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SUMARIO

ALQUENOS Y ALQUINOS
5 horas
Propiedades fsicas de alquenos y alquinos
Presentacin preliminar de las reacciones de adicin
Adicin de H2SO4 y H20 a alquenos y alquinos
Hidrogenacin cataltica
Oxidacin de alquenos
La reaccin de Diels-Alder
Polmeros: reacciones radicales, ejemplos

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS


PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
A 20 C, C1-C4 ( gases).

5 a 18 C son lquidos, ms de 18 C son slidos.


compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgnicos
como por el alcohol y ter
La densidad es menor en agua.
Su punto de ebullicin aumenta al aumentar el peso molecular. Los puntos de fusin y
ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes.
son malos conductores de electricidad
Son levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos.
Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble
ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34
amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS

Los dos primeros son gaseosos


3 C - 14 C son lquidos y son slidos desde 15 C en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en
agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

ALQUENO
ALQUINO

PROPIEDADES QUMICAS ALQUENOS


Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos.
Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin.
Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura,
este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias.

Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan
con el hidrgeno, y originan alcanos

CH2 = CH2

H2 > CH3 CH3

+ 31,6 Kcal

Adicin de Halgenos

CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adicin de Hidrcidos:

CH2 = CH2
Monobromo Etano

HBr -> CH3 CH2 Br

REACCIONES TPICAS
ALQUENOS

MECANISMO DE ADICIN A ALQUENOS

REGLA DE MARKOVNIKOV

ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO A


ALQUENOS

ADICIN DE HBr A UN ALQUENO

Adicin de halgenos a alquenos

HIDROGENACIN DE ALQUENOS

ADICIN RADICLICA DE HBr A UN ALQUENO


Los radicales alcoxi catalizan la adicin anti-Markovnikov del HBr

OXIDACIN DEL TOMO DE BORO

ADICIN DE H2SO4

H2O A ALQUENOS

El H2SO4 lleva a cabo adicin a un alqueno al igual que un HX. El producto


es un sulfato cido de alquilo, til para preparar alcoholes y teres

Si una traza de cido fuerte, est presente como catalizador, el agua tambin se
adiciona al doble enlace para dar alcohol (hidratacin de un alqueno)

Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin
(sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de
frmula ROSO3H

En los sulfatos cidos de alquilo y en los sulfatos de dialquilo, el enlace entre carbono y el
azufre se efecta a travs de un tomo de oxgeno.
Los sulfatos cidos de alquilo son solubles en H2SO4. Por dilucin de la solucin de H2SO4 +
H2O, seguido de calentamiento, se produce la hidrlisis del sulfato cido y se forma un
alcohol.

La adicin de cido sulfrico a un alqueno, seguida de una hidrlisis con agua,


constituye un mtodo conveniente de obtencin industrial de algunos alcoholes ( por
ejemplo: alcohol etlico, alcohol isoproplico y alcohol sec-butlico) Sin embargo, este
mtodo no sirve para obtener alcohol n- butlico o n-proplico.

HIDRATACIN DE ALQUENOS Y DESHIDRATACIN


DE ALCOHOLES

Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con
suficiente oxigeno.

C2H4 + 3 O2 -> 2 CO2 + 2 H2O


Etano

Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos.
Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno.

H2C = C = CH2
Propadieno 1,3

H2C = CH CH = CH2
Butadieno 1,3

Mecanismo de Diels Alder


Reaccin concertada
Diels-Alder es una reaccin entre un dieno conjugado (1,3-butadieno) y un alqueno
tambin llamado dienfilo (eteno). Es una reaccin concertada, se rompen enlaces al
mismo tiempo que se forman otros nuevos y transcurre en una sola etap

La reaccin entre el butadieno y el eteno va regular y tiene rendimientos bastante


bajos. La reaccin mejora cuando se combina un alqueno pobre en electrones con un
dieno rico. Esto se consigue introduciendo sustituyentes que roben carga sobre el
alqueno y que den carga negativa sobre el dieno

Grupos donores

Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo hacen
por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por resonancia
como grupos hidroxi, amino, metoxi.

-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo


-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante
Grupos aceptores
Los sustituyentes que roban pueden hacerlo tambin de dos formas, por efecto inductivo
(los halgenos) y por efecto resonante (aldehdos, cetonas, nitrilos, cidos carboxlicos,
steres).

-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo


-CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante

Dienos ricos

Los sustituyentes (en rojo) dan carga al dieno

Dienfilos pobres

Los sustituyentes (en rojo) roban carga del dienfilo.

Un dieno rico y un dienfilo pobre son una excelente combinacin


que permite realizar la reaccin a una temperatura moderada

Polimerizacin de alquenos

Es la reaccin ms importante desde el


punto de vista industrial.
As la polimerizacin:
etileno (eteno), da lugar al polietileno,
empleado en la fabricacin de bolsas
de plstico.

propeno
(propileno),
polipropileno.

produce

El tefln se obtiene por polimerizacin


del tetrafluoroeteno.