Practica nmero 6

Sntesis de p-Nitroanilina
16-Junio-2015 Grupo: 2OV2

Seccin 2 Equipo 1

Luna Herrera Rosa Elena; Rodrguez Zambrano Edgar Uriel

Profesores: Fernando Betn Gonzales; Rosa Mara Bauelos vila
Objetivos
1. Producir un producto sustituido a partir de la acetanilida para
evidenciar la reaccin de sustitucin de compuesto aromtico.
2. Aplicar la reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica (S EA ) en la
obtencin de para-nitroanilina.
3. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetamido durante
la reaccin de nitracin.
Resultados y observaciones:
Esta prctica se divida en 3 procesos: La acetilacin, nitracin e hidrlisis,
adems de las pruebas de identificacin. Por cuestiones de tiempo en el
laboratorio se comenz desde la nitracin y la hidrlisis no se llevo a cabo; por lo
tanto, como producto final obtuvimos p-nitroacetanilida y se llevaron a cabo las
pruebas de identificacin con ste. En total de producto obtuvimos 0.6 g. de pnitroacetanilida con un punto de fusin de 220C. Comenzamos disolviendo 1.5 g.
de acetanilida en 125 mL. de H2SO4 en un matraz; esta mezcla la pusimos en bao
hielo, teniendo la temperatura de la mezcla a 0C para que no se formara un
impedimentos estrico, la mezcla era incolora y tena un aspecto espeso.
Posteriormente hicimos una mezcla de HNO3 y H2SO4 en un vaso de precipitado
que tambin debamos mantener a bao hielo a una temperatura de entre 0 y 7C
debido a que es una reaccin exotrmica y se poda formar un electrfilo y emitir
vapores txicos, se fue agregando esta mezcla a la de la acetanilida con H 2SO4
gota a gota, ya que si no se el producto se poda polinitrizar u oxidar y perderse el
producto deseado, la mezcla que era incolora fue cambiando a un color amarillo
claro, posteriormente la mezcla se saco del bao hielo y se dejo a temperatura
ambiente aproximadamente 5 minutos, se verti en una mezcla de agua/hielo y se
lavo con 2 porciones de 50 ml. de agua fra, se filtro y obtuvimos un slido de color

amarillo claro. Se realizaron 2 pruebas de identificacin de la para-acetanilida (que

no fue obtenida por nosotros, fue proporcionada por el laboratorio) una con 0.5 ml.
de disolucin de FeCl3, otra con -Naftoxido, Nitrito de sodio disuelto en agua y
HCl.

Cuestionario
1- Describe las caractersticas fsicas de la acetanilida
ESTADO FISICO- ASPECTO: slido blanco de olor caracterstico
Punto de fusin: 113-115 C; 115-116 C
Punto de ebullicin: 302-304 C; 306 C
Densidad relativa: 1,22 g/cm
Solubilidad en agua: 5 g/L (20C)
Solubilidad en disolventes orgnicos: muy soluble
Punto de inflamacin: 173 C; 169/174C
Temperatura auto ignicin: 540 C; 530/545 C
2. Explicar para qu se agita, despus de terminar la adicin de HNO 3 en la
nitracin de acetanilida. Al agregar la mezcla de HNO 3 y H2SO4 se forma acido
ntrico protonado que con agua forma al ion nitronio, el cual realiza una sustitucin
electrofilica aromtica en el anillo en la posicin para impidiendo as que otro
electrfilo se adicione en posicin orto del anillo aromtico y obtengamos otro
producto distinto al que deseamos obtener. Este ion es el principal responsable de
llevar a cabo la correcta nitracin en el anillo. Esta reaccin se debe llevar a cabo
lentamente y controlando la temperatura ya que es exotrmica y hay emisin de
gases txicos.
3. Qu productos se obtendran si se deja de que la temperatura aumente
ms de lo indicado?
La temperatura de la reaccin debe estar controlada, dentro de los valores de 05C, de lo contrario se dara la formacin de Oxido nitroso (N 2O), el cual es un

gas altamente contaminante. As como la formacin de anillos aromticos

polinitrados.

4. Cul es el objetivo de adicionar acido sulfrico durante la nitracin de la

acetanilida? Se agrega este reactivo debido a que al ser un acido ms fuerte que
el HNO3 dona su protn a ste para permitir la formacin del ion nitronio que es el
responsable de la nitracin del anillo aromtico.

5 Qu ocurrira si no se agrega cido sulfrico durante la nitracin de la

acetanilida? Explica la reaccin de autoprotolisis del acido ntrico.
El acido sulfrico en parte es responsable de la formacin del ion nitronio el cual
es necesario para la nitracin del anillo aromtico. Autoprotolisis del cido ntrico:
se produce al ionizar la molcula de HNO3 a partir de un protn del H2SO4
formando agua y el ion electrfilo.

