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JoseDavidMateus(151426)SebastinDavidRomero(125244)
LaboratoriodeFitoqumica,DepartamentodeFarmacia,UniversidadNacionaldeColombia
BogotColombia,24Juniode2015.
OBJETIVOS
Especfico:
1.
Determinar la presencia de glicosidos antracenicos a partir de un prueba de
reconocimientoutilizandolareaccindeBorntragerKraus
2. Realizar una cromatografa en capa delgada (CCD) utilizando como revelador
unasolucindeKOH:EtOH(10%)comopruebadeconfirmacin
MARCOTERICO
1. Glicosidosantracnicos
Losglicosidosantracnicossonungrupodeproductosnaturalespocodistribuidosenla
naturalezaquederivandelantracenoyquebiosinteticamenteseoriginandelarutadel
malonilCoAyvadelcidoshikimico+cdiomevalonico.Lamayoriadeestoscompuestos
seencuentranenformadequinonasnaturales,lascualestienenefectodelaxiony
reguladordeltonointestinalyseempleancomolaxanteocatarticoeneltratamientodel
estreimiento
(1)
.
LoscompuestosantraquinonicossonfrecuentesenespeciesdelasfamiliasRhamnaceae
(cscarasagrada,frangula,Rhamnusspp),Polygonaceae(ruibarbo),Rubiaceae(Rubia
tinctoria),Leguminaceae(hojasyfrutosdesen),Liliaceae(aloeosbila)ytambienhansido
aisladosdelquenesyhongos
(1)
.
Lasantraquinonasyotrosderivadosdelantracenocomoantrona,antranol,antraquinona,
oxantrona,diantronaodiantranolexistenenlasplantasenformahidroxilada(enlos
carbonos1y8principalmente),carboxiladaometilada(principalmenteenelcarbono3),
librecomoagliconasoazucaradoscomoglucosidos,locualgeneraunenormenumerode
compuestoscomoelcrisofanol,emodina,aloeemodina,reina,senedina,senosidos,entre
otros
(1)
.
Fig.1.Estructuradelantraceno
(2)
Fig.2.Enumeracindeloscarbonosenlaantraquinona
(3)
2.Identificacin
Lasantraquinonasysusformasreducidas
puedenreconocerseenmuestrasvegetales
atravesdeldenominadoensayode
BorntrangerKraus.
Enesteensayo,laporciondelextracto
vegetalseponeenebullicionconuna
solucindeH2SO4(50%)yH2O2(20%).
Posteriormenteseponeenebullicioncon
unasoluciondeNaOH.
Elprincipiodeestemtodoradicaenla
hidrolisisdelglicosidoantracnicohasta
generarlasformastautomrasdela
antraquinona.Lasporcionestratadascon
estosreactivossonseparadosmedianteuna
mezcladesolventesorganicosformando
salesdeantraquinonaenpresenciade
solucionesalcalinasqueadquierenuna
coloracinroja(VerFig.4.)
(4)
.
3.Hojasdesen
Comercialmenteseconocenel"Sende
Alejandra",elcualcorrespondealaespecie
Cassiasenna(Leguminosae)el"Sende
TinnevellyodelaIndia"elcualcorresponde
aCassiaangustifolia(Leguminosae)yotras
especiescomoC.acutifoliayC.obovata.La
drogalaconstituyenlashojasyfrutos
desecados
(3).
Fig.3.Ncleosbsicosdecompuestosantracnicos
(3)
Fig.4.DeterminacincolorimtricadeglicosidosantracenicosapartirdelareacciondeBorntragerKraus
(4)
Loscomponentesdelashojassonglicsidos
antraquinnicos,glicsidosdeantronas,2.5a5%
desensidosA,B,CyD(VerFig.5).Adems
aloemodina,renay2naftalnglucsidos.La
farmacopeaeuropeaVolI.especificaqueladroga
debecontenernomenosdeun2.5%de
componentesantracnicos,calculadoscomo
sensidoB.Estasdrogasseutilizancomo
laxantesypurgantes,enformadetisanas,polvos,
extractos,salesclcicasdelossensidosAyB
cristalizadas,etc.Sinembargosehareportado
queelusoprolongadodeestadrogaconllevaa
arritmiacardiaca.Laaccinlaxantedelas1,8
dihidroxiantraquinonaspresentesenelsen
dependedelnmerodemolculasdeazcar
ligadas,siendolasagliconasprcticamente
inactivas
(3)
.
