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CUESTIONES
FORMULACIN/NOMENCLATURA
1.
Formula:
a) 2,4-hexanodiol.
b) Propanal.
c) N-metilbutanoamida.
d) Etanonitrilo.
e) 2-bromopropano.
(P.A.U. Jun. 96)
Formula y nombra:
a) Un alcohol de tres tomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal.
b) Un cido carboxlico de cuatro tomos de carbono.
c) Un ster que resulta de la combinacin de los dos compuestos anteriores.
(P.A.U. Set. 96)
Rta.: a) CH3CH2CH2OH: 1-propanol; b) CH3CH2CH2COOH: cido butanoico
c) CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3: butanoato de propilo
3.
Qumica P.A.U.
CH3
c) CHCCH=CHCCH ; d) CH2=CHCH2CCCH3
6.
Nombra:
CH3
a) CH3 C CHOH CH3
CH3
CH3
b)
CH3 CO C CH2
c) CH3CHOHCH2OH
d) CH2=CHCH2CH2COOH
(P.A.U. Set. 04)
Formula:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) cido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
CH
2 CH CClH CH CH2 CHO
Rta.: a) CH3COCH2COCH3; b)
c) CH2=CHCOOH
CH3
d) NH2CH2CH2COCH3; e) CH3 CH C CH
CH3
ISOMERA
1.
a) Formule: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol y nombre: CH3-CH2-CH2-CHO y CH3-O-CH3.
b) Razone el tipo de isomera que presenta el compuesto 2-hidroxipropanoico, de frmula quimica: CH3-CH(OH)-COOH. Seale e indique el nombre de los grupos funcionales que presenta.
(P.A.U. Jun. 14)
Rta.: a)
, CH3COOCH3, CH3CH2CHOHCH3, butanal y dimetilter (o metoximetano)
b) isomera ptica (el carbono 2 es asimtrico). Grupo cido COOH y grupo alcohol OH.
2.
Solucin:
H H
H H
a) Etilmetilter: H C C O C H
Qumica P.A.U.
H H H
1-propanol: H C C C O H
H H H
Isomera de funcin: misma frmula molecular (C3H8O) y funciones diferentes. El etilmetilter contiene la
funcin ter (-O-) y el 1-propanol la funcin alcohol(-OH)
b) La isomera ptica la presentan los compuestos que tienen algn carbono asimtrico.
En este caso hay dos carbonos asimtricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrgeno, hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrgeno, bromo y 2-hidroxibutil
Br
OH
*
*
CH3 C CH2 C CH2 CH3
H
H
Rta.: a1) cido 2-butenoico; a2) cido 3-hidroxipropanoico; a3) 3-metilhexano; a4) 1-buteno;
a5) etilmetilter; b1) CH3 C CH2 : 2-metil-1-propeno; b2) CH3CH2CH2OH: 1-propanol
CH3
7.
b) Escribe la frmula del 3-hexeno y analice la posibilidad de que presente isomera geomtrica.
Razona las respuestas.
(P.A.U. Jun. 11)
Solucin:
Un compuesto tendr isomera geomtrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos
unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Qumica P.A.U.
El 3-hexeno CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de
ellos est unido a dos grupos distintos: hidrgeno ( -H) y etilo (-CH2-CH3). Existen dos ismeros geomtricos,
que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
8.
CH3 CH2 H
C C
H
CH2 CH3
C C
CH3 CH2 CH2 CH3
(E)-3-hexeno
trans- 3-hexeno
(Z)-3-hexeno
cis- 3-hexeno
Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los tomos de carbono asimtrico existentes en cada uno de ellos:
a) 3-metil-2-butanona.
b) cido 2-propenoico.
c) 2,3-butanodiol.
d) 2,5-dimetil-3-hepteno.
Presentan isomera geomtrica? Nombra y formula en su caso los ismeros correspondientes.
