que se desprende.

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8.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N 1: Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento N 2: Complete las ecuaciones de las reacciones

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PRCTICA N 9
AMINAS
9.1. OBJETIVOS
Conocer

la funcin amina, estudiando sus caractersticas fsicas ms

importantes.
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de las aminas relacionndolas
con su estructura.
Realizar reacciones de diferenciacin entre aminas primarias, secundarias y
terciarias.
.2. FUNDAMENTO TERICO
9.2.
Las aminas pueden considerarse como derivados del Amonaco.
Amonaco

NOMENCLATURA
El mtodo ms extendido para nombrar las aminas es el radico funcional que
consiste que consiste en tomar como base el radical ms complejo y aadirle
el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el
nitrgeno.

PROPIEDADES FISICAS
Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrgeno)
tienen puntos de ebullicin ms altos que las terciarias de igual peso
molecular. Las aminas son compuestos eminentemente bsicos.
Las aminas son

altamente polares. Las aminas primarias y secundarias

pueden formar puentes de hidrgeno intramoleculares en el estado lquido y

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por tanto tienen puntos de ebullicin mayores que los alcanos de peso
molecular equivalente. Una caracterstica de las aminas de bajo peso
molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.

Metilamina, formando puentes de


hidrgeno en el estado lquido

BASICIDAD DE LAS AMINAS:


AMI
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas
est dominada por el par de electrones no compartido del nitrgeno, debido a
este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y
nuclefilos, reaccionan con cido para formar sales cido/base, y reaccionan
con electrfilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado
anteriormente (Ej. Sustituciones Nuclefilicas).

Sales de aminas: (sales de amonio)

La basicidad de las aminas permite

su protonacin o alquilacin, lo que da

lugar a las sales de amonio.

Dependiendo del nmero de sustituyentes que tenga el nitrgeno, las sales


pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.

La diferencia en el comportamiento de las aminas


aminas y sus sales, en cuanto a
solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para

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separarlas de sustancias no bsicas. Un compuesto orgnico insoluble en


agua que se disuelve en cido clorhdrico acuoso, diluido, debe ser
apreciablemente bsico, lo que significa que, de seguro, se trata de una
amina. Esta puede separarse de compuestos no bsicos por su solubilidad en
cidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solucin
acuosa.
9.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
Determinar las siguientes propiedades fsicas de una amina primaria,
secundaria y terciaria: Estado fsico, color y olor.
Determinacin de propiedades Qumicas
Experimento N 2.- Reaccin con el FeCl3
En un tubo de ensayo aadir 0,5 mL de solucin de cloruro frrico
Posteriormente

aadir

la

amina

problema

hasta

que

aparezca

un

precipitado.

9.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N 1: Anote sus observaciones

Experimento N 2:
Complete la ecuacin de la muestra asignada

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PRCTICA N 10
AMIDAS
10.1. OBJETIVOS:
Conocer la sntesis de amidas simples
Estudiar experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas de las
amidas
10.2.
.2. FUNDAMENTO TERICO
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la
palabra cido y reemplazando la terminacin ico por -amida
amida o la terminacin
carboxlico por carboxamida.
REACCIONES DE LAS AMIDAS:
AM
Las amidas son mucho menos reactivas que
cloruros de cido, anhdridos de cido o esteres.. Por tanto, el enlace amida
sirve
rve como la unidad bsica a partir de la cual se forman todas las
protenas. Las amidas sufren hidrlisis para formar cidos carboxlicos ms
aminas cuando se calientan con cidos o bases en solucin acuosa. Las
condiciones que se requieren para la hidrlisis
hidrlisis de amidas son ms drsticas
que para la hidrlisis de cloruros de cido o steres, pero los mecanismos son
similares.
Ejemplos:
(a) Hidrlisis cida

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(b) Hidrlisis bsica

10.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
Determinar las propiedades fsicas de las amidas continuacin se detallan:
Estado fsico, color y olor (con cuidado)
Experimento N 2.- Hidrlisis alcalina
En un tubo de ensayo coloque 1 punta de esptula de amida (si es slida) o
10 gotas
tas (si es lquido).
Agregue 3 ml de Na((OH) al 10%
Coloque en la boca del tubo una tira de papel filtro humedecido con HCl
3,0 M.
Caliente a bao mara por 3 minutos.
El desprendimiento de humos blancos, alrededor del papel, indicar la
presencia de amidas
Experimento N 3.- Hidrlisis acida
En un tubo de ensayo coloque 0,1g de la amida (si es slida) o 10 gotas (si
es lquido).
Agregue 1 mL de H2SO4 al 10% volumen
Calentar a bao mara por 3 minutos.
Luego percibir el olor y agregarle 1 mL de etanol y calentarlo con mechero
de por espacio de medio minuto
Al producto final agregarlo a una capsula de porcelana o una luna de reloj
que contenga NaHCO3 al 20 % peso; este reaccionara con el exceso de
cido y percibiremos el olor caracterstico de un ster, muy fragante

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Experimento N 4.- Formacin del oxalato de urea


