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IEM CHAMB 2014

BIOLOGA GRADO 10

RICHARD BENAVIDES LPEZ

LOS LPIDOS
CONCEPTO, DEFINICIN
Son un conjunto muy heterogneo de biomolculas orgnicas formadas por C, H y
O (en algunos casos tambin P y N).
La principal caracterstica que tienen en comn es que son insolubles en agua,
pero solubles en disolventes orgnicos apolares (acetona, cloroformo...)
Generalmente, presentan un brillo caracterstico y son untuosos al tacto.
Caractersticas:
- no se disuelven en agua y muchos de ellos forman micelas (acidos grasos,
fosfolpidos...).
- se pueden disolver en disolventes orgnicos como benceno, cloroformo, acetona
- son menos densos que el agua por lo que flotan sobre l
- son untosos al tacto.
Funciones en los seres vivos
Fuente de energa y reserva energtica (intercambiables con sacridos,)
Funcion estructural (bicapas lipdicas de membranas celulares)
Funcin protectora (proteccin mecnica, aislantes trmicos, impregnacion
-proteccin e impermeabilizacin, de pelo, plumaje, hojas de plantas..-)
Funcin hormonal y reguladora (hormonas, vitaminas liposolubles, receptores
celulares)
Otras: Las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) solo pueden ser digeridas,
absorbidas y transportadas en conjunto con las grasas (lipoproteinas).
Las grasas son fuentes de cidos grasos esenciales (los que el organismo no
puede sintetizar).

Clasificacin:

Los lipidos se clasifican en dos grandes categorias compuestas a su vez de varios


grupos:
LPIDOS
SAPONIFICABLES
NO SAPONIFICABLES
cidos grasos
Terpenos (o isoprenoides)
Grasas
neutras
(Acil- Esteroides
gliceridos)
Cridos
Lpidos complejos o de
membrana (glicerolpidos y
esfingolpidos)
Eicosanoides
(Prostaglandinas, etc.)
LPIDOS SAPONIFICABLES:

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cidos grasos (a.c. saturados e insaturados) y acil-glicridos


Estan formados por un grupo carboxilo como grupo funcional y una larga cadena
hidrocarbonada.
Son constituyentes de molculas ms grandes, como por ejemplo: grasas neutras
(acilglicridos), fosfolpidos, etc.
La parte que contiene el grupo carboxilo tiene carga negativa en contacto con el
agua (libera un H+) por lo que representa carcter cido. El resto es apolar e
hidrfobo y como esta parte es mayor, no se disuelven en el agua.
Tienen carcter dbilmente antiptico (el grupo COOH es hidrfilo y la cadena
hidrocarbonada es hidrofba).
El grupo de carbonos es normalmente un nmero par (los ms abundantes en la
naturaleza son de 16-22 carbonos).
A.C. saturado:
No tienen dobles enlaces y tienen todos los sitios de H ocupados.
Los enlaces entre las molculas son muy dbiles (fuerzas de dispersin, London)
pero muy numerosos
p.ej: Palmtico (16C), Esterico (18C)
A.c. insaturados:
Presentan dobles enlaces
Las interacciones intermoleculares son muy dbiles y menos numerosas (debido
a que las cadena hidrcarbonadas tienen formas ms irregulares y es ms dificil
establecer estos enlaces)
p.ej: Oleico (18C)
Grasas neutras (Acilglicridos y triglicridos):
Son esteres de un trialcohol (glicerina) y de uno a tres cidos grasos
(monoacilglicridos
(monoglicridos),
diacilglicridos
(diglicridos)
y
triacilglicridos (triglicridos)).

Mono y diglceridos tienen carcter dbilmente antiptico, los triglicridos no lo


tienen (son muy hidrofbicos).
Sus funciones principales son combustibles energticos y como reserva de energa
(almacenan mucha energa en poco peso (ms que glcidos y proteinas))
Tambin tienen funcin protectora (trmica, mecnica...)
Dependiendo del nmero de instauraciones en las cadenas de cidos grasos los
acilglicridos pueden ser slidos, semilslidos o lquidos a temperatura ambiente,
segn esto se clasifcan en:
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Sebos y mantecas: slidos a temperatura ambiente, los cidos


grasos que lo componen son saturados (las mantecas son semislidas, ms
blandas). En los animales de sangre fra y en los vegetales hay aceites, y en los
animales de sangre caliente hay sebos.

