PRACTICA NO.

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SUTITUCIN ELECTROFLICA AROMATICA
NITRACIN DEL BENCENO
OBJETIVOS.
OBJETIVO GENERAL.

Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los

conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
benceno.
Y aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la
monosustitucin.

OBJETIVO ESPECIFICO.

Obtencin de nitrobenceno.

ANTECEDENTES.
Reacciones de sustitucin electrfila aromtica.
El benceno es un compuesto rico en electrones y a la vez inerte ante las
reaiones de adicin porque stas solo tendran lugar a costa de destruir el
sexteto cclico de electrones que es, precisamente, la razn de su gran
estabilidad. Sin embargo el benceno y en general los hidrocarburos aromticos
experimentan ataques de electroflos que conducen a la sustitucin de uno de
los carbonos de los hidrgenos del anillo por la especie atacante. Estas
reacciones reciben el nombre de sustituciones electrfilas aromticas.
Nitrato de benceno.
El benceno y sus derivados se nitran corrientemente con una disolucin de
cido ntrico concentrado en cido sulfrico concentrado. El cido sulfrico es
el catalizador cido que se requiere en esta reaccin, y el HONO2 acta como
base. Se ha demostrado que el cido sulfrico deshidrata al cido ntrico
formndose el ion nitronio, O=N=O.

El ion nitronio es un potente electrfilo y, por lo tanto, la especie que ataca al

benceno. El mecanismo de la nitracin comprende el ataque del
los electrones

+
NO2

sobre

del benceno y la formacin de un ion bencenio. La prdida

posterior de un protn del carbono que sostiene al grupo nitro da lugar al

nitrobenceno. Naturalmente, el ion real que pierde un protn para drselo al
agua es un hibrido de las tres estructuras resonantes.
El grupo nitro se une al anillo de benceno a travs del tomo de hidrgeno
cargado positivamente, con la carga negativa deslocalizada sobre ambos
tomos de oxgeno.

La nitracin del benceno es una reaccin importante ya que el grupo nitro

puede convertirse en gran variedad de grupos funcionales. La halogenacin del
benceno es igual de importante ya que el grupo nitro puede convertirse en
gran variedad de grupos funcionales.
El nitrobenceno es una importante materia prima que, previamente
transformada en anilina sirve para la obtencin de muchos y valiosos
compuestos.

OBSERVACIONES
El mecanismo de nitracin de los compuestos aromticos se lleva a cabo por
medio de una sustitucin electroflica, el agente nitrante es un in nitronio
positivo (NO2).
La mezcla nitrante se prepara aadiendo gradualmente
pequeas porciones de cido sulfrico concentrado al cido ntrico concentrado
previamente preparado en un matraz. Para la preparacin de la mezcla
sulfontrica es necesario armar un sistema de reflujo, debido a que la reaccin
es muy violenta, la cual desprende una gran cantidad de gases.
La mezcla sulfontrica obtenida se enfro por inmersin del matraz en agua
hasta 30C, dando a este procedimiento se adquiri el siguiente paso en donde
colocamos el matraz en un refrigerante a bao Mara continuamente durante
30 minutos en el sistema de flujo, por lo cual se agito fuertemente con un
movimiento rotatorio mezclando perfectamente los reactivos, dando como
resultado mezcla homognea.

Tiempo despus se observ un cambio de coloracin de los compuestos,

apareciendo una fase de color blanco, en el compuesto de color amarillonaranjado, tiempo despus en el entorno de la agitacin el interior del matraz
se torn de un color caf, una vez culminados los 30 minutos, se retir del
matraz del sistema de reflujo.

Despus del procedimiento que se llev a cabo la precipitacin donde se

mantuvo en 3 fases, por lo cual se procedi a eliminar la primera fase,
considerando la cuenta de abajo hacia arriba. Posterior mente se agreg agua
de proporcin de 20 mL de agua y se agito fuertemente los residuos. Por la cual
se obtuvieron dos fase, una con coloracin amarilla, la cual se encontraba al
fondo del embudo y la otra de coloracin turbia amarillenta en la parte
superior, una vez de la eliminatoria de la fase interior del embudo, se procedi
a lavar con agua de nuevo, adquiriendo otra vez 2 faces pero esta vez las dos
fases tenan una coloracin clara, se elimin la fase interior y la fase superior
en donde se pasaron a un vaso precipitado. El resultado de la solucin se
mantuvo a cado por el saber de su pH, en donde este fue el ltimo
procedimiento.

