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1.
Introduccin............................................................................................... 1
2.
Objetivo..................................................................................................... 2
2.1.
Objetivo General................................................................................... 2
2.2.
Objetivo Especfico................................................................................ 2
3.
Materiales y Reactivos.................................................................................. 3
4.
Marco Terico............................................................................................. 4
5.
Desarrollos................................................................................................. 6
6.
Conclusin................................................................................................ 10
7.
Cuestionario............................................................................................. 11
8. Bibliografa.............................................................................................. 12
ndice de ilustracin.
Ilustracin 1 Flujo grama de procedimiento y observaciones...........................................6
ndice de Tabla.
Tabla 1 Materiales y Reactivos................................................................................ 3
ndice de ecuacin.
1. Introduccin.
El grupo funcional ms importante de la qumica orgnica es el grupo carboxilo. Este
grupo se encuentra presente en aldehdos, cetonas, acido carboxlicos y teres con
alguna otra especie de compuesto, muchos de estos compuestos son importantes en
procesos comerciales o biolgicos.
Los aldehdos tienen por lo general un tomo de hidrogeno unido este a un grupo
carbonilo. El grupo resultante de la reaccin podra ser otro tomo de hidrogeno o
cualquier compuesto organico.En las cetonas el tomo de carbono carbonilo est unido
a otros 2 tomos de carbono.
Los aldehdos y las cetonas son muy comunes en la naturaleza ejemplo: canela, aceite
de almendra, etc.
2. Objetivo.
2.1.
Objetivo General.
Objetivo Especfico.
3. Materiales y Reactivos
1
27
2
4
3
1
Beaker de 50 ml
Gotero
Pipeta
6 ml
6 ml
1 ml
15 ml
15 ml
10 ml
1 ml
10 ml
Butiraldehido
Ciclohexanona
Reactivo de Schiff
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B
Permanganato de potasio
cido sulfrico
Bisulfito de sodio.
Fuente: Gua de laboratorio No 3
4. Marco Terico
Segn (McMurry, 2008) los aldehdos y cetonas tienen estructuras similar, por lo tanto
hay varios mtodos sinttico que son aplicable a ambos compuestos.
Por otro lado (Pashova, 2014) afirma que la oxidacin de los alcoholes primarios
conduce a la formacin de aldehdos, donde se utiliza agente oxidante como CrO 3
piridina. Y los alcoholes secundarios producirn cetonas.
(Rose, 2004) Destaca que esto compuesto son lquidos a temperatura ambiente, los
aldehdos de peso molecular bajo tienen olores penetrantes y desagradables en tanto que
los aldehdos y cetonas de peso molecular elevado se encuentran en ciertos perfumes. Y
los aldehdos y cetonas con menos de cinco tomos de carbonos son soluble en agua
debido al puente de hidrogeno.
Tabla 2 Propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas.
Compuestos
Aldehdos
Formaldehido
acetaldehido
Propianoldehido
Butiraldehido
Isobutiraldehido
Valeraldehido
Coproaldehido
Benzaldehido
Punto de Fusin
Punto de ebullicin.
-92
-123
-81
-97
-66
-92
-51
-51
-21
21
49
75
64
103
92
131
-95
-86
-78
-42
20
48
-16
56
80
102
102
202
306
130
Cetonas.
Acetona
Etilmetilcetona
2-pentanona
3-pentanona
Acetofenona
Ciclopentanona
Ciclohexanona
Fuente: Qumica orgnica fundamental (Rakoff, Capitulo 10, Tabla10-1 pag. 327)
Los aldehdos segn (Rose, 2004) establece que presenta distintas tipos de adicin tales
como
En la adicin de bisulfito de sodio (Rakoff, 2004) resalta que todos los aldehdos y la
mayora de las metilcetonas reaccionan con solucin acusa saturada de bisulfito de
sodio (al 40 por ciento) produciendo compuesto de adiccin bisulfitica que algunas
veces se separan como solidos cristalinos.
Ecuacin 1 adiccin de bisulfito de sodio
RCOH + RT RCOOH + Ag
5
Segn (Pashova, 2014) la cetonas presenta mayor resistencia a la oxidacin que las
cetonas, por lo cual los aldehdos reaccionan con oxidantes suaves como el reactivo de
Tollens, mientras que las cetona es necesario utilizar reactivo fuerte. Los aldehidos y
cetonas al oxidar producir acido carboxlico con rendimiento de hasta un 95% para los
aldehdos y un 75% para la cetonas y aun habr cetonas sin reaccionar.
5. Desarrollos
Propiedades Fsicas
Para identificar las propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas se procedi a tomar 5
muestras 3 aldehdos y 2 cetonas las muestras fueron los siguientes compuestos
(Formaldehido, Acetaldehdo, acetona, butiraldehido y cicloacetona) donde se utiliz 2
ml de cada compuesto.
