You are on page 1of 58

Introduccin a la Qumica

Orgnica
F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

Introduccin

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

Configuracin electrnca del carbono

2p

2s
F. G. Calvo-Flores

Hibridaciones del carbono

Concepto de hibridacin
Tipos de hibridacin:
sp3
sp2
sp

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

Hibridacin sp3
2p

2p

2s

2s

F. G. Calvo-Flores

2p

2 sp3
2s

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

10

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

11

F. G. Calvo-Flores

12

C2H6
CH3CH3

F. G. Calvo-Flores

13

F. G. Calvo-Flores

14

Cadenas y ciclos

Formulacin de Qumica Orgnica

Hibridacin sp2
2p

2 sp2
2s

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

15

F. G. Calvo-Flores

16

C2H4
H2C=CH2

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

17

F. G. Calvo-Flores

18

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

19

F. G. Calvo-Flores

20

10

F. G. Calvo-Flores

21

F. G. Calvo-Flores

22

H
C

Formulacin de Qumica Orgnica

11

Hibridacin sp
2p
2p

2 sp
2s

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

23

F. G. Calvo-Flores

24

12

C2H2
HC

CH

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

25

F. G. Calvo-Flores

26

13

F. G. Calvo-Flores

27

Posibilidad de formacin de enlaces


Con hibridacin sp3
-

Con hibridacin sp2


-

Con hibridacin sp
-

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

28

14

sp3 :

sp2 :

sp:

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

29

F. G. Calvo-Flores

30

15

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

31

F. G. Calvo-Flores

32

16

Formulacin

F. G. Calvo-Flores

33

F. G. Calvo-Flores

34

Frmula emprica:
Frmula molecular:
molecular:

Frmula estructural:

Formulacin de Qumica Orgnica

17

F. G. Calvo-Flores

35

Carbonos primarios:

Carbonos secundarios:
CarbonosTerciarios:

Carbonos Cuaternarios:

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

36

18

Concepto de grupo funcional


Grupo funcional:
funcional

Serie homloga:
homloga

F. G. Calvo-Flores

37

Clasificacin de hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Aromticos

Alquenos
F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

Alquinos
38

19

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

H
F. G. Calvo-Flores

H
39

Hidrdrocarburos

Alifticos
H

H
C

Alquenos
F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

C
H

40

20

Hidrocarburos

Alifticos

HC

Alquinos

CH
F. G. Calvo-Flores

41

Hidrocarburos

H
H

Aromticos

H
F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

42

21

Nomenclatura alcanos y cicloalcanos

CH4

metano: un tomo de carbono

CH3CH3

etano: dos tomos de carbono

CH3CH2CH3

propano: tres tomos de carbono

CH3(CH2)2CH3

butano: cuatro tomos de carbono

CH3(CH2)3CH3

pentano: cinco tomos de carbono

CH3(CH2)4CH3

hexano: seis tomos de carbono

CH3(CH2)5CH3

heptano: siete tomos de carbono

CH3(CH2)6CH3

octano: ocho tomos de carbono

CH3(CH2)7CH3

nonano: nueve tomos de carbono

CH3(CH2)8CH3

decano: siete tomos de carbono

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

43

F. G. Calvo-Flores

44

22

Nomenclatura de Radicales

CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)3CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2-

