Asignatura: Qumica Orgnica

Cdigo: 18206
Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Bioqumica
Nivel: Grado
Tipo: Formacin Bsica
N de crditos: 6 ECTS

ASIGNATURA / COURSE TITLE

QUMICA ORGNICA / ORGANIC CHEMISTRY

1.1.

Cdigo / Course number

18206

1.2.

Materia / Content area

Qumica / Chemistry

1.3.

Tipo / Course type

Formacin bsica / Compulsory subject

1.4.

Nivel / Course level

Grado / Bachelor (first cycle)

1.5.

Curso / Year

1 / 1st

1.6.

Semestre / Semester

2/ 2nd

1.7.

Idioma / Language

Espaol. Se emplea tambin Ingls en material docente / In addition to Spanish,

English is also extensively used in teaching material

1.8.

Requisitos previos / Prerequisites

1.9.

Requisitos mnimos de asistencia a las sesiones

presenciales / Minimum attendance requirement

La asistencia es muy recomendable / Attendance is highly advisable. La asistencia a

los seminarios es obligatoria / Attendance to seminars is mandatory.

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Asignatura: Qumica Orgnica

Cdigo: 18206
Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Bioqumica
Nivel: Grado
Tipo: Formacin Bsica
N de crditos: 6 ECTS

1.10. Datos del equipo docente / Faculty Data

Coordinadora: Salom Rodrguez-Morgade
Departamento /Department: Qumica Orgnica
Facultad /Faculty: Ciencias
Modulo / Module: 01
Despacho / Office: 307
Telfono /Phone: 91 497 3399
Correo electrnico/ E-mail: salome.rodriguez@uam.es
Pgina Web / Website: Pgina del profesor
Horario de atencin al alumnado / Office hours: Martes y Miercoles de 15.3016.30.

1.11. OBJETIVOS DEL CURSO / COURSE OBJETIVES

OBJETIVOS

Aprender las reglas bsicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos

orgnicos sencillos y de dificultad media.

Adquirir un conocimiento bsico de los aspectos estereoqumicos y

conformacionales de los compuestos orgnicos y de sus representaciones
tridimensionales.

Conocer los aspectos ms fundamentales de la estructura y propiedades

fsicas y cido-base asociadas a cada grupo funcional.

Asimilar la reactividad bsica de los grupos funcionales ms importantes

y de los factores que la modulan y condicionan.

Aprender los mecanismos ms bsicos y generales de las reacciones

orgnicas, incluyendo sus aspectos estereoqumicos y la influencia que
ejerce en ellos la sustitucin existente.

Conocer la implicacin e importancia de los compuestos orgnicos en

mltiples facetas de la vida cotidiana y de la bioqumica en particular.

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Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Bioqumica
Nivel: Grado
Tipo: Formacin Bsica
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Capacidades a desarrollar

Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos

bsicos de la estructura, estereoqumica, representacin, propiedades
fsicas y reactividad de los compuestos orgnicos.

Comprender la doctrina interpretativa inherente a la Qumica

Orgnica que subyace en la estrecha relacin entre estructura y
reactividad.

Ser capaz de plantear estrategias sintticas para la preparacin de

molculas orgnicas sencillas.

Destrezas asociadas al desarrollo del razonamiento crtico en qumica

orgnica y su interaccin con otras reas de la qumica, bioqumica y
procesos industriales.

Se fomentar la lectura de textos cientficos y la discusin de problemas

integrales de qumica orgnica en grupo.

1.12 . Contenidos del programa / Course Contents

El contenido del programa terico.
Siguiendo la presentacin tpica de la asignatura bsica de qumica orgnica, el
temario est organizado en funcin de la estructura y reactividad de los
principales grupos funcionales.
Bloques temticos tericos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Estructura de los compuestos orgnicos.

Alcanos y cicloalcanos.
Alquenos, dienos y alquinos.
Compuestos aromticos.
Haloderivados.
Alcoholes, fenoles y teres.
Aminas.
Compuestos carbonlicos.
cidos carboxlicos.
Derivados de cidos carboxlicos.

