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MODULO N 1 QUMICA
3 MEDIO BIOLOGO
3. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos pueden
contener oxgeno.
3.1. AMINAS
Son derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno, dos o tres tomos de
hidrgeno tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.
Si la funcin amina es la principal:
a) Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo
del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno
Ejemplo:
Metanamina o metilamina: CH3 - NH2
Etanamina o etilamina: CH3 - CH2 - NH2
Propanamina o propilamina: CH3 - CH2 - CH2 - NH2
1-propenamina o 1-propenilamina: CH3 - CH = CH - NH2
2-butanamina o 1 metilpropilamina:

CH3

CH

CH2

CH3

NH2
bencenamina o fenilamina (anilina)

NH2

b) Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias
al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno
Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo
Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayscula
cursiva, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno
Ejemplos:
Dimetilamina: CH3 - NH - CH3
N,N-dimetilpropilamina:
CH3

CH2

CH2

CH3
N-metil-1-metilpropilamina:

CH3

NH

CH
CH3

CH2

CH3

CH3

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N-etil-N-metilpropilamina:

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3
En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los tomos
de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal
a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas
primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo
amina
Los grupos (-NH2) que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden
nombrarse mediante el vocablo amino
Ejemplos:
1,3-propanodiamina: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
2-amino-1,4-butanodiamina:

NH2

CH2

CH

CH2

CH2

NH2

NH2
2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina:

CH3
NH2

CH2

CH2

CH2

NH2

NH2
b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas
secundarias (- NH -) o terciarias (- N -), se designan mediante el vocablo aza, indicando
su posicin con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:
2,4,7-triazaoctano:
1

CH2

NH

CH2

NH

CH2

CH2

NH

CH2

2-metil-2,5-diazaheptano:
1

CH2

CH2

CH2

NH

CH2

CH3

CH3
c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante
prefijos tales como amino (-NH2) , metilamino (-NH - CH3), aminometil (-CH2 - NH2),
etc. Se indica su posicin con localizadores

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Ejemplos:
2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina:

NH2

CH2

CH

CH

CH2

NH2

CH2

NH2

NH2
1,4-diamino-3-metilamino-1,5-pentanodiamina:

NH2

CH

CH2

CH

CH

CH2

NH

NH2

NH2

CH3
Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el
que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios
expuestos en los apartados b) y c)
Ejemplos:

CH3

CH

CH2

NH2

OH

cido 3-aminobutanoico:

CH3

NH

CH2

NH

CH2

C
O

4,6-diaza-2-heptanona:
CH3
CH2

NH2

OH

cido 2-amino-3-fenil-2-metilpropanoico:
CH3

NH

CH
OH

4-aza-3-hidroxi-pentanal:

CH2

C
H

CH3

NH2

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3.2. AMIDAS
Las amidas son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al sustituir el
grupo -OH por el grupo -NH2
Lo que caracteriza a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo.
Dependiendo de que haya uno, dos o tres grupos R - C=O unidos al nitrgeno, tendremos
las amidas primarias, secundarias o terciarias
Amidas primarias:

O
R

NH2

Amidas secundarias:

O
R

NH

R'

Amidas terciarias:
Si la funcin amida es la principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico
del cido del que derivan por el sufijo amida
O
R

R'

R''

Ejemplos:
Metanamida:

O
H

NH2

2-metilpropanamida:

O
CH3

CH

NH2

CH3
3-butenamida: CH2 = CH - CH2 - CO - NH2
Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o
R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida
primaria correspondiente.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales R - CO - y el sufijo amida.

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Ejemplos:
Dietanamida o etanodiamida:

O
CH3

NH

CH3

Dipropanamida o propanodiamida: CH3 - CH2 - CO - NH - CO - CH2 - CH3

Tripropanamida o propanotriamida:

CH3

CH2

CO

CO

CH2

CO

CH2

CH3

CH3

Las amidas secundarias (o terciarias) no simtricas, es decir, que no tengan iguales los
radicales R y R' (o R, R' y R'') se nombran anteponiendo el prefijo di, (o tri) al vocablo que
resulta de suprimir, en los nombres de los cidos de los que derivan, las terminaciones oico
y aadir a ese vocablo el sufijo amida.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre los nombres de los hidrocarburos de los
que derivan los radicales R - CO - y R' - CO - (o R -CO- , R'-CO- y R''-CO-) y el sufijo
amida.
Ejemplos:
Dietanpropanamida o etanopropanodiamida: CH3 - CO - NH - CO - CH2 - CH3
Tributanetanpropanamida o butanoetanopropanotriamida:

CH3

CO

CO

CH2

CH3

CO

CH2

CH2

CH3

Si la funcin amida no es la principal de un compuesto, o hay en l tres o ms grupos

amida, el radical -CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil
Ejemplos:
cido 3-carbamoilpentanoico:

CH3

CH2

CH

CH2

CO

NH2

OH

3-carbamoilbutanoato de metilo:

CH3

CH

CH2

CO

NH2

COO

CH3

3.3. NITRILOS O CIANUROS

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres tomos de hidrgeno
en un carbono terminal por un tomo de nitrgeno. El grupo caracterstico es -C
N
Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de
tomos de carbono. Si existen dos grupos - C N se aade el sufijo dinitrilo

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Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido
cianhdrico: H - C N
Ejemplos:
Etanonitrilo o Cianuro de metilo:
CH3

2-metilpropanonitrilo o Cianuro de 2.metiletilo:

CH3

CH

CH3

Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo nitrilo, ste se considera
como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano
Ejemplos:
cido 3-cianopentanoico:
CH3

CH2

CH

CH2

COOH

CN

2-ciano-3-hexanona:
CH3

CH

CN

CH2

CH2

CH3

3.4. NITRODERIVADOS
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un
hidrocarburo por grupos nitro: -NO2, grupo que procede del cido ntrico
El grupo nitro nunca se considera como funcin principal, siempre es sustituyente. Se
designa siempre mediante el prefijo nitro
Ejemplos:
Nitrometano: CH3 - NO2
2,4-dinitropentano:
CH3

CH

CH2

NO2

CH

CH3

NO2

2,4,6-trinitro-1-metilbenceno o 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T)

CH3
O2N

NO2

NO2
COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN
Para formular o nombrar compuestos que presentan varias funciones orgnicas se deben
tener en cuenta los siguientes criterios

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a)
b)
c)
d)

Elegir la funcin principal

Determinar la cadena principal
Nombrar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario
Formular o nombrar el compuesto.

Como funcin principal se elige la que se encuentra antes en la tabla siguiente:

TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

FORMULA

FUNCIN

SUFIJO
si es grupo principal

PREFIJO
si es sustituyente

R - COOH
R - COO - R'

cidos
steres o sales

oico
oato

R - CO - NH2
R - CHO

amidas
aldehdos

amida
al

R - CO - R'
R-C=N
R - CH2OH
R - NH2
R - O - R'
R-X

cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
teres
derivados
halogenados
derivados
nitrogenados
hidrocarburos
no saturados
hidrocarburos
saturados

ona
nitrilo
ol
amina
oxi

carboxi *
alcoxicarbonil **
ariloxicarbonil **
carbomoil *
oxo
formil *
oxo
ciano *
hidroxi
amino, aza
oxa
fluor, cloro
bromo. Yodo
nitro

R - NO2
R = R'
R = R'
R - R'

eno (enilo)
ino (inilo)
ano (ilo)

AMINAS

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2. Escribe la frmula estructural de las siguientes aminas.

a) 3-(dimetilamino)-4-etilhexano
b) 1-(etilamino)-3-metilpentano
c) 3-(etilmetilamino)pentano
d) 2-(dimetilamino)-4-metilpentano
e) 2-(etilpropilamino)-4-metilhexano
f) 2-(dietilamino)butano

2- Escribe las frmulas moleculares de los siguientes compuestos

a) 2-metilpropanamida
b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida
c) 2-etilbutanamida
d) etanamida
e) 3-isopropilhexanamida
f) 2,2-dimetilbutanamida
Nitrilos o cianuros:
1- Escriba el nombre IUPAC a cada nitrilo o cianuro
---------------------------------

----------------------------------

---------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------

2- Escriba las frmulas moleculares de los siguientes compuestos:

a) cianuro de etilo
b) 2-metilbutanonitrilo

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c)
d)
e)
f)

2-propenonitrilo
cianuro de butilo
ciclohexanocarbonitrilo
bencilcarbonitrilo

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