Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln
Profesores: Judith Garcia Arellanes
Susana Garcia Rodriguez
Carrera: Lic. Farmacia

Grupo: 1301

18/09/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / Garca Ramrez Javier/ Snchez Arias Alexis Daniel
Practica #4 Sintesis de 2.4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol

OBJETIVOS:

Obtener el 2.4-dietoxicarbonil3,5-dimetilpirrol a travez de

una reaccion de condensacion.

INTRODUCCION
Un pirrol es un compuesto
heterociclico hetero de cinco
miembros,cuatro carbonos y un
hidrogeno, que cuando no esta
sustituidose comporta como un acido
de fortaleza similar a los
alcoholes.contiene una unidad de
butadieno unida por sus dos extremos
a un heteroatomo(nitrogeno) que
posee pares de electrones solitarios,
este sistema resulta tener electrones
deslocalizados en una estructura
aromatica de seis electrones, contiene
pares de electrones solitarios
deslocalizados, de ahi sus estructuras
resonantes. La importancia del anillo
de pirrol , en su intima asociada con
los dos procesos centrales en las
secuencias enzimaticas relacionadas
con la formacion del oxigeno, asi
como su transporte,almacenamiento y
consumo. Todas las formas de vida

requieren de oxigeno para su

superviviencia y con el fin, adaptaron
vias metabolicas para emplear la
energia en procesos biologicos:forman
parte esencial del pigmento hemo de
la sangre y del pitgmento fotosintetico
verde ( clorofila) de las plantas ambos
se sintetizan en la celula a partir del
porfibiligeno.

Mecanismo de reaccin de la
sntesis efectuada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.

En un matraz de 50ml se agrego 2 ml

de acetato de etilo y 4 ml de acido
acetico glacial.

2.

Se enfrio el matraz colocandolo en una

mezcla de hielo-sal y se mantenio la
temperatura del seno de la reaccion
por abajo de 7C.

3.

Se adiciono 1 ml de una disolucion de

nitrito de sodio al 5% se agito
vigorosamente la disolucion.

4.

Terminada la adicion, se quito el bao

de enfriamiento y agito durante 30
minutos, tiempo en el cual la mezcla
alcanzo la temperatura ambiente

5.

Pasando este tiempo se adiciono 1 gr

de cinz en polvo dividido por lo menos
en 3 porciones y se continuo la
agitacion
constante
durante
10
minutos mas.

6.

Terminada la adicion de cinc se agrego

1.5 ml de acido acetico glacear,
adicionando ala mezcla cuerpos de
abullicion
y
en
este
caso
no
requerimos reflujo para alcanzar la
reaccion

7.

Colocamos la mezcla en un microondas

comercial con el cual alcanzamos la
reaccion en 30 segundos.

8.

Introducimos el filtrado en un bao de

hielo
y
continuamos
agitano
vigorosamente hasta que obtuvimos
un precipitado.

9.

Filtramos el producto crudo al vacio y

lavamos 2 veces con porciones de
agua fria.

10. Determinamos el punto de fusion y el

rendimiento.

Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5Dimetilpirrol es un compuesto fcil de

obtener ya que las materia prima de partida
involucra de partida en pequeas

RESULTADOS:

cantidades y el rendimiento es favorable ya

Se ontubo un solido en forma de

cristales color miel.
PF
experim
ental

Pf
Litera
tura

Rendimi
ento
teorico

Rendimi
ento
experim
ental

131-135

134-136

1.288g

1g

Anlisis de resultados:
En la elaboracin de la practica para ser
mas sencilla, segura, rpida y debe
ajustarse
principalmente
con
el
instrumental que esta a nuestra disipacin
en el laboratorio, al igual que el
conocimiento
para
operar
dichos
instrumentos,
debido a todo lo ya mencionado se utilizo
nitrito de sodio en lugar de acido nitroso
debido a que el acido nitroso se encuentra
en forma de gas altamente reactivo y un
alto nivel de toxicidad lo que implica un
manejo muy difcil y es peligroso, y el
instrumental para poderlo operar es muy
costoso y complejo ya que para poderlo
operara
se
necesita
una
previa
capacitacin y conocimientos.

CONCLUCIONES:
Se pudo llegar a cumplir el objetivo ya que
desebamos obtener el 2,4-dietoxicarbonil3,5-dimetilpirrol (cristales color transparente
brilloso) y este se obtuvo aun con un poco
de impurezas ya que presentava un color
miel pero se identifico con el punto de
fusion que resulto en el intervalo de 131135 C sercano de el reportado en la
literatura que es de 134-136C llegando a
cumplir nuestros objetivos establecidos. La

que la sntesis empleada es la de Knorr

REFERENCIAS:

Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A.

y Lee, A. (1991) Journal of
Chemical Education. Vol. 68,
No. 4.p.

Morrison
y
Boyd Qumica
Orgnica. Addison-Wesley.
Iberoamericana.

McMurry John. (2008). Qumica

Orgnica. (7 ed.). Mxico.
CENGAGE
Larning.
Pg.