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1. Estructura de los compuestos orgnicos.

1.1. Reglas bsicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgnicos.
1.2. Hidrocarburos saturados e insaturados, lineales y cclicos. Hidrocarburos
aromticos.
1.3. Deslocalizacin. Formas resonantes.
1.4. Ismeros estructurales y estereoismeros.
1.5. Quiralidad. Actividad ptica.
1.6. Configuracin absoluta: Reglas de secuencia R y S. Propiedades de los
enantimeros.
1.7. Molculas con varios estereocentros: Diasteremeros. Racmicos.
Estereoqumica de molculas complejas.
2. Alcanos y cicloalcanos.
2.1. Ejemplos representativos. Propiedades fsicas.
2.2. Anlisis conformacional. Proyecciones de Newman y Fischer.
2.3. Estructura y tensin de anillo en cicloalcanos.
2.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.5. Halogenacin de alcanos y cicloalcanos.
3. Alquenos, dienos y alquinos.
3.1. Ejemplos representativos. Propiedades fsicas.
3.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces.
3.3. Reacciones
sobre
alquenos.
Adicin
electrfila.
Regioy
estereoselectividad.
3.4. Reacciones de adicin de dienos: Adicin conjugada.
3.5. Reaccin de cicloadicin de Diels-Alder.
3.6. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales.
Reacciones de hidratacin.
4. Compuestos Aromticos.
4.1. Aromaticidad. Regla de Hckel. Otros sistemas aromticos: Heterociclos.
4.2. Sustitucin electrfila aromtica: Halogenacin, nitracin y reacciones de
Friedel-Crafts.
4.3. Reactividad y orientacin en bencenos sustituidos.
5. Haloderivados.
5.1. Ejemplos representativos. Propiedades fsicas.
5.2. Sustitucin nuclefila bimolecular en haloalcanos: Introduccin y
generalidades. Cintica y estereoqumica de la sustitucin. Grupos
salientes.
5.3. Sustitucin nuclefila unimolecular en haloalcanos. Estructura y
estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
5.4. Eliminacin unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitucin y
eliminacin.
6. Alcoholes, fenoles y teres.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades fsicas. Enlace de hidrgeno.
6.2. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
6.3. Reacciones de sustitucin. Oxidacin de alcoholes.
6.4. Ejemplos representativos de teres y propiedades.
6.5. Sntesis de Williamson.

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6.6.
6.7.
7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.4.
7.5.
7.6.
8.
8.1.
8.2.

Reactividad con hidrcidos.

teres cclicos.
Aminas.
Ejemplos representativos. Propiedades fsicas.
Basicidad de aminas alifticas y anilinas.
Sntesis de aminas primarias.
Reactividad de aminas: Alquilacin. Acilacin.
Aplicaciones de las sales de diazonio.
Sales de amonio cuaternario. Eliminacin de Hofmann.
Compuestos carbonlicos.
Ejemplos representativos. Propiedades fsicas.
Reaccin con alcoholes. Hemiacetales y acetales de inters biolgico:
Monosacridos y disacridos.
8.3. Reaccin con aminas. Aminacin reductora.
8.4. Reacciones de reduccin y oxidacin.
8.5. Enoles y enolatos: alquilacin, halogenacin y condensacin aldlica.
9. cidos carboxlicos.
9.1. Ejemplos representativos. Propiedades fsicas.
9.2. Acidez de cidos carboxlicos.
9.3. Reacciones de adicin-eliminacin: Reactividad relativa de los derivados
de cido frente a nuclefilos
9.4. Sntesis e hidrlisis de haluros de cido, anhdridos, steres y amidas.
9.5. Reaccin de halogenacin en de los cidos carboxlicos.
9.6 Sntesis de aminocidos y propiedades cido-base.
10. Derivados de cidos carboxlicos.
10.1. Reduccin de cidos carboxlicos y derivados
10.2. steres: condensacin de Claisen
10.3. Sntesis malnica y acetilactica. Aplicaciones
10.4. Lpidos jabones y detergentes
10.5. Amidas: Propiedades cido-base y transposicin de Hofmann
10.6. Deshidratacin de amidas: nitrilos
10.7. Amidas de inters biolgico: Pptidos y protenas
10.8. Sntesis en fase slida de pptidos y oligonucletidos.

