Colegio San Cristbal College

Qumica
Felipe Baeza Retamal
NM4
GUA DE ISOMERA
I. FRMULAS QUMICAS
Los compuestos qumicos de caractersticas orgnicas e inorgnicas, suelen representarse mediante combinaciones de
smbolos y subndices numricos, esquematizacin que se denomina, frmula qumica. La frmula qumica indica los
elementos presentes en un compuesto y el nmero relativo de tomos de cada elemento en un compuesto determinado.
Existen diversas representaciones de las frmulas qumicas para un compuesto determinado, sin embargo, las mas utilizadas
son tres, la frmula emprica o mnima, la frmula molecular y la formula estructural.
1.- FRMULA EMPRICA O MNIMA:
La frmula mnima, corresponde a la relacin en la cual se encuentran los tomos en la molcula, estableciendo una
proporcin mnima en la que se encuentra cada elementos dentro del compuesto (Tabla 1).
Tabla 1: Representaciones estructurales y formulas empricas para las molculas de Etano y propano.
Compuesto
Etano
Butano

Representacin estructural
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3

Frmula emprica
CH3
C2H5

Cabe decir que algunos compuestos inorgnicos como el NaCl, no tienen frmula emprica, debido a que en estado slido se
encuentran conformando redes cristalinas, por lo que es imposible determinar la proporcin exacta de tomos que se
encuentran conformando el cristal.
2.- FRMULA MOLECULAR
La frmula molecular, nos entrega el nmero exacto de tomos que se encuentran dentro de una molcula determinada, por
lo tanto, esta formula nos indica la real proporcin atmica de los componentes presentes en el compuesto descrito por
dicha frmula (Tabla 2).
Tabla 2 : Representaciones de las frmulas empricas u moleculares de tres compuestos orgnicos diferentes
Compuesto
n-hexano
Ciclo hexano
Glucosa

Formula emprica
C3H7
C3H6
CH2O

Frmula molecular
C6H14
C6H12
C6H12O6

3.- FRMULA ESTRUCTURAL

La frmula estructural corresponde a la representacin grfica, de la distribucin espacial, de los tomos en una molcula.
Dentro de las frmulas estructurales establecidas, podemos encontrar varios tipos de ellas que se utilizan comnmente en
qumica orgnica, las cuales se pueden clasificar en dos grupos, las representaciones en el plano y las representaciones en el
espacio.
3.1.- REPRESENTACIONES ESTRUCTURALES EN EL PLANO
a.- ESTRUCTURA EXTENDIDA
En la estructura extendida, podemos apreciar la posicin en el plano de todos los tomos partcipes en la formacin de la
molcula en estudio
Ej:

Estructura extendida para la molcula de Etano

b.- ESTRUCTURA DE VARILLAS
En la estructura de varillas, los enlaces carbono carbono, son representados por lneas en zigzag que representan en cada
punta, un tomo de carbono. Dentro de la estructura de varillas, los tomos de hidrgeno no se colocan y se alude que se
encuentran en la estructura para completar la tetra valencia del carbono, dependiendo de si hibridacin (Tabla 3)

Tabla 3 : Representacin de varillas para tres molculas orgnicas diferentes

Compuesto
n-pentano

Estructura de varillas

2-metilbutano

2,3-dimetilbutano

3.2 REPRESENTACIONES ESTRUCTURALES EN EL ESPACIO

a. REPRESENTACIN DE CUAS
La representacin de cuas se utiliza para esquematizar las posiciones de los sustituyentes de un carbono en especifico en el
espacio. En esta representacin existen tres tipos de cua que se utilizan para el ordenamiento de los sustituyentes, la cua
continua indica que el sustituyente se encuentra en el plano, la cua gruesa, que por lo general es muy oscura y de forma
triangular, indica el sustituyente que se encuentra hacia delante del plano y la cua punteada indica que el sustituyente se
encuentra hacia atrs (Tabla 4)
Tabla 4: Tipos de cua utilizadas para la distribucin de los sustituyentes en el espacio, tomando como referencia un
carbono especifico.
Tipo de cua
Cua continua