Aceites: lquidos a temperatura ambiente, los cidos grasos que lo


componen son insaturados.
Por hidrogenacin, los cidos grasos insaturados de los aceites pierden sus dobles
enlaces y se saturan, por lo cual el aceite pasa a estado slido. Esta propiedad se
utiliza en la industria para fabricar mantequillas a partir de aceites
PROPIEDADES QUMICAS
1. Esterificacin (=formacion): Reaccin del grupo carboxilo con un grupo
hidroxilo:
(cido + alcohol ster + agua).

(Triglcerido + alcohol ster + 3 aguas)


O

R1

COOH

R2

COOH

R3

COOH

HO CH2

R1

C O
O

CH2

HO CH

R2

C
O

CH

HO CH2

R3

CH2

3 H2O

El grupo cido (carboxlico) reacciona con los alcoholes formando steres y agua (a
partir del OH del cido y H del alcohol). En laboratorio esta reaccin se da en
ambiente cido
2. Saponificacin: Hidrlisis de un ster en un medio alcalino
ster + lcali (base fuerte, hidrxido) jabn + alcohol).
Jabn: sal del cido orgnico que resulta de la hidrlisis en medio alcalino de un
ster.

Triglcerido + lcali(base fuerte, hidrxido) 3 jabnes + trialcoholo (glicerina).

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se forma sal alcalina del cido graso (el jabon) y alcohol


se usa generalmente KOH y NaOH, porque son solubles en agua
La molcula de jabn tiene carcter anfiptico = parte lipofoba/hidrofila y
lipofila/hidrofoba
- Se usa para la limpieza de sustancias grasas
a) jabon slido: sales de Na formadas por acidos grasos saturados
b) jabon lquido: sales de K y de Na formados por acidos grasos insaturados

Ablandamiento de agua
- cuando tengo agua dura, hay hidrocarbonatos de calcio o magnesio, que a
temperaturas altas se pueden dehidrogenar formando carbonatos (cal etc), que
son insolubles y formas una costra en la superficie
- el estearato de calcio/magnesio tambien se precipita, pero no se queda en forma
de la costra
Limpieza
- gracias al carcter anfiptico
- se forman las micelas coloidales
3. Hidrogenacin: Eliminacin de las insaturaciones aadiendo H en presencia
de un catalizador.
Cridos
Se forman por la unin de un cido graso de cadena larga (de 14 a 36 carbonos)
con un monoalcohol-l tambin es de cadena larga (de 16 a 30 carbonos)
mediante un enlace ster
Sus funciones habituales son la proteccion e impermeabilizacin (del
exoesqueleto, la piel, plumas, pelo, recubrimiento de hojas...).
Lpidos complejos o de membrana1:
En su composicin intervienen cidos grasos y otros componentes como
alcoholes, glcidos, cido fosfrico, derivados aminados etc.
Son molculas anfipticas con una zona hidrfoba (cola), en la que los cidos
grasos estn unidos mediante enlaces
ester
a
un
alcohol
(glicerina
o
esfingosinaError: Reference source
not found), y una zona hidrfila (cabeza),
originada por los restantes componentes
no lipdicos que tambin estn unidos al
alcohol.

Ver figuras y descripcin detallada en anexo al final

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A los lpidos complejos tambin se les llama lpidos de membrana pues son las
principales molculas que forman las membranas celulares.
Encontramos los siguientes tiposError: Reference source not found:
Glicerolpidos
a) Gliceroglucolpidos
(ac.
b) Glicerofosfolpidos o fosfoglicridos
Grasos+gllicerina+...)
(fosfolpidos)
Esfingolpidos
(ceramidas)
a) Esfingoglucolpidos
(ac.
b) Esfingofosflpidos
Grasos+esfingosina
+...)
De todos ellos los ms importantes son los derivados fosforilados (con un
grupo fosfato) denominados fosfolpidos
Fosfolpidos: Fosfoglicridos y esfingo (fosfo) lpidos:
Los fosfoglicridos son fosfolpidos que derivan de glicerina y los esfingolpidos de
esfingosina
FosfoglicridosError: Reference source not found: la estructura de la molcula
es un cido fosfatdico. Este cido est compuesto por dos cidos grasos, uno
saturado y otro generalmente no saturado- una glicerina y un cido ortofosfrico y
la unin es de tipo ster
EsfingolpidosError: Reference source not found: estn compuestos por una
molcula denominada ceramida (compuesta por un cido graso y una esfingosina
-un alcohol nitrogenado de 18 tomos de Carbono -)
Su importancia biolgica radica en que forman partes de las membranas celulares.
Eicosanoides (Prostaglandinas, etc. ver anexo)
LPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides y terpenos (o isoprenoides) no realizan la reaccin de saponificacin
Terpenos o Isoprenoides
Se forman por la unin de unidades mltiples del isopreno (hidrocarburo de cinco
tomos de carbono).