En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de urea en 2 ml de agua destilada y
adicionar 0.6 g de cido oxlico en 7 ml de agua destilada.
Agitar enrgicamente y observar los cristales formados.
Experimento N 5.-Ensayo de amidas y enlaces peptdicos
Reactivo de Biuret: Este reactivo est constituido por dos disoluciones: una
de sulfato de cobre 0.01M y otra de Na(OH) al 40%.
En un tubo de ensayo se pone una pequea cantidad de urea slida y se
calienta suavemente en una placa de calefaccin hasta fundirla. De esta
forma se habr formado el compuesto llamado biuret (H2NCONHCONH2)
derivado de la prdida de amoniaco de dos molculas de urea.
A continuacin, adicionar 1 mL de agua hasta lograr su disolucin y
despus 2mL de disolucin de Na(OH) y unas gotas de la disolucin de
sulfato de cobre.
Se mezcla bien debiendo aparecer una coloracin rojo-violeta indicativa de
la presencia del complejo de Cu (II) correspondiente. Este ensayo lo dan
tambin positivo los pptidos y protenas, compuestos que contienen el
enlace peptdico.

10.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N1:
Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento N 2:
Complete las ecuaciones de las reacciones

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Experimento N 3:
Complete las ecuaciones de las reacciones

Experimento N 4:
Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento N 5:
Anote sus observaciones y conclusiones

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PRCTICA N 11
CARBOHIDRATOS; MONOSACRIDOS, DISACRIDOS Y POLISACARIDOS
11.1. OBJETIVOS:
Estudio experimental de las principales reacciones de caracterizacin de los
representantes ms conocidos de los glcidos.
Dada una muestra de glcido, el alumno ser capaz de determinar si se
trata de aldosa o una cetosa, si el glcido es un reductor o no, de un
monosacrido, disacrido o polisacrido.
11.2. FUNDAMENTO TERICO
Se denomina carbohidratos o glcidos a los derivados aldehdicos o cetnicos
polihidroxilados o sus productos de condensacin. Segn la cantidad de
azcares que se obtienen por hidrlisis, los carbohidratos se pueden clasificar
en: Polisacridos (celulosa, almidn); trisacridos (rafinosa), disacridos
(sacarosa, maltosa, lactosa) y monosacridos estos ltimos pueden ser
aldosas o cetosas. Segn el nmero de tomos de carbono estos pueden ser:
aldohexosas (glucosa, galactosa, manosa); cetohexosas (fructuosa); pentosas
(arabinosa, xilosa. Ribosa, desoxirribosa, xilosa); tetrosas (treosas, eritrosa);
triosa (gliceraldehdo).
Cuando el almidn se hidroliza por accin enzimtica o por cidos se rompe
en una serie de compuestos intermedios. Una reaccin

caracterstica del

almidn es la formacin de un color azulado con yodo


Debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas
veces para vigilar la hidrlisis del almidn, pues el color cambia de azul a rojo
y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular
(formando azcares reductores). Etapas de hidrlisis del almidn:

PROPIEDADES FSICAS

Los carbohidratos son solubles en el agua debido a la presencia numerosa del grupo OH
que le permite formar enlaces puente de hidrgenos. Presentan actividad ptica debido

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a la presencia de carbonos asimtricos es decir que desva el plano de la luz polarizada,


pueden ser dextro rotatorio o levo rotatorios.
Los carbohidratos en estado slidos presentan estructura abierta o de Fisher,
en solucin acuosa presentan estructuras cerradas de Haworth.
Se tiene una secuencia que permite hacer el reconocimiento y diferenciacin
de carbohidratos
Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general
de carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se hidrolizan con
cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados
del furfural o 5-hidroximetilfurfural los cuales reaccionan con -naftol
formando un color prpura violeta.

Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de


carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Fehling, el de Benedict
contiene Ion cprico en medio alcalino que se reduce hasta xido cuproso en
presencia de azcares con el hidroxilo hemiacetlico libre.

Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacridos y


disacridos reductores, tambin contiene in cprico
xido cuproso ms

que se reduce hasta

rpidamente con los monosacridos que con los

disacridos.
Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y
yoduro, permite reconocer polisacridos, particularmente el almidn por la
formacin de una coloracin azul violeta intensa y el glicgeno y las dextrinas
por formacin de coloracin roja.

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Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es especfico para cetosas y se basa en la


conversin de la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensacin
con resorcinol formando as complejos coloreados.
Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en cido clorhdrico, el
cual forma complejos de coloracin slo con las pentosas.
De

otro

lado

carbohidratos,
particularmente

una propiedad
y

Determinar

importante
el

grado

que
de

permite

pureza

de

identificar
los

los

mismos,

monosacridos es la rotacin ptica ocasionada por la

presencia de centros asimtricos o quirales en la estructura molecular, los


cuales desvan el plano de luz polarizada. Esta propiedad no es exclusiva de
los carbohidratos pues la presentan todas aquellas sustancias denominadas
ptimamente activas, por tener en su estructura centros quirales. Para la
medicin de la rotacin ptica los factores importantes a tener en cuenta son:
La longitud de onda de luz polarizada, la cantidad de material ptimamente
activo, y la naturaleza del Solvente cuando se usa. Los cambios en la
temperatura ocasionan solo pequeas variaciones en las medidas de la
rotacin.
11.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Reaccin especfica. Glcidos reductores
Muestras: glucosa y fructuosa
a) Reaccin con el Reactivo de Fehling
Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azcares reductores. El
poder reductor que pueden presentar los azcares proviene de su grupo
carbonilo, que puede ser oxidado a grupo Carboxilo con agentes oxidantes
suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar
este poder reductor. Los azcares reductores, en medio alcalino, son capaces
de reducir el in Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo
carbonilo del azcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente bsico
como en nuestro caso el Na(OH) el in Cu2+ formara Cu (OH)2 insoluble por
eso aadimos tartrato sdico Potsico que acta como estabilizador al formar
un complejo con el Cu2+.