(P.A.U. Set. 97)
Solucin:
H
a) CH3 CO C CH3
CH3
b) CH2=CHCOOH
c) CH3
d) CH3
OH H
C* C* CH3
H OH
H
H
C CH CH C* CH2 CH3
CH3
CH3
Para que haya isomera geomtrica, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Slo lo cumple el compuesto d.
C3H7
C4H9
C3H7
C C
H
C C
H
Z-2,5-dimetil-3-hepteno.
9.
C4H9
E-2,5-dimetil-3-hepteno.
Solucin:
a)
a1) CH2ClCH=CHCH3
a2) HOOCCH=CHCH2COOH
a3) CH3CH2CH2COOCH2CH3
a4) CH3CONH2
Qumica P.A.U.
b) Isomera cis-trans: slo a 1 y a2. Para que haya isomera cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que
los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos
Isomera ptica: Ninguno. Para que haya isomera ptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimtrico), unido a cuatro grupos distintos.
c)
ClCH2 H
C C
H
CH3
Z-1-cloro-2-buteno.
ClCH2 CH3
C C
H
H
HOOC
C2O2H3
HOOC
C C
H
E-1-cloro-2-buteno.
H
C C
C2O2H3
Solucin:
a) CH3CCl=CClCH3
Isomera geomtrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace
unidos a grupos distintos (metilo y cloro)
b) CH3CHOHCH2CH3
Isomera ptica. (Estereoisomera). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos
distintos (metilo, hidrgeno, hidroxilo y etilo) y es quiral.
H3C
CH3
C C
Cl
Cl
Z-2,3-dicloro-2-buteno
H3C
H5C2
Cl
C C
Cl
CH3
E-2,3-dicloro-2-buteno
H3C
C
H
C2H5
OH HO
C
H
CH3
12. a) Escribe la estructura de 4 aminas acclicas de frmula C5H11N que presenten isomera geomtrica y nmbrelas.
b) Nombra una de las parejas de ismeros geomtricos y escribe sus estructuras geomtricas
en el plano.
c) Alguno de los compuestos anteriores presenta isomera ptica? Si fuese as indica la estructura de los ismeros.
(P.A.U. Set. 01)
Solucin:
a)
CH3CH=CHCH2CH2NH2
CH3CH2CH=CHCH2NH2
CH3CH2CH2CH=CHNH2
3-pentenilamina
2-pentenilamina
1-pentenilamina
Qumica P.A.U.
CH3C(NH2)=CHCH2CH3
(1-metil-1-butenil)amina
H6NC2
CH3
C C
H
H
H6NC2
H
C C
H
CH3
Z-3-pentenilamina
E-3-pentenilamina
c) No. Una que presentara isomera ptica sera la que tuviese un carbono asimtrico, p. ej.:
CH3 CH CH CH CH3
(1-metil-2-butenil)amina. Las estructuras seran:
NH2
H5C3
H3C
C
H
C3H5
NH2
H2N
C
H
CH3
enantimeros de (1-metil-2-butenil)amina
13. Escribe y nombra dos ismeros estructurales del 1-buteno.
(P.A.U. Jun. 06)
CH3
CH3
: 2-metil-1-propeno
CH CH2
Solucin:
a) Frmula
Nombre
b) Isomera
CH3CH2CH=CH2
1-buteno
CH3CH=CHCH3
2-buteno
de posicin
CH3 H
C C
H
CH3
trans-2-buteno
geomtrica
CH3 CH3
C C
H
H
cis-2-buteno
geomtrica
CH3
C CH2
CH3
2-metil-1-propeno
de cadena
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclobutano
de cadena
1-metilciclopropano
de cadena
CH2
H2C
CH CH3
15. Indica, en general, qu compuestos presentan isomera ptica. Escribe estos ismeros en los siguientes casos:
a) Benceno
b) 3-metilhexano
c) 2-butanol
Razone la respuesta.
Qumica P.A.U.