metilo
etilo
propilo
butilo
pentilo
butilo
butilo
butilo
butilo

F. G. Calvo-Flores

45

Alcanos y cicloalcanos ramificados

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

46

23

ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

F. G. Calvo-Flores

47

10C

7C

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

8C

48

24

Localizadores
CORRECTO

Formulacin de Qumica Orgnica

INCORRECTO

F. G. Calvo-Flores

49

F. G. Calvo-Flores

50

25

Alquenos

F. G. Calvo-Flores

H2C

H2C
H2C

CH2

H2C

51

CHCH3

CHCH2CH3
CHCHCH2Br
CH3

H2C

CHCHCH2OH
CH3

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

52

26

F. G. Calvo-Flores

53

Materia prima para reacciones de polimerizacin

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

54

27

Alquinos
HC

HC

CCH3
(CH3)3CC

CH

HC

CCH2CH3

CCH3

F. G. Calvo-Flores

55

Hidrocarburos aromticos

C6H6

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

56

28

H
H

Formulacin de Qumica Orgnica

H
H

F. G. Calvo-Flores

57

F. G. Calvo-Flores

58

29

F. G. Calvo-Flores

59

Hidrocarburos aromticos policclicos

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

60

30

F. G. Calvo-Flores

61

Bencenos sustitudos
Monosutitudos
Disustitudos
Polisustitudos

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

62

31

Br

C(CH3)3

NO2

F. G. Calvo-Flores

63

Algunos hidrocarburos aromticos con nombre no sistemtico

OCH3

CH3

CH

COH

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

64

32

Algunos hidrocarburos aromticos con nombre no sistemtico

O
CCH3

OH

NH2

CH

F. G. Calvo-Flores

CH2

65

H. Aromticos disustitudos
Orto, Meta, Para

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

66

33

H. Aromticos disustitudos

Cl

NO2
CH2CH3

Cl

F. G. Calvo-Flores

67

H. Aromticos polisustitudos

Cl
Br

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

68

34

Heterociclos aromticos

F. G. Calvo-Flores

69

Haluros de alquilo
Nomenclatura sustitutiva

CH3CH2CH2CH2CH2F

CH3CHCH2CH2CH3
Br

CH3CH2CHCH2CH3
I

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

70

35

Haluros de alquilo
Nomenclatura radical-funcin

CH3F

CH3CH2CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3

H
I

Br

F. G. Calvo-Flores

71

Alcoholes
CH3

CH3CH2OH

CH3CCH2CH2CH3

CH3CHCH2CH2CH2CH3

OH

OH
OH

CH3
F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

72

36

Tioles (mercaptanos)

CH3CHCH2CH2SH
CH3

F. G. Calvo-Flores

73

F. G. Calvo-Flores

74

Fenoles

Formulacin de Qumica Orgnica

37

teres
CH3OCH2 CH3

CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

CH3CH2OCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores

CH3OCH2 CH3

75

CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

CH3CH2OCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

76

38

Epxidos y otros teres cclicos


1

H3C

CHCH3

H2C

CHCH3

H3C

F. G. Calvo-Flores

77

1818-CoronaCorona-6

O
O

O
K+
O

K+
O

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

78

39

O
O

O
O

F
benceno

O
F
O

O
O

F. G. Calvo-Flores

79

Aminas
CH3CH2NH2
NH2

CH3CHCH2CH2CH3
NH2
Amino como susituyente
F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

80

40

NH2

HOCH2CH2NH2

O
HC

Formulacin de Qumica Orgnica

NH2

F. G. Calvo-Flores

81

F. G. Calvo-Flores

82

41

Sulfuros

CH3SCH2 CH3

SCH3

CH3CH2SCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores

83

Sulfxidos y sulfonas

CH3SOCH3

CH3SO2 CH3

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

84

42

Aldehdos

-al

O
H

HCCHCH

F. G. Calvo-Flores

85

Nombres no sistemticos

O
HCH

CH3CH=O

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

CH

86

43

Cetonas
-ona

CH3CH2CCH2CH2CH3

CH3CHCH2CCH3
CH3

H3C

O
C

CCH3

H3C
F. G. Calvo-Flores

87

O
O

CHO

o
HO

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

88

44

cidos carboxlicos

cido . -oico

O
HCOH
O
CH3COH

F. G. Calvo-Flores

89

F. G. Calvo-Flores

90

CH3CH2CH2COOH
H
H3C

COOH
OH
H

H3C

COOH
OH
OH

H2C

CH2 COOH
COOH

Formulacin de Qumica Orgnica

45

cidos sulfnicos
OH
O

F. G. Calvo-Flores

91

Derivados de cidos
O
RCCl
O O
RCOCR
O
RCOR'
O
RCNR'2

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

92

46

O
CH3CCl
O
F

CBr

F. G. Calvo-Flores

93

F. G. Calvo-Flores

94

O O
CH3COCCH3
O O
C6H5COCC6H5

O O
C6H5COC(CH2)5CH3

Formulacin de Qumica Orgnica

47

O
CH3COCH2CH3
O
CH3CH2COCH3
O
COCH2CH2Cl

F. G. Calvo-Flores

95

F. G. Calvo-Flores

96

O
CH3CNH2
O
(CH3)2CHCH2CNH2
O
CNH2

Formulacin de Qumica Orgnica

48

F. G. Calvo-Flores

97

O
CH3CNHCH3
O
CN(CH2CH3)2
O
CH3CH2CH2CNCH(CH3)2
CH3
F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

98

49

Nitrilos
CH3C

C6H5C

CH3CHCH3
C

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

99

F. G. Calvo-Flores

100

50

Formulacin de Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

101

F. G. Calvo-Flores

102

51

Carbonos quirales

F. G. Calvo-Flores

103

Cl

Cl
Br

Br
H

H
F

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

104

52

Isomeros

Ismeros
constitucionales

estereoisomeros

F. G. Calvo-Flores

105

Isomeros

Ismeros
constitucionales

estereoisomers

enantiomeros

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

diastereomeros

106

53

F. G. Calvo-Flores

107

F. G. Calvo-Flores

108

luz normal
(no polarizada)

luz polarizada en el
plano

Formulacin de Qumica Orgnica

54

Prisma de Nicol
F. G. Calvo-Flores

109

[] =

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

100
cl

110

55

F. G. Calvo-Flores

1
3

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

111

112

56

1
3

F. G. Calvo-Flores

113

H
CH2CH3

CH3CH2
C

OH

HO

CH3

H3C

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

114

57

F. G. Calvo-Flores

Formulacin de Qumica Orgnica

115

58