Esquematizacin

Cua gruesa

Cua punteada

Esquematizacin de cuas para la molcula de propano

b.-REPRESENTACIN DE CABALLETE
La esquematizacin de caballete, consiste en una representacin de varillas entre un enlace C-C continuo en la cadena
hidrocarbonada. El enlace C-C principal tomado como referencia, se representa por una lnea diagonal, cuyo extremo
inferior ,sita el tomo mas prximo al observador y en el extremo superior, al tomo mas lejano al observador (Fig 1)

Fig 1: Esquematizacin de las estructuras de caballete para la molcula de Etano (CH3 CH3)
c.- PROYECCIN DE NEWMAN
La proyeccin de newman corresponde a una visin superpuesta de una molcula, a travs de un eje establecido por un
enlace C-C especfico. El tomo de carbono que queda adelante se representa por un punto central del que emergen los tres
enlaces restantes. El carbono posterior se representa por un circulo, del cual se desprenden los tres enlaces del carbono
trasero (Fig 2)

Fig 2 :Representacin de caballete y newman para la molcula de propano. Se tom como referencia el enlace C-C entre los
carbonos C1 y C2
II. ISOMERA
Podemos definir isomera como el fenmeno que interrelaciona dos compuestos con igual frmula molecular pero con
distinta estructura o distribucin espacial de los sustituyentes dentro de una cadena u tomo especfico.
La isomera puede ser del tipo estructural, en donde solo difieren en orden y secuencia, los tomos que se encuentran
enlazados a una molcula determinada o pueden ser del tipo estereoisometra, en donde la cadena posee la misma secuencia
de tomos enlazados pero estos poseen una distinta orientacin espacial. Esta distribucin se resume en el siguiente
diagrama conceptual.

Esqueleto
Estructural

ISOMERA

Puede
clasificarse en
dos tipos

Posicin
Funcin
Conformaciona
l

Estereoisomer
a

Geomtrica
ptica

1.- ISOMERA ESTRUCTURAL

La isomera estructural, como bien se menciono, erradica en el cambio de posicionamiento de los grupos qumicos dentro de
una cadena
a.- ISOMERA DE ESQUELETO:
Se dice que dos compuestos presentan isomeras de esqueleto, cuando poseen la misma frmula molecular pero difieren en
la estructura de la cadena carbonada principal. Por ejemplo, las molculas de n-pentano , 2-metilbutano y 2,2-dimetil
propano, poseen distintas cadenas carbonadas pero poseen la misma frmula molecular de C5H12 (tabla 5).
Tabla 5: Representacin espacial de los ismeros de esqueleto antes mencionados. Se observa que poseen la misma
frmula molecular pero distintas cadenas de carbono.
Frmula molecular : C5H12
Compuesto
n-pentano
2-metilbutano

2,2-dimetilpropano

b.- ISOMERA DE POSICIN

Estructura de varillas

Son considerados ismeros de posicin, aquellos en que solo vara la posicin de los sustituyentes de una cadena y no la
conformacin de la cadena principal. Por ejemplo, el ordenamiento de un sustituyente hidroxilo en una cadena
hidrocarbonada de cinco carbonos, puede generar tres alcoholes diferentes, el 1-pentanol , el 2-pentanol y el 3-pentanol. El
4-pentanol y 5-pentanol, no son ismeros, debido a que presentan la misma numeracin IUPAC que el 2 y 1 pentanol
respectivamente. (Tabla 6)
Tabla 6: Representacin estructural de los ismeros de posicin generados en una cadena de cinco miembros y por el
movimiento de un sustituyente Hidroxilo, formando 3 alcoholes ismeros de posicin
Frmula Molecular : C5H12O
Compuesto
1-pentanol

Estructura

2-pentanol

3-pentanol

c.- ISOMERA DE FUNCIN

Son considerados ismeros de funcin, los compuestos que posean la misma frmula molecular, pero que contengan una
funcin orgnica diferente . Ejemplo de ello son los compuestos propanal y 2-propanona, los cuales poseen funcin
orgnica aldehdo y cetona respectivamente, pero, poseen la misma formula molecular (tabla 7).
Tabla 7: Representaciones estructurales de los ismeros de funcin propanal y 2-propanona.
Frmula molecular : C3H6O
Compuesto
Funcin
Estructura
Propanal
Aldehdo