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POLISACARIDOS
Experimento N 2.- Accin del yodo
Colocar unos 0.5 ml de solucin de almidn en un tubo de ensayo, luego
adicionar unas dos gotas del reactivo de lugol (I2 en KI). Observar el
Cambio de coloracin y luego calentar el tubo de ensayo hasta que se ponga
incoloro.
Enfri el tubo sumergindolo en agua fra. Observe y Anote sus resultados.
Experimento N 3:
Coloque un poco de algodn en tres tubos de ensayo y aada 3 mL de
agua al primero, 3 mL de acetona al segundo y 3 mL de hexano al tercero
Observe y explique sus resultados
Experimento N 4.- Hidrlisis de la sacarosa
Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 5 mL de solucin de sacarosa
al 5 % se colocan en un vaso de precipitados de 100 mL con agua caliente.
Seguidamente se le aade 5 mL de agua al primer tubo, 5 mL de cido
clorhdrico al 10 % al segundo tubo y 5 mL de solucin de hidrxido de
sodio al 10 % al tercer tubo de ensayo.
Se proceden a calentar los tres tubos durante cinco minutos despus se
ensaya una porcin de 1 mL de cada uno de ellos con el reactivo de
Fehling.
Observe y explique sus resultados.

11.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N1: Complete las ecuaciones de las reacciones

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Experimento N 2: Anote sus observaciones y conclusiones


ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA
ETAPA

Observacin de:

ESTRUCTURA HELICOIDAL

Color/ incoloro

presente /ausente

1 mL de Almidn
+ 4 gotas de lugol
Despus de
calentar
Despus de enfriar

Experimento N 3: Observe y explique sus resultados.

Experimento N 4:
Observe y explique sus resultados.

Explique por qu despus de la hidrlisis de la sacarosa con HCl da positiva


la prueba de Fehling.

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PRCTICA N 12
AMINOCIDOS Y PROTEINAS
12.1. OBJETIVOS:
Identifique

los

aminocidos

mediante

el

ensayo

de

Ninhidrina

colorimtricas.
Precipite las protenas mediante diversos procedimientos fisicoqumicos.
Identifique cualitativamente la presencia de protenas mediante la reaccin
del Biuret.
12.2. FUNDAMENTO TERICO
El trmino aminocido puede aplicarse a cualquier sustancia en cuya
estructura molecular existan al menos un grupo amino y un grupo
carboxlico. Las reacciones de los aminocidos son las que en general
corresponden a compuestos que presenta grupo amino y carboxilo. Adems
todo grupo adicional que pudiera estar presente dar su propio conjunto de
reacciones.
Las protenas son biopolmeros formados por combinacin de los alfa
aminocidos, tambin se les conoce como polipptidos. Un pptido es una
amida formada por dos o ms aminocidos. El enlace de amida entre un
grupo amino de un aminocido y el grupo carboxilo de otro aminocido se
llama enlace peptdico. Las protenas son sustancias anfteras, combinndose
tanto con cidos como bases, dando sales ionizables. Algunas son coaguladas
por el calor, etanol y cidos. Las protenas son uno de los componentes ms
importantes

de

los

seres

vivos,

cumplen

numerosas

funciones:

estructurales, enzimticas, transportadoras, reguladoras. Cuando la sangre


se coagula, la trama de fibrina atrapa las clulas y se retrae; si centrifugamos,
obtenemos un sobrenadante al que llamamos suero (Igual al plasma salvo en
que no contiene factores de coagulacin ni fibringeno).
total de protenas en suero vara de una especie a

La concentracin

otra, e incluso en un

mismo individuo en caso de enfermedad. Por Ejemplo: en las hemorragias, la


concentracin de protenas plasmticas est disminuida, sin embargo, en
quemaduras y diversas enfermedades del tracto gastrointestinal, podemos
encontrar una elevacin de la concentracin, al igual que en la deshidratacin
severa o en la diabetes inspida. Otro ejemplo lo constituye la elevacin de la
concentracin de inmunoglobulinas en el mieloma, cirrosis, lupus erimatoso
sistmico etc.

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Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

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Una de las pruebas de reconocimiento de protenas es la reaccin de Biuret.


