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Definition of the secondary metabolite

Metabolitos secundarios son sustancias qumicas producidas por las plantas para
el que se ha encontrado ningn papel an en crecimiento, la fotosntesis, la
reproduccin, u otras funciones "primarios". Estos productos qumicos son muy
diversos. Los seres humanos utilizan algunos de estos compuestos como
medicamentos, saborizantes o drogas recreativas.
Metabolitos secundarios se pueden clasificar sobre la base de la estructura
qumica, la composicin, y su solubilidad en diversos disolventes, o la va por la
que se sintetizan. Una simple clasificacin incluye tres grupos principales: los
terpenos (hechos a partir de cido mevalnico, compuesto casi en su totalidad por
carbono e hidrgeno) , compuestos fenlicos (a base de azcares simples , que
contienen anillos de benceno , hidrgeno y oxgeno) , y compuestos que contienen
nitrgeno ( extremadamente diverso , tambin puede contener azufre) .

Family of plants that contain this metabolite: examples of fruits or


plants

Familia
Alcaloides
Glucosinolatos
Monoterpenos
Sesquiterpenos
Diterpenos

Triterpenos
Tetraterpenos
Terpeno polmeros
Esteroles
cidos fenlicos
Cumarinas
lignanos

Fuente ( planta o fruta)


tabaco , planta de coca ,
chocolate ( Cocoa)
Repollo y familiares
Menta
y
familiares,
muchas plantas
Parthenium y familiares
(Asteraceae )
Algodn , cafestol ,
kahweol , cembrene y
taxadieno
Digitalis
Muchas plantas
Hevea (caucho ) rboles ,
diente de len
Espinacas
Todas las plantas
zanahorias , chiriva
Podophyllum y hiedra
venenosa

Flavonoides
Taninos

Lignina

Casi todas las plantas


Roble , rboles de
cicuta , la lotera ,
legumbres
Todas
las
plantas
terrestres

Chemical structure of this metabolite

Family
Alcaloides

Glucosinolatos

Monoterpenos
Sesquiterpenos

Diterpenos

Chemical structure

Triterpenos

Esteroles

Acidos fenolicos

Cumarinas

Lignanos

Flavonoides

Taninos

Ligninas

Function of this metabolite in the plant

Familia
Alcaloides

Glucosinolatos

Funcion
Alcaloides tambin puede proteger
algunas plantas de la destruccin por
ciertas especies de insectos.
Estas sustancias qumicas naturales
muy probablemente contribuyen a
plantar defensa contra las plagas y
enfermedades

Monoterpenos

Estos
aceites
esenciales
tienen
numerosas
acciones,
como
las
funciones qumicos entre plantas y los
depredadores. Tambin se observ un
papel en la cicatrizacin de heridas.

Sesquiterpenos

En las plantas, funcionan como


feromonas y hormonas juveniles.
Estructuras sesquiterpnicas presente
varios acclicos , mono- , bi- , tri-, y
sistemas tetracclicos

Tetraterpenos

La actividad antimicrobiana , y su
probable papel como determinantes de

la enfermedad de las plantas


Esteroles

Papel importante en el crecimiento y


desarrollo de las plantas.

Acidos fenolicos

Estas sustancias qumicas naturales


muy probablemente contribuyen a
plantar defensa contra las plagas y
enfermedades

Cumarinas

Se cree generalmente que las


cumarinas funcin como pesticida para
las plantas que producen este
compuesto qumico.

Lignanos

Los lignanos juegan un papel


antioxidante en las defensas de la
planta frente a factores biticos y
abiticos

Flavonoides

Los flavonoides funcionan todo el reino


vegetal
como
protectores
UV,
atrayentes
de
polinizadores,
y
compuestos antimicrobianos.

Taninos

Los taninos pueden ayudar a regular el


crecimiento de estos tejidos y tienen un
papel de los taninos en la estructura de
las plantas.

Lignina

La funcin principal en las plantas era


estructural.

Where this metabolite is derived from?

Familia:
Alcaloides

Derivado de:
Alcaloides verdaderos derivados de
aminocidos, por lo tanto el nitrgeno.
La gran mayora de ellos son de
naturaleza bsica.

Monoterpenos

Los
terpenos
se
derivan
biosintticamente a partir de unidades
de isopreno, que tiene la frmula
molecular C5H8 .