Solucin:
H
H
Para que un compuesto tenga isomera ptica debe tener al menos un carbono quiral o asimC C
trico, es decir, unido a cuatro grupos distintos.
C H
a) No tiene carbonos asimtricos puesto que cada carbono slo est unido a tres tomos (dos H C
C
C
carbonos y un hidrgeno)
H
H3C
C3H7
C3H7
C2H5 C2H5
H
H
CH3
OH
c) El carbono 2 es un carbono asimtrico porque est unido a cuatro grupos distintos: H, CH3 CH2 C CH3
metil, etil e hidroxi. Existen dos ismeros pticos que son imgenes especulares (enantiH
meros).
H3C
C2H5
C2H5
OH HO
CH3
16. Escribe:
a) Un hidrocarburo aliftico saturado que presente isomera de cadena.
b) Un alcohol que presente isomera de posicin.
c) Un ejemplo de isomera de funcin.
d) Un aldehdo que presente isomera ptica.
e) Un ejemplo de isomera geomtrica.
Formule y nombre en todos los casos cada uno de los ismeros
(P.A.U. Set. 03)
Solucin:
Existen mltiples soluciones. Una de ellas podra ser:
a)
Butano
CH3CH2CH2CH3
b)
1-propanol
CH3CH2CH2OH
c)
Etanoato de metilo
2-metilpropano
2-propanol
CH3 CH CH3
CH3
CH3CHOHCH3
cido propanoico
CH3 C
CH3 C
O CH3
OH
C2H5
d)
H3C
e)
trans-2-buteno
C
H
CHO
CH3 H
C C
H
CH3
C2H5
enantimeros de 2-metilbutanal
cis-2-buteno
HOC
C
H
CH3
CH3 CH3
C C
H
H
Qumica P.A.U.
Solucin:
a) Un ster es una funcin que contiene el grupo -COO-, y tiene, por tanto, dos oxgenos. Slo podra ser el
C3H6O2. Un ejemplo sera: CH3COOCH3 etanoato de metilo
Una amida contiene el grupo -CONH2 , contiene un oxgeno y un nitrgeno. Slo podra ser el C2H5ON. Un
ejemplo sera: CH3CONH2 etanamida
Una cetona contiene un grupo carbonilo -CO-, en el que el oxgeno est unido al carbono por un doble enlace, por lo que tiene dos hidrgenos menos que un compuesto saturado. Para un compuesto con n C y slo O
como heterotomo, el nmero de hidrgenos que corresponde a un compuesto lineal saturado sera 2 n + 2.
Por cada enlace extra (doble o parte de un triple) habra dos hidrgenos menos. El C3H8O tiene el nmero de
hidrgenos de un compuesto saturado, por lo que no puede ser una cetona, pero s el C4H8O, que sera:
CH3COCH2CH3
butanona
Un ter contiene dos cadenas unidas a un oxgeno y es saturado. El C3H8O puede ser el:
CH3OCH2CH3
etilmetilter.
NH2
b) La frmula del 2-amino-butano es: CH3 C* CH2 CH3 que tiene el carbono 2 marcado con un asterisco
H
porque es un carbono asimtrico, unido a cuatro grupos distintos: hidrgeno, metil, etil y amino.
20. Dadas las siguientes molculas orgnicas: 2-butanol, etanoato de metilo y 2-buteno.
a) Escribe sus frmulas desarrolladas e indique un ismero de funcin para lo 2-butanol.
b) Justifica si alguna de ellas puede presentar isomera geomtrica y/o isomera ptica.
c) Razona las respuestas.
(P.A.U. Jun. 09)
Solucin:
a)
H H OH H
C H
H H H H
2-butanol: H C C C
H O
etanoato de metilo: H C C O C H
H
H
2-buteno: H C C C C H
H H H H
Qumica P.A.U.
