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SUTITUCIN ELECTROFLICA AROMATICA
NITRACIN DEL BENCENO
OBJETIVOS.
OBJETIVO GENERAL.
OBJETIVO ESPECIFICO.
Obtencin de nitrobenceno.
ANTECEDENTES.
Reacciones de sustitucin electrfila aromtica.
El benceno es un compuesto rico en electrones y a la vez inerte ante las
reaiones de adicin porque stas solo tendran lugar a costa de destruir el
sexteto cclico de electrones que es, precisamente, la razn de su gran
estabilidad. Sin embargo el benceno y en general los hidrocarburos aromticos
experimentan ataques de electroflos que conducen a la sustitucin de uno de
los carbonos de los hidrgenos del anillo por la especie atacante. Estas
reacciones reciben el nombre de sustituciones electrfilas aromticas.
Nitrato de benceno.
El benceno y sus derivados se nitran corrientemente con una disolucin de
cido ntrico concentrado en cido sulfrico concentrado. El cido sulfrico es
el catalizador cido que se requiere en esta reaccin, y el HONO2 acta como
base. Se ha demostrado que el cido sulfrico deshidrata al cido ntrico
formndose el ion nitronio, O=N=O.
+
NO2
sobre
OBSERVACIONES
El mecanismo de nitracin de los compuestos aromticos se lleva a cabo por
medio de una sustitucin electroflica, el agente nitrante es un in nitronio
positivo (NO2).
La mezcla nitrante se prepara aadiendo gradualmente
pequeas porciones de cido sulfrico concentrado al cido ntrico concentrado
previamente preparado en un matraz. Para la preparacin de la mezcla
sulfontrica es necesario armar un sistema de reflujo, debido a que la reaccin
es muy violenta, la cual desprende una gran cantidad de gases.
La mezcla sulfontrica obtenida se enfro por inmersin del matraz en agua
hasta 30C, dando a este procedimiento se adquiri el siguiente paso en donde
colocamos el matraz en un refrigerante a bao Mara continuamente durante
30 minutos en el sistema de flujo, por lo cual se agito fuertemente con un
movimiento rotatorio mezclando perfectamente los reactivos, dando como
resultado mezcla homognea.
RESULTADOS
PM= 63 gr/mol
d= 1.4 gr/ml
V= 17.5 ml
n= 0.388
masa= (densidad)
RENDIMIENTO=
moles obtenidos
0.0584 n
x 100=
x 100=34.55
moles terico
0.169 n
CONCLUSION.
Podemos concluir que el conocimiento de las condiciones necesarias para la
reaccin es un punto determinante en la obtencin del producto deseado.
Durante la prctica se logr obtener la nitracin del benceno gracias a la
formacin del in nitronio, que se obtuvo por la interaccin del cido sulfrico
sobre el cido ntrico.
La importancia de las condiciones de la reaccin es vital ya que un aumento en
la temperatura o un cambio en el tiempo de reaccin podra favorecer la
sustitucin nucleoflica en otros carbonos, as como tambin la perdida de
reactivos por evaporacin.
CUESTIONARIO.
1-A qu tipo de reaccin pertenece la nitracin del benceno?
La reaccin es de Sustitucin electrofilia aromtica (nitracin). Esto es, un
electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos. Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido
+
NO2 ,
PM= 63 gr/mol
d= 1.4 gr/ml
V= 17.5 ml
n= 0.388
masa= (densidad)
Mol=gramos/PM
Benceno: (13.2 gr)(78.1 gr/mol)= 0.169 n
cido Ntrico: (24.5 gr)(63 gr/mol) = 0.388 n
Nitrobenceno: (1.2 gr)(123.1 gr/mol) = 0.0584 n
RENDIMIENTO=
moles obtenidos
0.0584 n
x 100=
x 100=34.55
moles terico
0.169 n
BIBLIOGRAFIA.