Las protenas en presencia de Cu2+ dan complejos coloreados azul-violceos.
El color depende del nmero de enlaces peptdico de la molcula proteica. Si
no existen enlaces peptdicos (por ejemplo, una disolucin de aminocidos) la
reaccin no produce una solucin coloreada
12.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Propiedades fsicas
Anotar las propiedades fsicas indicadas a continuacin de los aminocidos en
estudio: Estado fsico, color y olor.
Propiedades Qumicas
Experimento N 2.- Naturaleza anftera de las protenas
Preparar cuatro tubos de prueba con lo siguiente:
Primer tubo: Una gota de HCl 0,1M + 1 gota de anaranjado de metilo + 2ml
de agua.
Segundo tubo: Una gota de HCl 0,1M + 1 gota de anaranjado de metilo + 2ml
de agua.
Tercer tubo: Una gota de Na(OH) 0,1M + 1 gota de fenolftalena + 2ml de
agua.
Cuarto tubo: Una gota de Na(OH) 0,1M + 1 gota de fenolftalena + 2ml de
agua.
Aadimos al primer y al tercer tubo 3 ml de albmina, agitar y observar.
Al segundo y cuarto tubo adicionar 3 ml de agua, agitar y observar
Explicar los resultados observados
Experimento N 3.- Reaccin con la Ninhidrina
Colocar en un tubo de ensayo 0.5 ml de solucin de aminocido
Agregar 2 gotas de Ninhidrina
Calentar, observar la coloracin del producto formado
Experimento N 4.- Reacciones de precipitacin y coagulacin
Tome cinco tubos de ensayo y mrquelos con las letras A, B, C , D y E cada
una de ellas ponga 1 ml de albmina y se aade 200 mg de NaCl
A cada uno de los tubos agregue
a) 5 ml agua fra
b) 5 ml de solucin de Na(OH) al 25%

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c) 3 ml Etanol
d) 3 ml de solucin de Pb(NO3)2.
e) 2 mL acetona
Los tubos se agitan y se dejan en reposo en un bao de hielo-agua. Hacer las
observaciones pertinentes despus de 5 min. En los tubos donde aparezca un
precipitado, decantar y dejar la protena en el tubo, aadir 2 mL de agua
destilada, agitar y observar si la protena se re disuelve o no.
Experimento N 5.- Reacciones para aminocidos con azufre.
En dos tubos de ensayo se vierten 2 mL de las disoluciones de glicina, y
clara de huevo.
A cada uno de los tubos se le aaden 0.5 mL de la disolucin saturada de
Na(OH), se calienta a ebullicin.
Despus se enfra y se agrega 2 gotas de la disolucin de Pb(NO3)2.
Observe la aparicin o no de PbS (precipitado negro).

12.4. REPORTE DE RESULTADOS


Experimento N 1: Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento N 2: Anote sus observaciones

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Industrial

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Experimento N 3: Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento N 4: Anote sus observaciones y conclusiones

Experimento N 5: Anote sus observaciones y conclusiones

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Industrial

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PRCTICA N 13
POLMEROS
13.1. OBJETIVOS:
Identificar las seis clases ms importantes de polmeros termoplsticos por
medio de la medicin de sus propiedades fsicas y qumicas.
Entender la importancia de la identificacin de materiales plsticos para su
utilizacin a nivel industrial y reciclado.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los termoplsticos utilizados
en la prctica, as como los mtodos de identificacin.
13.2 .FUNDAMENTO TERICO
La definicin ms simple de un polmero es la repeticin de muchas unidades
pequeas, generalmente hidrocarburos; un polmero es como una cadena en
la que cada unin es una unidad bsica, hecha de carbono, hidrgeno,
oxgeno, y/o silicio.
Algunos polmeros son sustancias naturales de origen vegetal y animal. Esto
incluye cuernos de animales, carey de tortuga, secreciones de un insecto
asitico, la colofonia de la savia de rboles del pino, mbar que es la resina
fosilizada de rboles y alquitrn obtenido de la destilacin de materiales
orgnicos como madera. Pero debido a su difcil recoleccin, recuperacin y
purificacin, la bsqueda de polmeros sintticos era el paso natural a seguir.
En el siglo XIX ocurri el primer desarrollo, al procesar polmeros naturales o
combinarlos con qumicos para hacer sustancias tiles. Estos polmeros se
llamaron Polmeros naturales modificados" o "Polmeros semi-sintticos. El
primero y ms famoso de stos es el caucho vulcanizado. En 1839, Charles
Goodyear descubri, despus de aos de experimentacin, que la savia del
rbol del hevea (ltex) podra calentarse con el azufre para alterar las
propiedades fsicas del ltex permanentemente, evitando sus limitaciones
naturales, pues este era quebradizo en el fro y se funda a altas
temperaturas.
Identificacin de plsticos
Los materiales termoplsticos pueden ser reutilizados mediante diferentes
procesos de reciclaje, para los cuales, el paso ms importante lo constituye la
clasificacin de los materiales. Las pruebas de laboratorio pueden servir para
determinar los componentes de un material desconocido. Algunos mtodos de
pruebas muy sencillas se muestran a continuacin con el fin de dar las

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Industrial

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pautas necesarias para identificar fcilmente los tipos bsicos de polmeros


termoplsticos.
Las resinas de polmeros pueden identificarse por las siguientes pruebas
fundamentales:
Marca normalizada
Aspecto fsico
Efectos de calor
Prueba Belstein
Solubilidad
Densidad relativa