Pueden formar molculas lineales o cclicas.


La clasificacin de los terpenos se basa en el nmero de monmeros de isopreno
que forman la molcula:
monoterpenos (2 monmeros de isopreno): en las esencias vegetales (olor y
sabor). Ej: el mentol de la menta, el limoneno del limn y el geraniol del geranio
Sesquiterpenos (3 monmeros)
Diterpenos (4): Ej: el fitol, alcohol que forma parte de la clorofila, y por las
vitaininas A, E y K o el retinal (derivado de la vit A esencial para la visin).
Triterpenos (6),
Tetraterpenos (8): Ej carotenoides (b-caroteno), pigmentos fotosintticos
precursores de la vitamina A.
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Politerpenos (ms de 8 monmeros de isopreno): Ej: el caucho (polimero de


miles isoprenos)

Esteroides
Los esteroides son lpidos que derivan del esterano (o
ciclopentano perhidrofenantreno, un esqueleto carbonado
cuatro ciclos, formado a su vez por la repeticin de
muchos isoprenos).

de

Ciclopentanoperhidrofenantreno y Colesterol
FUNCIONES BIOLGICAS: Los esteroides desempean funciones diferentes de
acuerdo a los grupos qumicos que estn unidos a su estructura bsica. El esteroide
ms conocido es el colesterol, presente en las membranas biolgicas de todas las
clulas (excepto la de las bacterias). El colesterol, es precursor de muchos
esteroides como las hormonas sexuales (Progesterona, estrgenos, testosterona),
las hormonas de la corteza suprarenal (glucorticoides, mineralocorticoides), los
cidos biliares y la vitamina D, que son solo algunos ejemplos
ANEXO:
Lpidos complejos o de membrana:
En su composicin intervienen cidos grasos y otros componentes como
alcoholes, glcidos, cido fosfrico, derivados aminados etc.
Son molculas anfipticas con una zona hidrfoba (cola), en la que los cidos
grasos estn unidos mediante
enlaces
ester
a
un
alcohol
(glicerina o esfingosina), y una

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zona hidrfila (cabeza), originada por los restantes componentes no lipdicos que
tambin estn unidos al alcohol.
A los lpidos complejos tambin se les llama lpidos de membrana pues son las
principales molculas que forman las membranas celulares.
Encontramos los siguientes tipos1:

Glicerolpidos
(ac.
Grasos+gllicerina+...)
Esfingolpidos
(ceramidas)
(ac. Grasos+esfingosina
+...)

a) Gliceroglucolpidos
b)
Glicerofosfolpidos
fosfoglicridos (fosfolpidos)

a) Esfingoglucolpidos
b) Esfingofosflpidos

GLICEROLPIDOS.
Poseen dos molculas de cidos grasos mediante enlaces ester a dos grupos
alcohol de la glicerina. Segn sea el sustituyente unido al tercer grupo alcohol de
la glicerina se forman los:
A) Gliceroglucolpidos. Si se une un glcido. Lpidos que se encuentran en
membranas
de
bacterias
y
clulas
vegetales.

B) Fosfolpidos (o glicerofosfolpidos). Se une el cido fosfrico y


constituye el cido fosfatdico. Al grupo fosfato de esta molcula se le pueden
unir un derivado aminado o un polialcohol.
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Ejemplo de fosfolpido

Tienen un gran inters biolgico por ser componentes estructurales de las


membranas celulares.