Fig.5.Estructurageneraldeunsensido(glicosidoantracnicopresenteenlashojasdeSen)
(5)
4.ExtractodeYag
Elyag(
Banisteropsiscaapi)
esunarbustooextensalianaqueseencuentraenbosques
tropicales.Lacortezaesgeneralmentemarrnchocolateysuave.Lashojassonopuestas,
deformaovalada,verde,marginalmenteenteras.Elfrutoesunanuezsamara,5mmde
largo.Lassemillasenformadeabanicosondecolorverdecuandoestfresco,perose
vuelvenmarronesconlaedad
.
Elprincipalmetabolitoquepodemosencontrarenesta
plantaeslaHarmalina,aunquetambinseencuentralaHarmala.Noseencuentran
reportesacercadelapresenciadeglicosidosantracnicosenesatadrogavegetal
(6)
.
PROCEDIMIENTO
Tanto para el extracto de Banisteriopsis caapi como para extracto de Cassia aungustifolia
se tom 1 g de extracto y se disolvi en 10 ml de una solucin agua etanol (7:1) y se
calent a 60C por 10 minutos aproximadamente. Se filtro y se separo 1 ml en un tubo de
ensayo, a el restodelfiltradose leadicion 1mldeH
SO
O
2
4al 50% y1ml H
2
2 al20%conel
objetivo de que se oxidarahastaantraquinona,luegosecalentcon aguahirviendodurante
RESULTADOS
TablaNo.1:
Resultadosdelaidentificaciondeglicosidosantracenicospresentesen
Cassiaangustifolia
y
Banisteriopsiscaapi
utilizandolareaccindeBorntragerKraus
Tratamiento:
Adicindecidosulfricoyperxidodehidrgeno,calentadoenfriadoyfiltrado.
Prueba:
TablaNo.2:
Resultadosdelaidentificacindeglicosidosantracenicospresentesen
Cassiaangustifolia
y
Banisteriopsiscaapi,
sintratamientoprevio(ReaccinconNaOH)
Prueba:
Fig.6.CCDsinrevelarutilizandounamezclade
toluenoacetatodeetilocidoacetico(75:24:1)como
fasemovil
Fig.7CCDutilizandounamezclade
toluenoacetatodeetilocidoacetico(75:24:1)como
fasemovil
.
Luzuvcomorevelador
Tabla3.
ImagenesdelasCCDrealizadasconlosextractosobtenidosenellabortorio
ANLISISDERESULTADOS
La finalidad delarealizacinde
dostiposdepruebas,teniendounauntratamientoprevioel
cual consiste en agregar 1ml de acido sulfurico, y 1ml de peroxido de hidrogeno, y la otra
solo calentamiento durante un tiempo de 30 minutos, se realiza para verificar la presencia
de glicsidos antracenicos de manera oxidada, libre y purificada. En algunos tipos de
plantas no existe la necesidad de realizar un tratamiento previo, esto se debe a que estos
ncleos ya se encuentran libres como en el caso del rizoma de ruibarbo
(7) en los que se
encuentran los glucosidos en forma de antraquinona o antraglucosidos,loscualescambian
directamente de color a una tonalidad marron rojisa al agragarNaOH.Paraelcasodelas
hojas de sen, alrealizar laprueba conNaOHelextractopasade unatonalidadtransparente
a una tonalidad rojiza oscura, debido a la concentracion de glicsidos antracenicos que
aunque no se encuentran presentes como antraquinonas, si se encuentran en forma de
heterosidos(senosidos).
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
(1)
Universidad Nacional de Colombia, Departamento de Farmacia, Guas de laboratorio
(5)
Sensidos.Glicosidosantracnicos.Disponibleen
http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm
Juniode2015
(6)
Banisteriopsis Caapi. National Tropical Botanical Garden. Disponible en
http://ntbg.org/plants/plant_details.php?plantid=1447
Junio de 2015
(7)
Ruibarbo. Disponible en
http://www.labnaturfar.com/naturopatias_ruibarbo_100_10_3.html
Junio de 2015