Marca normalizada: La Sociedad de la Industria de Plstico s (SPI) introdujo el


cdigo para la identificacin de las resinas en 1988 en el afn de reciclar y
dejar de contribuir a la contaminacin y as establecer un sistema uniforme
para todo Estados Unidos. Este cdigo, identifica los termoplsticos del 1 al
7 dentro de un tringulo de flechas, como se muestra en la Tabla No 3,
refirindose a cada plstico con propiedades y aplicaciones especficas.
Los cdigos son moldeados o impresos sobre el fondo de la mayora de
contenedores plsticos, sin embargo, para la clasificacin a gran escala, la
identificacin visual no es lo suficientemente prctica.
Aspecto fsico: El aspecto fsico o visual puede dar una pista para identificar
los materiales plsticos. Es ms difcil identificar los plsticos como materia
prima

sin

mezclar,

en

pellets,

que

los

productos

acabados.

Los

termoplsticos se producen generalmente en forma de pellets, granulados. Los


materiales termoestables se suelen obtener como polvos o resinas.
De las resinas termoplsticas ms comunes, el polietileno tereftalato (PET) y
polipropileno (PP) tienen una textura translcida, cerosa.
Los mtodos de fabricacin y aplicacin del producto tambin describen un
plstico. Habitualmente, los materiales termoplsticos se extruyen o se
someten a conformado por inyeccin, calandrado, moldeo por soplado y
moldeo al vaco. El polietileno, el poliestireno y los celulsicos se suelen
emplear en la industria de recipientes y envasados. Las sustancias como
polietileno, politetrafluoretileno, poliacetales y poliamidas tienen un tacto
ceroso caracterstico. Los plsticos termo endurecibles se suelen moldear por
compresin (por trasferencia).

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Manual de Prcticas de Qumica II

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Industrial

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Efectos del calor: Cuando se calientan muestras de plstico en tubos de


ensayo, se pueden identificar los olores caractersticos de determinados
plsticos. La manera particular de quemarse puede dar una pista al respecto.
El PET se quema rpidamente, y expide olores a parafina y cuando se
extingue la llama, produce un humo blanco.
El polietileno se consume con una llama azul trasparente y gotea al fundirse.
El cloruro de Polivinilo (PVC) puede encenderse pero l mismo se extinguir en
cuanto la fuente de fuego est alejada. El PVC tiene un olor muy agrio al
quemar porque el cloruro de hidrgeno es un derivado ardiente.
El PP, por otro lado, se consume ms lentamente, los gases alimentan la
llama.
El Poliestireno (PS) y sus copolmeros desprenden humo negro (carbono), se
quema

rpidamente, tiene un olor de gas fuerte, y produce grandes

cantidades de holln. El punto de fusin real es otro elemento identificador.


Los materiales termo estables no se funden. Algunos termoplsticos en
cambio, funden a menos de 195C.
Tambin se puede presionar sobre la superficie de un plstico con un soplete
de soldadura elctrico. Si el material se ablanda y la punta caliente se hunde,
ser un termoplstico. Si sigue duro y se carboniza simplemente se tratara de
un termoestable.
Prueba de beilstein: La prueba de Beilstein es un mtodo simple para
determinar la presencia de un halgeno (cloro, flor, bromo y yodo). Para esta
prueba hay que calentar un alambre de cobre limpio en una llama de Bunsen
hasta que se ponga incandescente. Despus se pone en contacto rpidamente
el alambre caliente con la muestra de ensayo y se retorna el alambre a la
llama. Una llama verde demuestra la presencia de halgeno.
Los plsticos que contienen cloro como ya se haba dicho anteriormente son
policlorotrifluoretileno, PVC, policloruro

de vinilideno y otros, que dan

positivo en el ensayo de halgeno. Si la prueba es negativa, es posible que el


polmero est compuesto solamente de carbono, hidrgeno, oxigeno o silicio.
Solubilidad: Las pruebas para determinar la solubilidad o insolubilidad de los
plsticos son mtodos sencillos de identificacin. Con la excepcin de las
poliolefinas, los acetales, las poliamidas y los fluorplsticos, se puede
considerar

que

todos

los

materiales

termoplsticos

son

solubles

temperatura ambiente, el PET por ejemplo es impenetrable a los solventes

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Industrial

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qumicos mientras el PP se disuelve en tolueno caliente. Los termoestables por


su parte, son resistentes a los disolventes.
Densidad relativa: La clasificacin por densidad con un sistema de flotacin
se realiza comparando las densidades del material plstico y sustancias
lquidas de densidad conocida. Si un plstico flota en una solucin con una
densidad de 0,94 g/cm, puede ser un plstico de polietileno de densidad
media o baja. Si la muestra flota en una solucin de 0,92 g/cm, puede
tratarse de un polietileno de baja densidad o polipropileno. Si se hunde en
todas las soluciones por debajo de una densidad de 2,00 g/cm, la muestra
ser un plstico de fluorcarbono. La presencia de cargas u otros aditivos y el
grado de polimerizacin pueden dificultar la identificacin de los plsticos por
la densidad relativa, pues pueden hacer que cambie bastante la densidad de
un plstico. Poliolefinas, inomeros y poliestirenos de baja densidad flotarn
en el agua (que tiene una densidad de 1,00 g/cm)
13.3. PARTE EXPERIMENTAL
Traer diferentes polmeros.
Cuatro recipientes.
Cuatro tipos de soluciones lquidas: Agua destilada
Alcohol isopropil 70%,
Aceite Vegetal y Glicerina
Experimento N1:

Realizar una observacin visual a cada uno de los pedazos de los seis
diferentes tipos de termoplstico, determinando caractersticas como
transparencia u opacidad, color, forma del grano, etc. y registrar dichas
observaciones en la Tabla.