1.13 . Referencias de Consulta / Course bibliography.

LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS

Qumica Orgnica, H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad,

12 Edicin, Editorial: MacGraw Hill/Interamericana de Espaa, 2007
(Edicin en Castellano).

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Organic Chemistry: Structure and Function, K. P. C. Vollhardt and N.

E. Schore, 6 Edicin, Editorial: W. H. Freeman & Co., 2011. (trad.
Castellano 5 Edicin, Editorial Omega, 2008).

Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, 9 Edicin.

Editorial: Wiley & Sons, 2007. (trad. Castellano 2 Edicin, Editorial
Limusa Wiley, Mxico, 2006).

Organic Chemistry, L. G. Wade, 6 Edicin, Editorial: Prentice Hall,

2006. (trad. Castellano 5 Edicin, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004).

Organic Chemistry, J. McMurry, 7 Edicin, Editorial: Brooks/Cole

Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. Castellano, 6 Edicin,
Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).

Organic Chemistry, F. A. Carey, 6 Edicin, Editorial: McGraw-Hill,

2006. (trad. Castellano, 6 Edicin, Editorial: McGraw-Hill, 2006).

The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions, R. B.

Silverman, Editorial: Academic, 2002.

LIBROS DE NOMENCLATURA
Organic Nomenclature: A Programmed Introduction, J. G. Traynham,
6 Edicin. Editorial Prentice Hall, New Jersey, 2006.
Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos. Una gua
de estudio y autoevaluacin, E. Quio, R. Riguera, 2 Edicin,
McGrawHill/Interamericana de Espaa, 2005.
MODELOS MOLECULARES
Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.
LIBROS DE PROBLEMAS
Cuestiones y ejercicios de Qumica Orgnica, E. Quio, R. Riguera,
2 Edicin, Editorial: McGrawHill/Interamericana de Espaa, 2004.
Study Guide to Accompany Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C. B.
Fryhle, 8 Edicin, 2003.
Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry, K. P. C.
Vollhardt, N. E. Schore, 5 Edicin, Editorial: W. H. Freeman and Co.,
2007.

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Problemas Resueltos de Qumica Orgnica", F. Gracia Calvo-Flores, J.

A. Dobado Jimnez, 1 Edicin, Editorial: Paraninfo, 2007.

Mtodos Docentes / Teaching methodology

En el desarrollo de la asignatura se combinarn distintos procedimientos de

enseanza, desde clases magistrales con gran contenido en aspectos tericos y
explicacin de conceptos generales, a clases de seminario de carcter ms
aplicado y participacin ms directa del estudiante, pasando por la resolucin
individual y en grupo de problemas concretos y por ltimo la docencia en red a
travs de la pgina web de la asignatura.
Actividades presenciales
1. Clases tericas: Aproximadamente 31 horas.
En ellas se introducirn los principales conceptos tericos de la asignatura.
El contenido de cada tema estar bien planificado en cuanto a extensin y
grado de profundidad de modo que se pueda fomentar la interaccin con el
estudiante mediante la formulacin de preguntas de aplicacin directa de
los conceptos explicados y la resolucin de dudas. La asimilacin de estas
clases permitir disponer de los conocimientos necesarios para abordar su
aplicacin a casos ms complejos en las clases de seminario.
2. Clases de seminario y exposicin de trabajos de grupo: Aproximadamente
17 horas.
En estas clases el estudiante participar de forma mucho ms activa, tanto
a nivel individual como en grupo. En las clases de seminario se resolvern,
preferentemente, cuestiones y problemas propuestos por el profesor, lo que
contribuir de forma decisiva a la consolidacin e integracin de los
conceptos y conocimientos impartidos en las clases tericas. Los ejercicios
propuestos, y cualquier otro material necesario, se entregarn con la
suficiente antelacin a las clases de seminario. Se propondrn ejercicios,
tanto a nivel individual como en grupo, con el fin de estimular el desarrollo
del espritu crtico del alumno. Estas clases se emplearn, tambin, para
cubrir aquellos aspectos de inters, que los profesores del grupo estimen
oportuno, y que no han sido abordados en las tericas. De estas 17 horas, 6
se dedicarn a la exposicin de trabajos tutelados que los alumnos tendrn
que realizar en grupos y que sern asignados con anterioridad.
Actividades dirigidas
3. Trabajos individuales y en grupo.