Esfingolpidos (ceramidas).
Todos ellos poseen una estructura derivada de la ceramida (formada por un cido
graso unido por enlace amida a la esfingosina que es un alcohol nitrogenado de
18 tomos de Carbono ceramida=ac. Graso+esfingosina)

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a)Esfingoglucolpidos. Resultan de la
unin de la ceramida y un conjunto de
monosacridos como la glucosa y
galactosa entre otros. Los ms simples
se denominan cerebrsidos y slo
tienen un monosacrido (glucosa o
Cerebrsido
galactosa) unida a la ceramida. Los ms
complejos son los ganglisidos, que
poseen un oligosacrido unido a la ceramida. Estas molculas forman parte de
las membranas celulares y especialmente de la plasmtica, donde se intercalan
con los fosfolpidos. Los glucolpidos se localizan en la cara externa de la bicapa
de las membranas celulares donde actan de receptores.
b) Esfingofosfolpidos. El grupo alcohol de la
ceramida se une a una molcula de cido
ortofosfrico que a su vez lo hace con otra de
etanolamina o de colina. As se originan las
esfingomielinas muy abundantes en el tejido
nervioso, donde forman parte de las vainas de
mielina (membranas de los axones de las
neuronas).

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Eicosanoides.
Este trmino agrupa a una serie de compuestos
derivados de cidos grasos poliinsaturados de 20
tomos de carbono (de donde deriva su nombre),
como el cido araquidnico (acido graso esencial
ver
figura).
Como la diversidad de los eicosanoides es grande,
estos compuestos se clasifican en funcin de las enzimas que intervienen en su
sntesis:
Prostaglandinas y tromboxanos (Si son productos de la ruta de la
ciclooxigenasa).
Leucotrienos (si son productos de la ruta de la lipoxigenasa).
Tienen una amplia gama de actividades biolgicas (generalemente de naturaleza
regulatoria). Por ejemplo: modulan la actividad hormonal, intervienen en procesos
alrgicos, inflamatorios, provocan la contraccin del msculo liso (en la
menstruacin y en el parto). Son el prototipo de mediadores locales, liberados in
situ ante diversos estmulos. Aunque son compuestos que funcionan como seales
qumicas, difieren de las hormonas en dos aspectos importantes:
Se sintetizan prcticamente en todos los tejidos, no en una glndula
endocrina.
Qumicamente son muy inestables y, por tanto, slo actan a nivel local.

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Esteroides
Los esteroides son lpidos
que derivan del esterano o
ciclopentano
perhidrofenantreno.
El grupo de los esteroides est
formado por una amplia serie
de sustancias muy activas y que tienen una gran importancia en el metabolismo.
Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias: los esteroles y las
hormonas esteroides.
a) ESTEROLES. Los esteroles son esteroides que poseen un grupo hidroxilo unido
al carbono 3 y una cadena aliftica en el carbono 17. Estas sustancias forman el
grupo ms numeroso de los esteroides. El esterol ms importante es el colesterol
(ver fig.), que forma parte estructural de las membranas celulares y a las que
confiere estabilidad, ya que se sita entre los fosfolpidos y fija a estas molculas. El
colesterol es muy abundante en el organismo, y es la molcula base que sirve para
la sntesis de casi todos los esteroides. Se forma a partir de la ciclacin del
triterpeno escualeno, por lo que los esteroides se consideran derivados de los
triterpenos. Otros esteroles son los cidos biliares, como el cido clico, el cido
desoxiclico, el cido glicoclico y el cido tau-roclico. De estos cidos derivan las
sales biliares, que, durante la digestin, se encargan de la emulsin y posterior
absorcin de los lpidos en el intestino. El grupo de las vitaminas D est formado
por esteroles que regulan el metabolismo del calcio y su absorcin intestinal. Cada
vitamina D proviene de un esterol diferente. As, la vitamina D3 proviene del
colesterol, mientras que la vitamina D2 se forma a partir del ergosterol, provitamina
de origen vegetal. Actualmente, la vitamina D3 se comienza a conside-rar como una
hormona, ya que puede ser sintetizada por el propio organismo. Se incluye tambin
entre los esteroles el estradiol, hormona encargada de regular los caracteres
sexuales femeninos.
b) HORMONAS ESTEROIDES. Hay dos grupos de hormonas esteroides: las
hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales. Todas se caracterizan por la
presencia de un tomo de oxgeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace.
Entre las hormonas suprarrenales se encuentran la aldosterona, que regula el
funcionamiento del rin, y el cortisol, que acta en el metabolismo de los glcidos,
regulando la sntesis del glucgeno. Estas hormonas se sintetizan en las cpsulas
suprarrenales, que se encuentran en el extremo apical de los riones. Entre las
hormonas sexuales se encuentran la progesterona, que prepara los rganos
sexuales femeninos para la gestacin, y la testosterona, responsable de los
caracteres sexuales masculinos.
PRINCIPALES HORMONAS ESTEROIDEAS
Principales hormonas esteroideas

