Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
CH2OH
CH2OH Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
C=O
CHOH
Una Aldosa
Una Cetosa
CH2OH Una Triosa
CH2OH Una Triosa
Una Aldotriosa
Una Cetotriosa
dihiroxipropanal mientras que la dihidroxiacetona sera 1,3dihidroxipropanona. Existen tambin, maneras generales de designar
monosacridos que, usando el sufijo OSA para indicar un carbohidrato,
pueden especificar el grupo funcional carbonlico (aldosa o cetosa) el
nmero de tomos de carbono (tri- tetra-, penta-), o ambas cosas
(aldohexosa, cetopentosa). Adems cada monosacrido tiene su propio
nombre individual que depende de la estructura global de la molcula.
o Estructura de monosacridos
Aldosas estructuras de cadena abierta.
El gliceraldehdo , la aldosa ms sencilla, tiene un carbono quiral y, por
tanto, dos (21) ismeros pticos. Estos son Enantimeros o imgenes
especulares.
O
O
CH D Gliceraldehido
CH
L Gliceraldehido
H *C OH
OH *C H
CH2OH
CH2OH
*Carbono Quiral
CH
H *C OH
O
CH
H C OH
H *C OH
OH C OH
CH2OH
D Eritrosa
* Indica un Carbono
OH *C H
O
CH
OHC H
D Treosa
H*C OH
Quiral
CH2OH
CH2OH
Las estructuras de monosacridos con ms de tres carbonos se pueden
dibujar introduciendo un grupo CHOH en el gliceraldehdo entre el grupo
carbonilo y el carbono quiral. Advirtase que el nuevo CHOH sera otro
OH *C H
CH2OH
CH2OH
C=O
H *C OH
CH2OH
D eritrulosa
*Indica un Carbono
C=O
OH *C H
quiral
CH2OH
CH2OH
L eritrulosa
Clasificacin
Los carbohidratos pueden clasificarse en dos grupos principales Holsidos
y Heterosidos.
CH2OH
-Tetrosas:
Se conocen 4 aldotetrosas y 2 cetotetrosas. Treosa ( aldosa ) al oxidarse da
el cido tartrico y la Eritrosa ( aldosa ) al oxidarse da cido Mesotartrico.
CHO
H C OH
H C OH
CH2OH
-Pentosas:
D (+) eritrosa
D (+) arabinosa
CH2OH
-Hexosas:
Es el grupo ms numeroso e importante de los carbohidratos
monosacridos . Hay pticamente activos 16 aldohexosas y 8 cetohexosas;
slo tienen importancia la Glucosa, Manosa y la Galactosa ( aldosas ) y la
Fructosa ( cetosa ).
1.-Glucosa ( C6H12O6 )
Se encuentra en las frutas y es fuente de energa de los organismos vivos.
Propiedades:
a. Al oxidarse da un cido mono o dibsico.
b. Tiene 5 grupos OH.
c. Tiene un grupo aldehdo
d. Al reducirse con Cr+3 da el sorbitol.
O
CH
CH2OH
Ismeros Funcionales
C=O
H C OH
OH C H
OH C H
D Fructosa
H C OH
D Glucosa
H C OH
Configuracin
H C OH
CH2OH
Idem en 3
Carbonos Quirales
H C OH
CH2OH
D (+) galactosa
CH2OH
3.-Manosa C6H12O6
Se obtiene por hidrlisis de las Manosanas ( Marfil Vegetal ), es
caracterstico su sabor amargo, al reducirse se transforma en D-Manitol
( alcohol osmtico )
CHO
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
4.-Fructosa C6H12O6
D (+) manosa
D fructuosa
CH2OH
-Vitamina C (Ac, Ascrbico)
Relacionado con los monosacridos, su estructura es un derivado de la LGulosa que al oxidarse se convierte en Ac. Diceto Gulonico el cual se
deshidrata para ser ms estable dando el Ac Ascrbico ste se oxida y se
reduce a Ac. dehidro Ascrbico, estos dos son utilizados en metabolismo
celular. La vitamina C es de color blanco, sabor cido y muy soluble en
agua. El hombre no la sintetiza, se halla en frutos como la naranja y el
limn .