Seleccionar y preparar los lquidos que se utilizarn en la prueba y los


polmeros necesarios, identificarlos mediante letras (A, B, C, D, etc.).

Verter los lquidos en cada uno de los cuatro recipientes (un lquido por
cada recipiente) y depositar los pedazos de polmeros. Disponiendo de
todos los elementos de seguridad personal establecidos.

Observar el comportamiento de las muestras en cada uno de los lquidos,


es decir, si flota o no en las sustancias donde ha sido sumergido.

Registrar en la Tabla, especificando si cada muestra flota o no en cada


una de las sustancias.

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Industrial

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13.4. REPORTE DE RESULTADOS


Anote sus observaciones y conclusiones
Observaciones

Flota

No flota

Fsicas.
Tipo de

(Transparencia,

polmero

opacidad,

Nombre
Agua

Alcohol

Aceite
vegetal

Glicerina

del
polmero

color, etc.)
A
B
C
D
E
F

13.5. CUESTIONARIO
1. Su bote est hundindose a 2 Km de la playa y usted no es un buen
nadador. Se da cuenta que hay seis bloques grandes de plstico marcados
con los nmeros 1, 2, 3, 4,5, 6 (los mismos utilizados en la prctica). Cul
de stos agarrara? Por qu?
2. Se desea fabricar una manija plstica para un sartn de cocina. Qu
plstico se debera evitar?
3. Usted decide cambiar el envase de vidrio del removedor de uas por uno
ms econmico de plstico. Al siguiente da de haber realizado el cambio,
toma la botella y se encuentra que esta se desintegro parcialmente. Qu
plstico fue usado en esta botella? Cul es el ingrediente reactivo del
removedor de uas?
4. Algunas veces los contenedores plsticos son hechos al mezclar dos
polmeros y no solo uno. Qu ocurrira con la prueba de densidad del agua
si se mezclan LDPE/PEBD y PP? Y si PET y HDPE/PEAD se mezclan?

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Industrial

____________________________________________________________________________________

BIBLIOGRAFA
1. Morrison r. y Boyd r.Qumica Orgnica Fondo Educativo Interamericano.
S.A. Quinta Edicin, 1990
2. Wade L. G. Qumica Orgnica Editorial Prentice Hall
3. Fessenden r. and Fessenden J. Techniques and experiment for Organic
Chemistry. Willard Press, Boston, 1983
4. Domnguez x. y.Domnguez S. X. Qumica Orgnica Experimental. Editorial
Limusa. Mxico, 1982
5. Gibaja Oviedo s. Gua para El anlisis de los Compuestos Del Carbono.
Editorial UNMSM. Lima, 1977
6. Holum,

John,

fundamentos

de

qumica

general,

orgnica

bioqumica. 1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.


7. Baum, S. introduccin a la qumica orgnica y biolgica. 2a. Ed.

Mxico,

CECSA. 1989.

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Ingeniera

Industrial

____________________________________________________________________________________

PROGRAMA PROFESIONAL DE
INGENIERA INDUSTRIAL

MANUAL DE PRCTICAS
QUMICA II

CONTROLES

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Industrial

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PRCTICA N 1
HIBRIDACIONES DE LOS TOMOS DE LA QUMICA ORGNICA Y SUS
FORMAS GEOMTRICAS
1. En qu consiste la teora del Vitalismo? Qu es densidad electrnica?
2. Dibuje una representacin tridimensional de cada uno de los compuestos
siguientes, que ilustre la estabilizacin hiperconjugativa del doble enlace:
a)1- buteno
b) trans 2 buteno
c) 2,3 dimetil 2 - buteno
3. Explique la regla de Hckel
4. Qu son configuraciones R y S? Ejemplos.
5. Explique las hibridaciones sp3, sp2 y sp del tomo de carbono graficando
cada caso con ejemplos.
6. Cul es la hibridacin del tomo de oxgeno en el agua? Represente su
estructura tridimensional y explique por qu el ngulo de enlace es de
104,5.
7. Prediga la hibridacin, la geometra y los ngulos de enlace del carbono en
el eteno CH2=CH2.
8. Qu diferencias existen entre enlaces sigma y enlaces pi?
9. Definir: Carbono quiral, Luz polarizada, Rotacin especfica, configuracin
y conformacin.
10.

