Objetivos

Reconocer mediante un anlisis cualitativo,

caractersticas fsicas y qumicas de la amoxicilina.

las

Elaborar un protocolo de anlisis teniendo en cuenta los

tems adecuados para la realizacin de un informe
completo y entendible.
Realizar una adecuada valoracin con HClO4 en medio no
acuoso, aplicando los conocimientos obtenidos en el
laboratorio de Qumica Analtica.
Adquirir destreza en el manejo de la Farmacopea y
entender la importancia que sta tiene.

IV. Marco terico

Amoxicilina
FICHA TCNICA
Nombre genrico:
Amoxicilina
Nombre comercial:
Amoxicilina
Forma farmacutica: Tableta recubierta
Origen:
AHIMSA S.A Argentina
Procedencia:
Inkafarma
Fecha de expiracin: Marzo del 2014
Lote:
22045
Fecha de anlisis:
17-08-2011
Lugar de anlisis:
Laboratorio Qumica Medicinal

Nombre (IUPAC) sistemtico:

cido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3dimetil-7o

Cdigo ATC:
J01CAO4
Frmula Molecular:
C16H19N3O5

Peso molecular:
365.40416 [g/mol]

Sinonimia:
Moxal

Amoxicilina , Amolin , Amopenixin ,

Nombre genrico DCI: Amoxicilina

Accin: Antibacterial

Estructura qumica:

El ncleo activo de las penicilinas es el cido 6-aminopenicilnico,

constituido por una estructura -lactmico-tiazolidnica anillada, la
cual se une a una cadena lateral variable.

Lugar de accin de la
2 amidasa

1
Lugar de accin de la penicilinasa

RELACIN ESTRUCTURA
ACTIVIDAD
A:

Anillo

betalactmico: Responsable de la
accin antibacteriana. Su integridad
es esencial para que el antibitico
conserve su actividad. Es muy lbil frente a
las betalactamasas bacterianas y cuando se rompe el
antibitico pierde su efecto.
B: Anillo de tiazolidina: Sirve para proteger al anillo
betalactmico. Sus modificaciones puede dar lugar a cambios
en las propiedades farmacocinticas y antibacterianas.
En su estructura se encuentran
presentes los siguientes
grupos funcionales:

Acido Carboxlica
Amida
Amina
Cetona
Alcohol
Metil
Azufre

Peso Molecular:

16 Carbonos: 192 gr/mol

19 Hidrogenos: 19 gr/mol

3 Nitrogenos: 42 gr/mol

5 Oxigenos: 80 gr/mol

Azufre: 32 gr/mol
Total: 365 gr/mol

SNTESIS:

Mecanismo de accin:
Los antibiticos beta-lactmicos como la amoxicilina son
bactericidas. Actan inhibiendo la ltima tapa de la sntesis de la

pared celular bacteriana unindose a unas protenas especficas

llamadas PBPs (Penicillin-Binding Proteins) localizadas en la pared
celular. Al impedir que la pared celular se construya
correctamente, la amoxicilina ocasiona, en ltimo trmino, la lisis
de la bacteria y su muerte. La amoxicilina no resiste la accin
hidroltica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo
que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la
amoxicilina es activa frente a los estreptocos, muchas cepas se
estn volviendo resistentes medante mecanismos diferentes de la
induccin de b-lactamasas, por lo que la adicin de cido
clavulnico no aumenta la actividad de la amoxicilina frente a
estas cepas resistentes. Dado que muchos otros grmenes se
estn volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar
un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con
amoxicilina, siempre que ello sea posible.

Propiedades qumicas:
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad
pH en soluciones acuosas

195 C
<0.45g/ml3
*En agua 4,0 mg/ml;
*Alcohol metlico: 7,5mg/ml.
*Etanol: 3,4mg/ml
4,7

II. DISEO DE ANLISIS

Llenado de Ficha
Tcnica del producto.
Analiss organolptico.
Analiss de solubilidad.
Observacin al
microscopio.
Ensayo Cromatogrfico
por cromatografa de
capa fina.
Analiss cualitativo:
Reacciones de
identificacin.

Analiss cuantitativo:
Valoracin de base en
medio no acuoso
Infrarrojo,
Espectrofotometra,
HPLC.