H H H
H H H
b) El 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 tiene isomera ptica al tener el carbono 2, sealado con un asterisco,
H
unido a cuatro grupos distintos (hidrgeno, hidroxilo, etil y metil). Tiene de los ismeros pticos que son
imgenes especulares, llamados enantimeros.
CH2-CH3
H
H
OH
CH2-CH3
H
OH
El 2-buteno tiene isomera geomtrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace estn unidos a grupos diferentes (hidrgeno y metil). Sus ismeros pueden llamarse cis y trans o Z y E.
H
H
C
CH3
CH3
C
CH3 CH3
cis-2-buteno
trans-2-buteno
Solucin:
a) 2-metilpropanal: CH3 CH C
dimetilter: CH3-O-CH3
CH3
CH3-NH-CH2-CH3 : etilmetilamina
CH3-CHOH-CH2OH : 1,2-propanodiol
b) El nico que presenta isomera ptica, por tener un carbono asimtrico, es el 1,2-propanodiol, en el que el
carbono 2 es asimtrico por estar unido a cuatro grupos distintos, metil, hidrgeno, hidroxilo e hidroximetil:
CH3
OH
*
C CH2OH
H
CHBr=CHBr
(P.A.U. Jun. 13)
Solucin:
a) CH3CH2COOCH3 : propanoato de metilo. ster.
CH3OCH3 : dimetilter. ter.
CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado halogenado de un alqueno.
b) Un compuesto tendr isomera geomtrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Slo el 1,2-dibromoeteno tiene doble enlace y cada carbono est unido a dos grupos distintos: hidrgeno (H) y bromo (-Br). Existen dos ismeros geomtricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
Qumica P.A.U.
Br
H
C C
H
Br
(E)-1,2-dibromoeteno
trans-1,2-dibromoeteno
10
H
C C
Br
Br
(Z)-1,2-dibromoeteno
cis-1,2-dibromoeteno
Solucin:
a) 1-cloro-2-buteno:
cido 2-pentenodioico:
butanoato de etilo:
etanoamida:
CH2ClCH=CHCH3
HOOCCH2CH=CHCOOH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3CONH2
b) Un compuesto tendr isomera geomtrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Slo los dos primeros tienen doble enlace y cada carbono est unido a dos grupos distintos.
En el 1-cloro-2-buteno: el primer carbono est unido a un hidrgeno ( -H) y un grupo clorometilo (-CH2Cl)
el segundo carbono est unido a un hidrgeno ( -H) y un grupo metilo (-CH3)
Existen dos ismeros geomtricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
ClCH2 H
C C
H
CH3
ClCH2 CH3
C C
H
H
(E)-1-cloro-2-buteno
(Z)-1-cloro-2-buteno
trans-1-cloro-2-buteno
cis-1-cloro-2-buteno
En el cido 2-pentenodioico: el primer carbono est unido a un hidrgeno ( -H) y un grupo (-CH2COOH)
el segundo carbono est unido a un hidrgeno ( -H) y un grupo carboxilo (-COOH)
Existen dos ismeros geomtricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
HOOC CH2 H
C C
H
COOH
cido (E)-2-pentenodioico
cido trans-2-pentenodioico
cido(Z)-2-pentenodioico
cido cis-2-pentenodioico
Qumica P.A.U.
11
ndice de contenido
QUMICA DEL CARBONO.........................................................................................................................1
CUESTIONES..................................................................................................................................................1
FORMULACIN/NOMENCLATURA..........................................................................................................1
ISOMERA....................................................................................................................................................2
Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia.
Respuestas y composicin de Alfonso J. Barbadillo Marn.
Algunos clculos se hicieron con una hoja de clculo OpenOffice (o LibreOffice) del mismo autor.
Algunas ecuaciones y las frmulas orgnicas se construyeron con la extensin CLC09 de Charles Lalanne-Cassou.
La traduccin al/desde el gallego se realiz con la ayuda de traducindote, de scar Hermida Lpez.
Se procur seguir las recomendaciones del Centro Espaol de Metrologa (CEM)