ATENO

ESTE CADERNO CONTM 10 (DEZ) QUESTES. VERIFIQUE SE EST COMPLETO.

DURAO DA PROVA: 3 (TRS) HORAS

A correo de uma questo ser restrita somente ao que estiver apresentado no espao
correspondente, na folha de resposta, direita da questo. indispensvel indicar a resoluo
das questes, no sendo suficiente apenas escrever as respostas.
H espao para rascunho, tanto no incio quanto no final deste caderno.

Q.01
Palndromo Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a
esquerda, tem o mesmo sentido.

Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2a ed., 40a imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

Roma me tem amor e a nonanona so exemplos de palndromo.

A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras.
a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo.
c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so
esses nomes?

Q.02

Ao final de uma eletrlise de salmoura, retiraram-se da cuba eletroltica, a

90 oC, 310 g de soluo aquosa saturada tanto de cloreto de sdio quanto
de clorato de sdio. Essa amostra foi resfriada a 25 oC, ocorrendo a
separao de material slido.
a) Quais as massas de cloreto de sdio e de clorato de sdio presentes
nos 310 g da amostra retirada a 90 oC? Explique.
b) No slido formado pelo resfriamento da amostra a 25 oC, qual o grau
de pureza (% em massa) do composto presente em maior quantidade?
c) A dissoluo, em gua, do clorato de sdio libera ou absorve calor?
Explique.

Solubilidade / (g sal / 100 g gua)

Industrialmente, o clorato de sdio produzido pela eletrlise da salmoura* aquecida, em uma cuba eletroltica,
de tal maneira que o cloro formado no anodo se misture e reaja com o hidrxido de sdio formado no catodo. A
soluo resultante contm cloreto de sdio e clorato de sdio.
2NaCl (aq) + 2H2O (l) Cl2 (g) + 2NaOH (aq) + H2 (g)
3Cl2 (g) + 6 NaOH (aq) 5 NaCl (aq) + NaClO3 (aq) + 3H2O (l)

NaClO3

20

NaCl
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

Temperatura / oC

* salmoura = soluo aquosa saturada de cloreto de sdio

Q.03
Para aumentar a vida til de alimentos que se deterioram em contacto com o oxignio do ar, foram criadas
embalagens compostas de vrias camadas de materiais polimricos, um dos quais pouco resistente
umidade, mas no permite a passagem de gases. Este material, um copolmero, tem a seguinte frmula

e produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado abaixo.

a) Dentre os compostos,
vinilbenzeno (estireno)
acetato de vinila
propeno
propenoato de metila,

grupo vinila

H2C = CH

qual pode ser o monmero X ? D sua frmula estrutural.

b) Escreva a equao qumica que representa a transformao que ocorre na etapa Y do processo.

Q.04
Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de
tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo
(primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao,
efetuada a 25 oC,
um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.
um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.
Observao: Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio,
secundrio e tercirio.

A monoclorao do 3-metilpentano, a 25 oC, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o
3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.
a) Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos
outros trs produtos.

Q.05
Um cido monocarboxlico saturado foi preparado pela oxidao de 2,0 g de um lcool primrio, com
rendimento de 74%. Para identificar o cido formado, efetuou-se sua titulao com soluo aquosa de hidrxido
de sdio de concentrao igual a 0,20 mol L-1. Gastaram-se 100 mL para consumir todo o cido.
Elemento
massa molar/ g mol-1

H
1

C
12

O
16

a) Determine a massa molar do lcool empregado.

b) Escreva a frmula molecular do cido carboxlico resultante da oxidao do lcool primrio.
c) Escreva as frmulas estruturais dos cidos carboxlicos, cuja frmula molecular a obtida no item b.

Q.06
A L-isoleucina um aminocido que, em milhares de
anos, se transforma no seu ismero, a D-isoleucina.
Assim, quando um animal morre e aminocidos
deixam de ser incorporados, o quociente entre as
quantidades, em mol, de D-isoleucina e de
L-isoleucina, que igual a zero no momento da morte,
aumenta gradativamente at atingir o valor da
constante de equilbrio. A determinao desses
aminocidos, num fssil, permite dat-lo. O grfico
traz a frao molar de L-isoleucina, em uma mistura
dos ismeros D e L, em funo do tempo.

a) Leia no grfico as fraes molares de L-isoleucina

indicadas com uma cruz e construa uma tabela
com esses valores e com os tempos correspondentes.
b) Complete sua tabela com os valores da frao molar de D-isoleucina formada nos tempos indicados.
Explique.
c) Calcule a constante do equilbrio da isomerizao
L-isoleucina
D-isoleucina
d) Qual a idade de um osso fssil em que o quociente entre as quantidades de D-isoleucina e L-isoleucina
igual a 1?