Tabla 3 Observaciones de las propiedades fsicas
Observaciones
Compuestos
Olor
Color
Agradable
Incoloro
2 ml formaldehido
2 ml acetaldehdo
2 ml acetona
Solubilidad en
agua
Es soluble en agua
y
desagradable
Desagradable(toxico
Incoloro
Incoloro
6
presenta
una
viscosidad.
Es soluble en agua.
No es soluble se
2 ml butiraldehido
2 ml ciclohexanona
)
Muy desagradable
Desagradable
Incoloro
y Incoloro
fases insoluble
Se formaron dos
penetrante
fases insoluble
Fuente: Propia.
Analizando las observaciones con los tericos podemos verificar que los aldehdos de
peso molecular presentan olores penetrante y desagradable. Adems se observ que los
aldehdos y cetonas con menos de 5 carbonos son solubles en agua lo cual verificamos
en la muestra de formaldehido y acetaldehdo.
Reactivo de Schiff
Para realizar el experimento de Schiff se procedi a tomar 1 ml de cada una de las
muestras y se le agrego dos gotas de reactivo de Schiff.
Las reacciones resultantes fueron las siguientes:
HCHO+reactivo de shiff Coloracion violeta rojiza
C H 3 CHO+ reactivo de shiff Coloracion violetarojiza
C H 3 COC H 3 +reactivo de shiff reactivo de shiff
C H 3 C H 2 C H 2 CHO Coloracion violeta rojiza
ciclohexanona+reactivo de shiff reactivo de shiff
Dado las reacciones anteriores se puede determinar que las cetonas tericamente no
reaccionaran con el reactivo de Shiff, ya que la reaccin de shiff es una prueba para los
aldehdos que se utiliza para determinar si se puede recuperar aldehdo mezclado con
otros compuestos orgnicos. Donde este reactivo reaccionara a temperatura ambiente y
se obtendr un color violeta rojizo. Las observaciones se muestran en la tabla No 3
Reactivo de Fehling
Reactivo de tollens.
Aunque no se pudo realizar el experimento del espejo de plata el procedimiento a
seguir era el siguiente. Tomar 1 ml de cada una de la muestra y posteriormente agregar 3
ml de reactivo de tollens y colocarlo en un bao mara por un periodo de 10 minutos.
Reacciones
HCHO+ RT HCOOH + Ag
C H 3 CHO+ RT C H 3 COOH + Ag
C H 3 COC H 3 + RT No reacciona
H 3 C H 2 C H 2 CHO+ RT C H 3 C H 2 C H 2 COOH + Ag
ciclohexanona+ RT Noreacciona
Polimerizacin
Para el experimento de la polimerizacin se tom 2 ml de acetaldehdo en un tubo de
ensayo posterior se coloc en un Baker que contena hierro y NaCl se introdujo en un
termmetro a una temperatura de 0 a 5 C y posterior se puso una gota de H 2SO4 al
10
6. Conclusin
Los aldehdos y cetonas son muy importantes en la qumica orgnica, principalmente
por el grupo funcional carbonilo que como lo resaltbamos anteriormente, la unin de
este est en dependencia de su compuesto. Como se vio anteriormente existen varios
mtodos para para preparar aldehdos y cetonas pero uno de los ms utilizados es la
oxidacin de alcoholes
Es este laboratorio se analizaron las propiedades y as mismo se sintetizaron aldehdos y
cetonas con diferentes reactivos como por ejemplo el permanganato de potasio que es
un oxidante muy fuerte. La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo
mientras que la oxidacin de un alcohol secundario produce una cetona.
7. Cuestionario
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4. Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos siguientes:
12
Tabla 4 Observaciones
Reactivos
Schiff
Fehling
Tollens
KMnO4
Observaciones
3
4
Color lila
Color lila
1
Se form
2
Color lila de
un color
menor
lila
intensidad que
intenso
menos
Se form
Reacciono
Se form
Se
intensidad
Se not la
un color
exotrmicame
3 fases
observ 4
formacin de
azul
nte y se form
con
fases
coloide y
marino
3 fases con
colores
diferentes
ademas se
de 1 fase
colores verde,
celeste,
con
formo 3
rojo y cafe
azul y lila.
colores
fases con
Celeste,
colores
azul,
celeste azul y
blanco e
transparente.
intenso
5
Color lila fue
de baja
el que se
intensidad
obtuvo
incoloro
No realizamos el experimento por ausencia del reactivo de Tollens
Se
Un
color Se form Un
Precipitado
observ
negro
un
precipitado
un color
precipitad
caf
caf
o lila
dos
con fases
fases presentes.
blanca
otra cafe
Polimerizacin
NaHSO3
Fuente: Propia.
8. Bibliografa.
http://www.quiminet.com/. (5 de Febrero de 2014).
http://www.quiminet.com/. Recuperado el 3 de 2014, de
http://www.quiminet.com/.
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