O
C
HO C
O Vitamina C
HO C
H C
HO CH
CH2OH
[O]
HO C = C OH
O = C C = O
[H]
cido Ascrbico
Tartatro
Alcalino
AgNO3
Azcar oxidada + Ag
amoniacal
Espejo
de plata
Reducciones :
Los grupos de aldehdos y cetonas pueden reducirse a alcoholes por
hidrogenacin cataltica (H2 y Pt), como la D arabinosa se reduce a el
D arabinol y el Sorbitol que se obtiene a partir de la glucosa y se utiliza
como edulcorante diettico en dulces y bebidas
CHO
CH2OH
OH C H
OH C H
H C HO
H C HO
H C HO
H C HO
CH2OH
CH2OH
D arabinosa
D arabinol
CH2OH
H C = NNHC5H6
O
H HOH +3C6H5 NHNH2 C=NNHC5H6
H
OH
HO C H
H
OH
H C OH +C6H5+ NH3+H2O
D glucosa
H C OH
CH2OH
Fenilosazona de D glucosa
O
O
O
+ HO P O P O P O
OH
OH OH
ATP
H C OH
H C OH
OH C H O
H C OH
H C
CH2 O P
Glucosa 6 Fosfato
Si se tiene una Triosa y se hace reaccionar con HCN formar primero una
Cianhidrina y luego una Tetrosa.
D(+) gliceraldehido + HCN Cianhidrina D(-) Eritrosa
O
OH
CHO
C H + H C N CH
H C OH
H C HO
C N
H C OH
CH2OH
CH2OH
Acortamiento del Monosacrido
Si se tiene una Hexosa y se hace reaccionar con H2O de Br2, se obtiene el
cido correspondiente el cual se trato adems con CaCO3, obtenindose al
final una pentosa.
[o]
D(+) Glucosa + H2O + CaCO3 Digluconato
D( ) Arabinosa
Br2
de Calcio
CHO
CHO
H C OH
[O] HO C H
OH C H + H2O/Br2 + CaCO3 Digluconato
H C OH
H C OH
de Calcio
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
D Glucosa
D Arabinosa
Formacin de Hemiacetales
Son estructuras que se producen por la combinacin de adicin de una
molcula de aldehdo con otra de alcohol. Son formas cclicas que al
formarse en solucin le dan a la molcula equilibrio.
Se denominar Acetales, a la combinacin de 2 molculas de alcohol por
una de aldehdo.
OH
R CH= O + HO R
Aldehdo
R CH
Alcohol
Hemicetal OR
OCH3
HCHO + 2HOCH3
CH2
Metinal
OCH3
Metaldehdo Etanol
Reaccin de Mutorrotacin
Es el cambio de la rotacin ptica de una solucin azucarada con el tiempo
La glucosa alfa (obtiene por cristalizacin a temperatura ambiente) tiene
una rotacin inicial de + 112 que luego disminuye al pasar el tiempo a +
52.7. La glucosa beta (obtiene por cristalizacin a 98C) tiene una
rotacin inicial de + 18.7C, que luego aumenta hasta 52.7C
Este equilibrio en la interconversin se puede explicar por la presencia de
hemiacetales.
- Actividad ptica de los Polisacridos
Los estereoismeros pticos (misma formula molcular pero diferente
orientacin en el espacio). Se basa en la presencia de carbonos asimtricos
en las molculas.
El Carbono con una hibridacin Sp3 presenta una forma tetradrica, haca
los vrtices se orientan los cuatro orbitales hbridos que tienen su electrn
desapareado, con los cuales se pueden formar enlaces de tomos diferentes,
por lo que se le denomina un carbono asimtrico.
Estos pueden ubicarse en el espacio en 2 orientaciones diferentes, las
cuales no se pueden superponer, pero si son imgenes en espejo
(especulares), por lo tanto son Enantimeros.
Los Enatimeros tienen el mismo punto de ebullicin, fusin y son solubles
en los mismos solventes orgnicos.
Los Enatiomeros hacen girar la luz polarizada hacia la derecha (Dextrogira)
Si gira haca la izquierda (Levgira).