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Con anterioridad a cada clase de seminario se repartir un conjunto de

ejercicios para que el alumno los resuelva de forma individual consultando
las fuentes necesarias. Estos ejercicios se entregarn al profesor con
anterioridad a las clases de seminario correspondientes, en las que se
discutirn las soluciones con intervencin directa de los alumnos.
A principio del curso se asignarn pequeos artculos relacionados con la
presencia de la qumica orgnica en la vida cotidiana. Los alumnos tendrn
que efectuar un pequeo trabajo en grupo sobre estos artculos que
incluir su exposicin oral y discusin del tema asignado con una duracin
limitada, utilizando mtodos audiovisuales convencionales.
4. Docencia en red.
Los alumnos podrn descargar de la red los ejercicios que se les propongan
con la periodicidad antes mencionada. As mismo podrn encontrar en la
misma una cantidad significativa de material suplementario, que va desde
el enunciado de los problemas que se le proponen para su resolucin en las
clases de seminario, hasta una batera de problemas interactivos,
enunciados de exmenes de convocatorias anteriores, o links de inters.
Tutoras
Dada la naturaleza de la asignatura y la acumulacin de conceptos y
reacciones que se imparten a lo largo del curso, es conveniente que los
estudiantes asistan al menos a dos tutoras a lo largo del semestre, lo que
permitir detectar las dificultades en el aprendizaje. Estas tutoras se
realizarn de forma individual o en grupos reducidos.

Tiempo de trabajo del estudiante / Student workload

El estudiante asistir a unas 48 clases presenciales, incluyendo clases tericas

(31 h) y seminarios (11 + 6 h). Con carcter general, se consideran necesarias 2
horas de estudio, consultando los libros recomendados, para la asimilacin de
los contenidos de cada clase terica. Igualmente, se estima que la resolucin
de los ejercicios propuestos para cada clase de seminario requiere 2.5 horas de
trabajo por parte del alumno. Para la realizacin del trabajo en grupo
propuesto se calculan unas 10 horas. El conjunto totaliza 147.5 horas de
trabajo.
Se realizarn dos controles de la materia de 50 minutos y dos exmenes de la
materia, un parcial a mediados del semestre de una duracin aproximada de 2
horas y un examen final, de una duracin aproximada de 3 horas. El tiempo
empleado en la asistencia a tutoras no puede precisarse por depender de cada
alumno en particular. No obstante, en base a las recomendaciones efectuadas
en prrafos anteriores, deberan emplearse, por trmino medio, 2 horas a lo

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largo del curso. En caso de no superar la asignatura en la convocatoria

ordinaria, el examen correspondiente a la convocatoria extraordinaria tendr
tambin una duracin aproximada de 3 horas.