H
2- Propanona

Cetona

2.- ESTEREOISOMERA
En el caso de ismeros que poseen una conformacin estructural donde no existe un reordenamiento de la cadena principal,
sino que solo se produce de un cambio de posicin mediado por rotaciones o alternaciones de los grupos qumicos que
conforman la molcula, se habla de la existencia de una estereosiomera. La estereoisomera puede ser de dos tipos, puede
ser del tipo conformacional o del tipo configuracional.
a.- ISOMERA CONFORMACIONAL
Los ismeros conformacionales o confrmeros, son aquellos que se forman por la rotacin que toma como referencia un
enlace C-C simple. En esta isomera, la disposicin de los tomos permanece constante, pero difieren de sus posicin por
dicha rotacin C-C .
La rotacin es continua, por lo que es imposible aislar algn confrmero determinado, lo que si puede determinarse es su
visualizacin en el espacio, mediada por rotaciones consecutivas de 60. Por lo general estos ngulos de inclinacin, se
toman entre dos sustituyentes especficos, y su medida se conoce con el nombre de ngulo dihedral Cuando los
sustituyentes de los carbonos que son tomados como referencia, quedan sobre posicionados, presentando un ngulo dihedral
de 0, se dice que el compuesto se encuentra en una conformacin eclipsada, mientras que cuando los sustituyentes
presentan un ngulo dihedral de 60, se dice que presentan una conformacin alternada (Fig 3).

Eclipsada
Alternada
Fig 3: Representacin estructural de el giro de rotacin C-C que representa la isomera conformacional (estructura de caballete) y la
representacin de las conformaciones alternada y eclipsada para la molcula de etano (proyecciones de newman).

Angulo de torsin

Energa potencial kcal/mol

Si analizamos desde un punto de vista energtico, la conformacin eclipsada y alternada de una molcula orgnica,
podemos inferir que en el caso de que se enfrenten los sustituyentes de la molcula frente a frente, existir una cierta
repulsin de los grupos debido a su volumen electrnico, mientras que si los sustituyentes no se encuentran enfrentados se
mantendrn estables, es por ello que las conformaciones eclipsadas poseen mayor energa que las alternadas, ya que, la
sobre posicin de los grupos qumicos genera una repulsin molecular que se conoce como torsin.
Existen varios tipos de torsiones en una molcula que presenta una isomera conformacional, entre las mas comunes,
encontramos torsiones de tensin, torsiones estricas y torsiones angulares.
1.- TORSIONES DE TENSIN
Corresponde a la repulsin generada por la sobre posicin de los sustituyentes en la conformacin eclipsada, en donde,
cuando ocurre dicha sobre posicin, se genera una mxima repulsin entre los sustituyentes, aumentando la energa
potencial y con ello, la inestabilidad de la molcula (Fig 4).

Fig 4: Esquematizacin de energas de torsin para la molcula de etano (CH 3 CH3). Puede observarse que cuando la proyeccin de
newman refleja una conformacin alternada, no hay repulsiones de los sustituyentes, por lo tanto la energa potencial es 0, sin embargo
cuando la conformacin es eclipsada, la energa potencial refleja un mximo de repulsin .

2.- TORSIONES ESTRICAS

La torsin estrica, se produce por la interaccin repulsiva entre tomos o grupos de tomos que se encuentran
relativamente prximos dentro de la conformacin isomrica. Se dice que hay una torsin estrica cuando los sustituyentes
voluminosos que pueden producir la repulsin se encuentran separados por una distancia mxima de 60, lo que se conoce
como distanciamiento gauche. Por otra parte, dos sustituyentes voluminosos alcanzan su menor torsin estrica, cuando se
encuentran distanciados en 180, posicionamiento que se conoce como anti (Fig 5)

Fig 5: Esquematizacin de energas de torsin para la molcula de butano (CH 3 CH2 CH2 CH3). Puede observarse que cuando la
proyeccin de newman refleja una conformacin alternada, de tipo gauche, existe una torsin estrica entre los sustituyentes metilo
separados por 60, sin embargo, cuando la alternacin entre los metilo es anti, no hay repulsiones de los sustituyentes. Se observa que hay
una mayor repulsin potencial cuando los sustituyentes metilo quedan en posicin eclipsada a que cuando se eclipsa un metilo con un
hidrgeno, esto porque la primera repulsin mencionada es una suma de una torsin estrica y una de tensin generada por dos grupos
metilo voluminosos.

