DESARROLLO

Su respuesta debe incluir lo indicado en la pregunta y estar escrita en forma legible.

SOLO se calificar lo que est dentro del espacio asignado. Valor total 65 puntos.
Clasifique los siguientes pares de compuestos como ismeros de cadena, de posicin, de
grupo funcional, ismeros geomtricos E-Z, ismeros geomtricos cis-trans conformeros o
ninguno de los anteriores (10 puntos) B/7x10

isomero funcional
NH2
Br

NH2
H

O
SH

Cl

SH

Cl O
H

conformero

Br

posicion
O

conformero

H
H

O
H2N

NH2

diastereoisomeros
diastereomeros

OH

HO
O

de cadena

OH

OH

OH

OH

NH2

SH
H 2N

cis-trans

SH

A partir de la frmula molecular H11C7F2NO2:

Calcule las instauraciones:

(10 puntos)

2 insaturaciones 1 pto
Dibuje una posible estructura que ser su referencia :2 pto

H3C

C
CH2

CH

F
HC
CH2
F

H2N

Un ismero de cadena de la estructura de referencia:1 pto

O

CH2 HC

HC

CH2

H2N
H3C

Un ismero de grupo funcional de la estructura de referencia: 2 pto

OH
H3C

CH
C

OH
C
CH

F
HC
CH2
F

HN

Un ismero de posicin: 1 pto

F
H3C

C
O

CH2 HC
CH2
C
F
CH
H2N

Un ismero ptico de una amida:2 pto

O

F
R CH2 HC
CH2
F
C

C
CH2

H2N

HO

Un ismero Z de un halogenuro de cido de cadena abierta: 1 pto

O
HO

HO

CH2 HC F
F
C
CH
C Z NH2
CH2
HO

Indique la resonancia en los siguientes intermediarios de reaccin

(8 puntos)

1-

Bueno o Malo 4 pt c/u

-

Indique cul sera el radical libre ms estable que estara formando el siguiente compuesto
en una reaccin qumica. Justifique claramente su respuesta.
( 5 puntos)

3 pto

Justificacin: 2 pto
Estabilizado por resonancia y radical libre secundario
Dibuje la proyeccin de zigzag del siguiente compuesto. D el nombre correcto incluyendo
las configuraciones R o S de los carbonos quirales.
(10 puntos)

OH

NH2

HN

OH

H
CH2
CH
CH2

Nombre:_ (4R,5R)-4-amino-4-[(prop-2-enil)amino]octan-2,7-dien-2,5-diol 1 pto

Conformacin de la molcula eclipsada

Proyeccin de zigzag
HO
R

NH2 OH
NH
H
HO

HO

R
NH
H2N

1,5 pto

1,5pto
Configuracin del carbono 5

Configuracin del carbono 4

42

2R
4H

OH
R3

R
R

R
R

R
R

2
NH
2

R
R

NH

R
R

R
4

R
3 pto
3 pto
Para el siguiente compuesto dibuje todas las proyecciones de Newman del enlace sealado
ubicando el carbono 1 al frente y el 2 atrs: y haga el grfico de estabilidad correspondiente
(10 puntos)
R

NH2
1

OH

Grafico 6 pto, proyecciones 4 pto

4

NH2

OH

H
H

NH2

H
NH2
OH

HOHH N
2

OH
NH2 H NH
2

OH
H

OH

HH

E
n
e
r
g

60

120

180

240

300

ngulo de giro
Dibuje los dos confrmeros de silla del siguiente compuesto y mencione cul es el ms
estable y justifique en forma completa y correcta su respuesta.
(9 puntos)
HO
OH
N
Cl

6 pto hacer los conformeros, 3 pto justificar

N

Cl

Cl OH

HO

OH

HO

Mas estable con el grupo -N(CH3)2 y -OH en ecuatorial ya que son los mas voluminosos

Encierre en un crculo el tomo de carbono quiral de la siguiente molcula:

R N

Mediante una de las tcnicas vistas en clase para asignar la configuracin R,S,
demuestre la configuracin del tomo quiral que asign a la estructura

2
R

R
1
N
R

H4

3
R
R2
R4

R3

R1

Pngale el nombre correcto a la estructura:

(5 puntos)
(1R)-N-(but-3-enil)-N-metilciclopentan-2-en-1-amina
Seale encerrando en un crculo todos los carbonos quirales en las siguientes estructuras e
indique cuntos ismeros pticos poseen. (8 puntos) 2 pto c/u
O
O

HO

HO

R
R

N
R

OH

OH

Nmero de ismeros pticos: ________24=16_______

Explique claramente porqu el ismero ptico meso no posee actividad ptica. (5 puntos)

O
HO

OH

HO

OH

plano interno de simetria

(2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedial

(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedial
Si se gira 180 en el papel y se superponen
O

O
HO

OH plano interno de simetria

HO

OH

son imagenes especulares superponibles

(2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedial
(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedial
2,5pto explicar el plano interno de simetria, 2,5 pto explicar que aunque son imgenes son
superponibles y eso cancela la actividad ptica.
Nomenclatura
Asigne el nombre IUPAC correcto de los siguientes compuestos indicando la
estereoisomera segn corresponda. (20 puntos ; 5 puntos cada una)
Estructura
Nombre IUPAC
(2Z)-2,5-dihidroxy-N-[(1Z)-2-hidroxipropan-1enil]hexan-2,5-dienamida

OH

OH
NH
OH

Para los 4 problemas igual:

Isomera o geometra 2 pto
Grupo Funcional 1 pto
Numeracion y sustituyentes 1 pto
Cadena y dobles enlaces 1 pto

(3S)-hexan-5-en-3-amina
NH2
Cl

CH3

(2Z)-2-sulfanilbut-2-enil trans 3-clorociclopentil ter

SH

O
cis-4-(butan-3-enoxi)ciclohexancarbonitrilo