UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

Departamento de Qumica

TAREA 4 QM2427
1.

P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.56, n3.8. De el o los producto(s) esperados
entre las reacciones del 1-metilciclohexeno y cada uno de los siguientes reactivos:
a. H2, Pt
b. Cl2, en CCl4
c. KMnO4 diluido y frio.
d. KMnO4/ OH-, reflujo y H+
e. O3 y entonces CH3-S-CH3
f. HBr
g. HBr/ perxido

2.

dem problema anterior pg.56. Identifique el cada uno de los productos indicados por letras en las siguientes
reacciones:
1.-O3

H3C

H
C

a.-

2.- CH3-S-CH3

CH

CH3

P(C2H4O) + Q (C4H8O)

CH3
H

b.-

H
OH

H
H

CH3

CH3

H
H

CH3

c.-

H2SO4

R (producto mayoritario)

H2/Pt

Calor

Br2 / CCl4

d.-

H
H

H
H

e.-

H3C
H3C

CH3
OH

H2SO4

U(mayor producto)

Calor

H2SO4

CH2 OH

Calor

W(producto mayoritario)

H3C
1.-KMnO4

f.-

3.

a.
b.

2.- H+

Wade problema 15,3/ p.640. El tomo de carbono central de un aleno es comn a dos dobles enlaces y tiene una
disposicin de orbitales interesante que hace que los dos extremos de la molcula se encuentren a 90 uno respecto al
otro.
Represente un diagrama de orbitales del aleno que muestre por qu los dos extremos son perpendiculares
Represente los dos enantimeros del 1,3-dicloroaleno.

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4.

Wade problema 15,5/ p.644. Cuando el 3-bromo-1-metilciclohexeno experimenta solvolisis en etanol caliente se obtiene
dos productos. Proponga un mecanismo que explique la formacin de estos productos.

CH2 CH3

Br

CH3

CH2 CH3

EtOH
Calor
5.

Demostrar mecanisticamente que cualquier isomero del dibromopentano produce 2-pentino por deshidrohalogenacin
con KOH a 200C.

6.

P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.61, n3.17.Completar el siguiente esquema
sinttico:
H

H3C
H3C

H
Br

Br

Br2 / CCl4

H2/ Pt

HBr/ perxidos

HBr

KMnO4, diluido y frio

H
G

C +

Mg/ ter

H2O

(gas)

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7.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
8.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
9.

P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.62, n3.22.Cul es la mejor va para
sintetizar:
Propano a partir de propeno
Propeno a partir de propano
1-bromopropano a partir de propano
2-bromopropano a partir de propano
acetona a partir isobutano
acido actico a partir de n-butano
t-butil alcohol a partir de isobutano
t-butil alcohol a partir de isobutil alcohol.
Isobutano a partir de t-butil alcohol.
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.87, n4.9. De la estructura del producto de
reaccin entre el 1,3-butadieno con los siguientes reactantes:
H2 / Pt (2moles)
Br2 / CCl4 (2 moles)
HCl (gas, 1 mol, baja temperatura)
HCl (gas, 1 mol, alta temperatura)
H2 / Pt ( 1mol, alta temperatura)
Br2 / CCl4 ( 1mol, alta temperatura)
P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.93, n4.25. Explique por qu la formacin del
alquino correspondiente es favorecida cuando el dihaluros dado a continuacin es tratado con base:
+

H3C

CH

CH

Br

Br

CH3

Na NH2

H3C

CH3

10. Proponga mecanismo que explique las siguientes reacciones:

H3C

Br

H3C

CH3

CH3CH2OH
H

H3C
H3C

CH3

CH3CH2O
NaOEt

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

B
H3C

CH3

+
H
H2C

CH3

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