3.- TORSIONES ANGULARES

La torsin angular se da en estructuras orgnicas que se encuentran conformando anillos. En esta caso, utilizaremos como
ejemplo la torsin angular de anillos conformados por enlaces simples, es decir, ciclo alcanos. Dentro de los ciclo alcanos,
el ciclo propano y el ciclo butano corresponden a los mas inestables. El origen de esta inestabilidad son los ngulos internos
de los anillos.
Cada carbono de un anillo tiene 4 tomos enlazados, que en este caso tienen hibridacin sp 3 y por lo tanto conforman una
estructura tetradrica con ngulo de enlace de 109,5. Supongamos el anillo de ciclo propano, el cual se compone de tres
carbonos tetradricos que se unen para conformar un anillo de tres miembros. Como los tomos son iguales en
conformacin , se formar un ngulo de 60 por punta del anillo, por lo que debe existir un acomodamiento de las
estructuras para conformar este anillo. La disminucin del ngulo de enlace tetradrico desde 109,5 a 60 provoca una
disminucin del traslape de los orbitales y por lo tanto una disminucin de la fuerza de enlace C-C. Cuando se produce este
fenmeno, se dice que el anillo presenta una torsin angular, y se calcula restando el ngulo tetradrico con el ngulo de
conformacin del anillo, para el caso del ciclo propano sera 109,5 60 = 49,5 (Fig 6).

Fig 6: Esquematizacin del ngulo de torsin para la molcula de ciclo propano, se evidencia el desdoblamiento de un enlace entre dos
carbonos sp3.

Fig 7: Esquematizacin de ngulos de torsin para otros anillos alcanicos, se observa que el ciclo hexano y el ciclo pentano la torsin
angular es menor, por lo que presentan una mayor estabilidad conformando anillos.

ANALISIS CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO

El ciclo hexano, considerado uno de los anillos alcanicos mas estables, no adquiere esta estabilidad solo porque cumple con
el ngulo de desviacin tetradrico, si no que adems, posee una conformacin doblada que acomoda los tomos de tal
forma que no sufran alguna torsin del tipo tensional u angular. En estas estructuras dobladas podemos encontrar dos
conformaciones espaciales, la conformacin del tipo silla y la conformacin del tipo bote (Fig 8).

Fig 8: Conformaciones espaciales para el anillo de ciclo hexano (izq) conformacin del tipo silla (der) conformacin del tipo bote

Con respecto a la estabilidad, la estructura del tipo silla es mucho mas estable que la conformacin bote, debido a que en
conformacin bote, existe un enfrentamiento de los sustituyentes de ambas puntas del hexaedro, por lo que pueden existir
algunas torsiones estricas de por medio (Fig 9). Esto vuelve a evidenciarse cuando se esquematizan las proyecciones de
newman para los anillos de ciclo hexano en ambas conformaciones, donde se observa que en posicionamiento bote, todos
los sustituyentes quedan en conformacin eclipsada, favoreciendo la inestabilidad, por la presencia de torsiones de tensin,
mientras que cuando el ciclo hexano se encuentra en conformacin silla, los sustituyentes se encuentran todos alternados
(Fig 10).

Fig 9: Esquematizacin de energas de estabilidad para las conformaciones bote y silla del ciclo hexano, puede observarse que la
estructuracin bote presenta mayor energa, por lo que existe una mayor cantidad de efectos torsionales en la molcula y por ende es mas
inestable.

Fig 10: Proyecciones de newman para las conformaciones silla y bote del ciclo hexano, puede observarse que en estructuracin silla, los
sustituyentes se encuentran todos alternados, no generando repulsiones entre ellos (der), mientras que en la estructuracin bote, los
sustituyentes se encuentran todos eclipsados, lo que puede generar repulsiones e inestabilidad de la molcula(izq).