RESULTADOS

PM: 78.1 gr/mol

d= 0.88 gr/ ml
V= 15 ml
n= 0.169

PM= 63 gr/mol
d= 1.4 gr/ml
V= 17.5 ml
n= 0.388

PM: 123.1 gr/mol

d= 1.2 gr/ml
V= 6 ml
n= 0.0584

Densidad=masa/volumen; volumen= masa/densidad;

(volumen)
Benceno: Masa= (0.88 gr/ml)( 15 ml)= 13.2 gr
cido Ntrico: Masa= (1.4 gr/ml)(17.5)= 24.5 gr
Nitrobenceno: Masa= (1.2 gr/ml)(6 ml)= 7.2 gr
Mol=gramos/PM
Benceno: (13.2 gr)(78.1 gr/mol)= 0.169 n
cido Ntrico: (24.5 gr)(63 gr/mol) = 0.388 n

masa= (densidad)

Nitrobenceno: (1.2 gr)(123.1 gr/mol) = 0.0584 n

RENDIMIENTO=

moles obtenidos
0.0584 n
x 100=
x 100=34.55
moles terico
0.169 n

CONCLUSION.
Podemos concluir que el conocimiento de las condiciones necesarias para la
reaccin es un punto determinante en la obtencin del producto deseado.
Durante la prctica se logr obtener la nitracin del benceno gracias a la
formacin del in nitronio, que se obtuvo por la interaccin del cido sulfrico
sobre el cido ntrico.
La importancia de las condiciones de la reaccin es vital ya que un aumento en
la temperatura o un cambio en el tiempo de reaccin podra favorecer la
sustitucin nucleoflica en otros carbonos, as como tambin la perdida de
reactivos por evaporacin.

CUESTIONARIO.
1-A qu tipo de reaccin pertenece la nitracin del benceno?
La reaccin es de Sustitucin electrofilia aromtica (nitracin). Esto es, un
electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos. Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido

sulfrico concentrado. Se piensa que el electrfilo es l ion nitronio,

+
NO2 ,

que se genera del cido ntrico, por protonacin y perdida de agua.

2-Las reacciones del benceno son iguales que la de los alquenos?
No son iguales, ya que los hidrocarburos alifticos (alquenos), reaccionan
principalmente por adicin y sustitucin por radicales libres. En cambio, los
hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la sustitucin
electroflica.
3-Por qu es necesario el H2SO4 en la reaccin de la nitracin?
El cido sulfrico que se requiere en esta reaccin acta como catalizador
cido. Se ha demostrado que ste deshidrata al cido ntrico frmandose el ion
nitronio, O=N=O. El cido sulfrico concentrado tiene solamente la misin de
fijar el agua formada, que, de otro modo, impedira la reaccin.
4-Cul es la razn por lo que es necesario agregar un desecante
(Na2SO4 o CaCL2) al producto antes de destilarlo?
Muchos lquidos, cuando se destilan en presencia de agua, reaccionan con esta
(se hidrolizan) o destilan con el agua (se arrastran) a temperaturas bastante
distantes de sus puntos de ebullicin. Por estas razones el paso final, antes de
la destilacin de un lquido, es la eliminacin del agua que lleva consigo
mediante algn proceso de secado.