Use la representacin del caballete para dibujar la disposicin

tridimensional en la cual se alcanza la estabilizacin ptima por


hiperconjugacin para cada compuesto:
a)

Propeno

b)

2 metil 1 buteno

c)

1 - penteno

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Industrial

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PRCTICA N 2
ANLISIS INMEDIATO
1. Qu se entiende por proceso qumico? Cmo se clasifican los procesos
qumicos?
2. Cul es el fundamento de la determinacin cualitativa del fsforo?
3. Qu es punto de ebullicin normal? Qu mtodos se emplean para su
determinacin?
4. Por anlisis elemental cuantitativo de un compuesto desconocido, se
encontr que contena 40,0% de C; 6,67% de H y 53,33% de O. Calcular su
frmula emprica y su frmula molecular, si se sabe que su peso molecular
es de 60 uma.
5. Cul es el fundamento de la determinacin cualitativa de los halgenos?
6. Explique: Cmo podra separar una mezcla de azcar-etanol-cido
actico?
7. Qu es cromatografa? Qu tipos de mtodos cromatogrficos se
conocen?
8. Grafique la estructura de la fructosa sealando sus carbonos quirales.

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Industrial

____________________________________________________________________________________

PRCTICA N 3
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. Hacer un resumen presentando los mtodos de obtencin de alcanos,
alquenos y alquinos (industriales y de laboratorio).
2. Describir los procesos de polimerizacin de alquenos y dienos conjugados,
proporcionando los productos que se originan y su relacin con los
polmeros naturales semejantes.
3. Grafique todos los ismeros posibles monoyodados derivados del heptano.
4. Qu son conformmeros? Cmo se obtienen?
5. Grafique los conformmeros del butano.
6. Explique: Qu son reacciones de sustitucin electroflica?
7. Qu producto se obtiene en la cloracin del but-1-ino?
8. Efecte la reaccin de formacin del acetiluro de cubre (II).
9. Cuntas moles de oxgeno se requieren para la combustin completa de 5
moles de 1-penteno?

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Ingeniera

Industrial

____________________________________________________________________________________

PRCTICA N 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Explique claramente las propiedades fsicas y qumicas de los halogenuros
de alquilo.
2. Explique claramente la tcnica de la obtencin de un halogenuro de alquilo
a partir de un alcano y cloro gaseoso con su reaccin qumica.
3. Explique claramente la tcnica de la obtencin de cloruro de etilo a partir
del alcohol etlico y HCl con su reaccin qumica.
4. Explique claramente los usos de los halogenuros de alquilo.
5. Explique qu es fren 12 y para que se utiliza.
6. Cul es el componente refrigerante de la heladera
7. Explique cmo se identifica la presencia de un halogenuro de alquilo
8. Cules son los haluros de alquilo en el cuerpo humano?

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Industrial

____________________________________________________________________________________

PRACTICA N 5
ALCOHOLES

1. Cul es el uso del alcohol metlico?


2. Cul es el uso del alcohol etlico?
3. Por qu se les llama alcoholes primarios?
4. Cules son las caractersticas de los alcoholes secundarios?
5. Qu caractersticas tienen los alcoholes terciarios?
6. Se puede usar el etanol como combustible en los vehculos? Justifique su
respuesta
7. Explique Ud. En qu consiste el Dosaje Etlico
8. Explique brevemente la fermentacin alcohlica y actica
9. Qu efectos nocivos produce el metanol en la salud?

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Industrial

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PRCTICA N 6
ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Que reacciones de las realizadas en el laboratorio nos permiten diferenciar
aldehdos de las cetonas.
2. Mediante que reaccin a nivel de laboratorio se puede detectar en un ser
humano acetona en la orina.
3. Cules de las molculas siguientes dan una prueba de yodoformo positiva?
a)

3 pentanona

b)

2 pentanona

c)

Pentanal

d)

Acetofenona

e)

Acido actico

4. Por qu cree que la acetona (propanona) vuelve amarillentas y quebradizas


las uas y como podra evitarse?
5. Escriba la estructura que corresponda a cada uno de los nombres IUPAC
siguientes:
a)

(S) 2 metilciclohexanona

b)

4 nitrobenzaldehido

c)

(R) 2 - metilpentanal

6. Haga la reaccin de oxidacin con KMn04 en medio cido de:


a) La pentanal
b) La pent-2-ona

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Industrial

____________________________________________________________________________________

PRCTICA N 7
ACIDOS CARBOXILICOS
1. Que son cidos carboxlicos y diga el nombre del grupo funcional de los
cidos carboxlicos
2. Cules son los cidos carboxlicos que usted encuentra en la vida diaria?
3. Qu cido est presente en el vinagre y en qu porcentaje?
4. Haga la reaccin qumica de formacin del cido benzoico
5. Cul es el cido presente en la cebolla es decir el que produce lagrimeo?
6. Qu es un cido graso?
7. Calcule los valores de pKa de los cidos cuyos equilibrios de disociacin
son los siguientes:


K = 4 x 10-6

K = 1250

K=5

K=1

8. Sugiera una secuencia de reactivos capaces de convertir el 1 pentanol


en acido pentanoico.