En una estructuracin espacial del ciclo hexano, los sustituyentes pueden encontrarse en dos posiciones. Si el sustituyentes
se encuentran en el plano vertical se dice que ocupan una posicin axial, mientras que si el sustituyente se encuentra en el
plano horizontal, se dice que posee una posicin ecuatorial.
Por lo general, las conformaciones de silla se encuentran en equilibrio y las estructuras rotan constantemente entre sillabote-silla. Si un sustituyente en una silla, ocupa una posicin ecuatorial , cuando la silla cambie de conformacin a bote y
luego a silla nuevamente, cambiando la direccin estructural de la molcula, dicho sustituyente ocupar ahora una posicin
axial. Es decir, cuando hay un cambio de conformacin en el equilibrio silla-silla , los sustituyentes que se encuentran en
posicin axial ahora ocupan una posicin ecuatorial (fig. 11).

Fig 11: Esquematizacin del equilibrio silla silla. Se observa en la primera silla (izq) que los hidrgenos H1 y H4 corresponden a los
sustituyentes axiales, mientras que los hidrgenos H 2 y H3, corresponden a sustituyentes ecuatoriales. Luego del cambio conformacional
se observa que los sustituyentes cambian de posicin axial a ecuatorial y viceversa.

NOMENCLATURA PARA CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

Si suponemos en el plano la molcula de 1-metilciclohexano observamos que se compone de un anillo de seis miembros que
posee un sustituyente metilo. Sin embargo, ahora sabemos que ese metil, puede encontrarse en una posicin axial o
ecuatorial dentro de ese carbono y que depende netamente de la conformacin silla que posea el anillo. Es por eso que
posemos distinguir la existencia de un 1-metilciclohexano axial y un 1-metilciclohexano ecuatorial, dependiendo de la
posicin del sustituyente dentro del anillo
Ej:

La molcula de 1-metilciclohexano en el plano no permite diferenciar la posicin axial o ecuatorial del sustituyente.

Si observamos la estructura de silla tenemos dos casos para la posicin del sustituyente metil.

1-metilciclohexano axial

1-metilciclohexano ecuatorial

CONFIGURACIONES ESPECIALES PARA CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

Ahora, si suponemos que un anillo de ciclo hexano posee dos sustituyentes adyacentes o vecinos, como es el caao del
1,2-dimetilciclohexano, existe un equilibrio conformacional para establecer las posiciones axiales o ecuatoriales que tendrn
estos sustituyentes en el plano.
Cuando hay un equilibrio en que los dos sustituyentes son axiales o ecuatoriales, se dice que la molcula presenta una
conformacin del tipo trans, mientras que cuando la molcula presenta un sustituyente en posicin axial y el adyacente o
vecino en ecuatorial, se dice que la molcula presenta una conformacin del tipo cis.
Ej.

Equilibrios
Axial-Axial
Ecuatorial-Ecuatorial

Equilibrios
Axial-Ecuatorial
Ecuatorial -Axial

Configuracin trans
Trans 1,2-dimetilciclohexano

Configuracin cis
Cis 1,2-dimetilciclohexano

2.- ISOMERA GEOMTRICA

El doble enlace de los alquenos se representa mediante una doble lnea que une a los dos tomos de carbono olefnicos. La
orientacin de los orbitales sp2 y el solapamiento de los orbitales p en el etileno obliga a colocar a los cuatro tomos que
componen esta olefina en el mismo plano. En el esquema que aparece a continuacin se indican varias representaciones de
Lewis del etileno, as como las correspondientes representaciones en el modelo de varillas y bolas. La vista superior pone de
manifiesto la planaridad de este compuesto (fig 12).

Fig 12: Obsrvese que en la molcula de propileno los tres tomos de carbono y los tres tomos de hidrgeno unidos a los carbonos sp 2
estn contenidos en un plano, no as los tres tomos de hidrgeno del grupo metilo (CH 3) que estn enlazados a un carbono con
hibridacin sp3.