III. MATERIALES Y MTODOS

3.1 Materiales
Vaso de
precipitados

Amoxicilina en tabletas de 500 mg

Tubos de ensayo
Lmina portaobjeto
Vaso de precipitados
Cuba cromatografa
Capilares
Pipetas
Pro pipeta
Cromatofolio
Bureta
Matraz
Soporte
Nuez
Equipo de
valoracin y

Reactivos

Agua destilada
Alcohol
Metanol
Cloroformo
Reactivo fosfomolbdico
Reactivo Le Rossen
Cloruro frrico
HClO4
Alfa naftol bencena
cido actico glacial

Equipos

Microscopio ptico
Cmara de vapor de iodo

3.2 Mtodos

Microscopi

Anlisis organolptico
Observacin al microscopio
Solubilidad
CCF
Anlisis cualitativo
Anlisis cuantitativo

V. RESULTADOS:
A. Anlisis organolptico
Es un anlisis basado en la percepcin de los sentidos de los cuales
podemos describir el color, olor, sabor y aspecto; nos permite
dirigir los anlisis de laboratorio y
facilitar la posterior
interpretacin de los resultados.

Aspecto:
Olor:
Sabor:
Color:
Turbidez:
B.

Slido alargado
Tpico
Amargo
Cubierta naranja - polvo
blanco
-

Observacin al microscopio
Mtodo destinado a hacer visible los objetos de estudio que por su
pequeez estn fuera del rango de resolucin del ojo normal;
como herramienta principal empleamos el microscopio.

Equipo:
Aumento:
Observacin:

Physicus
92396
16 X
Cristales
aciculares

C. Solubilidad
Poco soluble en agua, muy poco soluble en etanol al 96%,
prcticamente insoluble en aceites grasos. Se disuelve en cidos
diluidos y disoluciones diluidas de hidrxidos alcalinos.

Solvente
Agua
Alcohol
Agua/Alcohol
HCl

Resultado

NaOH

+++

+
+
++

Observacin
Insoluble
Poco soluble
Poco soluble
Ligeramente
soluble
Soluble
Negativo:(-)
Positivo: (+)

D.Cromatografa en Capa Fina

Tipo:

Amoxicilina

P. Bencilica

E. Anlisis cualitativo

Cromatografa en
capa fina
Soporte:
Silica gel
Clculos para el Rf
Sistema de
MetanolMP1 = =
0.68
MP2
=
=
0.72
solvente:
Cloroformo-AguaPiridina
Proporcin:
(90-80-30-10)
Revelador:
Vapores de Iodo
MP1:
Penicilina
benzilica
MP2:
Amoxicilina diluida
en NaOH

REACCIN DE HIDRLISIS
Desprendimiento de olor caracterstico, lo cual nos indica la presencia del anillo
betalactmico.
M.P + HCl

REACCIN FOSFOMOLIBDINICO

Una prueba para las preparaciones de penicilina de

todas las clases consiste en tratar una pequea fraccin
de muestra problema
con una gota de una solucin
acuosa saturada de cido fosfomolibdico a temperatura
ambiente.
El tubo de ensayo que contiene la
mezcla se sumerge en agua
hirviente por un instante. Un color
azul intenso aparece en unos
cuantos
segundos
si
los
compuestos de la penicilina G
estn presentes. La reaccin de
color involucra varios pasos:
(a) liberacin del cido original de sus sales por el
cido fosfomolibdico
(b) hidrlisis del cido orgnico para dar
penilcilamina, Como esta ltima es un mercaptano
es inmediatamente oxidado al correspondiente
disulfuro por el cido fosfomolibdico con la
formacin simultnea de azul de molibdeno.
El Molibdeno pasa de +7 a +3
Mo

+7

Mo

+3

REACCIN LE ROSEN
Una de las maneras de identificacin de los
compuestos aromticos es la reaccin de Le
Rosen, por medio de la sustitucin electroflica
aromtica, este procedimiento consta de la
aplicacin de Formaln Sulfrico (cido
Sulfrico ms Formalina) el cual debe ser
preparado en el momento en que se utilice
este test de comprobacin, por su capacidad
para oxidarse. En la solucin de Formaln
Sulfrico es donde se forma el carbocatin
Hidroximetilo que activa la reaccin, por lo
tanto, es el que ataca al compuesto aromtico
produciendo quinonas, pigmentos orgnicos
que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les
proporcionan sus colores brillantes. Debido a esto lo podemos identificar.

REACCIN CLORURO FRRICO

MP + GOTAS DE AGUA + CLORURO FRRICO