Sesquiterpenos

La mayora de los alcaloides estn


relacionados con picrotoxinas Un
nmero
de
otros
alcaloides
sesquiterpenoides tienen estructuras
que parecen haber tenido un nitrgeno
insertado, pero por lo dems se
asemejan sesquiterpenos.

Tetraterpenos

Formalmente derivado de la matriz


acclico, caroteno por hidrogenacin,
deshidrogenacin,
ciclacin,
la
oxidacin, o una combinacin de estos
procesos. Esta categora comprende
los carotenos.

Esteroles

Los esteroles se derivan de la misma


precursor escualeno como hopanoides
pero , en marcado contraste, que se
sabe que tienen una biosntesis
dependiente de oxgeno a partir de la
formacin de la primera intermedio ,
2,3- oxidoescualeno

Cumarinas

La biosntesis de cumarina en plantas


es a travs de la hidroxilacin, la
gluclisis, y la ciclacin del cido
cinmico.

Lignanos

Los lignanos vegetales son sustancias


polifenlicos derivados de fenilalanina a
travs de la dimerizacin de alcoholes
cinmicos sustituidos, conocidos como
monolignoles,
a
un
esqueleto
dibencilbutano. Esta reaccin es
catalizada por las enzimas oxidativas y
con frecuencia es controlada por
protenas.
Isoflavonoides, derivados de 3 phenylchromen - 4 -ona ( 3 -fenil- 1,4 benzopirona ) estructura y
neoflavonoids , derivados de 4 phenylcoumarine ( 4 - fenil-1,2benzopirona ) estructura

Flavonoides

Taninos

Particularmente
en
los
taninos
derivados de flavona, la base se
muestra debe ser en gran medida
hidroxilado y polimerizado para dar el
motivo de polifenoles de alto peso
molecular que caracteriza taninos.

Ligninas

Es ms comnmente derivados de la
madera, y es una parte integral de las
paredes celulares secundarias de
plantas y algunas algas.

Examples of this metabolite and their effect on the human organism

1. Betalains (Betacyanins, anthoxanthins)


Entre las actividades biolgicas importantes de las betalainas se encuentran la
induccin de la quinona reductasa, una potente enzima de detoxificacin en la
quimo prevencin del cncer, adems de tener tambin una actividad
antiproliferativa de clulas de melanoma maligno, estn presentes en las
remolachas rojas y amarillas, la acelga suiza, el amaranto de hoja o cerealero y
frutos de cactus tales como los del gnero de la Opuntia y del Hylocereus (Lincoln
Taiz, 2006).
2. Carotenoids (b-carotene, lycopene, xanthophylls,)
La actividad biolgica de los carotenoides deriva de su particular estructura
molecular y vara segn los distintos organismos animales o vegetales.
Qumicamente la mayora de los carotenoides son tetraterpenoides, compuestos
de 40 tomos de carbono formados por ocho unidades isoprenoides unidas de
forma que la secuencia se invierte en el centro de la molcula (Melndez, et al.,
2007). La nica funcin reconocida que presentan los carotenoides en el
organismo humano es la capacidad de convertirse en retinol por lo que funcionan
como provitamina-A que resulta beneficiosa ante la deficiencia de vitamina A que
provoca daos en la visin. Entre otros beneficios de los carotenoides para los
humanos se encuentra su accin antioxidante, beneficiosos en la prevencin de

diversas enfermedades como ciertos tipos de cncer, trastornos vasculares, entre


otros (Olmedilla, et al., 2001).
Como se mencion con anterioridad los carotenoides se clasifican de acuerdo a su
estructura qumica, de tal forma que se tienen los carotenoides que contienen solo
carbn e hidrogeno como el -caroteno y los carotenos que contienen oxgeno,
como los oxicarotenoides o xantofilas (Garca M., 1993).
El -caroteno fue el primer carotenoide purificado en 1831 por Wackenroder quien
lo aslo de forma cristalina a partir de la zanahoria aunque es muy abundante
tambin en vegetales verdes como las espinacas y en alimentos de origen animal
como la leche (Calvo, s.f.).
El licopeno es el carotenoide ms abundante en el tomate y su contenido aumenta
con la maduracin, es un antioxidante muy eficiente. La diferencia entre la
estructura del licopeno y la del -caroteno es que los anillos de los extremos se
encuentran abiertos (Calvo, s.f.).
Las xantofilas poseen una coloracin amarillenta y parda, dentro de las ms
importantes se encuentran: la lutena que es muy eficaz para proteger la retina
humana de las radiaciones ultravioleta del sol, la zeaxantina que funciona de
manera muy similar a la lutena y la capsantina que presenta propiedades
antioxidantes (Calvo, s.f.).
Los factores que afectan la sensibilidad de los carotenoides son: las altas
temperaturas, cidos orgnicos como el cido ascrbico que reduce la molcula y
el oxgeno que oxida los carotenoides (Garca M., 1993).