Despus del propileno el siguiente hidrocarburo olefnicos es el de frmula molecular C4H8. Con esta frmula se pueden
dibujar hasta un total de cuatro olefinas diferentes, que son las que se indican a continuacin:

Dos de los ismeros anteriores, los denominados cis-2-buteno y trans-2-buteno no son ismeros estructurales entre s,
puesto que ambos tienen la misma secuencia de tomos enlazados covalentemente. La diferencia entre ellos estriba en la
posicin relativa en la que se encuentran dispuestos los grupos metilo y los tomos de hidrgeno y esta clase de ismeros,
que se forman como consecuencia de la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace
doble, se denominan ismeros geomtricos. En el denominado cis-2-buteno los dos grupos metilo estn del mismo lado del
doble enlace, mientras que en el trans-2-buteno estos dos grupos metilo estn situados en lados opuestos del doble enlace. A
continuacin, se dan las representaciones en los modelos de varillas y bolas de cis- y trans-2-buteno (Fig 13).

.
Fig 13: Esquematizacin estructural de los ismeros cis y trans para la molcula de 2-buteno

3.- ISOMERA OPTICA

Dos compuestos son considerados ismeros pticos cuando poseen propiedades fsicas y qumicas semejantes, pero
presentan diferente accin sobre el plano de vibracin de la luz polarizada. En otras palabras, dichos compuestos son
capaces de desviar la luz mediante un giro sobre un tomo que acta como eje.
Las sustancias que ejercen accin sobre el plano de vibracin de la luz polarizada, son denominadas sustancias pticamente
activas, que, al ser atravesadas por un haz de luz, la direccionan hacia la derecha o hacia la izquierda.
a.- QUIRALIDAD O CENTRO ESTEREOGNICO
El tipo de estereoisomera ms interesante es el que da lugar a la actividad ptica. A principios de siglo XIX Biot seal que
algunas sustancias orgnicas de origen natural posean la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenmeno
consigui explicarse cuando los qumicos comenzaron a considerar la disposicin tridimensional de las molculas en el
espacio y la configuracin tetradrica del tomo de carbono. Las propiedades geomtricas de un carbono con hibridacin
sp3 hacen que, en el caso de que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos diferentes, la molcula no tenga plano de
simetra y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro tomos o grupos de tomos. Estas dos ordenaciones o
configuraciones generan dos formas isomricas denominadas enantimeros, que son imgenes especulares entre s pero
que no son superponibles (Fig 14).

Fig 14: Representacin esquemtica de el par de enantimeros de una molcula orgnica que presenta un centro estereognico.

Cuando esto ocurre se dice que la molcula es quiral y ptimamente activa, puesto que es capaz de desviar el plano de la luz
polarizada. Dos enantimeros desvan el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos. Al
carbono con hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos diferentes se le denomina estereocentro o
centro estereognico.
En la siguiente representacin se indican dos compuestos enantiomricos, cuyo estereocentro est unido a cuatro grupos
diferentes simbolizados por dos bolas una de color granate y otra verde, un tringulo de color azul y un rectngulo de color
naranja. Se puede observar en el dibujo la imposibilidad de superposicin entre los enantimeros (Fig 15)

Fig 15: Sobre posicionamiento de dos especies enantiomricas bajo un mismo plano posicional. Se observa que las imgenes especulares
no se superponen bajo el mismo plano.

Cuando una molcula es superponible con su imagen especular se dice que no es pticamente activa y por tanto es incapaz
de desviar el plano de la luz polarizada, normalmente esto ocurre cuando la molcula presenta un plano de simetra.
La quiralidad no es una propiedad exclusiva de las molculas orgnicas que contienen estereocentros. En la vida ordinaria
se pueden encontrar objetos quirales, y por tanto, no superponibles con su imagen especular, como la mano derecha y la
mano izquierda, el pie derecho y el izquierdo, el zapato derecho y el izquierdo, etc.
b.- NOMENCLATURAS CONFIGURACIONALES R Y S
El sistema ms aceptado para nombrar la configuracin de un centro estereognico es la denominada convencin de Cahn,
Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro estereognico de una molcula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuracin R o S son las siguientes:
1. Cada tomo unido al carbono estereognico recibe un nmero 1, 2, 3 4. El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el
4 al de menor prioridad. La prioridad se establece segn el nmero atmico: el tomo de mayor prioridad es el de mayor
nmero atmico.
2. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereognico desde el lado opuesto al grupo de menor
prioridad. Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una secuencia en el sentido de las agujas
del reloj se asigna al estereocentro la configuracin R (rectus, derecha). Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las
agujas del reloj la configuracin del estereocentro es S (sinister, izquierda).
A continuacin se aplican estas reglas de prioridad para la asignacin de las configuraciones de centros estereognicos en
una serie de compuestos quirales.
Ejemplo 1: Asignacin de la configuracin R o S de los dos enantimeros del 1- cloro-1-fluoroetano.
La representacin tridimensional de los dos enantimeros del 1-cloro-1- fluoroetano es la siguiente:

Para asignar las configuraciones de estos dos compuestos se procede del siguiente modo:
1. El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereognico en base al nmero atmico es, de mayor a menor, Cl
> F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad ser Cl (1), F (2), C (3) y H (4).
2. Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado opuesto al que ocupa el ltimo
grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes esquemas:

Ejem
plo 2: Asignacin de la configuracin R S en estereocentros unidos a ms de un tomo igual, como en el compuesto que
se da a continuacin:
1. Se asigna el orden de prioridad de los tomos unidos al carbono estereognico en base al nmero atmico que es, en este
caso, C, C, C > H. Esta claro que el tomo de hidrgeno es el ltimo en prioridad pero no est claro cual es la prioridad del
grupo CH3, del grupo CH(CH3)2 y del grupo CHBr2 puesto que todos estos grupos estn unidos al estereocentro por un
tomo de carbono. Para establecer la prioridad entre estos tres grupos se procede del siguiente modo:
Para cada uno de los tomos de carbono unido directamente al esterocentro se ordenan, de mayor a menor nmero atmico,
los tomos a los que est unido, tal y como se indica en la siguiente figura:

A continuacin, se establece la prioridad comparando los tres primeros tomos dentro de cada parntesis. En en ejemplo que
se est considerando estos tomos son Br, C y H, que aparecen subrayados en la siguiente figura:

Como el nmero atmico es Br > C > H esto hace que la prioridad de los grupos sea CHBr 2 > CH(CH3)2 > CH3. Segn esta
ordenacin la configuracin del estereocentro ser R:

c.- COMPUESTOS CON VARIOS CARBONOS QUIRALES

1.- DISTEROISMEROS
Cuando un compuesto orgnico contiene dos o ms centros estereognicos son posibles un mximo de 2 n
estereoismeros. A continuacin, se indican las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoismeros
del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de estereoisomera que se establecen entre ellos.

2.- COMPUESTOS MESO

En la siguiente figura se describen las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoismeros del 2,3dibromobutano:

En la proyeccin de Fischer se observa que los estereoismeros 2R,3S y 2S,3R presentan un plano de simetra y,
aunque aparentan ser imgenes especulares uno del otro, en realidad son el mismo compuesto porque son
superponibles. Este tipo de estereoismeros que carecen de actividad ptica, a pesar de contener en su estructura
centros estereognicos, se denominan compuestos meso.
3.- INACTIVIDAD OPTICA EN CARBONOS QUIRALES ACTIVADOS
Existen dos posibilidades de que una mezcla que presenta molculas quirales no presente actividad ptica en el
plano al ser sometida a una luz polarizada.
La primera opcin corresponde a la mencionada anteriormente con la conformacin de compuestos del tipo
meso, en donde, el carbono quiral superior posee una actividad ptica contraria al inferior, y como es que
presentan los mismos sustituyentes, los giros polarizados de anulan y la actividad ptica es cero.
La segunda opcin corresponde al mecanismo de la reaccin, donde por lo general, se obtienen mezclas de
enantimeros luego de la reaccin, ya que en muchos casos el proceso no es selectivo y solo fabrica el
compuesto final sin discriminar la posicin de los sustituyentes en el plano .
Cuando una mezcla de compone de una proporcin 50/50 de ambos enantimeros para un compuesto, se dice
que la mezcla presenta racemismo y es conocida como mezcla racmica, la cual , al poseer ambos enantimeros,
anula la polaridad registrada, presentando actividad ptica cero.