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QUMICA
DRA YELITZA GARCA
ORGNICA
LPIDOS
CLASIFICACIN
*cidos grasos
* LPIDOS SIMPLES
Su estructura molecular
es unitaria
*Terpenoides
*Carotenoides
*Esteroides
*Eicosanoides
*Fosfolpidos
*Esfingolpidos
*Ceras
*Estridos
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Definicin
Son cidos
monocarboxlicos
cuya estructura
responde a la
Donde R es una cadena hidrocarbonada de
frmula:
estructura muy variada:
O
R- C OH
R - COOH
LPIDOS
CIDOS GRASOS
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Caratersticas
* Los cidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeas
cantidades, unidos a otros lpidos, como suelen presentarse. Se unen
por enlaces ester y raras veces amida.
* El nmero de tomos de Carbono es muy variado. Los cidos miclicos
pueden llegar a contener hasta 80 tomos de Carbono.
* Los ms abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con
nmero par de tomos de Carbono, entre 12 y 24.
* El cido Palmtico (16 C) y el Esterico (18 C) son los ms abundantes.
.
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Nomenclatura IUPAC
Se coloca al cido graso el nombre del hidrocarburo
con el mismo nmero de Carbonos, terminado en
anoico ( si es saturado) en enoico ( si es insaturado).
N de C Insaturacin
cido Palmtico
C16:0
Ac. hexadecanoico
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Nomenclatura IUPAC
Frmula Estuctural
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Nomenclatura
IUPAC
Ac. Octanoico
Frmula
abreviada
C 8:0
C 18:19
Acido 9
Octadecenoico
Nombre comn: cido Oleico
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Fsicas
Estn determinadas por la longitud de la cadena y por
su grado de insaturacin.
* 1.- Solubilidad
Los cidos grasos de cadena larga presentan la solubilidad
tpica de los lpidos. Insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos
No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)
LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua
Propiedades Fsicas
gaseoso
Ebullicin
100C
A temperatura ambiente:
* Los de cadena corta estn lquidos.
* Los de cadena larga estn slidos.
lquido
25C
Fusin
0C
slido
LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua
Propiedades Fsicas
* 2.- Puntos de fusin y de ebullicin
Estn determinados por el grado de
instauracin y las ramificaciones:
Ebullicin
100C
25C
Fusin
0C
LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua
Propiedades Fsicas
* 2.- Puntos de fusin y de ebullicin
Ebullicin
Los lpidos de
membrana deben
ser lquidos a
temperatura
ambiente, por lo
tanto los cidos
grasos deben ser
insaturados.
100C
25C
Fusin
0C
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Fsicas
El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones
espaciales distintas: Cis y Trans.
LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua
Propiedades Fsicas
La configuracin del doble enlace
repercute en las propiedades fsicas
del cido graso. Ej:
El punto de Fusin del cido Eladico
es muy superior al del cido Oleco.
En la naturaleza los cidos grasos
adoptan preferentemente
configuracin Cis.
Ebullicin
100C
25C
Fusin
0C
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos:
I2
R-CH-CH-COOH
I
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
c.- Oxidacin
El doble enlace puede oxidarse para formar poxidos, glicoles
escindir cidos grasos.
R- CH=CH-COOH
Percido
R- CH- CH- COOH
O
poxidos
R- CH=CH-COOH
R- CH=CH-COOH
cido
Permanganato
R- CH CH - COOH
OH OH
Glicol
R-CH- COOH + COOH-R
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
d.- Autoxidacin
El oxgeno del aire da orgen al enrranciamiento de las grasas. Se
produce en dos pasos:
1) Acomodo del Oxgeno molecular:
RCH=CHCOOH
O2
O---O
R-CH-CH-COOH
R-CHO
R-CHO
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
e.- Formacin de jabones
Es una de las propiedades ms caractersticas:
Se tratan cidos grasos con hidrxidos de metales alcalinos ( Na, K).
Jabn
R-COOH
NaOH
R-COO-Na
H2O
LPIDOS
CIDOS GRASOS
El cido graso ms ampliamente
distribudo en la naturaleza es el
Oleico C 18:19 cis
LPIDOS
CIDOS GRASOS Esenciales
Los mamferos son incapaces de sintetizar estos cidos grasos
por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como
cidos grasos esenciales
Omega6 Acido Linoleico
Linoleico
C 18:2 9,12 cis, cis
Acido 9,12-Octadecadienoico
Omega 3
Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales)
LPIDOS
CIDOS GRASOS Esenciales
A continuacin, se indican las fuentes alimenticias de los dos principales cidos
grasos poliinsaturados (cido linoleico y cido alfa linolnico).
CIDO LINOLEICO (familia Omega 6)
Verduras, frutas, frutos secos, cereales y semillas.
Una buena fuente son los aceites de crtamo, girasol, maz, soja, onagra,
calabaza y germen de trigo.
CIDO ALFA LINOLNICO (familia Omega 3)
(Nota: el pescado no es la nica fuente de cidos omega 3. El aceite de linaza
contiene el doble que el aceite de pescado!).
Aceite de linaza (lino), de semillas de mostaza, de pipas de calabaza, de soja, de
nueces y de colza. Hortalizas de hoja verde y cereales.
LPIDOS
CIDOS GRASOS
cidos
Saturados
tomos
de
carbono
Butrico
Caproico
Caprlico
Cprico
10
Lurico
12
Mirstico
14
Palmtico
16
Esterico
18
Estructura
Clasificacin
LPIDOS
CIDOS GRASOS
No saturados
Palmitoleico
tomos de
carbono
16
Oleico
18
Ricinoleico
18
Linoleico
18
Linolnico
Araquidnico
18
20
Clasificacin
LPIDOS
CIDOS GRASOS
Importancia Fisiolgica
* El c. Araquidnico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14.
Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.
Forma parte de las membranas celulares.