3. Saponins (steroidal and triterpenic saponins)


Segn la estructura se conocen dos tipos de saponinas, las esteroides y las
triterpenoides, las esteroides abundan especialmente en las monocotiledneas:
Dioscoraceae, Amarylidaceae, Agavaceae y Liliaceae, algunos ejemplos de

saponinas esteroides son: sarsaponina, digitonina, gitonina y dioscina. Sin duda la


ms til es esta ltima ya que est disponible en grandes cantidades (5 al 10%) en
los rizomas de las plantas de especies como Dioscorea y es utilizado como
materia prima en el proceso industrial de fabricacin de cortisona, para usos
clnicos como agente antiinflamatorio, y hormonas sexuales como la progesterona
(Lang, 2003).
Las saponinas triterpenoides son abundantes en algunas dicotiledneas como las
cariofilceas y sapotaceas, algunos ejemplos son: la aescina, aralina, calndulasaponina y el cido glicirricico (Lang, 2003). Estos metabolitos poseen
propiedades farmacolgicas tales como hemolticas, antimicrobiales, insecticidas,
molusquicidas y antitumorales (Herrera, 2007).
4. Alkaloids (caffeine, cocaine, nicotine, Quinine, mescaline)
Los alcaloides comprenden una gran familia de ms de 15,000 metabolitos
secundarios que contienen nitrgeno, tomo que forma parte de un anillo
heterocclico de tomos de carbono y nitrgeno, como grupo son muy reconocidos
por sus efectos farmacolgicos sobre los animales vertebrados (Lincoln Taiz,
2006).
A continuacin se muestran algunos de los principales tipos de alcaloides y sus
usos y funciones en el organismo humano:
Nicotina: su precursor biosinttico es la ornitina y es utilizada como estimulante,
calmante y tranquilizante.
Cocana: su precursor es la lisina y es utilizado como estimulante del Sistema
nervioso central y anestsico local.
Cafena: se encuentra principalmente en el caf, es un alcaloide de conocidas
propiedades estimulantes cardiacas y del Sistema Nervioso Central.
Quinina: es un alcaloide con propiedades antipaldicas, antipirticas y
analgsicas.

Mezcalina: es un alcaloide que se encuentra en una cactcea conocida con el


nombre de peyote, esta se absorbe perfectamente en el tracto gastrointestinal y
presenta propiedades psicodlicas y alucingenas.
5. Monoterpenes (essential oils)
Son sustancias lipolificas, voltiles, responsables del olor caracterstico de muchas
plantas, estos compuestos se han encontrado en cerca de cincuenta familias de
angiospermas y suelen ser constituyentes principales de los aceites y resinas de
las gimnospermas, aunque tambin se han encontrado en bateras, hongos, algas
e insectos.
Entre sus usos teraputicos se utilizan para combatir enfermedades respiratorias
por ejemplo el aceite de eucalipto que es un ingrediente convencional en gotas y
jarabes para la tos (Lincoln Taiz, 2006).
6. Phenolic compounds (phenolic acids: chlorogenic acid, coumaric acid,
flavonoids: kaempferol, )
Los compuestos fenlicos constituyen un amplio grupo de metabolitos secundarios
de las plantas, se caracterizan por presentar en su estructura un anillo de benceno
con al menos un grupo hidroxilo.
Comprenden desde simples molculas, como el cido fenlico hasta compuestos
altamente polimerizados como los taninos. El inters de estos compuestos ha
surgido debido a estudios nutricionales acerca de su consumo que muestran
efectos en el tratamiento o la prevencin de varias enfermedades, entre ellas
obesidad, cncer, enfermedades cardiovasculares y neurodegenerativas. Entre
sus

propiedades

biolgicas

destacan

sus

actividades

antiinflamatorias,

antioxidantes y la capacidad de quelar diversos metales (Hernndez, 2010).