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PRCTICA N 8
ACIDOS CARBOXILICOS: DERIVADOS DE CIDOS
1. Qu son esteres?
2. Cuales esteres estaran presentes en los siguientes sabores y olores.
a) Naranja_________________
b) Pera____________________
c) Melocotn_______________
d) Menta__________________
e) Banana_________________
3. Escriba la ecuacin qumica para la formacin del acetato de metilo.
4. Defina que es una reaccin de esterificacin.
5. En qu consiste la reaccin de saponificacin?
6. Escriba la reaccin de saponificacin de un ster

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____________________________________________________________________________________

PRCTICA N 9
AMINAS

1. D una explicacin (con base en la estructura) al hecho de que las aminas


sean de carcter bsico.
2. Dibuje como lneas punteadas los puentes de hidrgeno que se describen:
b) Hidrgeno de amoniaco unido a otra molcula de amoniaco
c) Hidrogeno de amoniaco unido a metilamina
d) Hidrogeno de metilamina unido a otra molcula de metilamina
e) Hidrogeno de amoniaco unido a trimetilamina
3. En cada uno de los pares siguientes, elija el compuesto ms saludable en
agua. Explique su razonamiento:
a) Amoniaco o trietilamina
b) Metilamina o noctilamina
c) Trimetilamina o n-propilamina
4. Diferencie

una

amina

aliftica

una

aromtica.

Explique

estructuralmente esas diferencias.


5. Cul o cules son los tensos activos que contengan en su composicin el
grupo amino, indicar su frmula y su uso.
6. Qu son los alcaloides?
7. Cmo podra diferenciar una amina del amoniaco?
8. La etilamina y el alcohol etlico poseen masas molares semejantes, sin
embargo el alcohol etlico posee un punto de ebullicin ms elevado.
Explique.

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PRCTICA N 10
AMIDAS
1. El orden de reactividad de los derivados de los cidos carboxlicos es:
Haluros de acilo > Esteres >Amidas
D razones estructurales que explique este hecho
2. Plantee la diferencias fsicas y qumicas entre un cido, haluro de cido,
ster y una amida

3. Formule

nombre

que

satisfagan

las

siguientes

descripciones:

a) Tres cloruros de cido diferentes con formula C6H9ClO


b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO
c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N
4. Indicar el mtodo de obtencin de la urea que sea la ms utilizada
actualmente.
5. Al observar el pH de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos
bsicas que las aminas
6. Por qu mam insiste en que comamos brcoli?

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PRCTICA N 11
CARBOHIDRATOS; MONOSACRIDOS, DISACRIDOS Y POLISACARIDOS
1. Dibuje todas las estructuras de la familia de las triosas.
2. Cuantos

centros

quirales

presenta

cada

uno

de

los

siguientes

monosacridos:

3.

a)

Eritrulosa

b)

Glucosamina

c)

fructosa

d)

seudoephtulosa

e)

2-Desoxiribosa

De los siguientes carbohidratos cuales daran la prueba positiva del


reactivo de Fehling.
a) glucosa
b) Trihalosa
c) Lactosa
d) Sacarosa
e) Maltosa

4. Cul es la estructura de los xidos cclicos furano y pirano?


5. De la estructura de dos monosacridos, disacridos y polisacridos
6. Haga la representacin de las estructuras cclicas y de cadena de la D
glucosa
7. Establezca diferencias entre un enantimero y un diasteremero

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PRCTICA N 12
AMINOCIDOS Y PROTEINAS
1. Un aminocido se define como:
2. Indique como los aminocidos se clasifican de acuerdo a su cadena lateral
3. Cuntos aminocidos de la naturaleza forman parte de las protenas
humanas
4. Indique tres aminocidos que tengan ms de un centro asimtrico y tres
que tengan un solo centro asimtrico
5. Designe con sus frmulas correspondientes de cuatro aminocidos bsicos
y cuatro cidos.
6. Discuta como sern las propiedades de los aminocidos
7. Cul es la funcin principal de los aminocidos en el organismo humano?
8. Qu es una protena? Cmo son sus estructuras?

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Industrial

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PRCTICA N 13
POLIMEROS
1. Qu es un polmero?
2. Examine los polmeros desde el punto de vista de la estereoqumica.
Cules se pueden formar con estereoqumica atctica, isotctica o
sindiotctica?
3. Cmo se componen los polmeros?
4. Ejemplos de polmeros naturales.
5. Qu son los polmetros sintticos?
6. Qu es la polimerizacin?
7. Cul es el polmero ms barato?
8. Qu propiedades poseen los polmeros?
9. Qu son los disolventes?

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 1
Hibridaciones de los tomos de la Qumica Orgnica y sus formas geomtricas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
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Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 2
Anlisis inmediato
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 3
Hidrocarburos alifticos
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 4
Halogenuros de Alquilo
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 5
Alcoholes
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
___________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 6
Aldehdos y Cetonas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 7
cidos Carboxlicos
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 8
cidos Carboxlicos y Derivados
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
___________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Manual de Prcticas de Qumica II

Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 9
Aminas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

99

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 10
Amidas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 11
Carbohidratos: Monosacridos, Disacridos y Polisacridos
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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Ingeniera

Industrial

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 12
Aminocidos y Protenas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:__________________________FECHA: __________________________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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CONTROL DE PRCTICAS DE QUIMICA II


PRACTICA N 13
Polmeros
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:__________________________FECHA: __________________________________
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Coloque en los casilleros solamente el nmero de la pregunta que se le
asignado

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