La luz polarizada es desviada en un ngulo determinado y por tanto
caracterstico, la cual puede ser medida en el polarmetro.
Disacridos
Estn constituidos por la unin de una aldosa o cetosa con un segundo
monosacrido o por hidrxilo de ste mediante un grupo aldehdo o
cetnico.
2 C6H12O6 - H2O C12H22O11
El enlace que se forma entre dos monosacridos se conoce como Enlace
glucosdico, qumicamente es un Diter. Que puede se alfa si la orientacin
es haca abajo o beta si es haca arriba. Lo cual determinar el tipo de
disacrido o polisacrido.
Los Disacridos ms importantes son
1.-Sacarosa C12H22O11
H O
2
C6H12O6 + C6H12O6
Sacarosa
Glucosa
CH2OH
Fructosa
HOCH2
OH
CH2OH
OH
OH
OH
2.-Lactosa C12H22O11
Llamada azcar de la leche, al hidrolizarse da D-Glucosa y D-Galactosa. Es
un azcar reductor debido a que tiene un grupo aldehdo libre o
hemicetalico. El que le permite presentar mutorotacin es el grupo
hemicetalico.
C12 H22O11
C6H12O6 +
Lactosa
Glucosa
H
C6H12O6
Galactosa
OH
CH2OH
O
OH
OH
O
CH2OH
OH
3.-Maltosa C12H22O11
Llamada azcar de Malta se halla en el grano de la cebada formando el
almidn. En el hombre es hidrolizada por la tialina de la saliva y la maltasa
lo hidrliza en 2 glucosas.
Es reductora del Cu+2 y con la fenilhidrazina produce osazona
C12 H22O11
C6H12O6 +
Maltosa
C6H12O6
Glucosa
CH2OH
Glucosa
CH2OH
O
O
H
HO
OH
O
H
OH
H
H
OH
-Polisacridos (C6H10O5 )n
Estn formadas por largas cadenas de molculas de glucosa las cuales se
obtienen por hidrlisis. Las principales son :
1.-Almidn
Producto de reserva de las plantas, las cuales almacenan su glucosa en
forma de almidn insoluble en agua fra con agua caliente forma engrudo
(mazamorra y goma) . El almidn est formado por amilosa la cual esta
ligada por enlaces glicosdicos alfa 1-4y la amilopectina ( envoltura),
que tiene enlaces glicosdicos alfa 1-6 la cual ocurre cada 25 unidades
OH
OH
O
HO
O
H
OH
O
H
OH
1,6 cada 25
OH
1,4
unidades
OH
O
OH
O
OH
2.-Glucogeno:
Producto de reserva en los organismos animales, presenta en su cadena
entre 12 y 18 unidades de glucosa unidos por enlaces , 1-4. en sus
cadenas lineales y con ramificaciones 1,6.
Con el yodo reacciona de color pardo. Se almacena en el Hgado.
II.-Heterosidos ( Glucsidos )
Son compuestos que cuando se hidrolizan dan azcares y otros productos
que no son azcares (aglucones) . Estos se clasifican teniendo en cuenta el
tomo de O2 , S o N2.
-O-Heterosidos:
1.-Salicina:
Conformado por una glucosa y un alcohol saligenina (aglucn) al oxidarse
da Ac. acetil saliclico (aspirina).
2.-Estreptomicina :
Antibitico cuyo aglucn es la estreptidina el cual se une a una azcar
dando una Estreptobiosamina.
S-Heterosidos:
1.-Siningrina
Al hidrolizarse produce una azcar y un aglucn (sinapina). Se halla en la
mostaza blanca.
2.-cido Condroitn Sulfrico
Constituye un componente principal de los Cartlago Tiene alrededor de 40
disacridos en su cadena
3.-N-Hetersidos
Estn incluidos los cidos-nucleicos (guanina, adenina) y un azcar como
la Ribosa y 2 Desoxiribosa.
4.-Otros
Tiene N2 y S en su estructura como:
-Heparina:
Un heterosido que presenta unido a los azcares, ms de un tipo de
Aglucn (Grupos SO3- y NH2.) todos en relacin con protena
Principal. Es un anticoagulante natural.