5-Explique porque despus de que se termina la reaccin es

necesario efectuar una destilacin del producto?
Es necesaria la destilacin, puesto que en la reaccin no solo se obtiene el
nitrobenceno, sino que tambin se obtiene una pequea cantidad de mdinitrobenceno, por lo que es necesario la separacin, para obtener al final el
nitrobenceno, es decir, la finalidad de la destilacin en la prctica es la
purificacin del producto.
6-Explique porque es indispensable controlar la temperatura de
destilacin del nitrobenceno?
Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin. En los compuestos
aromticos la temperatura interviene en la oxidacin del nitrgeno. Cuando se
destila, se debe tener cuidado de que el matraz no llegue a secarse, dicho
residuo contiene m-dinitrobenceno que puede descomponerse si se calienta
por encima del punto de ebullicin del nitrobenceno.

7-Mencione otras reacciones de sustitucin electroflica que presenta

el benceno
Halogenacin, alquilacin de anillos aromtico y sulfonacin
8.-Calcule el rendimiento obtenido

PM: 78.1 gr/mol

d= 0.88 gr/ ml
V= 15 ml
n= 0.169

PM= 63 gr/mol
d= 1.4 gr/ml
V= 17.5 ml
n= 0.388

PM: 123.1 gr/mol

d= 1.2 gr/ml
V= 6 ml
n= 0.0584

Densidad=masa/volumen; volumen= masa/densidad;

(volumen)
Benceno: Masa= (0.88 gr/ml)( 15 ml)= 13.2 gr
cido Ntrico: Masa= (1.4 gr/ml)(17.5)= 24.5 gr
Nitrobenceno: Masa= (1.2 gr/ml)(6 ml)= 7.2 gr

masa= (densidad)

Mol=gramos/PM
Benceno: (13.2 gr)(78.1 gr/mol)= 0.169 n
cido Ntrico: (24.5 gr)(63 gr/mol) = 0.388 n
Nitrobenceno: (1.2 gr)(123.1 gr/mol) = 0.0584 n

RENDIMIENTO=

moles obtenidos
0.0584 n
x 100=
x 100=34.55
moles terico
0.169 n

9-Anote la toxicidad y precauciones de reactivos.

NaOH Ingestin: Puede causar daos graves y permanentes al sistema
gastrointestinal. Inhalacin: Irritacin con pequeas exposiciones, puede ser
daino o mortal en altas dosis. Piel: Los sntomas van desde irritaciones leves
hasta lcerasgraves.
Cloruro de Calcio Inhalacin: Material granular, no plantea un peligro de
inhalacin significativa, pero la inhalacin de polvo puede causar irritacin de
las vas respiratorias, con sntomas de tos y dificultad para respirar. Ojos: El

peligro puede ser la abrasin mecnica o, ms grave, quemaduras por el calor

y la irritacin de la hidrlisis del cloruro. Piel: Slidos pueden causar una ligera
irritacin en la piel seca.
Benceno Inhalacin: irrita los ojos y las mucosas de nariz y trquea. Ojos:
Tanto en forma de vapor, como lquida, los irrita. Piel: Se absorbe a travs de
ella y la irrita generando los mismos efectos txicos producidos por inhalacin.
Ingestin: Es extremadamente txico.
cido Ntrico Inhalacin: Sensacin de quemazn. Tos. Dificultad respiratoria.
Jadeo. Piel: Quemaduras cutneas graves. Dolor. Decoloracin amarilla. Ojos:
Enrojecimiento. Dolor. Quemaduras. Ingestin: Dolor de garganta. Dolor
abdominal.
cido Sulfrico Inhalacin: Puede ocasionar inflamacin crnica del tracto
respiratorio superior, edema pulmonar, enfisema bronquial y erosin dental.
Ingestin: Nauseas, vmito y produce severas quemaduras en la boca, la
garganta y el tracto digestivo. Ojos: Produce daos irreversibles que pueden
llegar a la prdida de la vista.

BIBLIOGRAFIA.

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Editorial Revert. 1 ed. Pp. 588-590
Mayer (1987) Metodos de la industri qumica en diagramas de flujo
coloreados-organica tomo II. Barcelona: Revert pp.113-115
Seyham. Ege (2004). Qumica orgnica. Estructura y reactividad. Tomo II.
Barcelona: revert pp. 851
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(2010). Manual de laboratorio de qumica general I. Santo domingo R,D.
Universidad Nacional- UNAPEC. 3ra. Ed.