Los cidos orto-cumarico y para-cumarico se encuentran en el aceite de oliva
virgen, estos cidos son capaces de detener el ciclo celular en la fase G1y
adems el cido o-cumarico inhibe la expresin del factor de transcripcin
denominado receptor activado por proliferadores de los peroxisomas que est

involucrado en el proceso de adipognesis y en la accin sistmica de la insulina.


El cido clorognico desempea un papel importante en la prevencin y
tratamiento de la obesidad, tambin se ha observado que es capaz de estimular la
absorcin de glucosa sin inducir la adipognesis (Hernndez, 2010).
Los flavonoides ejercen distintas funciones: modulan la actividad enzimtica,
inhiben la proliferacin celular, presentan actividad antibitica, antialrgica,
antioxidante entre otras y se dividen en: flavonas presentes en el perejil, tomillo y
apio; flavonoles en cebollas, manzanas, cerezas; flavanonas abundantes en
ctricos y ciruelas; flavanoles chocolate y t verde; antocianidinas en uvas y bayas
y finalmente isoflavonas presentes en las leguminosas (Hernndez, 2010).
7. Anthocyanins (cyaniding, pelargonidin, malvidin)
Las antocianinas son glucsidos de las antocianidinas, entre ellas se encuentran
la cianidina presente en la col morada, la malvidina y la pelargonidina presente en
los geranios. Su incorporacin a los alimentos como colorantes resulta benfica
para la salud ya que pueden mejorar la agudeza visual, mostrar actividad
antioxidante, atrapar radicales y actuar como agentes quimioprotectores, tambin
juegan un papel en las propiedades antidiabticas tales como el control de lpidos,
secrecin de insulina y efectos vasoprotectivos (Lincoln Taiz, 2006).
8. Tannins (hydrolizable and condensed tannins)
Los taninos o polifenoles vegetales se clasifican dos grupos: taninos hidrolizables
y taninos condensados. Los extractos de especies vegetales como Caesalpina
coraria, Terminalia sp. y Phyllantus sp. Contienen taninos hidrolizables, los cuales
son mezclas de fenoles simples como pyrogalol y cido elgico, y de complejas
combinaciones de cido glico y glucosa.
Los taninos condensados tambin conocidos como procianidinas, son polmeros
aromticos multihidroxilados, basados en una unidad flavonoide de quince
carbonos.

Entre sus propiedades se encuentran las siguientes: Es astringente confiere


propiedades antidiarreica, como la infusin de hierba de betnica. Es hemosttico
local y cicatrizante, favorece la coagulacin y curacin de heridas. Antisptico local
y antiinflamatorio muy utilizado en el tratamiento de problemas vasculares como
varices y hemorroides. Tambin tienen propiedades antioxidantes al encontrarse
en la granada que es muy conocida por estar cargada de taninos (Lincoln Taiz,
2006).
9. Cyanogenic glucosides
Los glucsidos cianognicos son cianohidrinas unidas a un azcar cuya hidrolisis
enzimtica libera cianuro; este acta inhibiendo a la citocromo oxidase, enzima de
la cadena respiratoria, e impide la respiracin celular. Estos compuestos y tambin
presentan actividad antitiroidea debido a uno de los metabolitos del cianuro, el
tiocianato. Estn ampliamente distribuidos en vegetales, almendras amargas,
batata, boniato y bamb, pero tambin en hongos, bacterias y animales (Castillo,
2006).

Referencias:
Calvo, M. (s.f.). Bioquimica de los alimentos. Recuperado el 05 de febrero de 2015, de
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/pigmentos/carotenoides.html
Castillo, J. M. (2006). Nutricin bsica humana. Universitat de Valncia.
Garca M., Q. R. (1993). Biotecnologa alimentaria. Mxico: Editorial Limusa.
Hernndez, A. (2010). Tratado de Nutricin: Composicin y Calidad Nutritiva de los
Alimentos, Volumen 2. Ed. Mdica Panamericana.
Herrera, e. a. (2007). ESTRUCTURA Y ACTIVIDAD DE SAPOGENINAS
TRITERPENICAS.
Recuperado
el
05
de
febrero
de
2015,
de
file:///C:/Users/Cpu/Downloads/DialnetEstructuraYActividadDeSapogeninasTriterpenicas-4811477.pdf
Lang, A. L. (2003). Ecologa qumica. Mxico: Plaza y Valdes.
Lincoln Taiz, E. Z. (2006). Fisiologa vegetal. Universitat Jaume.