6. Describe las caractersticas

fsicas de la para-nitroanilina. Debido a falta de tiempo no se obtuvo este producto,
pero bibliogrficamente sabemos que este reactivo es un slido en forma de polvo
o cristales de color amarillo, con punto de ebullicin de 332C, punto de fusin de
148C, con densidad relativa (agua = 1) de 1.4, solubilidad en agua (g/100 ml a

18.5C) de 0.08, punto de inflamacin 199C y temperatura de autoignicin:

510C. Puede explotar por calentamiento intenso y es un reactivo txico.
7 -Busca algunos usos del producto obtenido.
Se utiliza como substancia qumica intermedia en la fabricacin de tinturas,
farmacuticos y pesticidas, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de
gasolina, inhibidor de corrosin.
8. Indicar los resultados de las pruebas de identificacin. La prueba de
identificacin con -naftxido y nitrito de sodio cambio de color la mezcla amarilla
claro a un primer color rojo-vino, que al agregar mayor cantidad de los reactivos se
volvi caf. Y la del FeCl3 tambin dio un cambio de coloracin, debido a que este
compuesto acta como un electrfilo que lleva a cabo una sustitucin en el anillo
aromtico.
Anlisis de resultados:
En el desarrollo de esta prctica no logramos llegar hasta la obtencin de la paranitroanilina, debido a falta de tiempo. Pero comprendimos en qu forma se llevan a
cabo las distintas reacciones para la obtencin de sta. Primero a partir de la
acetilacin de la anilina llevada a cabo con anhdrido actico y con ayuda del acido
actico que acta como catalizador para poder llevar a cabo mas rpidamente la
reaccin. En esta reaccin se protona al grupo carbonilo del anhdrido actico
para su posterior unin con el grupo amino desprotonado de la anilina, se da una
eliminacin del grupo carbonilo, el grupo carbonilo que se adiciono al grupo amino
se desprotona para dar como producto a la acetanilida y al acido actico
(catalizador). Despus viene la etapa de nitracin de esta, donde el agente
nitrante es el ion nitronio (formado por la mezcla de acido ntrico y acido sulfrico)
ste ion se adiciona al ncleo aromtico y se lleva a cabo el proceso de
sustitucin, en donde el grupo acetamida tiene la capacidad de orientacin hacia
la posicin para principalmente, debido al impedimento estrico del ataque en
posicin orto, as se bloquea a la posicin orto para poder tener una mayor
cantidad de ismeros para-nitroacetanilida. Por ltimo se tiene la etapa de

hidrlisis donde se elimina el grupo acilo de la para-nitroacetanilida, en esta

reaccin se da inicio por la adicin de un protn al oxigeno del carbonilo para la
obtencin de un carbonacin que ser susceptible de sufrir un ataque nucleofilico
por una molcula de agua que dar la formacin de otro carbocation que perder
una molcula de acido actico y se transformara en para-nitroanilina, que
posteriormente se protona para darnos como productos a la para-nitroanilina y
clorhidrato de p-nitroanilonio. La para-nitroanilina se debi de obtener al verter
esta mezcla en un vaso de precipitados con hielo para su precipitacin,
formndose un slido que se debi de filtrar y recristalizar para la obtencin de un
producto ms puro.

Conclusiones

Para la obtencin de p-nitroanilina es necesaria la accin de un grupo

activador del anillo bencnico que bloquee las posiciones orto y meta.
El adecuado control de la temperatura evita la polinitracin del anillo y por lo

tanto la obtencin de un producto no deseado.

Un electrfilo es un tomo o molcula con una deficiencia de electrones,

que buscar un par de electrones.

Un nucleofilo es una especie con disponibilidad de electrones y que los
dona a electrfilos en una reaccin qumica.

Bibliografa:
McMurry J. 2012. Qumica Orgnica. CENGAGE Learning: Mxico. P.p. 963-965,
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Fieser L. F. y M. Fieser. 1985. Quimica Organica Fundamental. Editorial Revert:
Espaa. P.p. 285-289
Beyer Hans. Wolfgang Walter. 1987. Manual de qumica orgnica. Editorial
Revert. Barcelona. Espaa.
Durst H. D. Gokel G. W. 1985 Qumica orgnica experimental. Editorial Revert.
Espaa.

Pasto Daniel J. Johnson Carl R. 1981. Determinacin de estructuras orgnicas.

Editorial Revert. Espaa.
http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumoslabcentral.unlu.edu.ar/files/site/4-Nitroanilina.pdf