UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
ZARAGOZA

INFORME No: 9

SNTESIS DE 1,2,3,4TETRAHIDROCARBAZOL

ALUMNO:
LUIS HERIBERTO VAZQUEZ MENDOZA
ASESOR:
CARLOS SALVADOR VALADEZ SNCHEZ

GRUPO: 2501
INTRODUCCIN
El indol es un pirrol fusionado al benceno, a temperatura ambiente es un
slidocristalino voltil, con p.f. de 52 C, de olor persistente. Es un
compuesto aromtico, en el cual el orbital
de no-enlace del
nitrgeno (orbital n) se encuentra conjugado a los orbitales p de los
carbonos, y presenta una apreciable energa de resonancia.
Existe una gran cantidad de mtodos para la sntesis de laboratorio de
indoles, el mtodo y los reactivos a
utilizar
depender
de
los
sustituyentes que se requiere estn presentes en el producto final [1].
Las rutas de sntesis ms ampliamente utilizadas para obtener el indol
son:
Sntesis de Fisher
Sntesis de Madelung
Sntesis de Bishler, Bishler-Mohlau
Sntesis de Nenitzescu
El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos
naturales de gran inters qumico y bioqumico, razn por la cual se
afirma que es el ms abundante en la naturaleza. As, el triptfano es un
aminocido esencial, el ndigo un colorante y el cido indolil-3-actico,
una hormona de crecimiento vegetal. Por otro lado, el inters en estas
molculas surge de su uso farmacolgico, son un ejemplo el sumatriptan
(antimigraas) y el frovatriptan tambin antimigraas.
Fu preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del oxindol
con polvo de cinc y ha venido a ser un producto comercial importante
[2].

OBJETIVO
Realizar la sntesis de 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol mediante el mtodo de
Fisher, por calentamiento entre fenilhidrazina y ciclohexanona con cido
actico [3].
ESQUEMA DE LA REACCIN1 [3]

1 Realizado mediante software online de aplicacin java en:

http://www.chemaxon.com/marvin/examples/applets/sketch/abbrevgroups.html

MECANISMO DE REACCIN2 [3]

2 Realizado mediante el software: Marvin JS

PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz bola de 50 ml, se agregaron 0.9 ml (8.14x10 -3 mol) de
ciclohexanona, 0.48 ml (7.7x10-3 mol) de fenilhidrazina, y 3.5 ml de
cido actico, se coloc en agitacin, y en reflujo por 20 minutos (tal
como se muestra en la figura 1.0.). Pasado este tiempo se dej enfriar a
temperatura ambiente, posteriormente se separ el slido por filtracin
y se lav con agua, se pes el producto y se obtuvo una cantidad de
0.89g
(5.2x10-3 mol) de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol con un 52% de
rendimiento y un P.F. de 118 C correspondiente al rango marcado en la
tcnica [3]. Todas las medidas mencionadas se llevaron a cabo a escala
para obtener 1.3g (7.7x10-3 mol) de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
FOTO DE LA REACCIN

Figura 1.0. Reaccin en reflujo por 20 minutos.

OBSERVACIONES
Al inicio de la reaccin cuando se coloc en reflujo durante los 20
minutos marcados en la tcnica, se apreci una mezcla color crema que
posteriormente se hizo transparente. Y al instante de colocar el matraz
en hielo se obtuvo la precipitacin .

RESULTADOS
Datos

Estado
de Color
agregacin

Gram P.F.
os

Terico
Experime
ntal

Slido[3]
Slido

1.3g
0.89
g

Blanco [4]

Blanco

118C [3]
118C

%De
rendimien
to
76% [3]
52%

CONCLUSIONES
Se logr la sntesis del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol mediante el mtodo
de Fisher, por calentamiento entre fenilhidrazina y ciclohexanona con
cido actico.
Se obtuvo el producto de acuerdo a las caractersticas mencionadas en
la literatura, con un rendimiento de 52% (0.89g).
REFERENCIAS

[1] Qumica Orgnica Introduccin a la qumica heterocclica,

Rubn Montalvo Gonzlez y Manuael Salinas Mardueo,
Universidad Autnoma de Nayarit Ciudad de la Cultura Amado
Nervo, 2 Ed, Tepic, Nayarit, 2003, pg. 94.

[2] https://prezi.com/kwvvz81opxho/copy-of-sinstesis-del-1234tetrahidrocarbazol/ [Accesado el 25 de abril del 2015]

[3] Manual de Prcticas Laboratorio de Qumica Orgnica IV

(1645) QFB y QA, Guillermina Salazar vela, Facultad de Qumica
UNAM, 2007. Pg. 71.

 [4] http://organica1.org/1521/1521_7.pdf [Accesado el 9 de abril del

2015]