Arvalo Palacios Brandon Axel

Profesor: Valadez Snchez Carlos Salvador

SFMP I
Grupo: 1401
Acido Benclico
OBJETIVOS
General: Preparar un -hidroxicido mediante la reaccin de transposicin
benclica
Particular: Sintetizar cido benclico a partir de benzona mediante una
transposicin benclica
Transposicin Benclica

La Transposicin de cido benclico es una reaccin orgnica que consiste la

conversin de la 1,2-difeniletanodiona ( Benzilo) al cido 2,2-difenil-2hidroxietanoico (cido benclico) en presencia de hidrxido de potasio. Descrita
por primera vez por por Justus Liebig en 1838,1 este tipo de reaccin se aplica
a 1,2-diarilcetonas en general para obtener cidos -hidroxicarboxlicos. Esta
reaccin de dicetonas est relacionada con otras transposiciones, tales como la
reaccin de Cannizzaro y la transposicin pinaclica.
La reaccin es una transposicin-1,2 representativa. Estas transposiciones
suelen presentar migracin de carbocationes, pero en la reaccin esto es
inusual porque se trata de migracin de un carbanin.
Un anin hidrxido ataca uno de los grupos cetnicos en una adicin
nucleoflica (1) para dar el hidroxialcxido (2). El siguiente paso requiere una
rotacin de enlaces de tal manera que se obtenga el confrmero, el donde el
grupo R se encuentra colocado en una posicin favorable para el ataque sobre
el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la reversin del grupo
hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitucin
nuclefila aclica. Los clculos demuestran que cuando R es metilo la carga
acumulacin de este grupo en el estado de transicin puede ser tan alto como
0.22 y que el grupo metilo se coloca entre el carbono central de carbono en
una separacin de 209 pm.
RESULTADO

Se obtuvieron 0.75g de cido benclico con un punto de fusin de 150-153C

por lo que el rendimiento experimental fue de 59.25%.
En este caso el rendimiento fue bajo porque al momento de efectuar la tcnica
se cometieron algunos errores como no hacer los lavado correctamente
adems no se dej el tiempo suficiente de cristalizacin por lo que quedo cido
benclico en las aguas madres que no fue pesado.
TABLA DE CLCULOS