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Hormona

Estradiol

Clase

Estrgeno

Aldosterona

Cortisol

Estructura

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Lugar de sntesis

ovario

Cuerpo
placenta

Progesterona

Testosterona

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Andrgeno

Mineralocorticoide

Glucocorticoide

Testculo

Corteza
suprarrenal

Corteza
suprarrenal

Accin biolgica
Desarrollo
y
mantenimiento de las
caractersticas
sexuales femeninas

Prepara al tero para la


implantacin. Suprime
lteo,la ovulacin durante el
embarazo

Desarrollo
y
mantenimiento de las
caractersticas
sexuales masculinas

Favorece la absorcin
de Na+ en los tbulos
renales.

Favorece
la
gluconeognesis.
Suprime la respuesta
inflamatoria.

La vitamina D (Calcitriol) se considera actualmente como una hormona y no como una vitamina, ya que la
vitamina D3 (colecalciferol) se produce por irradiacin con luz ultravioleta del 7-deshidrocolesterol, el cual es
un metabolito normal del colesterol que se encuentra en la piel. La vitamina D que se absorbe de la dieta o que
se forma en la piel se hidroxila para dar lugar a 1,25-dihidroxicolecalciferol en dos pasos, gracias a enzimas
especficas del hgado y del rin. Esta hormona controla el metabolismo del Ca 2+ y del fosfato en tejidos
blanco.

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Principales metabolitos de la vitamina D

FUNCIONES DE LOS LPIDOS


Los lpidos desempean diferentes tipos de funciones biolgicas:
FUNCIN DE RESERVA ENERGTICA. Los triglicridos son la principal reserva de energa
de los animales ya que un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las reacciones
metablicas de oxidacin, mientras que las protenas y los glcidos slo producen 4,1
kilocaloras por gramo.
FUNCIN ESTRUCTURAL. Los fosfolpidos, los glucolpidos y el colesterol forman las
bicapas lipdicas de las membranas celulares. Los triglicridos del tejido adiposo recubren y
proporcionan consistencia a los rganos y protegen mecnicamente estructuras o son
aislantes trmicos.
FUNCIN REGULADORA, HORMONAL O DE COMUNICACIN CELULAR. Las vitaminas
liposolubles son de naturaleza lipdica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides
regulan el metabolismo y las funciones de reproduccin; los glucolpidos actan como
receptores de membrana; los eicosanoides poseen un papel destacado en la comunicacin
celular, inflamacin, respuesta inmune, etc.
FUNCIN TRANSPORTADORA. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar
de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a las lipoprotenas.
FUNCIN BIOCATALIZADORA.En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones
qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas,
las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

PROPIEDADES DE LOS CIDOS GRASOS


Los cidos grasos tienen un comportamiento anfiptico, ya que presentan
simultneamente una zona hidrfila y otra lipfila. Las cadenas hidrocarbonadas
poseen grupos metileno ( CH2 ) y grupos metilo terminales ( CH3) que actan
como grupos lipfilos (Hidrfobos, no polares) capaces de formar enlaces de Van der
Waals con otros grupos o molculas lipfilo.
Por el contrario, el grupo carboxilo ( COOH), en un medio polar como el agua, se
comporta como un cido, libera un protn y queda en forma polar ( COO), lo que
le permite establecer atracciones de tipo elctrico con las molculas de agua y otros
grupos polares (hidrfilos, lipfobos).

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El grupo carboxilo tiene, por tanto, carcter


hidrfilo. Cuando los cidos grasos se
encuentran juntos, los grupos carboxilo se
atraen y se establecen entre ellos enlaces de
tipo puente de hidrgeno.
PUNTO DE FUSIN.
En los cidos grasos saturados, el punto de
fusin aumenta al incrementarse el nmero
de carbonos de la molcula. Esto se de-be a
la disposicin ordenada (ver figura) que
adopta este tipo de cidos grasos. A mayor
nmero de carbonos, mayor ser el nme-ro
de enlaces de Van der Waals existentes que
ser necesario romper, de manera que hace
falta un mayor gasto energtico para
conseguir la fusin. Debido a la presencia de
dobles enlaces, los cidos grasos insaturados
presentan una disposicin espacial que impide su orde-nacin molecular. Por ello, la
formacin de enlaces de Van der Waals es escasa y da lugar a puntos de fusin
bajos.

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