Mtodos de evaluacin y porcentaje en la

calificacin final / Evaluation procedure and weight
of components in the final grade

4.1 DESCRIPCIN DETALLADA DEL PROCEDIMIENTO PARA LA EVALUACIN

El aprendizaje y la formacin adquirida por el estudiante sern evaluados a lo
largo de todo el curso, intentando que el estudiante avance de forma regular y
constante en la asimilacin de los contenidos de la asignatura. Para ello se
emplearn los siguientes criterios y pruebas objetivas:
a) Seminarios, hojas de problemas y trabajos dirigidos. A lo largo de todo el
curso se repartirn una serie de hojas de problemas y ejercicios que, con
carcter obligatorio, el alumno deber resolver fuera del horario de clase y
entregar a su profesor en los plazos convenidos. Adems a principio del curso
se asignarn pequeos artculos relacionados con la presencia de la qumica
orgnica en la vida cotidiana. Los alumnos tendrn que efectuar un pequeo
trabajo en grupo sobre estos artculos que incluir su exposicin oral y
discusin del tema asignado con una duracin limitada, utilizando mtodos
audiovisuales convencionales. Todas estas actividades sern calificadas y
constituirn un 10% de la calificacin final de la asignatura en las convocatorias
ordinaria y extraordinaria.
b) Exmenes parciales. En fechas establecidas y conocidas con suficiente
antelacin por los alumnos, se realizarn dos exmenes parciales no
liberatorios de una duracin mxima de 90 minutos cada uno. En ellos, los
alumnos resolvern, de forma individual, una serie de cuestiones relativas a la
materia impartida hasta ese momento. Se pretende valorar el conocimiento del
alumno y su grado de asimilacin de los temas impartidos hasta esa fecha. La
calificacin de cada uno de estos exmenes parciales tendr una contribucin
del 15% a la calificacin final de la asignatura, de manera que estos dos
exmenes parciales constituirn un 30% de la calificacin final de la asignatura.
c) Examen final. Una vez finalizado el periodo de imparticin de las clases, se
realizar un examen final sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura.
Dicho examen tendr una contribucin del 60% a la calificacin final de la
asignatura. El alumno deber obtener una calificacin mnima de 4.0 en este
examen para poder aplicar los porcentajes correspondientes a los apartados a),

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b) y c) del procedimiento de evaluacin. El estudiante que solo haya realizado

un 30%, o menos, de las actividades evaluables ser calificado en la
convocatoria ordinaria como No evaluado.

4.2 PORCENTAJES DE LAS DISTINTAS ACTIVIDADES EN LA CALIFICACIN FINAL

Convocatoria ordinaria:
a) Evaluacin de seminarios, ejercicios y trabajos en grupo
b) Realizacin de dos exmenes parcial es
c) Examen final de la asignatura

10 %
30 %
60 %

Convocatoria extraordinaria:
a) Evaluacin de seminarios, ejercicios y trabajos en grupo
b) Realizacin de dos exmenes parcial es
c) Examen de la asignatura

10 %
30 %
60 %

Cronograma / Course calendar

Semana

Contenido

Horas presenciales

Week

Contents

Contact hours

Horas no presenciales
Independent study
time
8 horas

Tema 1
1-2
Unit 1
Temas 2, 3 (teora) y
seminarios
2-5
Units 2,3 and
seminars
Temas 4-5 y
seminarios
5-7

7-13

Units 3-5 and

seminars
Temas 6-8 y
seminarios
Units 6-8 and

3 (teora/lecture) )
+ 2 (seminario/seminar)

6 (teora/lecture)
+ 2 (seminario/seminar)
+ 3 (trabajo en grupo/group
activities)

6 (teora/lecture)
+ 2 (seminario/seminar)
10 (teora/lectura)
+ 5 (seminario/seminar)
+ 3 (trabajo en grupo/group
activities) +

8 hours

20 horas
20 hours
20 horas
20 hours
30 horas
30 hours

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Nivel: Grado
Tipo: Formacin Bsica
N de crditos: 6 ECTS

Horas no presenciales

Semana

Contenido

Horas presenciales

Week

Contents

Contact hours

Independent study
time

6 (Teora/lecture)
+ 2 (seminario/seminar)

20 horas

seminars
Temas 9-10 y
seminarios
12-14
Units 9-10 and
seminars
Examen final

20 hours
3 horas total alumno

final exam

3 hours per student

16

11 de 11