Q.07
Uma jovem senhora, no querendo revelar sua idade, a no ser s suas melhores amigas, convidou-as para
festa de aniversrio, no sto de sua casa, que mede 3,0 m x 2,0 m x 2,0 m. O bolo de aniversrio tinha velas
em nmero igual idade da jovem senhora, cada uma com 1,55 g de parafina. As velas foram queimadas
inteiramente, numa reao de combusto completa. Aps a queima, a porcentagem de gs carbnico, em
volume, no sto, medido nas condies-ambiente, aumentou de 0,88 %. Considere que esse aumento
resultou, exclusivamente, da combusto das velas.
Dados:
massa molar da parafina, C22H46
volume molar dos gases nas condies-ambiente de presso e temperatura

310 g mol-1
24 L mol-1

a) Escreva a equao de combusto completa da parafina.

b) Calcule a quantidade de gs carbnico, em mols, no sto, aps a queima das velas.
c) Qual a idade da jovem senhora? Mostre os clculos.

Q.08
cido ntrico produzido pela oxidao de amnia com excesso de oxignio, sobre um catalisador de platina,
em uma seqncia de reaes exotrmicas. Um esquema simplificado desse processo

a) Escreva as equaes qumicas balanceadas das reaes que ocorrem no reator, na torre de oxidao e na
torre de absoro. Note que, desta ltima, sai NO(g), nela gerado. A maior parte desse gs aproveitada
na prpria torre, onde h oxignio em excesso. Duas reaes principais ocorrem nessa torre.
b) A velocidade da reao que ocorre na torre de oxidao, ao contrrio da velocidade da maioria das reaes
qumicas, diminui com o aumento da temperatura. Baseando-se em tal informao, explique o que deve ser
o dispositivo A.

Q.09
Recentemente, foi lanado no mercado um tira-manchas, cujo componente ativo 2Na2CO33H2O2. Este, ao se
dissolver em gua, libera perxido de hidrognio, que atua sobre as manchas.
a) Na dissoluo desse tira-manchas, em gua, forma-se uma soluo neutra, cida ou bsica? Justifique sua
resposta por meio de equaes qumicas balanceadas.
b) A soluo aquosa desse tira-manchas (incolor) descora rapidamente uma soluo aquosa de iodo
(marrom). Com base nos potenciais-padro de reduo indicados, escreva a equao qumica que
representa essa transformao.
c) No experimento descrito no item b, o perxido de hidrognio atua como oxidante ou como redutor?
Justifique.

Ereduo

Semi-reao de reduo
H2O2 (aq) + 2H+ (aq) + 2e
2H2O (l)
I2 (s) + 2e
2I (aq)
O2 (g) + 2H2O (l) + 2eH2O2 (aq) + 2OH- (aq)

/ volt

1,77
0,54
-0,15

Q.10
Define-se balano de oxignio de um explosivo, expresso em
percentagem, como a massa de oxignio faltante (sinal negativo)
ou em excesso (sinal positivo), desse explosivo, para transformar
todo o carbono, se houver, em gs carbnico e todo o hidrognio,
se houver, em gua, dividida pela massa molar do explosivo e
multiplicada por 100. O grfico ao lado traz o calor liberado na
decomposio de diversos explosivos, em funo de seu balano
de oxignio.
Um desses explosivos o tetranitrato de pentaeritritol (PETN,
C5H8N4O12). A equao qumica da decomposio desse explosivo
pode ser obtida, seguindo-se as seguintes regras:
- tomos de carbono so convertidos em monxido de carbono.
- Se sobrar oxignio, hidrognio convertido em gua.
- Se ainda sobrar oxignio, monxido de carbono convertido em dixido de carbono.
- Todo o nitrognio convertido em nitrognio gasoso diatmico.
a) Escreva a equao qumica balanceada para a decomposio do PETN.
b) Calcule, para o PETN, o balano de oxignio.
c) Calcule o H de decomposio do PETN, utilizando as entalpias de formao das substncias envolvidas
nessa transformao.
d) Que concluso possvel tirar, do grfico apresentado, relacionando calor liberado na decomposio de um
explosivo e seu balano de oxignio?
Substncia
massa molar / g mol

-1

PETN

16

316

Substncia
Entalpia de formao
-1
kJ mol

PETN(s)
-538

CO2 (g)

CO (g)

H2O (g)

-394

-110

-242